第二节 有机化合物的结构特点第1课时

1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第2 2节节 有机化合物的结构特点（课时有机化合物的结构特点（课时1 1）该微课（有机化合物的结构特征导入）简单介绍生活中的有机化合物种类繁多及其该微课（有机化合物的结构特征导入）简单介绍生活中的有机化合物种类繁多及其主要原因。可以增强学生对生活中有机物的认识，使学生感受到化学与人类生活的主要原因。可以增强学生对生活中有机物的认识，使学生感受到化学与人类生活的紧密联系，在激发学生的学习兴趣的同时又明确了学习的内容。紧密联系，在激发学生的学习兴趣的同时又明确了学习的内容。H.H C HH.HCH HH电子式电子式结构式结构式结构示意图结构示意图一、回忆

2、：甲烷分子的表示式一、回忆：甲烷分子的表示式http:/ 价。价。 碳原子既可与其他原子形成 共价键，碳原子之间也可相互形成单键，也可以形成 或 ；碳碳之间可以形成长长的 ，也可以形成 。形成形成4 4个共价键个共价键四四双键双键三键三键碳链碳链碳环碳环有机物种类繁多的主要原因是什么？有机物种类繁多的主要原因是什么？四个四个碳原子既可与其他原子形成碳原子既可与其他原子形成4 4个共价键；同时个共价键；同时碳原子之间也可相互形成单键、双键或三键；碳原子之间也可相互形成单键、双键或三键；碳碳之间既可以形成较长的碳链，又可以形碳碳之间既可以形成较长的碳链，又可以形成碳环。成碳环。键长键长分子中两个成

3、键的原子的核间距离叫做分子中两个成键的原子的核间距离叫做键键长长。一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能键能气态原子形成一摩共价单键所释放的能气态原子形成一摩共价单键所释放的能量量( (破坏破坏1 1摩单键所吸收的能量摩单键所吸收的能量) )叫做叫做键能键能。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角键角在分子中键和键之间的夹角叫做在分子中键和键之间的夹角叫做键角键角。共价键的共价键的3 3个参数个参数判断分子判断分子的稳定性的稳定性确定分子确定分子空间形状空间形状 请观察甲烷、乙烯、请观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成

4、键方式与分子的空间构型、键棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？角有什么关系？碳原子成键方式与空间构型关系规律碳原子成键方式与空间构型关系规律原子间成键方式原子间成键方式空间构型空间构型四面体形四面体形平面形平面形直线形直线形平面形平面形碳原子成键规律：碳原子成键规律： 1. 当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳个原子连接时，这个碳原子将采取原子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。 2. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子时，形成双键的原子以及与之直

5、接相连的原子处于处于同一平面同一平面上。上。 3. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于处于同一直线同一直线上。上。 4. 烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。不饱和碳原子。 5. 只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空间任意旋转。 下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是（ ） A、6个碳原子有可能都在

6、一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上方法方法依据依据 “ “乙烯分子里的两个碳原子和乙烯分子里的两个碳原子和4 4个氢原子都处在个氢原子都处在同一平面上；乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条同一平面上；乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上直线上”画图。再由画图。再由“碳原子成键方式与空间构型关系规律碳原子成键方式与空间构型关系规律”作答。作答。BC碳原成键方式的特点碳原成键方式的特点碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4 4个共价键个共价键, ,碳原子之间也能相互以

7、共价键结合。碳原子之间也能相互以共价键结合。(1)(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、三键碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、三键; ;(2)(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可带有支链带有支链; ;(3)(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链还可多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链还可以相互结合。以相互结合。2 2、有机物组成与结构的表示方法、有机物组成与结构的表示方法(1)(1)化学式：化学式：C C2 2H H6 6(2)(2)最简式（实验式）：最简式（实验式）：CHCH3 3(3)(3)电子式：电子式： H

8、CCH HHHH(4)结构式：结构式：HCCHHHHH(5)键线式：键线式： 把有机物分子中的碳、氢元素符号把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。子，称为键线式。Cl(4)结构简式：结构简式：CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1. 表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略2. C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略, 但但 是醛基羧基的碳氧双键可以简写为是醛基羧基的碳氧

9、双键可以简写为-CHO, -COOH3. 准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO-CH2CH3COOH键线式键线式（1 1）根据图形，写出这三种物质的结构简式：）根据图形，写出这三种物质的结构简式：（2 2）从结构简式中，我们发现它们的相同点和不同）从结构简式中，我们发现它们的相同点和不同点各是什么？点各是什么？CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3 C CH3CH3CH3物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构简式结构简式相同点相同点不同点不同点沸点沸点36.0736.0727

10、.9分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构【结论】支链越多,沸点越低!戊烷同分异构体的异同戊烷同分异构体的异同二、有机化合物的同分异构现象同分异构现象：同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构化合物具有相同分子式，不同结构式的现象，叫做同分异构现象。式的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间，互具有同分异构现象的化合物之间，互称为同分异构体。称为同分异构体。理解：理解：三个相同：三个相同：分子组成相同、分子量相同、分子组成相同、分子量相同、分子式相同分子式相同两个不同：两个不

11、同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同分子中原子的排列顺序不同或结合方式不分子中原子的排列顺序不同或结合方式不同（结构相似同（结构相似 , , 但完全不同）但完全不同）1 1、有机化合物种类繁多的主要原因：、有机化合物种类繁多的主要原因：(1)(1)碳原子可与其他原子形成碳原子可与其他原子形成4 4个共价键，碳原子之间个共价键，碳原子之间也可相互形成也可相互形成单键、双键或三键单键、双键或三键，碳原子间还可以形，碳原子间还可以形成成碳链或碳环碳链或碳环；(2)(2)有机化合物中广泛存在有机化合物中广泛存在同分异构同分异构现象。现象。2 2、同分异构体不仅存在于有机化合物中，也存在于、同分异构

12、体不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也无机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构体，如无机物存在同分异构体，如无机物氰酸铵氰酸铵NHNH4 4CNOCNO和有机物和有机物尿素尿素CO(NHCO(NH2 2) )2 2 。18281828年德国化学家维勒在实验室里给无机物氰酸铵加热制备了年德国化学家维勒在实验室里给无机物氰酸铵加热制备了有机物尿素。这是人类历史上第一次利用无机物制备的有机物有机物尿素。这是人类历史上第一次利用无机物制备的有机物, ,从此打破了当时认为有机物只能从有机生物体中得到的传统错从此打破了当时认为有机物只能从有机生物

13、体中得到的传统错误观点。误观点。2. 2. 同分同分异构异构类型类型异 构异 构类型类型示例示例书写异构体种书写异构体种类类产生原因产生原因 碳链碳链异构异构碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构位置位置异构异构正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷C5H12C4H81-1-丁烯，丁烯，2-2-丁丁烯，烯，2-2-甲基丙甲基丙烯烯C2H6O乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构官能团官能团异构异构C7H16 的同分异构体的

14、同分异构体1 1、一直链、一直链HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHHCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2 2、主链少一个碳、主链少一个碳3 3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1 1）支链为乙基）支链为乙基CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCA A、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上（2 2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA A、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCB B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCC

15、CCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCCCCCCCC CCCCCCCC4 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC提问：主链的碳原子可以是三个吗？提问：主链的碳原子可以是三个吗？4 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 【判断判断】下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异

16、构？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构常见的官能团异构小结：常见的官能团异构小结：分子通式分子通式同分异构体类别同分异构体类别C Cn nH H2n2n单烯、环烷单烯、环烷C Cn nH H2n-22n-2二烯、炔烃二烯、炔烃C Cn

17、nH H2n+22n+2O O饱和一元醇、烷基醚饱和一元醇、烷基醚C Cn nH H2n2nO O饱和一元醛、酮饱和一元醛、酮C Cn nH H2n-22n-2O O2 2饱和一元羧酸、酯饱和一元羧酸、酯D D 1、下列各对物质属于同分异构体的是（、下列各对物质属于同分异构体的是（ ）同分异构体同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间，互称为同具有同分异构现象的化合物之间，互称为同分异构体。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。分异构体。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。同素异形体同素异形体：由同种元素构成的不同单质。如金刚石和石墨、由同种元素构成的不同单质。如金刚石和石墨、O O2 2和和O O3 3、红磷和白

18、磷等。、红磷和白磷等。同位素同位素：具有相同质子数，不同中子数的同一元素的不同核具有相同质子数，不同中子数的同一元素的不同核素互称为同位素。如素互称为同位素。如同系物同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个结构相似，分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团原子团的物质，互称为同系物。如甲烷和乙烷。的物质，互称为同系物。如甲烷和乙烷。同位素所属对象是同位素所属对象是“原子原子”；同素异形体所属对象是；同素异形体所属对象是“单质单质”；同分异构体和同系物所属对象均为；同分异构体和同系物所属对象均为“化合物化合物”。“四同四同”概念比较概念比较2 2、下列化合物中，互为同分异构体的是、下列

19、化合物中，互为同分异构体的是_ A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3C、CH CCH2CH3D、CH2 = CH CH = CH2E、CH2 = CHCH2CH3F、CH3 CH = CHCH3ABCDEF一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 碳原子可以与其他原子形成碳原子可以与其他原子形成4 4个共价键；碳原子之间也可个共价键；碳原子之间也可相互形成单键、双键或三键；碳原子间既可以形成较长的碳相互形成单键、双键或三键；碳原子间既可以形成较长的碳链，又可以形成碳环。链，又可以形成碳环。书写形式变换法：

20、拉、转、翻书写形式变换法：拉、转、翻轴线变换法：画直线，通过平移或翻转判断轴线变换法：画直线，通过平移或翻转判断有机化合物同分异构体的判断方法：有机化合物同分异构体的判断方法：同分异构体的判断方法不只这两种，其他方法在以后的课程中会同分异构体的判断方法不只这两种，其他方法在以后的课程中会陆续学习到。陆续学习到。附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.154347同分同分异体异体数数159355.36631962491178805931小结小

21、结同同分分异异构构现现象象构造异构构造异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构构象异构构象异构立体异构立体异构（如（如1-1-丁烯与丁烯与2-2-丁烯）丁烯）（如丁烷与异丁烷）（如丁烷与异丁烷）（如乙醇与二甲醚）（如乙醇与二甲醚）1. 下图表示某物质的结构简式（下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上的四溴则环上的四溴代物有（）种；代物有（）种；CH3 l ll lCH3 （2）在环上的一溴代物有（）在环上的一溴代物有（ ）种；）种；巩固训练巩固训练9

22、32. 下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体. CH3CHCHCHCH3 l l l l l l CH3 CH3 CH312 3 443已知丁基有四种已知丁基有四种，不必试写，不必试写, ,立即可断定分子立即可断定分子式为式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种【解析】【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基丁基-C4H9有有四种，则醛也为四种，则醛也为4种。种。B种同分异构体。种同分异构体。 A3种种 B4种种 C2种种 D5种种4 4三联苯三联苯的一氯代物有的一氯代物有( )B5.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分子中含有其分子中含有两个两个 ，两个，两个 ，一个，一个 和一个和一个 ，它的可能结构有（，它的可能结构有（ ）种。）种。 A2 B3 C4 D5CH3CH2CHOHC6某分子量为某分子量为84的烃，主链上有的烃，主链上有4个碳原子的同个碳原子的同分异构体有分异构体有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6