2020高考化学通用版一轮学案：11宏观把握认识有机化合物

1、rex I甫十一早DISHPERZHANG 才鼻/有机化学基硼（选修5）考纲要求能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们 的结构。能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手TIe异构体）。了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。能够正确命名简单的有机化合物。了解有机分子中官能团之间的相互影响。掌握烷、烯、快和芳香煌的结构与性质。掌握卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。了解烧类及衍生物的重要应用以及燃的衍生物合成方法。.根据信息能设

2、计有机化合物的合成路线。了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。了解加聚反应和缩聚反应的含义。了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的1-1-贝献。教学建议如果说“物质结构与性质”的知识琐碎，那么“有机化学基础”的知识虽难，却有规律可循，对于逻辑思维较强的考生而言，掌握了有机规律，则“难者亦易矣”，反而比学“物质结构与性质”更有趣，更省时省力！明规律 研高考 学教材 L用趣律T课时XIJ-I纳总结本章共设7课时，编写思路图

3、解如下：r：】-ti均卤代煌 L* j&工皿1a.M B,BiE,TiB_Bwd婕成二酯一;2谭时/题刈研究基本营养场痂F1.同分异构体的书写，剂蜥与原子 共媒关面2-有机合成与推断第1课时宏观把握认识有机化合物知识点一有机物的分类与命名（一户机物的分类.按碳的骨架分类（链状化合物（如CHaCH2CH2CHa）（1）有机物环状化合物,脂环化合物（如芳香化合物（如链状烧（脂肪烧）烷烧（如CHJ烯烯（如CH, H?）块烧（如CH=CH ）脂环烧！分子中不含笨环，而含有其他环CH给状结构的姓（如/ H2 cCH2笨芳香煌，芳的同系物（如稠环芳香烧（如00）提醒分子中不含苯环，而含其他碳环结构的化合物

4、属于脂环化合物。.按官能团分类（1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。（2）分类官能团符号名称物质类别官能团符号名称物质类别 / c=c / 碳碳双键烯胫O11-c-1厥基酮卜-1碳碳三键焕烧0II-cOH较基竣酸X凶系原子卤代烧01C-OR酯基酯-OH羟基醇一NH2氨基胺酚一NO 2硝基硝基化合物/ IC-OC- /|醴键醒一S03H磺酸基磺酸化合物O1C-H醛基醛-C=N鼠基睛提醒苯环不属于官能团。含醛基的物质不一定为醛类，如：HCOOH、HCOOCH 3、葡萄糖等。(二户机物的命名.烷煌的习惯命名法碳原子数卜个及以下.依次用甲乙丙丁戊、己庚 辛、壬、癸等表示相同时A用，,正加异,

5、新”来区别十个以上用中文数字表示.烷煌的系统命名法(1)命名三步骤雇立鬲雇豆三正脑岐茯号应点而近茴和小原则先简后繁，和同基合井(2)编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端向近的位置，则 从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端向近的位置， 而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种 /、同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编 号(3)示例CIBj-二一丁口CH3 HjrCH-CH3 ；直中胃国L-rClfCll f：|C-GHgIl

6、4-44MH/ che ch3 H)I I SICE划CHe CHgCHj备而3, R, m 五甲基r乙基辛烷一亡主幡毫梆1点祖与都支谛千蚣支徒性直一.烯煌和焕煌的命名希桂LJ将含有碳碳双链或碳碳三谜的最长碳链作为主链； 班牌称为某烯& 曰某快”代P位）,从距离碳碳双键或碳碳.三键最近的一端开始对上 7链上的成原了一进行编号定位箕秣：将支链作为取代基，写在*某用”或“某处的前面，: 三名梯,1并用阿拉伯数字标明碳碳双锐或硬碳三锐的位置;ch3 I 如士 CH-CH-CHCH1 更基上丁埴）CH3ICILCCCCI12CH3 （4,4-二甲基2己烘）ch3.苯的同系物的命名（1）习惯命名法如CH

7、称为甲苯，Qr23称为乙弟，二甲笨有三种同分异构体，分别为（邻二甲苯）、H3CnQr-CH3 （间二甲笨入 h3cQ-ch：（对二 甲苯八（2）系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1号，选取最小位次 号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作 1,2-二甲苯，间二甲苯也叫作 1,3-二甲苯，对二甲 果也叫作1,4-二甲苯。.煌的含氧衍生物的命名（1）醇、醛、竣酸的命名选主链将含有官能团（一OH、一 CHO、-COOH）的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团的最端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的

8、前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置（2）酯的命名合成酯时需要竣酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后 将醇改酯即可。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。提醒有机物系统命名中常见的错误a.主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）;b.编号错（官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小）；c.支链主次不分（不是先简后繁）；山-、“，”忘记或用错。系统命名法中四种字的含义a.烯、快、醛、酮、酸、酯 指官能团；b.二、三、四 指相同取代基或官能团的个数；c. 1、2、3指官能团或取代基的位置；d.甲、乙、丙、丁 指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4。对点训练.按官

9、能团分类，下列说法正确的是 （）A. Q OH属于芳香化合物民属于鼓酸CH；（）I IC. CHyCHCCH3 属于醛类a CrHL属于酚类解析：选B A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有竣基，所以属于竣酸，正确； C项，该物质中含有玻基，不含醛基,所以不属于醛类，错误；D项，羟基与苯环直接相连的煌的衍生物为酚类，而该物质中羟基 与链胫基相连，所以属于醇类，错误。.对盆栽鲜花施用 S-诱抗素制剂，可以保持鲜花盛开。诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（A.含有碳碳双键、羟基、默基、竣基B.含有苯环、羟基、默基、竣基C.含有羟基、玻基、

10、竣基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、璇基解析：选A 从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个厥基、1个醇羟基、1个竣基，不含苯环和酯基。.下列有机物命名正确的是（）CH,A. H3C-CH31,2.3-三甲笨艮ClhCHCIh 2-氯丙烷CICH3CH2CHOH 2-甲基-1-丙酹CHaCHaCHgCH 2-甲基-3-丁焕CH.解析：选B A命名为1,2,4-三甲苯；C命名为2-丁醇；D命名为3-甲基-1-丁焕。4. （1）有机物中官能团的识别。HCC13的类别是, C6H 5CHO中的官能团是;_ 一, ，中显酸性的官能团是（填名称）;C（XX：H2CH3中含有的官能团名称

11、是。（2）有机物的系统命名。ICHaCHCCHCH3命名为（I ICFL CHt-CHj命名为（CHy的名称为,ch=ch3的名称为CFh -CHCHiCI的名称为 tOH人人命名为 ；CHe-CHC-CH,命名为.ICFLC1L答案：（1）（酉I）羟基 （酚）羟基、酯基 卤代煌醛基竣基碳碳双键、酯基、默基(2)3,3,4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯乙苯 苯乙烯3-氯-1-丙烯4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯知识点二有机化合物的结构.有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯H 1 1 HC一(1HI H1CH 3CH=CH 2/SI乙醇H ( 1 1 HCC- 1) HII

12、 1H HCH3CH2OHOH乙酸IH-(1I O1 1二cAH14CH3COOHO YOH.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CHj 原子团的化合物互称为同系物。如CH 3CH 3 和 CH 3CH 2CH 3、 CH 2=CH 2 和 CH 3CH=CH 2。.同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同,而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体碳链异构碳骨架不同如 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3和CIL1CHlCII-CIL；位置异构官能团位置不同如 CH 2=CH CH2CH 3 和CH 3 CH=CH CH 3官能

13、团异构官能团种类不同如 CH 3CH 20H 和 CHl O CH?提醒常考的官能团异构CnH2n：单烯烧、环烷烧；CnH2n-2：单快烧、二烯烧、环烯烧、二环煌；CnH2n+2O：饱和一元醇、饱和一元醒；CnH2nO：饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯触、环醇、环醛;CnH2n02：饱和一元竣酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮；CnH2n+lO2N：氨基酸、硝基烷。.同分异构体的书写规律摘碳桂中间成白链 条线（1）烷烧：烷煌只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下:，先将所有的碳喊子连接成一条直错而主哇王的染百加一1:不布头上碌相雇石甫章反 TOC o 1-5 h z :键的中间碳上:

14、_. . _ . _. _ . . , J隔市送而次由内而屈石壬锭诲应下过抵山示才诬祖鼎点碳原子上:庙小到堇虑波雨V不后应日曲派面亍而欣面同而能的交畦:r 一二_二二二二 .亚行萋不相而会禾亩而至造山血时，而接连法后不 （碳原子、相邻碳麻子、相同碳原干的酸序依次试接:（2）具有官能团的有机物一般按碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写。例：（以C4H10O为例且只写出骨架与官能团 ）碳链异构6C-CC-c、cC：C I C0C位置异构。CCCC , C-C-CC , CIIIOHOHOHCCOCC对点训练1.（2019长春*II拟）青蒿素是抗疟特效药，属于菇类化合物，（不如图所示有机物也属于

15、菇类化合物，该有机物的一氯取代物有 TOC o 1-5 h z 含立体异构）（）A. 5种B. 6种共7种，C正确。C. 7种D. 8种解析：选C 该有机物的一氯取代物的种类如图，. （1）分子式为C4H10O并能与金属 Na反应放出H2的有机化合物有 种。（2）与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为 。A.醇B.醛C.竣酸D.酚口 C h CXX） H（3）苯氧乙酸（=）有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 （写出任意两种的结构简式 ）。解析：（1）分子式为C4H ioO并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式

16、和性质特点，应为一元醇 C4H9OH ,因一C4H9有4种，则C4H 90H也有4种。（2）C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H,故不可能为酚。（3）根据题意，符合条件的 同分异构体满足：属于酯类即含有酯基， 含酚羟基，苯环上有两个处于对位的取代基。答案：（1）4 （2）DCCKX：H3、H0O0CCH3 （任写两种即可）.根据要求回答下列问题:用 nY AcHeCHj（1）（2014全国卷I ）的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为 4组峰，且面积比为 6 2 2 1的是（写 出其中一种的结构简式）。（2）（2016全国卷m ）芳香化

17、合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 3： 1,写出其中3种的结构简式（2017全国卷m ）H是G（）的同分异构体，其苯环上的取代基与 G的相同但位置不同，则 H可能的结构有 种。解析：(1)的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这 个取代基可能为-CH 2CH 2NH 2、 一CH(NH 2)CH 3、 一CH2NHCH 3、 一 NHCH 2CH 3、N(CH 3)2,共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为 一C2H 5、一NH 2时有2种；分别为一CH 3、-CH2NH2时有3种；分别为一CH 3、一 NHCH 3时有3种；若苯环上有 3个取代基或(2)F

18、需满足条件:(2个一CH3、1个一NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是CChCH； 一一, 入八一._人一一人具有相同的分子构成，含有 1个苯环和2个Cl原子；ii .分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3 ：1,说明分子结构存在对称性，分子中含有2个一CH 3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结解析：(3)G(11)的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为一X、一Y、Zo可以先确定 一X、-Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对 3种同分异构体，再将Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则

19、H可能的结构有9种。 /N NH* NILCl(任选三种)Cl知识点三研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)萃取、分液原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不问,将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(2)蒸储和重结晶适用现象要求蒸播常用于分离、提纯液态后机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影胴较大.有机物分子式的确定(1)元素分析定性分析定居分析 文验方

20、法用化学方法馨定TT机物的相成素，如燃烧后将一定所有机物燃烧后分解为筒单无机物；并测 定各产物的母，从而推物出有机物分子中所含元 素原子端处整数包即确定其甥共口李比希轲化产物吸收法tu口HjOtfl无水CaCl?吸收) 工CO4用K0H潍海海曳bit)计和出分子中理、城瓶子的含量，剩余的为钝原子 的含量现代元素定居分析法.仅含C. H. 0 兀素的有机物(2)相对分子质量的测定 一一质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。(3)有机物分子式确定的常用方法一一商余法先求算有机物的相对分子质量M = 22.4 L mol 1 -p g L 1(标

21、准状况下)M= D MM = Miai% +M2a2% +再利用“商余法”求分子式设煌的相对分子质量为M ,则12 =商余数II最大碳原子数|最小氢原子数一凶的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少 12一个碳原子即增加 12个氢原子，直到饱和为止。4.分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能!口进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：官能团种类试齐判断依据碳碳双键或碳碳三键澳的CC14溶液红棕色褪去酸fKMnO 4溶液紫色褪去凶系原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓澳水后白色沆淀产生醛

22、基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH) 2悬浊液有醇红色沉淀产生较基NaHCO 3溶液有CO 2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。提醒红外光谱几乎可以测量出所有化学键的种类，但不能测出化学键的个数。核磁共振氢谱不同化学环_种数;等于吸收峰的组燮境的氢原子1 每种个数：与吸收峰的面题成正比不饱和度不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烧相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1,用表示。提醒多一个双键，增加1

23、;多一个环，增加1;多一个三键，增加2;多一个苯环，Q增加4。对点训练1 .根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是（）物质分子式熔点/C沸点/C密度/(g cm 3)溶解性乙二醇C2H4。2-11.51981.11易溶于水和乙醇丙二醇C 3H 8。317.92901.26能与水、乙醇以任意比互溶A.分液B.蒸储C,加水萃取D.冷却至0 C后过滤解析：选B由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点、 密度、溶解性相差不大,无法用分液、加水萃取等方法分离，但沸点相差较大，故可利用蒸储法进行分离。2.现有一物质的核磁共振氢谱如图所示:B. CH3CH2CH 20HD. CH3CH2CHO则该

24、物质可能是下列中的（）A. CH3CH2CH3C. CH3CH2CH2CH3解析：选B 核磁共振氢谱有四组峰,故分子中含有四种氢，CH 3CH 2CH 3两甲基对称,有两种环境的氢， A错误；CH3CH2CH 20H有四种环境的氢， B正确；CH 3CH 2CH 2CH 3左右对称，有两种环境的氢，C错误；CH3CH2CHO有三种环境的氢，D错误。3.有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素 的质量分数为60.00% ,氢元素的质量分数为13.33% ,它的核磁共振氢谱有 4组明显的吸收峰。下列关于有机物 X的说法不正确的是()A.含有C、H、0三种元素B.相对分子质量为 60C.分子组成为 C3 H 80D,结构简式为 CH3CH0HCH 3解析：选D C与H的质量分数之和不是 100% ,燃烧产物只有二氧化碳和水，推断该有机物中含有 0, A 正确；C H 0 = (60.00% X2)：(13.33% X) (100- 60.00- 13.33)% + 4国:8 1,故其实验式可以判断为