2020高考微专题---同系物与同分异构体

1、同系物与同分异构体基础知识梳理1.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但 不同，因而性质上产生差异的现象。(2)同分异构体：具有 的化合物互称为同分异构体(3)类型特点举例碳链异构碳链骨架小同如：CH3CH2CH2CH3 和位置异构官能团位置不同如：CH3CH2CH20H 和官能团异构官能团种类不同如：CH3CH20H 和如：2-丁烯顺反异构nhhcn,c=cc=cHjCC%H3CII殿”又如：1,2-二甲基外内烷立体异构原子或原子团互相连接次序相同，CH3CH3013CH3但空间排列不同顺式反式手性异构如：1孔酸CH,CH,C、L C映/申 FcoohhoocHH

2、ab存在手性碳原子(所连接的4个原子或原子团均不相同的碳烯煌存在顺反异构的条件：每个不饱和碳原子所连接的2个原子或原子团不相同。有机物存在手性异构的条件：原子)。手性异构又称对映异构或旋光异构。2.同系物概念 一结构,分子组成上相差一个或若干个结构 一官能团种类、数目均相同、具有相同的通式、属于同类物质性质一 一物理性质：随碳原子数的增加发生规律性变化一 化学性质：性质相似应用体验判断正误 TOC o 1-5 h z (1)同分异构是同一物质的不同存在形式()(2)含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C C单键()(3)同系物一定符合相同的通式，符合同一通式的一定是同系物()CHiO

3、H(4)和属于同系物()C2H6和C3H8、C2H 4和C3H6两组物质都互为同系物 ()(6)甲苯和邻二甲苯是同系物()(7)乙醇和乙醛是同分异构体()(8)苯和环己烷的二氯代物都只有3种()名师点拨|1、明晰同系物的概念(1)结构相似必是同类别、同数目的官能团，碳碳连接方式相同。如乙醇和丙三醇则因官能 团数目不同而不是同系物。(2)同系物必有相同的通式，但通式相同的不一定为同系物。如乙烯和环丙烷。同系物必结构相似，但结构相似的不一定是同系物。例如葡萄糖与核糖CH 20H(CHOH) 3CHO相差一个CH2Q,不是同系物。(4)虽属同一大类，但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。(5

4、)同系物化学性质相似，物理性质随相对分子质量增加而递变。2.同系物的判断方法(1)官能团的种类和个数要相等。(2)分子式不能相同。.考皮多维臭破|崛国一手性碳原子，例题1 )(2019全国新课标1)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为一中手性碳。用星号(*)标出 I中的手性碳。，变式1)(2019山东模考)判断化合物 中有无手性碳原子，若有用“麻出。碰3二同分异构体的书写方法及数目判断，例题2 ) (2016全国卷H )分子式为C4H 8c12的有机物共有(不含立体异构)()A. 7 种B. 8 种 C. 9 种 D. 10 种，变式2 ) (1) C5H11COOH的有机物共有 种；

5、分子式为 C5H10的烯煌共有r (种(包括立体异构)； V的二氯代物有 种；分子式为C6H12的有机物若一氯代物只有一种， 其结构简式为 ；二甲苯的环上的一氯代物有 种；分子式为C10H14的苯的同系物，环上的一氯代物只有一种的是 ;分子式为C5H12O,能氧化成醛的醇类的同分异构体有 种，不能发生消去反应的醇的名称,属于醒类的同分异构体有 种。(2)分子式为C8H8O2的有机物中，苯环上的一氯代物有两种，且 1mo1该有机物能跟2mo1NaOH反应，写出符合条件的同分异构体的结构简式 (3)分子式为 C9H10O2的苯的一元取代物中，属于酯类的有 种，写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结

6、构简式 0II(4)已知-NH2显碱性，-C-NH之显中性。分子式为 c7H7NO2的有机物中，其分子结构中有一个苯环，两个侧链，且苯环上的一氯代物有两种。试写出4种符合要求的同分异构体A、B、C、D的结构简式：A既有酸性，又有碱性 ; B只有酸性;C只有碱性; D显中性(5) ( 2017新课标3卷)H是G ()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则 H可能的结构有 种。，变式3 )(1) (2019新课标I)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出 3个)山针考出一产件的/小门分寸体 埴(2) (2019山东模考)写出符合下

7、列条件的同分异构体 (填写结构简式，不考虑立体异构)含有五元碳环结构；能与 NaHCO3溶液反应放出CO2；能发生银镜反应名师点拨1.同分异构体的书写规律 TOC o 1-5 h z (1)烷烧：烷煌只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 件圜T.层丽有而就应与叠叠居o i0 画三曳LJ将主卷上的碳原子取下一个作为王记连接完就 HYPERLINK l bookmark22 o Current Document 挂中同：余主链的中间碳上。! HYPERLINK l bookmark24 o Current Document ./二、桂边移|将甲基依次由内向外与主锤或9T迷凄,但

8、不可 HYPERLINK l bookmark28 o Current Document 不在端点碳原子上。j哀,- -;由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短，不同的支鞋n当有多个相同或不同的支镣出现时，应接连在 同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的现 序侬次试接。(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3种；三个取代基在苯环上的位置：若三个取代基相同，有 3种；若三个取代基两同一不同，有 6种；若三个取代 基各不相同，有10种。.同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断等效氢法：连在同

9、一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如 一CH3、一C 2H5各有1种，一C 3H7 有2种，一c 4H9有4种，一C 5H11有8种。替代法：如二氯苯 C6H4c12的同分异构体有 3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代 C1)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。.常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯煌(CH 2=CHCHCH： 环烷煌(II 一

10、CH3)、)CnH2n 2快烧(CH C-CH 2CH3)、二烯煌(CH2=CHCH=CH 2)环烯煌()CnH2n+2。 CnH2nO酉享(C2H 5OH)、K (CH 3(醛(CH3CH2CHO)、酮(CH 3烯醇(CH2=CHCH 2cCH CHCH： / 环醒(门门| -ri n-ih环醇(UH.OCH3)COCH 3)、)H)、卜)CnH2nO2竣酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH 2CH3)、羟基醛(HO-CH 2CH2CHO)n1羟基酮(H(b *1 UI )CnH2n 60（L；）芳香醒（J：-）、芳香醇（L：rHrH）CnH2n+1NO2氨基酸 CH2NH2COOH

11、)硝基烷(C2H 5NO2)跟踪练习（三）同系物和同分异构基础巩固（1-8每小题只有1个选项符合题意，9-12每小题有1-2个选项符合题意） TOC o 1-5 h z .下列化学式中，只表示一种纯净物的是（）A . C3H6B.C3H8C.C7H8D.C2H4O2.下列各对物质中属于同分异构体的是（）A. 612C 与 613CB, O2与 03n H CICHjCHCKzCHjCHm-C-CH3IID. CH3 和CH三3.卜列各组物质中，互为同系物的是A . C2H4 与 CH2=CHCH=CH 2B.HCOOCH3 与 CH3C00CH 3C.CH2=CH(CH 2)3CH3 与(CH

12、3)2C=CHCH 2CH3D.C6H50H与 C6H5CH20H4.下列各组物质中一定互为同系物的是A . C3H8、C8H18B.C2H4、C3H6 C. C2H2、C6H6D.005. （2019新课标H）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A. 8 种 B. 10 种 C. 12 种 D. 14 种6.某芳香族化合物 A的分子式为C9H1002,且A能与NaHC03溶液反应产生无色无味的气体。则A的可能结构有A. 12 种 B. 13 种 C. 14 种 D. 16 种7. （2013新课标1）分子式为04H802的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这

13、些醇和酸重新组合可形成的酯共有A、 10 种 B. 12 种C、 15 种D、16 种8.分子式为 C9H11CI,且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有（不考虑立体异构）5种9 种12 种15 种9.芳香族化合物G与/历I h互为同分异构体，G的苯环上的一氯代物只有一种结构,则G可能的结构有（）A.5种 B.6种 C.7种 D.8种溶液-JLIIC1B-某竣酸的衍生物A的分子式为C6H 12。2,已知Qu力0EA，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则 A的结构可能有A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种3月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子

14、澳发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 6种当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如卜列化合物中存在对映异构体的是c2h5ch=chch ch=chc3h5ch3D.C.甲酸能力提升（1）分子式为C5H10的烯煌的同分异构体有此碳原子就是手性碳C6H5CH (OH) CH3种（包括立体异构）（2）2, 3-苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体:处 0（0是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出）据此，可判断1,种。2, 3, 4, 5

15、-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数有（3）有机物手性碳原子数为A. 4B. 5C. 6D. 7(1) (2019 新课标 n)14.限定条件写同分异构体的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下 条件的芳香化合物的结构简式 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3 ： 2 ： 1。COO3Hf（2） （ 2018新课标I ）写出与0006%互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为(3) (2018新课标H) F是B1 ： 1)）的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），

16、F的可能结构共有 种（不考虑立体 异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 3 ： 1 ： 1的结构简式为 。（4） （2019新课标出）X与D （C+ CCH 2COOCH2CH3）互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3 ： 3 ： 2。写出3种符合上述条件的X的结构简式（5） （ 2017新课标1卷）芳香化合物X是F （c-ccooc;h3）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢,峰面积比为6 ： 2 ： 1 ： 1 ,写出2种符合要求的X的结构简式 。Hob（6） （2017新课标2卷）L是D （ 一）的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱 为四组峰，峰面积比为 3 ： 2 ： 2 ： 1的结构简式为 （7）与C1互为同分异构体，且苯环上有三个取代基的结构有 种（不含立体异构）(2016新课