精品课(杂环化合物与生物碱)33

1、LOGO第十二章第十二章 杂环化合物杂环化合物与生物碱与生物碱主讲：王小果主讲：王小果学习目标：学习目标：黔南民族医学高等专科学校化学教研室掌握掌握杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名熟悉熟悉重要的杂环化合物重要的杂环化合物了解了解生物碱生物碱章节目录章节目录黔南民族医学高等专科学校化学教研室化学教研室黔南民族医学高等专科学校化学教研室 OOORONNNNH黔南民族医学高等专科学校 ONNHNNNNH 黔南民族医学高等专科学校SNHNNHNNHO黔南民族医学高等专科学校黔南民族医学高等专科学校黔南民族医学高等专科学校612345NNH212345OCH3黔南民族医学高等专科学校NHOS

2、黔南民族医学高等专科学校NH+ KOHH2ONK+-+原因：原因： 位的电子云密度高。位的电子云密度高。u （一）吡啶的结构（一）吡啶的结构N1.430.841.010.87未参与共轭未参与成键sp2N N.N原子上的孤电子对未参加共轭。原子上的孤电子对未参加共轭。碱性顺序：碱性顺序：脂肪胺氨气吡啶苯胺吡咯脂肪胺氨气吡啶苯胺吡咯 pK : 4.8 8.8 9.4 13.6NHCl+NHCl-+N HCl 或吡啶盐酸盐位位。原因：原因： 位电子云密度较大。位电子云密度较大。3 3、亲电取代、亲电取代发烟 H2SO4250（71%）NSO3H -吡吡啶啶磺磺酸酸NKNO3，300HNO3，H2SO

3、4（20%）NNO2N -硝硝基基吡吡啶啶300（33%）NBrBr2-溴溴吡吡啶啶N4 4、亲核取代反应、亲核取代反应和和，特别是，特别是。原因：原因： 位和位和位电子云密度低。位电子云密度低。NNNH2NaNH2100NNaOH,H2ONClOH4-羟基吡啶5 5、氧化与还原、氧化与还原NCH3NCOOHKMnO4吡啶还原后生成饱和的仲胺哌啶。吡啶还原后生成饱和的仲胺哌啶。N+ 3H2PtNH化学教研室知识拓展知识拓展黔南民族医学高等专科学校磺胺嘧啶H2NSO2NHNNNNNNH123456789NNNNHNNNNH9 9H H- -嘌呤嘌呤 7 7H H- -嘌呤嘌呤 一、嘌呤一、嘌呤N

4、NNNHOHNH2NNNNOHNH2H鸟嘌呤（鸟嘌呤（G）（）（2-氨基氨基-6-羟基嘌呤）羟基嘌呤）1、腺嘌呤和鸟嘌呤（、腺嘌呤和鸟嘌呤（RNA和和DNA中均有）中均有）腺嘌呤腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤氨基嘌呤)NNNNHNH2OOHHHOHHOOHOHHNNNNNNNN 化学教研室 HClNaOHCCHOHCH3HNHCH3 NCH3HOCCHOCH2OH N+OOOCH3OCH3OH-NNOOOOHC2H5 ONROROCH3 化学教研室Add Your TitleAdd Your Title小结小结Company LogoA A型选择题（单选，共型选择题（单选，共2020题）题）属于

5、杂环化合物的是为（）属于杂环化合物的是为（）A. B. C. D.A. B. C. D.OOHOH2.2.下列化合物中碱性最强的是（下列化合物中碱性最强的是（ ）氨氨 B. B. 甲胺甲胺 C. C. 吡咯吡咯 D. D. 吡啶吡啶3. 3. 不属于生物碱的是（）不属于生物碱的是（）麻黄素麻黄素 B. B. 吗啡吗啡 C. C. 吲哚吲哚 D. D. 阿托品阿托品4.4.生物碱一般不溶于（）生物碱一般不溶于（）乙醇乙醇 B. B. 乙醚乙醚 C. C. 氯仿氯仿 D. D. 丙酮丙酮5. 5. 血红素是铁离子与下列哪种杂环化合物形成的金属配合物（）血红素是铁离子与下列哪种杂环化合物形成的金属配

6、合物（）吡啶吡啶 B. B. 吡咯吡咯 C. C. 咪唑咪唑 D. D. 喹啉喹啉6. 6. 青霉素青霉素G G的分子结构可以看成下列哪种杂环的衍生物（）的分子结构可以看成下列哪种杂环的衍生物（）A. A. 噻唑噻唑 B.B.咪唑咪唑 C.C.吡咯吡咯 D.D.异喹啉异喹啉ACCABACompany Logo7.7.下列化合物属于六元环的是（）下列化合物属于六元环的是（） B. C. D. B. C. D. 8. 8. 下列化合物属于稠杂环的是（）下列化合物属于稠杂环的是（） B. C. D. B. C. D. 9. 9. 呋喃蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈什么颜色？（）呋喃蒸气遇到浸过盐酸的松

7、木片时呈什么颜色？（）A. A. 蓝色蓝色 B.B.绿色绿色 C.C.红色红色 D.D.紫色紫色ONSNHNNNNHNNHNN10. 10. 噻吩在浓硫酸存在下与吲哚醌一同加热显示什么颜色？（）噻吩在浓硫酸存在下与吲哚醌一同加热显示什么颜色？（）A. A. 紫色紫色 B. B.绿色绿色 C. C. 红色红色 D. D.蓝色蓝色BDBDCompany Logo11.11.吡咯蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈吡咯蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈什么颜色？（）什么颜色？（）A. A. 红色红色 B. B.蓝色蓝色 C. C. 紫色紫色 D. D.绿色绿色12.12.下列对生物碱物理性质的描述

8、错误的是下列对生物碱物理性质的描述错误的是（）（）A. A. 全部为无色晶体或白色粉末全部为无色晶体或白色粉末 B. B.少数为液体少数为液体 C. C. 味苦味苦 D.D.难溶于水，易溶于乙醇难溶于水，易溶于乙醇13.13.下列不属于生物碱化学性质的是下列不属于生物碱化学性质的是（）（）A. A. 弱碱性弱碱性 B. B.沉淀反应沉淀反应 C. C. 显色反应显色反应 D. D.酯化反应酯化反应14.14.下列常见生物碱俗称与化学名称不相符的是下列常见生物碱俗称与化学名称不相符的是（）（）A. A. 烟碱（尼古丁）烟碱（尼古丁） B. B.麻黄碱（麻黄素）麻黄碱（麻黄素） C. C. 吗啡（

9、可待因）吗啡（可待因） D.D.麻黄碱（冰毒）麻黄碱（冰毒） 15.15.下列化合物碱性最强的是下列化合物碱性最强的是（）（）A. A. 吡啶吡啶 B. B.氨气氨气 C. C. 苯胺苯胺 D. D.吡咯吡咯DAADCCompany LogoB B型选择题型选择题1-4 A1-4 A B B C C D D1.1.命名为命名为2-2-甲基呋喃的化合物是（）甲基呋喃的化合物是（）2.2.其其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色的蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色的杂环化合物是（）杂环化合物是（）3.3.其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色的杂环化合物是（）其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿

10、色的杂环化合物是（）4.4.在浓硫酸存在下与吲哚醌一同加热显示蓝色的杂环化合物是（）在浓硫酸存在下与吲哚醌一同加热显示蓝色的杂环化合物是（）OSNHOCH35-8 A5-8 A B B C C D D1.1.上述化合物为五元杂环的是（）上述化合物为五元杂环的是（）2.2.上述化合物为六元杂环的是（）上述化合物为六元杂环的是（）3.3.上述化合物为苯杂环的是（）上述化合物为苯杂环的是（）4.4.上述化合物为稠杂环的是（）上述化合物为稠杂环的是（）ONNHNHDCABABCDCompany Logo判断题判断题1.1.麻黄碱因外观似麻黄碱因外观似“冰冰”，称为冰毒，是严重危害人体健康的毒品。，称为

11、冰毒，是严重危害人体健康的毒品。（）（）2.2.一般生物碱都能与一些试剂反应出现不同的颜色，可用于生物碱的鉴别。（一般生物碱都能与一些试剂反应出现不同的颜色，可用于生物碱的鉴别。（）3.3.生物碱全部是无色或白色的结晶性固体。（）生物碱全部是无色或白色的结晶性固体。（）4.4.吡咯的许多衍生物广泛存在于自然界中，如叶绿素、血红素级维生素吡咯的许多衍生物广泛存在于自然界中，如叶绿素、血红素级维生素B B1212。（。（）5. 5. 杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类有机化合杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类有机化合物。物。 （）（） 6.6.杂环化合物按环的大小和数目分为五元杂环和六元杂环。杂环化合物按环的大小和数目分为五元杂环和六元杂环。 （）（） 7. 7. 杂环化合物的命名主要采用的是系统命名法。杂环化合物的命名主要采用的是系统命名法。 （）（） 8.8.生物碱的一般提取法主要有溶剂法、离子交