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文档简介

1、光学异构体药物手性药物概述手性自然界存在普遍现象手性( Chirality):象人的左右手一样,虽然相像,但不能重叠eft handRight hand手性的概念在物理、化学、气象、地质、生物、医学、药学等等各个科学技术领域中,都有着广泛的应用DNA分子的手性大多数的DNA分子,包括A-DNA、B-DNA和C-DNA都是右手性的双螺旋结构20世纪70年代,AH-JWang和AlxanderRich等人在研究人工合成的CGCGCG单晶时,发现了在局部上具有左手性双螺旋结构的Z-DNAB-DNA Z-DNA化合物分子的手性Chirality些化合物,构成它们的元素完全相同,但原子排列方式不同,彼此

2、互为镜像,也就是手性分子。互称为“对映体”,统称光学异构体化合物分子的手性对映异构现象的发现:1848年,L. Pasteur发现酒石酸钠铵晶体外形不对称:以及溶液存在旋光性手性是物质具有旋光性的必要条件CHCH3HOC+HHC+OH乳酸COCCOOH对映体物质的旋光性:使偏振光旋转的性质旋光度:()旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度与溶液浓度、盛液管长度、温度、光波波长以及溶剂的性质有关旋光度旅先物质光学活性物质比旋光度:含有1g溶质的1m溶液放在长ldm的盛液管中测出的旋光度CC:比旋光度t:测定温度:入射波长,旋光度c:溶液浓度(gml1)l:盛液管长度(dm)外消旋体:将等量的右旋体和

3、左旋体混合其旋光能力互相抵消,因而无旋光性如:肌肉乳酸+3.8mp:53C糖发酵乳酸:aD=38mp:53外消旋体:mp:16.8内消旋体:分子中含有多个手性碳,而无光学活性的化合物HOOC-CH-CH-COOH23二羟基丁二酸(酒石酸)对映体非对映体对麓体COOHCOOHCOOHOHHOHHOHHH8-8对映体酒石酸swf097内消旋酒石酸swfCOOHCOOHCOOH(1)2R,3R()2s3s(山)2R3s酒石酸(十)alid170017002060140手性药物构型标记方法D、L标记法CHOCHOHHO以甘油醛为标准CH,OHCHOH右旋甘油醛的:左旋甘油醛的构型为D型构型为L型COOHCOOHH+ H-OHCH2OHCH,OHP(+)-甘油醛D()-甘油酸D(乳酸D、L是一种相对构型,不表示旋光性,旋光性用(+),(一)表示,在氨基酸和糖类构型中的标记中,一般采用D/法。D、L标记法有局限性:有些化合物不易同甘油醛相联系,有时用不同的转化方法,同一化合物可以是D型,也可以是L型41、学问是异常珍贵的东西，从任何源泉吸收都不可耻。阿卜日法拉兹42、只有在人群中间，才能认识自己。德国43、重复别人所说的话，只需要教育；而要挑战别人所说的话，则

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