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文档简介

1、Good is good, but better carries it.精益求精,善益求善。Chemistry选修5-选修五有机化学基础第一章认识有机化合物一、有机化合物的分类1、有机化合物从结构上来看有两种分类方法:一是按构成有机化合物分子的碳骨架来分类,二是按照反映有机化合物特性的官能团来分类。2、按碳骨架分类链状化合物:如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HCCH等脂环化合物,如:有机化合物环状化合物芳香化合物,如按碳骨架对烃分类:3、烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代衍生出的一系列新的化合物。烃的衍生物的定义只是针对结构而言,并非一定是烃衍生而来的。4、

2、按照官能团对有机物进行分类。二、官能团与有机化合物的类别官能团是决定有机物性质的原子或原子团,不同类别的的化合物可能含有同种官能团。如(1)醇和酚都含有OH。(2)醛基、羧基、酯基中均含羰基,但这些物质均不属于酮类,同样羧基中的OH也不属于醇类第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点:碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键(2)碳原子间的结合方式:碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。(3)多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。二、有机化合物的同分异

3、构现象(1)概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体(2)同分异构体的类别碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷;位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1丁烯和2丁烯;官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯;给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构3.同分异构体的书写方法(1)同分异构体的书写规律烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由邻到间。具有官能团的

4、有机物一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种(2)常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7:2种,结构简式分别为:CH3CH2CH2、(2)C4H9:4种,结构简式分别为:(3)同分异构体数目的判断方法基元法:如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基氢

5、原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。三、研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯;(2)对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式;(3)可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式;(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。第三章有机化合物的命名一、烷烃的命名1、烃分子失去一个H原子所剩余的原子团叫做烃基。一般用R表示,如CH3叫甲基,C2H5叫乙基。2、烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种,分别是:CH3CH2CH2CH2CH3,用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷3、有机物

6、的系统命名法(1)烷烃命名烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算原则A、最长、最多定主链a选择最长碳链作为主链b当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链如含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。B、编号位要遵循“近”、“简”、“小”。a以离支链较近的主链的一端为起点编号,即首先要考虑“近”b有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号即同“近”,考虑“简”。如若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方

7、向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”如C、写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称原则是:先简后繁,相同合并,位号指明阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷(2)烯烃和炔烃的命名选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,作为“某烯”或“某炔”编号位:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(3)苯的同系物命名苯作为母体,其他基团作为取代基例如:苯分子中的氢原子被

8、甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名的不同之处(1)主链选择不同:烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃和炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是最长的碳链。(2)编号定位不同:编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的

9、一端开始编号。(3)书写名称不同:必须在某烯、某炔前标明双键或三键的位置。第四节研究有机物的一般步骤和方法一、分离、提纯有机物1研究有机物的基本步骤2、分离提纯有机物常用的方法实验原理实验装置实验注意事项蒸馏利用有机物与杂质沸点差异很大(一般大于30,将有机物蒸出后冷却得到产品)温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处;冷凝水的流动方向是从下向上蒸馏烧瓶中装入的液体,以1/2容积为宜,不应超过2/3,并垫入沸石,防暴沸需垫石棉瓦加热重结晶利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发的方法来将组分分离出来选择适合的溶剂:杂质在溶剂中的溶解度很大或很小,容易出去被提纯的有机

10、物在此溶剂中受温度影响较大萃取利用溶质在互不相溶的两溶剂中溶解度不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂中提取出来萃取后要进行分液对萃取剂要求:与原溶液互不相溶且不反应溶质在其中的溶解度比在原溶剂中大萃取后得到的仍是溶液,再分馏分离二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后CCO2,HH2O,SSO2,NN2.定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比,即实验式2、相对分子质量的测定质谱法原理样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图质荷比:分子离子

11、与碎片离子的相对质量与其电荷的比值最大的数据即为有机物的相对分子质量。3、分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。物理方法:质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。(2)红外光谱(IR):当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。(3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子;吸收峰的面积与氢原子数成正比,可推知各种类型氢原子的数目。4、有机化合物分子式的确定(1)元素分析碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法将样品置

12、于氧气流中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数氧元素质量分数的确定(2)确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同要注意的是:a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯b.含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛5、有机物结构式的确定(1)物理方法:红外光谱法核磁共振

13、氢谱(2)其他方法:根据价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是CH3CH3;CH4O只能是CH3OH。通过定性实验确定:实验中有机物表现的性质以及相关的结构官能团确定结构式。如果能使溴的四氯化碳溶液褪色,则分子中可能含有碳碳双键或碳碳叁键,不能使褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。通过定量实验测定:a、通过定性实验确定有机物的官能团,如课本中乙醇结构式的确定;b、通过定量实验确定官能团的数目,如测得1mol某醇与足量的钠反应得到1mol气体,则可说明一个醇分子中有两个OH根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机

14、物:实验测得的往往不是完整的哟机务,这就需要我们根据有机物的结构规律和价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃和烯烃1、烷烃的概念:碳原子之间都只以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟H原子结合,使每个原子的化合价都达到“饱和”,的链烃叫饱和烃,也叫烷烃。烷烃的通式:CnH2n+22、烷烃的结构特点:碳碳单键、链状、饱和3、烯烃是分子里含有C=C的一类烃。分子里含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n4、物理性质:(1)熔沸点和密度:随着分子中碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高,想读密度逐渐增大,但都比水的密度小。(2)常温为气体:分子中碳原子

15、数小于或等于4的烷烃和烯烃在常温常压下为气体,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态,新戊烷常温下为气态。(3)溶解性:烃均难溶于水,易溶于有机溶剂,液态烃本身就是溶剂。5、化学性质:(1)烷烃氧化反应:烷烃燃烧通式为:CnH2n+2+O2(点燃)nCO2+(n+1)H2O取代反应:烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成多种卤代烃和卤化氢。如:CH3CH3+Cl2=CH3CH2Cl+HCl甲烷热分解反应:CH4C+2H2(高温)(2)烯烃加成反应:烯烃可以与H2、X2、H2O发生加成反应如:CH2=CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(高温、高压

16、、催化剂)氧化反应:A:燃烧:烯烃燃烧的通式为:CnH2n+O2(点燃)nCO2+nH2OB:烯烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯与酸性高锰酸钾反应生成CO2,所以酸性高锰酸钾溶液不能用于检验气体时除乙烯。取代反应:丙烯在500时可以和Cl2发生取代反应,此反应为制取丙三醇的重要步骤。CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl(500)加聚反应:乙烯发生加聚反应的方程式为nCH2=CH2乙烯的制备:二、顺反异构1、顺反异构的涵义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的位置不同所产生的异构现象。2、异构的分类:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构;两个相同的原子或原

17、子团分别排列在双键的异侧称为反式结构。3、性质:顺式异构和反式异构物理性质不同,化学性质几乎相同4、产生顺反异构的条件(1)顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的,烷烃、炔烃不存在这种异构现象。(2)顺式异构和反式异构是以分子中存在相同的官能团为前提的,如果连载碳碳双键上的基团各不相同或有三个相同,则不存在顺式和反式异构。(3)两个相对较大的原子或原子团在碳碳双键同侧的为顺式,两个相对较大的原子或原子团在双键的异侧为反式。三、炔烃1、炔烃的组成和结构;分子里含有的CC一类脂肪烃,通式为CnH2n2(n2)。2、乙炔的组成和结构:乙炔的分子式为C2H2,结构式为,结构简式为HCCH四个原子在

18、一条直线上。3、乙炔的物理性质:乙炔是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。4、乙炔的实验室制法(1)药品:电石,饱和食盐水(2)反应原理:CsC2+2H2OCa(OH)2+C2H2(3)实验装置:固体+液体气体(少了除杂装置和检验装置)应用CuSO4溶液出去气体中的杂质,用KMnO4(H+)检验生成的乙烯。(4)实验步骤:如图所示连好实验仪器,检验装置的气密性在平底烧瓶里放几小块电石。轻轻旋开分液漏斗的活塞,逐滴加入饱和食盐水,观察现象。用排水阀收集一试管气体,检验纯度,最后点燃气体。(5)实验现象:烧瓶中剧烈反应,产生泡沫;CuSO4溶液蓝色褪去,并有黑色沉淀产生;溴的四氯化碳溶液褪

19、色,然后,酸性KMnO4溶液褪色;点燃,乙炔在空气中燃烧,火焰明亮,并伴有浓黑烟(6)注意事项制取乙炔时,由于CaC2与水反应剧烈并产生泡沫,如果用试管做反应器时,为了防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞少量棉花。为了防止反应过于激烈,可用饱和食盐水代替水值得的乙炔为含有H2S、PH3的混合物,用CuSO4溶液除杂。除杂原理为:CuSO4+H2S=CuS+H2SO4、CuSO4+PH3+4H2O=4Cu+H3PO4+4H2SO4不能用启普发生器制取乙炔。因为该反应放出大量的热,会损坏启普发生器,且生成的Ca(OH)2是糊状物,会堵塞反应容器,使水面难以升降。四、脂肪烃的来源及其应用来源条

20、件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤煤焦油分离芳香烃直接或间接液化燃料油、化工原料五、烃的燃烧规律(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x+EQF(y,4)”的值,此值越大,耗氧量越多。(2)等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于CxHy中y/x的值,此值越大,耗氧量越多。(3)若烃分子中的组成中碳氢原子个数比为1:2时,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。(4)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量,生成二氧化碳和水的量均相等。(5)气态烃完全燃烧后生成CO2和H2

21、OCxHy+(x+EQF(y,4))O2(点燃)xCO2+EQF(y,2)H2O当水为气态时,1mol任何气态烃燃烧前后的气体总体积变化有以下三种情况y=4时,V=0,反应前后体积不变常温常压下为气态的烃中,只有甲烷、乙烯、丙炔y4时,V=EQF(y,4)1,反应后气体总体积增大y4时,V=EQF(y,4)+1,反应后气体总体积减小乙烷乙烯乙炔结构简式CHCH3CH2=CH2CHCH结构特点全部单键;饱和链烃;四面体结构含碳碳双键;不饱和链烃;平面型分子,键角120含碳碳叁键;不饱和链烃;直线型分子,键角180物理性质无色气体,难溶于水而易溶于有机溶剂,密度比水小化学性质化学活泼性稳定活泼活泼

22、取代反应光卤代高温加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应(燃烧)燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟与酸性高锰酸钾溶液反应不与酸性KMnO4溶液反应能发生能发生加聚反应不能发生能发生能发生鉴别溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色第二节芳香烃一、苯苯是无色有特殊气味、易挥发和易燃烧的液体,有毒。苯的密度比水小不溶于水,与多种有机溶剂互溶。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能与溴水里的溴发生加成反应,说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。在一定条件下,苯也能发生某些化学反应。(1)苯燃烧的方程式:2C6H6+15O2=12

23、CO2+6H2O。苯燃烧时发出明亮的带有更浓黑烟的火焰,这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。(2)苯与液溴反应的方程式:。(3)苯的硝化反应的方程式:。(4)苯的磺化反应的方程式:。(5)在有催化剂存在和加热的条件下,苯可以与氢气发生加成反应。方程式为:。4、苯的用途苯的主要涌入是可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。此外,苯有良好的溶解性能,可作为化工生产的有机溶剂。5、关于苯的实验1、实验室制取溴苯(1)苯与溴的反应:在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。方程式为:溴苯的制取装置如图所示:注意事项:在圆底烧瓶中放入也休,可观察到

24、烧瓶中充满红棕色的溴蒸气,加入苯后,振荡,现象是红棕色变浅,原因是溴易溶于苯中形成溴的苯溶液在溴的苯溶液中加入铁屑,振荡,现象是反应逐渐剧烈,放出大量的热,烧瓶内呈沸腾状,锥形瓶导管口有白雾;(催化剂实际上是FeBr3)长玻璃导管的作用是导出HBr气体和冷凝回流液溴、苯及溴苯等。反应结束后,烧杯中的混合物的分离方法是把烧瓶中的液体倒入盛大量水的烧杯中,静置,倒掉上层液体,再放水洗12次。纯溴苯是无色液体,不溶于水,比水重;此实验所制得的溴苯略带棕色,是因为其中溶有溴,除去溴的方法是先用水洗,再用NaOH溶液洗。锥形瓶中玻璃管口防止在离液面12cm处,不插入液体中的原因是HBr极易溶于水,易引起

25、倒吸。若在此溶液中加入AgNO3溶液,现象是产生浅黄色沉淀,是因为发生反应:Ag+Br=AgBr,由此可以证明产物中有HBr生成,进而证明反应是取代反应而非加成反应。在此反应中不能用溴水代替液溴,苯不与溴水反应,溴水中的溴只能被苯萃取。苯与溴只发生一元取代反应。2、实验室制取硝基苯苯的硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至5060时,发生取代反应,苯环上的一个氢原子被硝基(NO2)取代,生成硝基苯。注意事项:浓硝酸的作用:作反应物,起硝化作用;浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,密度比水大,有毒。硝化反应的产物是硝基化合物和水,其中碳原子与氮原子直接相连,是

26、硝酸酯。硝基(NO2)、二氧化氮(NO2)、亚硝酸根离子(NO2)是不同的本反应在50到60时发生,须水浴加热,且为放热反应配置一定比例的浓硝酸与浓硫酸混合酸时,应先将浓HNO3注入容器中,再慢慢注入浓H2SO4,并及时搅拌冷却。苯加热到7080时,苯环可以与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸。二、苯的同系物芳香烃的来源1、结构特点:分子中只有一个苯环,侧链都是烷基2、通式:CnH2n6(n6)3、苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变换取代基的位置以及取代基碳链的长短。4、苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高

27、锰酸钾溶液氧化,实质是侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物均能燃烧,火焰明亮并伴有大量黑烟鉴别苯和甲苯的方法是:假如酸性高锰酸钾溶液后,振荡,褪色的为甲苯,溶液分成的为苯。(2)取代反应催化卤代:苯环上邻、对位的H会被卤原子取代光照卤代:侧链上的烷基的H原子会被取代。甲苯与浓HNO3和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为。三硝基甲苯的系统命名为:2,4。6三甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛应用于国防开矿、筑路等。(3)加成反应:苯的同系物可以在Pt、Ni作催化剂时和氢气进行加成反应。5、芳香烃的来源及应用(1)分子里含有苯环的烃,属于

28、芳香烃(2)来源1845年至20世纪40年代煤焦油分离是芳香烃的主要来源20世纪40年代以后,随着石油化学工业的发展,通过石油催化重整获得。苯和甲苯的性质比较:苯苯的同系物相同点组成与结构分子式中都含有一个苯环都符合分子式通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟都已发生苯环上的取代反应都能发生加成反应,都比较困难不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代反应氧化反应难被氧化,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃性质活泼而被氧化。侧链影响

29、苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代。液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液的检验问题液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化条件下可以取代不反应,可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代不反应,可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色氧化褪色第三节卤代烃一、卤代烃的分类

30、1、卤代烃:烃分子中的H原子被卤原子取代后所生成的化合物2、根据分子里含卤原子的不同,卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃;根据分子中卤原子数量的的不同,卤代烃可以分为一元卤代烃和多元卤代烃。3、常温下,卤代烃中除少数为其体外,大多数为液体或固体,不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的溶剂。气态的卤代烃有:CH3F、CH3Cl、CH3Br、CH3I、CH3CH2F、CH3CHCl二、溴乙烷1、组成:溴乙烷的分子式是C2H5Br,结构式是,结构简式是CH3CH2Br,官能团为溴原子,纯净的溴乙烷是无色液体沸点为38.4,密度比水大,不溶于水,易溶于酒精等有机溶剂。2、化

31、学性质(1)水解反应:又称取代反应,在氢氧化钠溶液、加热的条件下发生反应的化学方程式为:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。反应实质:溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基所取代,发生取代反应。NaOH作催化剂,同时中和生成的HBr,使平衡右移而反应的比较彻底。因此,水解比较缓慢,为了加速反应,且进行到底,通常选择加热条件,并加强碱溶液。溴元素检验:必须先加稀HNO3,完全中和NaOH,然后加入AgNO3溶液,最后观察生成沉淀的颜色进行判断。(2)消去反应定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中消去一个或几个小分子如(H2O、HBr),而生成含有不饱和键的化合物的反应。条件:

32、邻位上有氢原子溴乙烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应的方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O(条件C2H5OH、加热)反应实质:相邻连个碳原子上脱去一个HBr分子而形成一个碳碳双键,若有两个卤原子,可以生成碳碳叁键或两个碳碳双键。三、卤代烃1、卤代烃的化学性质比较活泼,是由卤原子决定的,易于发生水解(取代)反应和消去反应。2、通式:饱和一卤代烃的通式为CnH2n+1X3、检验卤代烃中的卤素实验操作:取卤代烃于试管中,加入NaOH的水溶液加热,取上层清液加入稀硝酸酸化后加入AgNO3溶液,根据沉淀的颜色来判断卤原子的类别。(1)若产生白色沉淀,则卤原子为氯原子(2

33、)若产生浅黄色沉淀,则卤原子为溴原子(3)若产生黄色沉淀,则卤原子为碘原子注意:卤代烃均属于非电解质,不能电解出X,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去反应。检验卤代烃中的卤素时,常出现的错误是没用稀硝酸酸化中和NaOH。第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚一、醇的分类与命名1、醇是OH与烃基(非苯基)直接相连而形成的化合物。2、醇的分类(1)按所含羟基的个数分可以分为:一元醇:(如乙醇),二元醇(如乙二醇),三元醇(如丙三醇)(2)按烃基的类别分可以分为:开链脂肪醇(如1丙醇),脂环醇(如环己醇),芳香醇(如苯甲醇)3、饱和一元醇的通式为:CnH2n+1

34、OH,饱和多元醇的分子式通式为CnH2n+2On。4、几种重要的醇(1)甲醇:分子式为CH4O,结构简式为CH3OH,无色有毒的液体(2)乙醇:无色液体,有特殊香味,与水互溶(3)乙二醇:分子式C2H6O2,丙三醇:分子式C3H8O3,它们都是无色,粘稠;有甜味的液体,易溶于水和乙醇。乙二醇水溶液的凝固点很低,所以常作汽车内燃机的防冻液。5、命名(1)将含有与OH相连的碳原子最长链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。(2)从OH的一端给主链上的碳原子一次编号定位(3)羟基位置用阿拉伯数字表示,羟基个数用“二”、“三”等来表示注意:在二元醇或多元醇的分子中,两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上

35、,物质不能稳定存在。在书写二元醇或多元醇的同分异构体时,要避开这种情况。二、醇的物理性质1、沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远大于烷烃。(氢键作用)饱和一元醇,随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高。碳原子数相同时,枪击个数越多,沸点越高。2、溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可以与水任意比例互溶。饱和一元醇的碳原子数目越多,其溶解性越小。二、醇的化学性质(以乙醇为例)1)与金属钠的反应实验步骤:在试管里注入2mL无水乙醇,再放入一小块金属钠,然后迅速将一配有细导管的单孔塞塞住试管口,将一只小试管扣在导管上,收集并验纯反应放出的气体。点燃气体,并将一干燥的小烧杯罩在火焰的

36、上方,片刻后迅速倒转烧杯,向小烧杯内注入少量的澄清石灰水,振荡,观察发生的现象。实验现象:试管内的钠沉于液态无水乙醇的底部,有无色气泡在钠粒表面生成并逸出,最终钠粒消失,溶液仍为无色透明。点燃反应的气体,气体燃烧时发出淡蓝色的火焰,倒扣在火焰上方的烧杯内壁出现小水滴;当想烧杯中注入澄清石灰水时无明显现象。解释:乙醇与钠反应出了氢气。2C2H5OH+2Na=2C2H5ONa+H2说明:乙醇与钠反应比钠与水反应缓和的多、除钠外,钾、镁、钙等也能与乙醇反应置换出H2(2)氧化反应乙醇的燃烧:C2H5OH+3O2=2CO2+3H2O乙醇的催化氧化实验:乙醇在催化剂的条件下发生氧化反应实验步骤:在试管中

37、加入35mL的无水乙醇,把一端弯成螺旋状的铜丝,在酒精灯外焰上烧至红热,然后深入无水乙醇中,反复几次。观察熔丝的变化并闻液体的气味。实验现象:光亮的铜丝加热后变成黑色,灼热的铜丝插入酒精后铜丝由黑变红,并产生刺激性气味解释:乙醇在铜做催化剂的条件下,被氧化成有刺激性气味的物质。铜丝灼烧后生成氧化铜,所以铜丝变黑:2Cu+O2=2CuO。将灼热的铜丝插入乙醇中后CH3CH2OH+CuOCH3CHOCu(铜丝变红)H2O。两式合并:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,Cu是催化剂。被强氧化剂氧化乙醇还可以被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾直接氧化成乙酸。由于酸性重铬酸钾遇到乙醇后,溶液的颜

38、色会由橙色变为灰绿色。由此可以判断斯基饮酒是否超过规定标准。(3)取代反应乙醇和浓氢溴酸混合加热生成溴乙烷的化学方程式为:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O酯化反应:乙醇和乙酸的酯化反应方程式为(条件应为浓硫酸、加热、可逆):CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O,浓硫酸的作用时催化剂、吸水机分子间脱水成醚(浓硫酸,140)2CH3CH2OHCH3CH2OCH3CH2+H2O(4)消去反应:乙醇在浓硫酸170的作用下加热到170时,反应的化学方程式为:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O实验:乙醇的消去反应1、配制体积比为1:3的乙醇与浓硫酸的混合液时,要

39、注意在烧杯中先加入95%的乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释);浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。2、加热混合液时,温度要迅速上升并稳定在170。温度低,在140时主要生成乙醚3、由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片防止暴沸4、温度计要选择量程在100200为宜。温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的浓度。5、氢氧化钠的作用时出去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和与酸性高锰酸钾溶液的反应。三、苯酚1、酚羟基与苯环直接相连而形成的化合物。2、苯酚的分子式是C6H6O,结构简式是,或C6H5OH3、苯

40、酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色(2)苯酚具有特殊的气味,熔点为43。(3)苯酚易溶于乙醇等有机溶剂,室温下,在水中的溶解度为9.3g,当温度高于65时,能与水混溶。(4)苯酚有毒,对皮肤有腐蚀作用,使用时,一定要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗。4、苯酚的化学性质(1)弱酸性:+NaOH注意苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色,不是酸苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3的酸性强,因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3向苯酚溶液中通入CO2,只生成NaHCO3,与通入的CO2多少无关。(2)苯环上的取代反应苯酚和溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀,

41、此反应用语苯酚定量测定,定性检验(3)氧化反应常温下,苯酚暴露在空气中因被氧化而呈粉红色。可以燃烧(4)显色反应:苯酚遇Fe3+显紫色,可用于检验苯酚的存在(5)苯酚的用途:苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、农药、医药等。苯、甲苯、苯酚的性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色取代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响是苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,容易取代与H2的加成反应条件催化剂、加热催化剂、

42、加热催化剂、加热结论都含苯环,故都可发生加成反应第二节醛一、醛的组成和结构1、醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团的名称为醛基,结构式:,结构简式为CHO。2、醛的通式,饱和一元醛分子式通式为CnH2nO,其结构通式为:RCHO。3、甲醛:分子式CH2O,结构式,结构简式HCHO。乙醛:分子式C2H4O,结构式,结构简式CH3CHO。核磁共振氢谱可以得到2个峰,并且两个峰面积之比是3:14、苯甲醛:结构简式为C6H5CHO,肉桂醛结构简式为C6H5CH=CHCHO5、醛的物理性质:醛类除了甲醛是气体外,其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔沸点随着碳原子数的增加而逐渐增加。二、醛的化学性质

43、(以乙醛为例)1、甲醛的物理性质:甲醛为无色、有刺激性气味的气体,易溶于水。它的40%的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性质等。2、乙醛的物理性质:乙醛为无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8,易挥发、易燃烧,能与水、乙醇等互溶。3、乙醛的化学性质(1)银镜反应实验操作:在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液,逐滴滴入2%的稀氨水,但溶液澄清后,再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中加热。实验现象:滴加氨水,先出现沉淀后变澄清,再滴加乙醛水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。实验结论:银氨溶液被乙醛还原还原生成Ag。有关方程式:AgNO3+NH3H2O=AgOH+N

44、H4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH3COONH4+H2O+3NH3注意事项:A、试管必须洁净B、滴加氨水不能过量,否则会造成危险C、实验条件是水浴加热,不能直接加热或煮沸D、加热时不可振荡或摇动试管E、长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应生成三聚乙醛,也有可能使银镜反应实验失败F、必须用新配置的银氨溶液,用久置的银氨溶液会产生AgN3,易爆炸。(2)与新制Cu(OH)2溶液反应实验操作:略实验现象:加热至沸腾后,有砖红色沉淀生成实验结论:Cu(OH)2被乙醛还原成红色的Cu2O有关方程式:CuSO4+2NaOH=C

45、u(OH)2+Na2SO42Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O+2H2O注意事项:A、所用Cu(OH)2必须是新制的。在制备Cu(OH)2的过程中,向NaOH溶液中滴加少量CuSO4,NaOH溶液必须过量B、加热时须将混合溶液加热至沸腾,才有明显的红色沉淀产生。C、加热煮沸的时间不能过久,否则会出现黑色沉淀,原因Cu(OH)2是受热分解为Cu2O。(3)催化氧化:乙醛在催化剂、加热的条件下,能被央企氧化为乙酸,反应的化学方程式为:2CH3CHO+O22CH3COOH(4)燃烧,燃烧的方程式为:2CH3CHO+5O24CO2+5H2O(5)能被酸性高锰酸钾溶液氧化,乙醛可以使酸

46、性高锰酸钾溶液褪色。(6)加成反应;CH3CHO+H2CH3CH2OH三、甲醛的特征1、从甲醛的分子结构上,有两个醛基,所以,甲醛又像二元醛。甲醛可以被氧化到碳酸。方程式:HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)CO3+2H2O+6NH3HCHO+4Cu(OH)2H2O+CO2+2Cu2O+4H2O第三节羧酸酯一、羧酸1、羧酸的结构:羧酸石油羟基和羧基相连而成的有机化合物,官能团的结构简式为COOH。2、饱和一元羧酸分子通式为CnH2nO2,结构通式为CnH2n+1COOH。二、乙酸1、乙酸的分子结构:乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式为CH3COOH。乙酸分子的核磁共振氢谱中有2

47、个峰,峰面积之比为3:1.2、乙酸的物理性质:乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体,沸点为117.9,熔点为16.6;当温度低于16.6时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。3、乙酸的化学性质(1)酸性:乙酸电离的方程式为CH3COOHCH3COOH+(可逆)乙酸可以和NaOH溶液反应CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O乙酸可以和Na2CO3溶液反应2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2乙酸与锌粒反应:2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2(2)乙酸的酯化反应(装置如下)实验步骤:在一支试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试

48、管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,用酒精灯小心加热试管35min,并将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。观察现象,注意得到的生成物的气味。实验现象:液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生,并闻到香味。方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(浓硫酸,加热,可逆)像这样酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应。酯化反应是可逆反应,反应进行的比较缓慢,反应物不能完全变成生成物。说明:浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。此反应为可逆反应,加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间,以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。注意配制混合溶液时,试剂的加入顺序:乙醇浓硫

49、酸乙酸导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,其目的是防止发生倒吸。饱和Na2CO3的作用是:吸收乙醇、中和多余的乙酸,减少乙酸乙酯在水中的溶解度;便于闻乙酸乙酯的香味。反应混合物加入碎瓷片的作用是防止发生暴沸通常用分液漏斗分离生成乙酸乙酯的水溶液该反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。反应的实质是取代反应。醇羟基、酚羟基、羧羟基的比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与NaHCO3溶液反应与Na2CO3溶液反应醇羟基CH3CH2OH增强中性反应放出H2不反应不反应不反应酚羟基C6H5OH比H2CO3弱反应放出H2反应不反应反应生成NaHCO3羧羟基CH3COOH强于H2CO

50、3反应放出H2反应反应放出CO2反应放出CO2二、酯1、组成与结构:酯的一般通式可以写作R1COOR2,式中R1、R2可以相同,也可以不同,但R2不能为氢原子。最简单的酯为甲酸甲酯。2、酯的性质(1)物理性质:低级酯是具有水果香味的液体,密度一般小于水,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(2)化学性质水解反应方程式:RCOOR+H2ORCOOH+ROHRCOOR+NaOHRCOONa+ROH水解时的定量关系:1、每一molCOO水解一般需要1molH2O(或1molNaOH)生成1mol的COOH(或COONa)和1molOH2、羧酸的酚酯水解时,由于生成了酚钠,会增加NaOH的消耗第四节

51、有机合成一、有机合成的过程1、有机合成的概念:从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程2、有机合成的任务:包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转换。3、官能团的引入:(1)引入碳碳双键卤代烃的消去反应醇的消去反应炔烃的不完全加成(2)引入卤原子烷烃或苯及其同系物的取代反应不饱和烃和X2、HX的加成反应醇与氢卤酸的取代反应(3)引入羟基烯烃与水的加成反应卤代烃的水解反应醛类、酮类与H2的加成反应酯类的水解反应羧酸和强还原剂的还原反应(4)引入羧基醛类和弱氧化剂、强氧化剂的反应苯的同系物的氧化反应酯类的水解反应某些烯烃和强氧化剂的氧化反应醇类与强氧化剂的氧化反应(5)引入醛基醇类和弱氧化

52、剂的氧化反应部分炔烃和水加成,如工业制乙醛,用乙炔和水加成生成乙烯醇,然后不稳定的乙烯醇发生分子重排最终生成乙醛。4、官能团的消除消除不饱和键:醛类和酮类与氢气的加成反应,烯烃类和卤素单质、氢卤酸发生加成反应消除羟基:消去反应、氧化反应和与羧酸生成酯可以消除羟基消除卤原子:消去反应和取代反应可以消除卤原子消除醛基:通过加成(还原)反应或氧化反应可以消除醛基二、合成的原则起始原料要廉价、易得、低毒性、无污染。通常采用四个碳一下的单官能团化合物和单取代苯。应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

53、高效的有机合成,应最大限度的利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。有机合成反应要操作简单,条件温和,能耗低,易于实现。要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。有时则是需要综合运用顺推或逆推的方法,导出最佳合成路线。三、有机合成的路线脂肪烃为基础原料得到酯类的合成路线有烷烃+X2/烯烃+HX卤代烃一元醇一元醛一元羧酸一元酯CH2=CH2+X2CH2XCH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯芳香烃为基础原料得到芳香烃的合成路线:苯一取代苯苯酚甲苯一溴甲苯苯甲醇苯甲醛苯甲酸芳香酯

54、四、有机合成的分析方法正向合成分析法:从已知的原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体。逐步推向合成的目标有机物。其合成示意图为:基础原料中间体目标化合物逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,以此类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。其合成示意图为:目标化合物中间体基础原料第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂一、油脂的结构和性质1、油脂的分类:油脂是一种特殊的酯。可以分为油和脂肪,植物油通常呈液态,叫做油,动物油通常呈固态,叫做脂肪。2、油脂的组成:油脂可以看成是高级脂肪酸跟甘油

55、经酯化反应生成的酯。3、油脂的结构简式表示为:其中R1、R2、R3相同称为单甘油脂,R1、R2、R3不同称为混甘油脂。4、油脂中含有的常见高级脂肪酸有:饱和脂肪酸:硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)不饱和脂肪酸:油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)5、油脂的化学性质(1)水解反应:在适当的条件下,油脂发生水解反应生成响应度脂肪酸和甘油。根据这一原理,利用油脂为原料制取高级脂肪酸和甘油。(2)油脂在碱性条件下,水解后生成高级脂肪酸的钠盐就是我们用的肥皂。所以油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。(3)油脂的氢化(或固化):由于液态油脂中碳碳双

56、键的比例比较大,当在一定条件下,通过加氢反应使碳碳双键的比例变小或全部变成碳碳单键时,液态的有就转化为固态的脂肪,便于运输。6、油脂和矿物油比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油的分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质,不能水解具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化二、油脂的应用1、制取肥皂上层:高级脂肪酸钠,过滤得肥皂(1)生产流程高级脂肪酸钠、甘油、水油脂水解食盐固体下层:甘油、食盐水,蒸馏得甘油油脂+NaOH盐析(2)盐析工业上用油脂在碱性条件下水解生

57、成高级脂肪酸的钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后要加食盐进行盐析,是因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液上下分层,上层为高级脂肪酸的钠盐,下层为甘油和食盐的混合液。2、合成洗涤剂:分为固态的洗衣粉和液态的洗衣剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠。3、去污原理比较:(1)相同点:去污原理相同,两者都存在亲水基、憎水基两部分,位于分子的两端。在洗涤时,亲水基溶于水中,憎水基则插入油滴中,在水和外力的作用下完成去污过程。(2)不同点:合成洗涤剂去污能力强,原料廉价易得(主要原料是石油)、不受水质(水中的Ca2+、Mg2+、H+)影响等优点;但洗涤剂中含有磷元素,长期使用会造成水体

58、富营养化。肥皂中的C17H35COO容易结合Ca2+、Mg2+而形成沉淀,降低去污能力。第二节糖类一、糖的组成和分类1、糖类的组成:糖类是由C、H、O三种元素组成的一大类有机化合物,从分子结构看,糖类定义为多羟基醇、多羟基醛和它们的脱水缩合物。2、根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、二糖、多糖。3、糖类物质的分类和用途类别单糖二糖多糖特点不能水解为更简单的糖一分子二糖水解生成两分子单糖一分子多糖能说结成三分子或三分字以上单糖化学式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n常见物质葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等蔗糖、麦芽糖、乳糖淀粉、纤维素用途葡萄糖是一种营养物质,可用于

59、制造药品、糖果等,核糖和脱氧核糖是构成DNA和RNA的主要成分可用作甜味剂淀粉可用于制取葡萄糖和酒精;纤维素可用于制造无烟火药、电影胶片的片基,纸张等。注意:淀粉、纤维素它们的n值不同,因此不能说是同分异构体。二、常见的糖1、葡萄糖(1)葡萄糖:分子式为C6H12O6,是无色晶体,有甜味,甜度不如蔗糖,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。(2)结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO(3)葡萄糖的化学性质葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验步骤:在一支试管中加入2mLNaOH溶液,滴加5%的CuSO4溶液45滴,混匀,立即加入2mL10%的葡萄糖溶液,在酒精灯上加热至沸腾,观察现象。实验现象

60、:混合后溶液呈降蓝色,加热至沸腾后,试管中出现砖红色沉淀实验结论及解释:葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液在加热的条件下反应生成砖红色的氧化亚铜(Cu2O)。CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O此反应可用于糖尿病患者尿液中葡萄糖的检测。葡萄糖和银氨溶液反应,析出金属银CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O(水浴加热)此反应可以用于制取银镜。葡萄糖在人体组织内进行氧化反应,并放出热能。C6H12O6+6O26CO2+6H2O葡萄糖可以发酵制乙醇:C6H12O

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