简单有机物的合成解析

1、简单有机物的合成解析神舟六号宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来神舟六号宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来第1页/共37页神舟七号宇航员翟志刚、刘伯明、景海鹏凯旋归来神舟七号宇航员翟志刚、刘伯明、景海鹏凯旋归来第2页/共37页 宇航员的服装能使太空的人处于加压状宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成

2、，密闭服密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。刚石膜。第3页/共37页 第三单元第三单元 人工合成有机化合物人工合成有机化合物专题专题3 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成第4页/共37页早期，有机化合物系指由动植物有机体内取得的早期，有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质物质 。自。自18281828年人工合成尿素后，有机物和无机年人工合成尿素后，有机物和无机物之间的界线随之消失，但由于历史和习

3、惯的原物之间的界线随之消失，但由于历史和习惯的原因，因，“有机有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义，地球上所有的生命形式类具有重要意义，地球上所有的生命形式 ，主要，主要是由有机物组成的。例如：脂肪、蛋白质、糖、是由有机物组成的。例如：脂肪、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象，都涉及到有机化合物的代谢和生物的遗传现象，都涉及到有机化合物的转变。此外，许多与人类生活有密切关系的物质，转变。此外，许多与人类生活有密切关系的物质，例如石油、天然气、棉花、染料、天然和合成药例如

4、石油、天然气、棉花、染料、天然和合成药物等，均属有机化合物。物等，均属有机化合物。 有机合成的发展第5页/共37页2020世纪，化学家合成和分离了世纪，化学家合成和分离了22852285万种化合物（包括天然产物、药万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）物、材料等）, ,其中大部分都是有机合其中大部分都是有机合成的产物。化学家在有机合成和金属成的产物。化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目，有机化学领域取得的成就举世瞩目，获得诺贝尔化学奖有获得诺贝尔化学奖有10 10项之多。项之多。2020世纪有机化学的成就世纪有机化学的成就第6页/共37页世界上每年合成的近百万个新化合物世界上

5、每年合成的近百万个新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物以上是有机化合物第7页/共37页1. 1. 定义定义: : 利用简单、易得的原料，通利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。和功能的有机化合物的过程。一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成第三单元第三单元 人工合成有机化合物人工合成有机化合物第8页/共37页 可以制备天然有机物可以制备天然有机物, ,以弥补自然资源的以弥补自然资源的不足不足; ; 可以对天然有机物进行局部的结构改造可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰和修饰, ,使其性能更加完美；使其性能更加完美

6、； 可以合成具有特定性质的、自然界并不可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物存在的有机物, ,以满足人类的特殊需要。以满足人类的特殊需要。2.2.意意 义义: :一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成第9页/共37页一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成3、有机合成的关键： 合成有机物要依据被合成合成有机物要依据被合成物质物质的组成和结构特点的组成和结构特点。精心设计并。精心设计并选择合理的选择合理的合成方法和合成路线合成方法和合成路线一般思路：可由原料出发，可由原料出发，正向思维正向思维 也可由目标产物出发，也可由目标产物出发，逆向思维逆向思维 也可由原料和也可由原料和目标产物同

7、时目标产物同时出发，出发，双向思维双向思维第10页/共37页问题探究一问题探究一 根据乙酸乙酯的分子结构特点，根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。线，并写出发生反应的化学方程式。（1 1）试写出乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式第11页/共37页分子式：C4H8O2 O结构简式：CH3COOC2H5 CH3-C-O-CH2-CH3 O OCH3-C-O-CH2-CH3 + H2O CH3-C-OH + CH

8、3CH2OH酸第12页/共37页相关知识相关知识 乙烯的结构有何特点？ 如何在双键上引入羟基或转化为醛基、羧基？ 醇如何转变为醛？醛如何转变为酸？羧酸和醇又如何转变为酯？ 各官能团是如何衍变的？第13页/共37页逆合成法（即逆推法）逆合成法（即逆推法）产物反应物原料原则1、能水解先水解成各有机分子。2 2、不能水解的有机分子，一般是、不能水解的有机分子，一般是碳骨架不变碳骨架不变（包（包括碳原子数和及位置关系），括碳原子数和及位置关系），官能团发生改变官能团发生改变。官能团改变顺序：官能团改变顺序：C=CC-OH-C=CC-OH-CHO-COOH CHO-COOH -COO- -COO-乙酸乙

9、酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯第14页/共37页（2）写出由乙烯为原料制备乙酸乙酯的）写出由乙烯为原料制备乙酸乙酯的化学方程式，并注明反应条件和化学方程式，并注明反应条件和反应类型。反应类型。第15页/共37页一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成由乙烯合成乙酸乙酯由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2第16页/共37页一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂2CH3CHO

10、+O2 2CH3COOH 催化剂CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 第17页/共37页 目前工业上大量生产的乙醇，是以石油裂解气中的乙烯为原料，在催化剂作用下，和水反应制得的。乙醇的工业制法 目前在工业生产中，乙酸一般是由乙烯合成乙醛，然后乙醛在催化剂作用下被氧化得到的。乙酸的工业制法拓展视野第18页/共37页一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成问题探究二问题探究二 根据以下信息根据以下信息推测并设计从推测并设计从乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯可能的其可能的其它合成路线。它合成路线。催化剂催化剂2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2

11、2CH 2CH3 3CHOCHOCHCH2 2 CHCH2 2 + O + O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂CHCH3 3CHCH2 2Br + HBr + H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH + HBrOH + HBr第19页/共37页一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成由乙烯合成乙酸乙酯由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂 O2催化剂 O2催化剂 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2第20页/共37页小结有机合成的一般方法一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成（1 1

12、）要合成一种物质，通常采用）要合成一种物质，通常采用“逆合逆合成法成法”来寻找原料，设计可能的来寻找原料，设计可能的合成路线。合成路线。 （2 2）在实际生产中，要综合考虑）在实际生产中，要综合考虑原料原料来源来源、反应物的利用率反应物的利用率（原子利（原子利用率）、用率）、反应速率反应速率、设备和技术设备和技术条件条件、是否有污染物排放是否有污染物排放、生产生产成本成本等问题等问题 第21页/共37页【巩固练习】 以食盐、水、乙炔为原料合成以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。氯乙烯，写出反应的化学方程式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通电H2 Cl2 2

13、H Cl点燃CH CH HCl CH2CHCl第22页/共37页问题探究二问题探究二 若有甲酸（若有甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸（）、乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）、）、甲醇（甲醇（CHCH3 3OHOH）和乙醇（）和乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）在一）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？些是同分异构体？甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCHHCOOCH3 3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CHCH

14、3 3COOCHCOOCH3 3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（ CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3）同分异构体同分异构体第23页/共37页问题探究三问题探究三 CH CH3 3CHCH2 2ClCl可以由乙烷、乙可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪计可能的合成路线，并比较哪种方案更好。种方案更好。第24页/共37页 已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水，溴水为主要原料合成问题探究四问题探究四幻灯片幻灯片 27信息提示：信息提示：CH3ClCH2Cl 2H2O CH3(OH)CH2OH 2HClCH3C

15、OCH2CH2OCCH3 O O第25页/共37页 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 思维求异思维求异 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 解法求优解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式有机合成的思维结构有机合成的思维结构第26页/共37页（1 1）引入卤原子（）引入卤原子（-X-X）加成反应加成反应 CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O催化剂CH3CH3Br2 CH3CH2BrHBr光照第27页/共37页（2

16、2）引入羟基（）引入羟基（-OH-OH）加成反应加成反应CHCH2 2CHCH2 2H H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂水解反应水解反应CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O CHO CH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂还原反应还原反应CHCH3 3CHO CHO H H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂发酵法发酵法C C6 6H H1212O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH OH 2CO2CO2 2酒化酶酒化酶第28页/共37页（3 3）引入醛基、羧基（）引入醛基

17、、羧基（-CHO-CHO、-COOH-COOH）2CH2CH3 3CHCH2 2OH OH O O2 2 2CH 2CH3 3CHO CHO 2H2H2 2O O催化剂催化剂2CH2CH3 3CHO CHO O O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O CHO CH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH CHCH H H2 2O CHO CH3 3CHOCHO2CH=CH 2CH=CH O O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂第29页/共37页（

18、4 4）引入双键（）引入双键（C=CC=C）消去反应消去反应CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2 H H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4170170CHCH3 3CHCH2 2Cl CHCl CH2 2CHCH2 2 HClHCl加成反应加成反应CHCH CHCH H H2 2 CH CH2 2CHCH2 2催化剂催化剂醇醇NaOH第30页/共37页 第三单元第三单元 人工合成有机化合物人工合成有机化合物专题专题3 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成第31页/共37页一、简单有机物的合成一、简单有机物的

19、合成问题探究二问题探究二 根据以下信息根据以下信息推测并设计从推测并设计从乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯可能的其可能的其它合成路线。它合成路线。催化剂催化剂2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHOCHCH2 2 CHCH2 2 + O + O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂CHCH3 3CHCH2 2Br + HBr + H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH + HBrOH + HBr第32页/共37页小结有机合成的一般方法一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成（1 1）要合成一种物质，通常采用）要合成一种物质，通常采用“逆合逆合成法成法”来寻找原料，设计可能的来寻找原料，设计可能的合成路线。合成路线。 （2 2）在实际生产中，要综合