2020高中化学专题17合成路线专练教师版

1、专题17合成路线专练一BO）和丙酮（咽_83）合成重要的有机合成中间体苯丁二烯完成下列填空:OijOijCHCH- -CTIgCTIg（1）丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成0M的合成路线.（合成路线常用的表示方式为：甲我去噫为dMD乙目标产物）.CHsCHsCHj-CHOCHj-CHO”工CH*CH*QIQIL LCHCH僵化和僵化和H HT TO OCHCHJ JE31=OJjE31=OJj= =*.CHj*.CHjCH-CIhCH-CIh傕化剂傕化剂 【解析】，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代燃水解或烯煌与水加成，可引入羟基.所以有2.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤

2、和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:反应反应个个IICHCH3 3C-CHjC-CHjl l3=83=8CH=CH=可，）的途径如下:o oIIaiai-c-ahaiai-c-ahI1CI1C惟伽支应支应IICM-CHj-C-ffljCM-CHj-C-fflja催化剂催化剂反应反应OI-CHCH-CHaOI-CHCH-CHaQCHQCH-BQ-BQ-HQ-HQ反应曲反应曲rara= =CH-CH=CHCH-CH=CH2 2反应反应羊丁二烯羊丁二烯CHCHL LB BL LCMQCMQ“J JCHCHJ J叫-OHOH工他化利OHOH

3、浓硫醺A*H HT TO OCHCHq qCH=CHjCH=CHjCHCHCH-OfcjCH-Ofcj推让剂0H0H1.工业上用苯甲醛（0H0H世晚皎世晚皎（1）通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子c cBr/FeBrBr/FeBr3 3, ,入IhvIhv即。KOHKOH|E EGC,GC, B BT T氏颈可叫L_L_CHOCHOH H，0 0型）1 1 OJX0OJX0肛。OFAOFA）牝剂-试剂Y Y F F| |(1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物选).NaOHNaOH繇溶液的*CH*CH3 3BrCHiBrBrCHiBr加抵二CH=CHCH=CH- CHBr

4、CHBra aCHBrCHBr2 2【答案】【解析】1,2-二澳乙烷，1,2-二澳乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为3/3/OOHOOH催价制f f3.有机物A是一种重要白化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC.回答下列问题：HjMJq,HjMJq,CHOCHO MaH8jMaH8jHQthOHQthO力 KOH4KOH4HH+ +* * 0HHfOCH0HHfOCH昂H HOHC-CHO,OHC-CHO津KQH.KQH.- -H HHOCH2-COOH,HOCH2-COOH缩聚为neocoH，合成路线为CHiBrCHjBrCHiBrCHjBrgPHgPH%CH

5、?OHCH?OH5 5于依 1 热thjOHCu/AgthjOHCu/AgACHOCHOtHOtHOHfOCHinOHHfOCHinOH的合成路线，(无机试剂任CH六CH(1)乙烯与滨水发生加成反应生成f fC.HQC.HQCFhO-COCHn1CFhO-COCHn1CHi-C-CIECHi-C-CIE试回答下列问题【解析】(1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与滨水发生加成反应生成1,2-二澳环己烷,1,2-二澳环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1.3环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1.3环己二烯的合成路线为的。聋。蝮土g g汽鼻。【解析】(1)HOOC-C

6、H2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2,该物质【答案】H。聋海浮4.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-竣酸，合成路线如下图所示:仃叩合广山龄产00H(1)已知：R-CH(COOH)2一R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线.【答案】HOOC-CH2-COOHCH=CH-COOHCH=CH-COOH与苯甲醛发生反应产生尸二一CHpCQOCH2cHs”,该物质先与足量NaOH溶液反应然后酸化可得(1)由B通过三步反应制备1.3环己二烯的合成路线为COOIICOOII

7、CH2(COOCH2CH3)2吟一CH=C8OCKC：3J3噌CH.CILOMCH.CILOMCOOHCOOH某峡，为Q QB B= =C C( (CQQCQQ%Q-%Q-CHCHPC8 毗在加热时脱去-个分子的CHFCOOCJfcCHjX1*10用空.rCH=C(COOH)2二L,11*5 .化合物H是一种有机光电材料中间体.实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:回答下列问题:CH2=CHCOOCH3的合成路线(其他试剂任选)【解析】(1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO,该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH;甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH,甲醇与丙烯

8、酸发生酯化反应产生目标产物一一丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3,则nonanona, ,CHCH3 3OHOH已知：RCHO+CH3CHONaOHVHQNaOHVHQRCH=CHCHO+H2O；|把化剂HCHQHCHQCHUCHOCHUCHOrCHn-GH-CHOCHn-GH-CHONaQHfHjONaQHfHjO4 41XuCn/.iTH*CHj=CH-COOHH,H,UCHOUCHO CHCH3 3OHOHN NI I浓M.SQ.M.SQ. CH.=CHCOOCK,CH.=CHCOOCK,CO2气体，可得CH=CH=H-COOHH-COOH，所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=

9、CH-COOH的路线为：HOOC-CH2-COOHCH2(COOCH2CH3)2CH=CH-COOH(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物HCHOCH,CHONaOH/HZ)tA合成流程为-CHCH.CHOHCHCH.CHOH. .CHCH产CH-CQ0HCH-CQ0H- -CHCH? ?=CHCOOCH=CHCOOCHS S,141_M,16 .奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:请回答下列问题:线流程图(无机试剂任选),合成路线流程图示例如下:(1)已知苯酚与澳水反应生成2,4,6-三澳苯酚，则引入澳原子前应先进行题干中的反应7 .A(C3H6)

10、是基本有机化工原料.由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:已知：乙酸酎的结构简式为OON NIIIICFL-C-O-C-CIh(1)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路(NXLlhCHj(NXLlhCHjCH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【解析】故反应流程为:(1)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子，依据本题信息可由小1 110H10HT TR-CN1R-COOH增加碳原子，根据流程图中NaCNNaCNFTG的反应，可推知R-CN可由R-Br取代得到.其合成路线如下:CH2=CH2HBrHBr-催化剂.Zi.

11、NaOHi.NaOH卜叫 TCH3CH2Br-CH3CH2CNMlCH3CH2COOH.8.用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA.流程如下(部分产物和条件省略)(1)参照上述流程，以BrBrQJ-CHCHsCHs为原料合成匚EJH(其它原料自选).设计合成路线:Pd催化剂催化剂回答下列问题:以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线.(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)NMNYH HN NKCNKCN7hClLCtHJll7hClLCtHJll*TL11I11I1I ITLI I【解析】催化剂催化剂LXnOHLXnOH溶液溶液/ /ClCOOFJ

12、CL高温NM落浊LIRC1CILOKCILOK.COOH,no,no 京 HHHHCCXHLH,CCXHLH,(1)结合题给信息tH-11111试回答下列问题:Hr(HIy(：HT：1L%i嘴辿，：HCH.QJCuQp(:Ht广L：COCHI.H，*H撵溶液IL酸化【解析】(1)先发生卤代烧水解反应得到醇，然后发生氧化反应得到酮，再与HCN作用得到目标物，合成路线流程图为:9.氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香燃A制备G的合成路线如下:【答案】请回答下列问题:(1)设计以CH3CH2COCI和飞OCH2CH3为原料，经三步合成某化工产品尸I-八、CH3CH2O，入NNHCOC

13、H2CH3的路线(其他试齐IJ任选)：(Klijtlh、米力股.晶上也3 3产Mt-、IHIMirxHIHIMirxH【解析】【解析】（1）由目标产物逆推，需要合成氨基，推知原料要先发生硝化，引入硝基，再还原得氨基，氨基与酰氯发生取代生成目标产物.合成路线为:(MIMHi(MIMHiMM(M114HlMM(M114Hl（i）仿照H H的合成线，设计一种由CHJCHJ）H H合成D-mroocD-mrooc”- - 的合成路线到，皿CHCH可由 0熊 2cl2cl 和KCNKCN反应得到(JTCH2CI可以由Q QF FQHQH得到，合成路线为胆*-CH；C1-CH,CNHjP.CHCH: :C

14、OOH-CHCOOH-CHC?-CH：oaHoaH可以由C贬CH水解得A的分子式为C3H6,A的不饱和度为1,A与Cl2高温反应生成B,B与HOCl发生加成反应生成C,C的分子式为C3H6OCl2,B的分子式为C3H5Cl,B中含碳碳双键，A-B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C-D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii,C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHCICH2C1或ClCH2CH(OH)CHzCl、D的结构简式为HOCH2CH(OH)

15、CH2OH;D在浓硫酸、加热时消去2个“用O”生成E；根据已知：i.HJIii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定.(2)合成8-羟基唾咻时，L发生了(填氧化”或还原)反应，反应时还生成了水，则L与G物质HOC1d)5 温浓试剂口011N羟用咛嘴HOHF-GJ和E+J-K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J-KNH?；K的分子式为C9H11NO2L的分子式为C9H9NO,K-L的过程中脱去1个“也O”,结合K-L的反应条件和题给已知i,K-L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为(2)根据流程L+G-J+8-羟基唾咻+H2O,即和8-羟基唾咻的结构简式上发生了去氢的氧化

16、反应.根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1.已知OHOCK,OHOHOCK,OH为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO,F的结构简式为.其中一种合成R的路线如下:、G的结构简式为、J的结构简式为(1)K的分子式为C9H11NO4L的分子式为C9H9NO,对比K和L的分子式，K-L的过程中脱去1个“也O”,+H2O,对比L+护肤膏霜和精华素中R RC CCHCHL LRR求C C喘3RY3RY十CWCW”（1）设计以丙烯和1,3丙二醛为起始原料制备6的合成路线（无机试剂任选）.HCIHCICCH,=CHCH3flvl人催化剂CH,OHOH溶管0HCu/O,Cu/O,AHtC

17、NaOH/CJI.OHl|l|【解析】（1）根据已知，结合题给原料1,3丙二醛和丙烯，若要制备j需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1,3丙二醛发生已知的反应得到所以具体的合成路线设计为:CILCILHCI0H0HClljCu(kCu(k父，JkIljCCH,N乱0HGHQH故答案为:CH:HCIHCIooooJULJULii,ccri,Naorteji/Mil|ii,ccri,Naorteji/Mil|13.某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X.已知信息：HN1+RCO。R靴性条件-RCONRCH2COOR+RCOOR1IR RNHCOCHNHCOCHJ JCOCHCOCHJ J(1)设计以CH

18、3CH20H和原料制备X（|OCH,OCH,）的合成路线（无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示）【答案】CH3CH20H1CH3C00HCH*HCH*H30HCH3COOCH2CH31【解析】(1)基于逆合成分析法，观察信息，X可从肽键分拆得Cp0，和CH3COCH2COOR,那么关键在于合成CH3COCH2COOR,结合信息可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得.另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯.以上分析便可将整个合成路线设计为:14.高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下:. .1WH1WH 叫 0 0 口

19、。一I I 一，* *A A* *B Bj j 光照(WA(WAIICII0/IICII0/人0 0R R稀 NaOHNaOH 植M M0 0E E D D已知：I:-CHO+-CH2CHO版.-CH=CHCHOCHC!ICOOKCHC!ICOOKZnZnII.*-CH=CH-COOHHrHrHrHr回答下列问题(1)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备入CH3COCH2COOCH2CH3NllCOCHjCOClIiNllCOCHjCOClIi硬性条件CH3CH20H果：工CH3COOHCHSCHJOHCH3COOCH2CH3点牛条一牛NHCOCHjCOCHiNH

20、COCHjCOCHiOC%OC%HCH3COCH2COOCH2CH3做性系科【解析】/CH HJ JCHCH4 4一CLIOHCLIOH（i）以苯乙醛为原料合成 O O 人的合路线为:I15.物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂（M）和苯佐卡因（一种常用的局部麻醉剂）的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：已知：A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反应.耍Ya.H港-4TTCR-CHO+RCH2CHO二.苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有竣基时，再引入其他基团主要进入竣基的间位.回答下列问题:O OK KCidid

21、M)有较好的阻燃性M2的合成路线流程图(1)化合物，请参照流程及有关信息，写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂5 辞 GE,A%?COOH(1)采用逆推法，要合成:，则要得到，模仿流程中用甲苯到C的反应，不同的是在邻位取代，则流程图为:COOHCOOHKMflQJfKMflQJf. .厅岫FHFH出】II,故答案为:Qi-cX)Qi-cX)向捌A-A-N NJ J4 4A A是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成提示：无机试剂任选；合成路线流程图示例【解析】OHOHNH2泯口匕物、希土筑*io熟cib涪麻修忐比电回答下列问题:，需要制备苯乙烯，根据所给原料并结合上述流程信息，设计合成的路线为:已

22、知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应回答下列问题:(1)请结合上述流程信息，设计由苯、乙快为原料合成.(其他无机试剂任选)CDOCCDOCT TH,H,3QPCH3QPCHa a国C/一旧KMKM，3%3%回CHCHJ JCCJCOOCCCJCOOCJ JH HJ J CHjCOOCHaCHjCOOCHa制匡Mi； 00cHiolc(1)拉西地平匕修.R为一门1=打1仃H评也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和4 4H HilFlrilFlrCH,=rHUrCH,=rHUr一定条件下.(1)若要合成nc=cnnc=cnH=LH.H=LH.一定、件下17.硝苯地平H是一

23、种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下:HXOOC国HX00C出OHzfzf广CH3CHOJCH3COOH1flI催化剂，催化剂，“*U八八/I二1浓硫酸，/xoz、【答案】00，乙酸一/1八人【解析】(1)参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为：CjHsOHj jCHXHO他“台广CHiCOOH-raI催化剂、催化剂，内人II浓疏酸、/、。/、QR央R R小环99NHHsC2OOCxAyCOOC3H.加乙丸人人/CHOCHOa aYT-YT-H|18.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相OCfi

24、,OCfi,若且比吗啡更持久.辣椒素(F)的结构简式为硼冏0K，其合成路线如下：已知：R-OH.R-BrR-Br+R-NaR-R+NaBr回答下列问题:(1)4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体.参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH20H为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线.【答案】R为原料制备拉西地平的合成路线CHO(无机试剂任选).(iMaOH(iMaOH溶液FhlFhl班乩$之溶液SOCLnSOCLn一IKOTIKOT二CH2=CHCH20H.CH2=CHCH2Br二二巧)上.CH2=CHCH2CH(C00CH2CH3)2*CH2=CHCH2CH(COOH

25、)2-；-CH2=CHCH2CH2COOH【解析】根据题给巴知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式:A:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br,B:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3”，C:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2,D:(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH,E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl.(1)由CH2=CHCH20H为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH,分子中增力口2个碳原子.流程中A一B一CfD分子中净增2个碳原子，故直接模仿写出制备4-戊烯酸的合成路线：19.环

26、丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成线路如下:请回答下列问题：(1)参照上述合成路线，以X.”/和E为原料(无机试剂任选，设计制备的合成路线:1 14 41fl1fl1111* *EIEI丫-ClbOllClbOll(1)以-V和化合物E(丙二酸二乙酯)为原料CH2=CHCH2OH女斗.CH2=CHCH2Br*HI.卜一CH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2*CH2=CHCH2CH(COOH)2，.八-CH2=CHCH2CH2COOH.BiBiC1LVCQOC:凡XQH八/COOHJCOOCiHj苏F，COOK，制备，根据逆合成分析法，制备亚4就 L00需要OOC(丙“酯)反应生

27、成该路线中试剂与条件1为,x的结构简式为;试剂与条件2为结构简式为.【答案】O2/Cu或Ag,【解析】(1)根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成.该反应需要的官能团是X有Br原子,Y有碳氧双键.所以试剂与条件1是HBr,；将取代为/瓦，X为什试剂21.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香燃A制备G的合成路线如下:，其合成路线如下:(1)参照上述合成路线，以琳原料，采用如下方法制备医药中间体试和命试和命“化标化标号蒜号蒜: :匕匕 ，丫的与条件2是O2/Cu或Ag,4;将氧化为，所以Y为20.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用r)u】|问1X0)R Rr r

28、KLnUKLnU回答下列问题：4-甲氧基乙酰苯胺（H H：UOTUOT;一HCOCH3HCOCH3）是重要的精细彳 t t 工中间体，写出由苯甲醛【解析】（1）根据目标产物和流程图，苯甲醍应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下NO2转化成一NH2,最后在口比咤彳用下与CH3COC1反应生成目标产物，合成路线是：22 .秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义.下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：F F_ _HOOCy 催化-.-H?Pd/CH?Pd/C皿包即OOOO皿HCOC/VHCOC/V4B4B（顺，肱卜2424己二册二超（反，反）2424己二，r rCHCH加J J-BOH-BOH 二二一GHgGHgC C用二酸口后COOCH,COOC