乙醇与乙酸【化学课外】

1、乙醇与乙酸第1课时乙醇 一、乙醇的物理性质与组成和结构1乙醇的物理性质俗称颜色气味密度溶解性挥发性酒精_比水的_能与水以任意比_，易溶于有机溶剂_无色特殊香味小互溶易挥发2乙醇的组成与结构【巧判断】（1）乙醇的结构简式为C2H5OH，说明乙醇分子中共有两种氢原子。（）提示：。乙醇分子中有三种氢原子，其中烃基上的氢原子有两种，羟基上有一种。（2）乙醇的分子结构中有OH-。（）提示：。乙醇结构中没有OH-而是羟基（OH）。（3）羟基的电子式为 H。（）提示：。羟基的电子式为 H。【情境思考】俗话说“酒香不怕巷子深”，意思就是说如果酒酿得好，就是在很深的巷子里，也会有人闻香知味，前来品尝。这里面体现

2、了乙醇的哪些物理性质？提示：俗语中体现了乙醇是一种易挥发的有香味的液体。二、烃的衍生物与官能团1烃的衍生物烃分子中的_被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2-二溴乙烷、乙醇、乙酸等。氢原子2官能团（1）定义：决定有机化合物_的原子或原子团。（2）实例物质CH3ClCH3CH2OHCH2CH2CHCH所含官能团_ CC官能团的名称氯原子_特性ClOH羟基碳碳双键碳碳三键【巧判断】（1）乙烯的官能团是碳碳双键，乙烷的官能团是碳碳单键。（）提示：。乙烷中没有官能团。（2）乙醇的官能团是OH-。（）提示：。官能团均为电中性基团，乙醇的官能团是羟基（OH）不是OH-。三、乙醇的

3、化学性质与用途1乙醇与Na反应实验操作 实验现象钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生_气体；烧杯内壁有_产生；向烧杯中加入澄清石灰水_实验结论乙醇与钠反应生成_，化学方程式为_无色可燃性水珠不变浑浊H22CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22乙醇的氧化反应（1）燃烧化学方程式：_。现象：产生淡蓝色火焰，放出_。CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O大量的热点燃（2）催化氧化（3）与强氧化剂反应反应原理：CH3CH2OH _。CH3COOH【巧判断】（1）乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的OH键断裂。（）提示：。乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的OH键断

4、裂。（2）检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水。（）提示：。检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜检验，若变蓝则表明乙醇中含水。（3）甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物。（）提示：。甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例互溶。【情境思考】银饰作为我国传统的一种首饰，一直以来都广受人们的喜爱。焊接银器、铜器时，表面会生成黑色的氧化膜，银匠说可以先把铜、银放在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜、银会光亮如初。这一过程中发生了哪些反应？铜在反应中起到了什么作用？提示：2Cu+O2 2CuO，CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O，铜作为催化剂。3乙醇

5、的用途（1）用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。（2）用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。（3）医疗上常用体积分数为_的乙醇溶液作消毒剂。75%知识点 从化学键、官能团的角度认识乙醇的化学性质【重点释疑】1乙醇的结构与化学键的断裂情况 乙醇的性质键的断裂与钠反应断键燃烧断键催化氧化断键2乙醇与钠反应的位置和方式【注意】（1）乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多，这说明乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。（2）1 mol乙醇与足量钠反应，产生05 mol H2，该关系可延伸为1 mol羟基（OH）跟足量钠反应产生0.5 mol H2。3乙醇催化氧化的过程（1）将弯成螺旋状的

6、铜丝灼烧，铜丝表面变黑色。2Cu+O2 2CuO（2）将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红。总方程式2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O （3）醇的催化氧化反应规律醇在有催化剂（铜或银）存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。凡是含有RCH2OH（R代表烃基）结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛；2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O。凡是含有 结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮 （ ）。凡是含有 结构的醇通常情况下不能被氧化。【思考讨论】（1）所有的醇类物质均能与金属钠反应放出氢气吗？提示：所有醇类物质都有羟基，因

7、此都能与钠反应放出氢气。（2）根据乙醇催化氧化的实质，推测 的催化氧化产物是什么， 能被催化氧化吗？【案例示范】【典例】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中不正确的是（）A和金属钠反应时键断裂B在铜或银催化共热下与O2反应时断裂和C在铜或银催化共热下与O2反应时断裂和D在空气中完全燃烧时断裂【解题指南】解答本题的关键是掌握乙醇在不同反应中化学键的断键情况、反应方式。【解析】选C。乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的OH键断裂，A正确；乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂和化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时化学键全部断裂，D正确。【母题追问】“固体酒精”也称固化酒精，因使

8、用、运输和携带方便，燃烧时对环境的污染较少，与液体酒精相比比较安全，作为一种固体燃料，广泛应用于餐饮业、旅游业和野外作业等。思考：（1）固体酒精是酒精的固态形式吗？提示：不是。固体酒精也被称为“酒精块”或固体燃料块。固体酒精并不是固体状态的酒精（酒精的熔点为-117.3 ，纯净物常温下是液体），而是将工业酒精（主要成分为乙醇，CH3CH2OH）中加入凝固剂可使用（CH3COO）2Ca使之成为固体形态。（2）将铜制火锅置于固体酒精的火焰上灼烧，发现锅底并未变黑，试结合有关知识加以解释。提示：铜在空气中加热时会被氧化为黑色的氧化铜，但是氧化铜可以被挥发出的乙醇还原重新反应生成铜。故铜锅底不一定变黑

9、。【迁移应用】1某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述中，不正确的是（）A能与金属钠发生反应并放出氢气B能在催化剂作用下与H2发生加成反应C不能使酸性KMnO4溶液褪色D在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛【解析】选C。该有机物分子中含有 、 OH两种官能团，其中OH能和Na反应放出H2，能在铜作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛； 能使酸性KMnO4溶液褪色，能在催化剂作用下与H2发生加成反应。故C不正确。2下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能被氧化为同碳原子数醛的是（）A和B和C和D和【解析】选D。醇分子结构中与OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化

10、反应。OH连在链端碳原子上的醇，即RCH2OH结构的醇，可被催化氧化为醛，亦可被强氧化剂氧化为酸。2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O。【补偿训练】催化氧化的产物是 的醇是（）【解析】选A。醇发生催化氧化反应时，只与分子中的CH2OH原子团有关，与其他基团无关，则根据题干产物结构式得被氧化的醇为 。 【素养提升】酒的主要成分是乙醇，少量饮酒对人体有益，但酗酒有害健康。科学研究表明酒量的大小与人体内某些酶有关。（1）乙醇是无色有特殊香味的液体，工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，写出该反应的化学方程式并判断反应类型。提示：CH2CH2+H2O CH3CH2OH，加成反应。（2）阅读材料分析乙醇

11、在人体内的变化，写出涉及的化学方程式。提示：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；2CH3CHO+O2 2CH3COOH；CH3COOH+2O22CO2+2H2O。【课堂回眸】第2课时乙酸一、乙酸1乙酸的物理性质颜色气味状态（通常）熔点沸点溶解性_16.6108 _无色刺激性气味液态易溶于水和乙醇【微思考】乙酸的熔点为16.6，冬天如何从盛有冰醋酸的试剂瓶中取出少量醋酸？提示：用温水浴浸泡后，待冰醋酸熔化后再用倾倒法取出少量醋酸即可。2组成与结构【巧判断】（1）乙酸中含有双键，因此属于不饱和烃。（）提示：。乙酸中含有氧原子，属于烃的衍生物。（2）乙酸的结构简式可以写成CH3COO

12、H或COOHCH3。（）提示：。乙酸的结构简式只能写成CH3COOH。（3）在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体。（）提示：。在标准状况下醋酸是一种固体。3化学性质（1）实验设计1：根据下列提供的药品，设计实验证明乙酸的酸性。药品：镁带、NaOH溶液、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞试剂、紫色石蕊试剂可根据以下原理设计实验：乙酸能使紫色石蕊试液变红2CH3COOH+Mg（CH3COO）2Mg+H2CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2（2）实验设计2：醋酸与碳酸酸性强弱的比较【情境思考】用食醋浸泡有水垢（主要成分

13、CaCO3）的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。（1）清除水垢利用了醋酸的什么性质？ 写出反应的化学方程式。提示：利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，化学方程式为2CH3COOH+CaCO3（CH3COO）2Ca+H2O+CO2。（2）通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？提示：该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。（3）酯化反应概念：酸与醇反应生成_的反应。反应特点：酯化反应是_反应且比较_。乙酸与乙醇的酯化反应酯和水可逆缓慢实验现象a饱和Na2CO3溶液的液面上有_生成b能闻到_化学方程式_透明的油状液体香味CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H

14、5+H2O浓硫酸 【巧判断】（1）乙醇和乙酸的官能团相同。（）提示：。乙醇的官能团为OH，乙酸的官能团为COOH。（2）乙酸可以除去铁锈和铜锈。（）提示：。乙酸是有机酸，能与Fe2O3和Cu2（OH）2CO3反应。（3）制取乙酸乙酯时，导管应插入碳酸钠溶液中。（）提示：。乙醇和乙酸易溶于水，导管若插入碳酸钠溶液中会引起倒吸现象。二、酯1酯羧酸分子羧基中的_被OR取代后的产物称为酯，简写为RCOO R，结构简式为_，官能团为_。OH【微点拨】乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。2物理性质低级酯（如乙酸乙酯）密度比水_，_于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。小不溶3用途（1）用

15、作香料，如作饮料、香水等中的香料。（2）用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。三、官能团与有机化合物的分类【微思考】什么是官能团？苯环是官能团吗？是不是所有的有机物中都有官能团？提示：决定有机物特殊性质的原子或原子团叫官能团。苯环不属于官能团。并非所有的有机物中都有官能团，如烷烃、苯的同系物等。知识点一乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基活泼性的比较【重点释疑】1理论分析乙醇水碳酸乙酸电离程度不电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应羟基中氢原子的活泼性 2实验验证 （1）给四种物质编号。 （2）实验结论。

16、羟基氢的活泼性：【思考讨论】（1）能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇？提示：可以。乙酸比碳酸酸性强，可以与NaHCO3反应生成CO2气体，而乙醇中的羟基氢活泼性比碳酸中的羟基氢弱，不能与NaHCO3反应。（2）能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸吗？提示：不能。乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠溶于水，而乙醇与水互溶。【案例示范】【典例】（2019枣庄高一检测）脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中正确的是（）A脱落酸的分子式为C15H18O4B脱落酸只能和醇类发生酯化反应C脱落酸可以和金属钠发生反应D1 mol脱落酸最多可以和2 mol

17、 H2发生加成反应【思维建模】分析有机物的结构推测性质的一般思路为【解析】选C。根据有机物的结构简式，脱落酸的分子式为C15H20O4，故A错误；脱落酸中含有羧基、羟基，能与羧酸、醇发生酯化反应，故B错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，脱落酸中含有羟基和羧基，因此脱落酸可以和金属钠发生反应，故C正确；脱落酸中含有3个碳碳双键，即1 mol 脱落酸至少可以和3 mol H2发生加成反应，故D错误。【母题追问】（1）1 mol脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是多少？提示：脱落酸中含有一个羟基和一个羧基，均可以与金属钠反应，因此当1 mol脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是1

18、mol。（2）脱落酸能否与NaOH反应？若能反应，生成物的分子式是怎样的？提示：脱落酸的分子式为C15H20O4，含有的羧基可以与NaOH发生中和反应，羟基不能与NaOH反应，故生成物的分子式为C15H19O4Na。【规律方法】羟基化合物的反应规律（1）能与金属钠反应的有机物含有OH或COOH，反应关系为2Na2OHH2或2Na2COOHH2。（2）能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有COOH，反应关系为NaHCO3COOHCO2或Na2CO32COOHCO2。（3）与碳酸盐或酸式盐反应生成CO2的羟基化合物中含有COOH。【迁移应用】1（2019安庆高一检测）下列物质

19、都能与Na反应放出H2，其产生H2速率排列顺序正确的是（）C2H5OHCH3COOH溶液NaOH溶液A BC D【解析】选D。NaOH溶液中含H2O，Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，反应速率。CH3COOH溶液中含有CH3COOH，Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈，反应速率，故可知反应速率排列顺序为。2分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（）A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同【解析】选B。该分子中含有羧基、碳

20、碳双键、醚键、羟基4种官能团，A错误；由于既含有羟基又含有羧基，所以既能与乙酸也能与乙醇发生酯化反应，发生反应的类型相同，B正确；1 mol分枝酸只含有2 mol羧基，所以只能与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；分枝酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，原理不同，D错误。【补偿训练】在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1=V20，则该有机物可能是（）A BHOOCCOOHCHOCH2CH2OH DCH3COOH【解析】选A。首先否定C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3

21、不反应，再根据OH、COOH与Na反应时均为1 molOH或COOH放出05 mol H2，而1 mol COOH与NaHCO3反应时放出1 mol CO2，判断选A。知识点二探究乙酸的酯化反应【重点释疑】1酯化反应的机理通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。可见，发生酯化反应时，有机酸断CO键，醇分子断OH键，即“酸去羟基，醇去氢”。2实验中的注意事项（1）试剂的加入顺序先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。（2）导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水

22、，造成溶液倒吸。（3）浓硫酸的作用催化剂加快反应速率。吸水剂提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。（4）饱和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。与挥发出来的乙酸反应。溶解挥发出来的乙醇。（5）酯的分离采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。【思考讨论】（1）在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？（乙酸乙酯的沸点为77 ）提示：尽量减少乙醇和乙酸的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。（2）装置中长导管的作用是什么？提示：长导管起到导气、冷凝的作用。【案例示范】【典例】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸

23、乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是_。【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是_（填“甲”或“乙”）。丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_。【实验步骤】（1）按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，然后沿器壁慢慢加入2 mL浓硫酸，冷却后再加入2 mL冰醋酸。（2）将试管固定在铁架上。（3）在试管中加入适量的饱和Na

24、2CO3溶液。（4）用酒精灯对试管加热。（5）当观察到试管中有明显现象时停止实验。【问题讨论】a步骤（1）装好实验装置，加入样品前还应检查_。b根据试管中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有_。c试管中饱和Na2CO3溶液的作用是_、_、_。d从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是_。【解题指南】解答此类问题时，要注意以下两点：（1）解题时注意对装置进行对比分析，重点分析装置的不同之处。（2）掌握酯化反应实验的操作及注意事项。【解析】实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，故加热后在试管的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液