《教师参考》人教版(高中化学)选修同课异构课件有机化合物的同分异构体

1、第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点第2课时 有机化合物的同分异构体2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。相似、相似、完全不同完全不同理解：理解：三个相同：三个相同： 分子组成相同分子组成相同分子量相同分子量相同分子式相同分子式相同两个两个不同不同：结构不同结构不同 性质不同性质不同P10

2、“学与问学与问”的第一问：己烷的第一问：己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,你能写出它们的结构式吗你能写出它们的结构式吗?并总结并总结同分异构体书写的基本规律同分异构体书写的基本规律!C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1 1、排主链、排主链, ,主链由长到短主链由长到短2 2、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: :支链由整到散支链由整到散,由心到边但不到由心到边但不到端端支链位置由心到边支链位置由心到边,但不到端。但不到端

3、。多支链时多支链时, ,排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间3 3、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: :等效碳不重排等效碳不重排4 4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CH

4、CH3 3以碳骨架的同分异构体的书写口诀：以碳骨架的同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 3. 3. 同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律注：注： 碳碳单键可以旋转，碳碳单键可以旋转， 整条碳链可以任意翻转。整条碳链可以任意翻转。4. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子

5、数1112.1543472040同分同分异体异体数数159355.36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随下面是烷烃的同分异构体的数目随C C原子数变化原子数变化有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CH

6、CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3己烷己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,其结构简式如下其结构简式如下:以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构的异构,这样的同分异构体在化学上叫做这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异碳链异构构”！有机物的同分异构除了碳链异构，有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？还有其它类型的异构吗？5 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 (1)指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构.己

7、烷己烷(C(C6 6H H1414) )的一种同分异构体的一种同分异构体( (如上如上) )中的上个中的上个H H原子被原子被ClCl原子原子( (OH)OH)取代后有多少种结构取代后有多少种结构? ?如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢少种结构呢? ?CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2C

8、HCHCHCH3 3 5 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指指碳原子的连接次序不同碳原子的连接次序不同引起的异构引起的异构. .CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClClClCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClCl官能团的位置不同官能团的位置不同引起的异构。引起的异构。(2)(2)位置异构位置异构: :(1)(1)碳链异构碳链异构: :CH

9、CH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3OHOHHOHOHOHOOHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3官能团的位置官能团的位置不同引起的异构。不同引起的异构。位置异构位置异构: :例：写出分子式为例：写出分子式为C C4 4H H8 8并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法

10、：方法：写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!练习练习: :写出分子式为写出分子式为C C5 5H H1010并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？P10“学与问学与问”的第二问：的第二问： 分子式为分子式为C3H6的有同分异构体吗的有同分异构体吗?如果有如果有,你写出它可能的同分异构体吗你写出它可能的同分异构体吗?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH25 5、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指指碳原子的连接次序不同碳原子的连接次序不同引起的异构引起的异构. .官能团的位置不同官能团的位置不同引起的异构。引起的异构。(2)(2)位置异构位置

11、异构: :(1)(1)碳链异构碳链异构: :官能团不同官能团不同引起的异构。引起的异构。 如如: : 丙烯和丙环烷、丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚乙醇和甲醚(3)(3)官能团异构官能团异构: :例如例如:写出写出C2H6O的同分异体的同分异体?提示提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇醇:醚醚: 序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+

12、2OCnH2nOCnH2nO2常常见见的的官官能能团团类类别别异异构构现现象象小结：小结： 同分异构类型同分异构类型异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-2-丁烯丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支支链链)的不同而产生的不同而产生的异构的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团

13、种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构环烷烃环烷烃(2(2种种) )碳链异构中的各种同分异构体是同类物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质三、同分异构体数目的判断方法三、同分异构体数目的判断方法基元法基元法 如丁基有如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。替代法替代法 如二氯苯有如二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯也有种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体。种同分异构体。定一移二法定一移二法

14、 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。对称法对称法等同氢规律等同氢规律碳碳单键可旋转碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转!例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3

15、-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa对称技巧对称技巧在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构例例: :写出化学式写出化学式C C3 3H H8 8O O的所有可能物质的的所有可能物质的 结构简式结构简式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC【判断判断】下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH

16、3CHCHCHCH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构CH3第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质【观察观察】分子式为分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 四、常用化学用语四、常用化学用语 有机物结构和组成的几种图示比较有机物结构

17、和组成的几种图示比较化学式化学式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一 个分子中原子的种类和数目。个分子中原子的种类和数目。最简式（实验式）最简式（实验式）：表示物质组成的各元素原子最简整数表示物质组成的各元素原子最简整数 比的式子。比的式子。电子式电子式：用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成 键情况的式子。键情况的式子。结构式结构式：表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映 物质的结构，但不表示物质的空间构型。物质的结构，但不表示物质的空间构

18、型。结构简式结构简式：结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单 键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。球棍模型球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间 结构。结构。 比例模型比例模型：用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于 表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。键线式键线式：进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的

19、连接 情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。苯的构造式 CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH或路易斯式路易斯式结构式结构式键线式键线式结构简式结构简式2-甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH路易斯式书写麻烦路易斯式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用书写书写结构简式结构简式的注意点的注意点1、表示原子间形成单键的、表示原子

20、间形成单键的可以省可以省略略2、C=C CC中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略, 但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为 CHO， COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式：如乙醇的结构简式：CH3CH2OH，HOCH2CH3COOH1.键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC练习练习请写出请写出:深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个个氢原子氢原子_个氧原子个氧原子,分子式为分子式为_22322C

21、22H32O22.3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？异构体的属于何种异构？ H H2 2N NCHCH2 2COOH COOH 和和 H H3 3C-CHC-CH2 2NONO2 2 CH CH3 3COOH COOH 和和 HCOOCHHCOOCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHO CHO 和和 CHCH3 3COCHCOCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH 和和 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH3 33.写出写出C4H8的所有同分异构体的所有同分异构体官能团异构官能团

22、异构3+2种种4 4、C C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一个支链只含有一个支链, , 且支链上且支链上含有两个含有两个“CHCH3 3”的结构有四种的结构有四种, , 写出其结构简式写出其结构简式. .如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 - -CHCH3 3取代，生成物的分子式是取代，生成物的分子式是_,_,写写出它的结构简式出它的结构简式_。如果生成物中的一个氢被氯原子取代，其如果生成物中的一个氢被氯原子取代，其产物有产物有种。种。C5H12C(CH3)41【随堂练习随堂练习】例例1、进行一氯取代后，只能生成、进行一氯取代后

23、，只能生成3种沸点不同的产种沸点不同的产物的烷烃是物的烷烃是-（ ）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D例例2、某种烯烃与、某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示加成后的产物如下图所示,则该烯烃的结构式可能有则该烯烃的结构式可能有 ( )A.1种种 B.2 种种 C.3种种 D.4种种CH3 CH CH C(CH3)3CH3CH3C例例3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物氯代物,该烃的分子式可以是该烃

24、的分子式可以是( )A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14C小结小结: :常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的1010个碳原子以内的个碳原子以内的烷烃烷烃CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CH3CH3CCH3 CH31 1、判断下列异构属于何种异构？、判断下列异构属于何种异构？(1)1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇(2)CH3COOH和和 HCOOCH3 (3)CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 (4)CH3CHCHCHCH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 (5)CH(5)CH3 3CH=CHCHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3CHCH2