wcy第三节 糖类

1、第第3 3节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类 第2课时集腋成裘，聚沙成塔集腋成裘，聚沙成塔. .几秒钟虽然不长，几秒钟虽然不长，却能构成永恒长河中的伟大时代却能构成永恒长河中的伟大时代. .授课人：王朝彧授课人：王朝彧你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？糖类糖类绿色植物光合作用的产物绿色植物光合作用的产物组成组成:由由 C、H、O 元素组成元素组成来源来源:为什么又把糖叫做碳为什么又把糖叫做碳水化合物水化合物概念：从结构上看概念：从结构上看, ,它一般是多羟基醛或多羟它一般是多羟基醛或多羟基酮基酮, ,和它们的脱水缩合物。和它们的脱水缩合物。 糖类习惯称碳水化合物，通式：糖类习惯称碳水化合物

2、，通式：C Cn n(H(H2 2O)O)m m糖类糖类1.有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。2.没有甜味的也可能是糖。没有甜味的也可能是糖。3.不符合通式不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类的也可能是糖类化合物，符合通式化合物，符合通式Cn(H2O)m也可能不也可能不是糖。是糖。判断：判断：鼠李糖鼠李糖 C6H12O5乙酸乙酸 C2H4O2分类分类以水解状况进行分类以水解状况进行分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能水解的糖。不能水解的糖。水解后能产生许多摩尔单糖的。水解后能产生许多摩尔单糖的。1mol1mol糖水解后能产生糖水解后能产生2-10mol2-10mol单单糖的。二糖最为

3、重要，常见的二糖的。二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、乳糖、蔗糖等。糖有麦芽糖、乳糖、蔗糖等。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等如淀粉、纤维素等如淀粉、纤维素等低聚糖低聚糖单糖单糖多糖多糖水解水解缩合缩合水解水解缩聚缩聚水解水解缩聚缩聚一、单糖一、单糖 葡萄糖葡萄糖 、果糖、果糖1.1.物理性质：物理性质： 葡萄糖是无色晶体葡萄糖是无色晶体, ,有甜味但不如蔗糖有甜味但不如蔗糖 ，能溶于水能溶于水, ,稍溶于乙醇，不溶于乙醚，存在于带甜味的稍溶于乙醇，不溶于乙醚，存在于带甜味的水果、蜂蜜及人体血液中水果、蜂蜜及人体血液中（一）（一） 葡萄糖葡萄糖OH OH OH

4、OH OH多羟基醛多羟基醛分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6实验式：实验式：CHCH2 2O O2.2.结构：结构：结构式：结构式：醛基醛基羟基羟基结构简式：结构简式：或或葡萄糖分子的球棍模型葡萄糖分子的球棍模型5 5、葡萄的氧环式结构、葡萄的氧环式结构OCH2OHHOHHOHHHOOHHHOCH2OHOHHHOHHHOOHHHCHO CH2OH OH H OH OH H HOH H aD葡萄糖葡萄糖36.4 链式葡萄糖链式葡萄糖0.006% D葡萄糖葡萄糖63.6%根据葡萄糖的结构根据葡萄糖的结构分析葡萄糖可能有哪分析葡萄糖可能有哪些化学性质些化学性质?CH2OH （CH

5、OH）4 CHO交流讨论交流讨论 醇的化学性质醇的化学性质取代反应取代反应消去反应消去反应醛的化学性质醛的化学性质氧化反应氧化反应加成反应加成反应葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质（1 1）醛基的性质）醛基的性质CH2OH (CHOH)4 CHOCH2OH (CHOH)4 COOH（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）CH2OH (CHOH)4 CHO+O2Cu/Ag加热加热因分子中有醛基，使葡萄糖既因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有还原性。有氧化性又有还原性。银镜反应银镜反应( (被氧化为葡萄糖酸被氧化为葡萄糖酸) )： 葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质【实验实验】如何配制银氨溶液如何配制银氨溶液?在配

6、制好的银氨溶液中在配制好的银氨溶液中 加入加入1mL10%的葡萄糖溶液，在温水浴里加热的葡萄糖溶液，在温水浴里加热35min，观察并记录实验现象。观察并记录实验现象。现象：现象：1、向硝酸银中加入氨水时：、向硝酸银中加入氨水时：2、水浴后：、水浴后：先生成沉淀然后先生成沉淀然后又溶解又溶解在试管壁上有光亮的银镜生成在试管壁上有光亮的银镜生成注意银氨溶液必须先用现配注意银氨溶液必须先用现配 【实验实验2】如何配制氢氧化铜悬浊液？向新配制的如何配制氢氧化铜悬浊液？向新配制的氢氧化铜悬浊液中加入氢氧化铜悬浊液中加入2mL10%的葡萄糖溶液，加热，的葡萄糖溶液，加热，观察并记录实验现象。观察并记录实验

7、现象。现象：现象：结论：结论： 葡萄糖能与新制氢氧化铜发生反应葡萄糖能与新制氢氧化铜发生反应在试管中有砖红色沉淀在试管中有砖红色沉淀生成生成1、在、在NaOH中加入中加入CuSO4时：时：2、加热后、加热后:有蓝色沉淀生成有蓝色沉淀生成与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应注意注意 氢氧化铜悬浊液液必须先用现配且实验时氢氧化铜悬浊液液必须先用现配且实验时应将硫酸铜溶液加入氢氧化钠溶液中顺序不能应将硫酸铜溶液加入氢氧化钠溶液中顺序不能弄反弄反还原反应还原反应己六醇己六醇（2 2）羟基的性质）羟基的性质五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯酯化反应酯化反应(有多元醇的性质有多元醇的性质)C6H12O6(s)+

8、6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)思考：思考： 人生病不能正常饮食时，人生病不能正常饮食时，医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液，医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液，这是为什么呢？这是为什么呢？4 4、生理氧化、生理氧化 人体能量的主要来源人体能量的主要来源H = - 2804 kJmolH = - 2804 kJmol-1-1在体内生理反应在体内生理反应有氧时的氧化反应有氧时的氧化反应分解生成乙醇分解生成乙醇(酿酒酿酒)C6H12O6酒化酶酒化酶2C2H5OH+2CO2葡萄糖的用途葡萄糖的用途制糖果、营养物质、制药、酿制糖果、营养物质、制药、酿酒、制镜或热水瓶胆镀银酒、制镜或热水瓶胆镀银

9、通常用通常用淀粉淀粉催化水解法制取葡萄糖催化水解法制取葡萄糖。(C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6催化剂催化剂（六）葡萄糖的工业制法（六）葡萄糖的工业制法(1)果糖物理性质果糖物理性质它是最甜的糖，广泛分布于植物中，在它是最甜的糖，广泛分布于植物中，在_和和_中含量较高。代谢不需胰岛中含量较高。代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。纯净的果糖素的调节，对糖尿病患者无害。纯净的果糖是是_色晶体，熔点点色晶体，熔点点_，它它_易结晶，通常为易结晶，通常为_，易溶于易溶于_、_和和_。 水果水果蜂蜜蜂蜜无无103 105不不黏稠性液体黏稠性液体水水乙醇乙醇乙醚乙醚2果糖果糖（二）（二

10、） 果糖果糖结构简式：结构简式：CH2CHCHCHCCH2OHOH OH OH OH O分子式：分子式：C6H12O6多羟基酮多羟基酮羰基羰基羟基羟基果糖和葡萄糖互为同分异构体果糖和葡萄糖互为同分异构体CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO (核糖核糖)脱氧核糖脱氧核糖是核糖的一个是核糖的一个2 2号碳上的羟基被氢取号碳上的羟基被氢取代的衍生物代的衍生物 。它在细胞中作为脱氧核糖核酸。它在细胞中作为脱氧核糖核酸DNADNA的组分，十分重要。的组分，十分重要。CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO (脱氧核糖脱氧核糖)核糖核糖是核糖核酸（是核糖核酸（RNARNA）的重要组成部分，

11、具）的重要组成部分，具有醛糖的特性有醛糖的特性二、二糖二、二糖 蔗糖蔗糖 、麦芽糖、麦芽糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分都是蔗糖。的主要成分都是蔗糖。 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式物理性质物理性质是否含醛是否含醛基基化学性质化学性质重要用途重要用途二者关系二者关系C12H22O11C12H22O11白色晶体，溶于水，有白色晶体，溶于水，有甜味甜味无色晶体，易溶于水，无色晶体，易溶于水，有甜味有甜味不含醛基不含醛基(非还原性糖非还原性糖)含醛基含醛基(还原性糖还原性糖)可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互为同

12、分异构体互为同分异构体水解反应水解反应不能发生银镜反应和与新制不能发生银镜反应和与新制 Cu(OH)2反应反应能发生银镜反应和与新能发生银镜反应和与新制制Cu(OH)2反应反应水解反应水解反应蔗糖蔗糖 与麦芽糖的比较与麦芽糖的比较三、淀粉与纤维素三、淀粉与纤维素(多糖多糖)(C6H10O5)n1、淀粉、纤维素的结构和物理性质比较、淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉淀粉 纤维素纤维素（C6H10O5）n （C6H10O5）nn值由几百几千值由几百几千 几千个几千个葡萄糖单元葡萄糖单元 葡萄糖单元葡萄糖单元白色无味纤维状物质，不白色无味纤维状物质，不溶于水也不溶于溶于水也不溶于 一般有机一般有

13、机溶剂，但会溶于某些酸、溶剂，但会溶于某些酸、碱、盐水溶液。碱、盐水溶液。十几万十几万几十万几十万 几十万几十万几百万几百万不是同分异构体不是同分异构体 不是同系物不是同系物 均属天然高分子化合物均属天然高分子化合物相对分子量相对分子量相互关系相互关系物理性质物理性质通通 式式结结 构构白色无味粉末物质，不白色无味粉末物质，不溶于冷水，热水糊化溶于冷水，热水糊化 ，部分溶解。部分溶解。 淀粉的化学性质：淀粉的化学性质：淀粉淀粉I2 蓝色（用于检验淀粉或蓝色（用于检验淀粉或I2的存在）的存在）淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应；化铜和银氨溶液反应；水解

14、水解1、如何设计实验证明淀粉没有发生水解？已经开始水解？、如何设计实验证明淀粉没有发生水解？已经开始水解？如何证明淀粉的水解已经完全？如何证明淀粉的水解已经完全？第一步：取少量反应液，用碱中和硫酸，加入银氨溶液，水第一步：取少量反应液，用碱中和硫酸，加入银氨溶液，水浴加热，观察有无银镜反应发生；浴加热，观察有无银镜反应发生；第二步：另取少量反应液，加入少量碘，观察是否有颜色变第二步：另取少量反应液，加入少量碘，观察是否有颜色变化，如果无明显现象，则表明，水解已经完全。化，如果无明显现象，则表明，水解已经完全。思考与交流思考与交流2、淀粉、纤维素分子式均为、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5

15、)n，是同分异构体吗？为，是同分异构体吗？为什么什么?3、多糖一般为天然高分子化合物，那么淀粉、纤维素是否、多糖一般为天然高分子化合物，那么淀粉、纤维素是否为纯净物？为什么为纯净物？为什么?不是，因为它们的不是，因为它们的n值不同，分子结构不同。值不同，分子结构不同。不是不是,都是混合物都是混合物,因为因为淀粉、纤维是由淀粉、纤维是由(C6H10O5)n中不同中不同n值的许多分子构成的。值的许多分子构成的。小结小结:一般高分子化合物都为混合物一般高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点都没有固定的熔沸点.3纤维素的化学性质非还原性糖：无非还原性糖：无CHO不不显还原性显还原性可发生水解，但比

16、淀粉水解困可发生水解，但比淀粉水解困 难，难，用用90%的浓硫酸作催化剂的浓硫酸作催化剂酯化反应酯化反应（纤维素纤维素）（葡萄糖）（葡萄糖）纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHn3n HNO33nH2O纤维素硝酸酯（硝酸纤维）纤维素硝酸酯（硝酸纤维）浓硫酸浓硫酸(1). 制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含（硝酸纤维）。根据含N 量分为量分为火棉火棉（含（含N量较高，用于制造无烟火药）、量较高，用于制造无烟火药）、胶棉胶棉（含（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）量较低，用于制赛璐珞和喷漆）(2). 制造制造纤维素

17、乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片。于制胶片。5纤维素的用途纤维素的用途（5个方面）个方面）纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯（硝酸纤维）醋酸纤维醋酸纤维(4). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(5). 食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。(3). 制成制成黏胶纤维，黏胶纤维，制制造造玻璃纸玻璃纸 （NaOH、CS2处理处理后所得，其中的长纤维称后所得，其中的长纤维称人造丝人造丝，短纤维称，短纤维称人造棉人造棉）纯棉上衣纯棉上衣麻布麻布法国棉麻法国棉麻(C6H10O5)n 缩合缩合 C12H22O1

18、1 水解水解 发酵发酵 C2H5OH + CO2 氧化氧化 CO2 + H2O 光合光合 缩合缩合 水解水解 糖类的相互转化糖类的相互转化： C6H12O6 种类种类 代表物及代表物及分子式分子式 分子结构特征分子结构特征 重要性质重要性质 单糖单糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 多糖多糖 淀粉淀粉 纤维素纤维素 氧化、还原、酯化氧化、还原、酯化水解水解氧化、还原、水解氧化、还原、水解水解、遇碘变蓝水解、遇碘变蓝水解、酯化水解、酯化多羟基、醛基多羟基、醛基无醛基无醛基醛基醛基无醛基无醛基羟基、无醛基羟基、无醛基多羟基、羰基多羟基、羰基还原、酯化还原、酯化各种糖类对比各种糖类对比课课 堂堂 练练 习习1下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还 可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是下列关于葡萄糖的说法中，错误的是 A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是葡萄糖是碳