第三节羧酸酯

1、草酸草酸C2H2O4 乳酸乳酸C3H6O3 醋酸醋酸 COOHCOOH O CH3CH-C-OH OHCHCH3 3COOHCOOH苹果酸苹果酸 C4H6O5 CH2COOHHO-CH-COOH 柠檬酸柠檬酸C6H8O7 CH2COOHHO-C-COOH CH2COOH第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。一、羧酸：一、羧酸：1.1.分类分类：按烃基按烃基的种类的种类按羧基的按羧基的数目数目按碳原子按碳原子的数目的数目脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸CH3C

2、H2COOH(丙酸丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸苯甲酸)CH2=CH-COOH(丙烯酸丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸乙二酸)硬脂酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸软脂酸C15H31COOH油酸油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸丙酸)CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH(己三酸己三酸)饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：C Cn nH H2n+12n+1COOH COOH 或或C Cn nH H2n2nO O2 22.2.羧酸的命名羧酸的命名：CH3COOHCH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH3乙酸（醋酸）乙酸（醋酸）3，5-二甲基己酸二甲基己酸CH3

3、CH2COOH丙酸丙酸6 5 4 3 2 13. 3. 常见的有机酸常见的有机酸（1 1）甲酸（蚁酸）甲酸（蚁酸） O H-C-OHCOOHCOOH（4 4）柠檬酸）柠檬酸 CH2COOHHO-C-COOH CH2COOH O CH3CH-C-OH OH（3 3）乳酸）乳酸（2 2）草酸）草酸 分析氢谱图写出乙酸的结构式。分析氢谱图写出乙酸的结构式。二、羧酸代表物二、羧酸代表物乙酸乙酸羧基上的氢羧基上的氢甲基上的氢甲基上的氢 吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为基氢，二者面积比约为3 3：1 1 1 1、乙酸结构、乙酸结构分子式分子式结构式结构式

4、结构简式结构简式官能团官能团C C2 2H H4 4O O2 2H O H O | | H H C C C C O O H H | | H H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C COHOH（或（或COOHCOOH）O O写出乙酸各类结构表达式写出乙酸各类结构表达式2 2、物理性质、物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气强烈刺激性气味味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味气味 ：色色 态态 ：溶解性：溶解性：熔沸点：熔沸点：熔点：熔点：16.616.6，易结成冰一样的，易结成冰一样的晶体。（晶体。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸点：由此得名）沸点：117.9 117

5、.9 氢键氢键 OCH3 C OH结构分析结构分析OH OCH3 C（弱酸性）（弱酸性） （酯化反应）（酯化反应） 3 3、化学性质、化学性质(1)(1)弱酸性弱酸性1 1、使石蕊变红色、使石蕊变红色2 2、能与活泼金属反应放出、能与活泼金属反应放出H H2 23 3、能与碱发生中和反应、能与碱发生中和反应4 4、能与碱性氧化物反应、能与碱性氧化物反应5 5、能与比醋酸弱的弱酸盐反应、能与比醋酸弱的弱酸盐反应酸性：酸性： CHCH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3 苯酚苯酚3 3、化学性质、化学性质CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO+H+H+ +Mg +2

6、CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO) 2Ca+CO2+H2OCH3COOH + NaOH CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH (CH3COO)2Cu+H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O科学探究科学探究CHCH3 3COOHCOOHA AB BC CD ED EF GF GH HI IJ JNaHCONaHCO3 3溶液溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液NaNa2 2COCO3 3 1 1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸

7、、碳酸单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液NaNa2 2COCO3 3+2CH+2CH3 3COOH 2CHCOOH 2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O-ONa-ONa+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ NaHCO+ NaHCO3 3此装置有什么此装置有什么缺陷缺陷?如何改如何改进？进？科学探究科学探究CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3饱和饱和NaHCONaHCO3 3溶溶液液苯酚钠溶液苯酚钠溶液有气泡有

8、气泡生成生成溶液变溶液变浑浊浑浊CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2除去挥发出来的乙酸蒸气除去挥发出来的乙酸蒸气乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3NaNa2 2COCO3 3+2CH+2CH3 3COOH 2CHCOOH 2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O-ONa-ONa+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ NaHCO+ NaHCO3 3碳酸碳酸 苯酚苯酚常见酸的酸

9、性常见酸的酸性: :饱和一元脂肪酸饱和一元脂肪酸酸性随酸性随碳原子数碳原子数的增加而逐的增加而逐渐渐减弱减弱。 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸常见物质的酸性强弱顺序：常见物质的酸性强弱顺序：乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸 碳酸酚碳酸酚水醇水醇醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反的反应应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHC

10、H3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不不能能能能能能增增 强强中性中性【例】化合物：【例】化合物： (1)请写出化合物中含氧官能团的名称：请写出化合物中含氧官能团的名称： 。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂指明所选试剂及主要现象即可及主要现象即可) 鉴别甲的方法：鉴别甲的方法： ; 鉴别乙的方法：鉴别乙的方法： ; 鉴别丙的方法：鉴别丙的方法： . (4

11、)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。醛基、羟基、羰基、羧基醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体甲、乙、丙互为同分异构体 与与FeClFeCl3 3溶液作用显紫色的为甲溶液作用显紫色的为甲 与与NaNa2 2COCO3 3溶液作用有气泡生成的为乙溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙乙 甲甲 丙丙 O浓浓H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，

12、醇脱氢 ？酸脱氢，醇脱羟基酸脱氢，醇脱羟基 ？同位素原子示踪法同位素原子示踪法(2)乙酸的酯化反应-取代反应取代反应酯化反应实质：酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。酸脱羟基醇脱氢。(2)(2)乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应-取代反应取代反应O浓浓H2SO4O CH3COH+H18OC2H5 CH3C18OC2H5 + H2O同位素原子示踪法：同位素原子示踪法：【步骤】【步骤】1 1、组装仪器，并检查、组装仪器，并检查装置的气密性。装置的气密性。 2 2、加药品：向一支试管中加入、加药品：向一支试管中加入3 mL3 mL乙醇，然后边摇动试管边乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL浓硫

13、酸和浓硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。 3 3、连接好装置，用酒精灯小心、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管均匀地加热试管3 min3 min5 min5 min，产，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。油状液体产生并可闻到香味。 4 4、停止实验，撤装置，并分离、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯提纯产物乙酸乙酯。【实验现象】【实验现象】 溶液分层，上层有无色透明溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生的油状液体产生 , , 并有香味。并有香味。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液

14、钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 1 1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2 2、得到的反应产物是否纯净？、得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？主要杂质有哪些？3 3、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？4 4、为什么导管不插入、为什么导管不插入饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，降低酯在水中的溶解度， 以便使酯分层析出。以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。防止受热不匀发生倒吸。

15、饱和碳饱和碳酸钠溶酸钠溶液液 乙醇、乙乙醇、乙酸、浓硫酸、浓硫酸酸 有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？【思考】【思考】乙醇乙醇- -浓硫酸浓硫酸- -冰醋酸冰醋酸浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使吸水剂（使可逆反应可逆反应向生向生成乙酸乙酯的方向移动）。成乙酸乙酯的方向移动）。几种可防倒吸的装置：几种可防倒吸的装置：【思考】【思考】 5 5、加热的目的：加热的目的：加快反应速率、及时将产物加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行

16、，这方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）醚。） 6 6、试管要与桌面成试管要与桌面成4545角角，且试管中的液体不，且试管中的液体不能超过试管体积的能超过试管体积的三分之一三分之一。 7 7、导气管兼起导气管兼起冷凝冷凝和和导气导气作用。作用。 导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。防止受热不均引起倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆乙酸与乙醇的酯化反应是

17、可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？应当采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应从反应物中不断蒸出乙酸乙酯物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高

18、乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。请写出下列反应的化学方程式：请写出下列反应的化学方程式： HCOOH HCOOH与银氨溶液与银氨溶液 HOOC-COOH HOOC-COOH与与CHCH3 3OHOH（物质的量之比（物质的量之比1:21:2） CH CH3 3COOH COOH 与与 HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH OH （物质的量之比（物质的量之比2:12:1） 等物质的量的等物质的量的HOOC-COOHHOOC-COOH与与 HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH随堂练习随堂练习三、酸和醇酯化反应的类型三、酸和醇酯化反应的类型1. 1. 一元酸与一元醇之间的酯化

19、反应一元酸与一元醇之间的酯化反应CHCH3 3COOCHCOOCH3 3 + H+ H2 2O OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H H2 2SOSO4 4乙酸甲酯乙酸甲酯注意：无机含氧酸也可发生酯化反应（如注意：无机含氧酸也可发生酯化反应（如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3、H H3 3POPO4 4等）等）C C2 2H H5 5OH + HO-NOOH + HO-NO2 2CC2 2H H5 5ONOONO2 2 + H+ H2 2O O2. 2. 一元酸与二元醇或多元醇之间的酯化反应一元酸与二元醇或多元醇之间的酯化反应+H2OCH2C

20、H2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42浓浓H H2 2SOSO4 42乙酸乙二酯乙酸乙二酯3. 3. 一元醇与多元酸之间的酯化反应一元醇与多元酸之间的酯化反应2CH2CH3 3OHOHCOOHCOOHCOOHCOOH浓浓H H2 2SOSO4 4 + +COOCOOCOOCOOCHCH3 3CHCH3 3+ 2H+ 2H2 2O O乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯CHCH3 3OHOHCOOHCOOHCOOHCOOH浓浓H H2 2SOSO4 4+ +COOCOOCOOHCOOHCHCH3 3+ H+ H2 2O O乙二酸甲酯乙二酸甲酯4. 4. 多元醇

21、与多元羧酸之间的酯化反应多元醇与多元羧酸之间的酯化反应COOHCOOHCOOHCOOH浓浓H H2 2SOSO4 4 + +CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH浓浓H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+ + 2H2H2 2O O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯 + +浓浓H H2 2SOSO4 4COOHCOOHCOOHCOOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHn nn n聚乙二酸乙二酯聚乙二酸乙二酯+ + H H2 2O O HOC-CHOC-C OCHOCH2 2-CH-CH2 2OHOHO O O O5. 羟基酸自身的酯化反应羟基酸自

22、身的酯化反应酸牛奶中含有乳酸，其结构为酸牛奶中含有乳酸，其结构为C C，试写出：，试写出：（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成链状物质的结构简式为生成链状物质的结构简式为: : （乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成环状物质的结构简式为生成环状物质的结构简式为: : 4 4、乙酸的用途、乙酸的用途重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、

23、香料、染料、医药、农药等。漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。5 5、乙酸的制法、乙酸的制法a a、发酵法：制食用醋、发酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb b、乙烯氧化法：、乙烯氧化法：常见的高级脂肪酸常见的高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C C1818H H3636O O2 2C C1717H H3535COOHCOOH固态固态软脂酸软脂酸C C1616H H3232O O2 2C C1515H H3131COOHCOOH固态固态油油 酸酸C C1818H H3434O O2 2C C1717H H3333COOH

24、COOH液态液态（1 1）酸性（）酸性（2 2）酯化反应（）酯化反应（3 3）油酸加成）油酸加成 四、几种常见的羧酸四、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。有毒性。1 1、甲、甲 酸酸 O HCOHHCOOH+2AgHCOOH+2Ag（NHNH3 3）2 2OH OH （NHNH4 4）2 2COCO3 3+2Ag+2NH+2Ag+2NH3 3+H+H2 2O OHCOOH+2CuHCOO

25、H+2Cu（OHOH）2 2 CO CO2 2+Cu+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液（1）写出甲酸）写出甲酸氧化的反应氧化的反应（2 2）试着写出甲酸发生酯化反应的方程式）试着写出甲酸发生酯化反应的方程式（3 3）试着写出甲酸发生还原反应的方程式）试着写出甲酸发生还原反应的方程式与氢气加成与氢气加成（4 4）试着写出甲酸与碱，碱性氧化物、盐的反应）试着写出甲酸与碱，碱性氧化物、盐的反应2 2、乙二酸、乙二酸 HOO

26、C-COOHHOOC-COOH 【物性】俗称【物性】俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（常含两个结晶水，（(COOH)(COOH)2 2H H2 2O O），加），加热至热至100100时失水成无水草酸，时失水成无水草酸， 易溶于水易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。HOOHCOCO浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O2 2、乙二酸、乙二酸 HOOC-COOHHOOC-COOH 3 3、苯甲酸、苯甲酸 C C6 6H H5 5COOH (COOH (安息香酸安息香酸) )白色固体，微溶于

27、水。白色固体，微溶于水。【酸性】【酸性】 HOOC-COOH HCOOH CHOOC-COOH HCOOH C6 6H H5 5COOH CHCOOH CH3 3COOHCOOH COOHCOOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。最简单的芳香酸最简单的芳香酸 低级酯存在于各种水果和花草中，一低级酯存在于各种水果和花草中，一般是有芳香气味的无色透明油状液体，具般是有芳香气味的无色透明油状液体，具有挥发性，密度比水小，难溶于水，易溶有挥发性，密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。于乙醇等有机溶剂。五、酯五、酯自

28、然界中的有机酯自然界中的有机酯自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯生活中的有机酯生活中的有机酯生活中的有机酯生活中的有机酯五、酯五、酯官能团：官能团：2 2、通式：、通式：RCORRCORO OCOCOO O酯基酯基饱和一元羧酸酯的通式：饱和一元羧酸酯的通式：C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2）RCOORRCOOR 或或醇跟含氧酸进行酯化反应生成的有机化合物叫做酯。醇跟含氧酸进行酯化反应生成的有机化合物叫做酯。1 1、概念：、概念：与饱和一元羧酸等互为同分异构体与饱和一元羧酸等互为同分异构体请说出下列酯的名称请说出下列酯的名称HCO

29、OCHHCOOCH2 2CHCH3 3甲酸乙酯甲酸乙酯CHCH3 3ONOONO2 2丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯硝酸甲酯硝酸甲酯COOCHCOOCH2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯CH2=CHCOOCH3练习练习O=CO=COOCH2CH2环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯3 3、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。酸酯。 或根据羧酸分子中羧基的数目分为：或根据羧酸分子中羧基

30、的数目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。4 4、分类、分类 低级酯有香味，密度比水低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。作溶剂。6 6、酯代表物、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯（1 1）、乙酸乙酯的分子组成和结构）、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0 OCH3C-OH + H-OC

31、2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 浓浓H2SO4 （2 2）、乙酸乙酯的化学性质：水解反应）、乙酸乙酯的化学性质：水解反应 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条

32、件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇无机碱无机碱酯酯 + + 水水酸酸 + + 醇醇酯的化学性质酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。酯可以水解生成相应的酸和醇。 O O R-C-OR + H-OH R-COH+HOR无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH科学探究科学探究 请你填写实验现象及结论。请你填写实验现象及结论。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热

33、常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）【小结】【小结】: : 1 1、酯在酸、酯在酸( (或碱或碱) )存在的条件下存在的条件下, , 水解生

34、成酸水解生成酸和醇。和醇。 2 2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。3 3、在有碱存在时、在有碱存在时, , 酯的水解趋近于完全酯的水解趋近于完全酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOHNaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CHCH3 3COOHCOOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2

35、2O O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H H2 2SOSO4 4或或NaOHNaOH吸水，提高吸水，提高CHCH3 3COOHCOOH与与C C2 2H H5 5OHOH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解1. 1mol1. 1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH NaOH 溶溶液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOHNaOH 的物质的量为（的物质的量为（ ） A A5mol B5mol B4mol 4mol C C3mol D3mol D2mol2molCOOCH3CH3COOCOOHB随

36、堂练习随堂练习2. 2. 一环酯化合物，结构简式如下：一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？C-OHOHHO-CH2O3、现有分子式为现有分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的四种有机物的四种有机物A A、B B、C C、D D，且，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下

37、列实验以鉴分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：别之，其实验记录如下： NaOH NaOH溶液溶液银氨溶液银氨溶液新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2金属钠金属钠 A A 中和反应中和反应 溶解溶解 产生氢气产生氢气 B B 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气 C C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 D D 水解反应水解反应 则则A A、B B、C C、D D的结构简式分别为：的结构简式分别为：A A： B B： C C： D D： CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHHCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3

38、CHCH3 3COOCHCOOCH3 34 4、【小结】几种衍生物之间的关系【小结】几种衍生物之间的关系有机物相互网络图有机物相互网络图 六、油脂六、油脂 1 1概念概念 油脂的主要成分是一分子甘油与三分油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：油脂的高级脂肪酸有：2 2结构结构 3 3物理性质物理性质(1)(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。点。 油：含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，油：含不

39、饱和脂肪酸成分较多的甘油酯， 常温下一般呈液态；常温下一般呈液态； 脂肪：含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，脂肪：含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。常温下一般呈固态。4 4化学性质化学性质 (1)(1)油脂的氢化油脂的氢化( (油脂的硬化油脂的硬化) ) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与如油酸甘油酯与H H2 2发生加成反应的化学方程发生加成反应的化学方程式为：式为：(2)(2)水解反应水解反应 酸性条件下酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：碱性条件下碱性条件下-皂化反应与制皂皂化反应与制皂油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应C C1 17 7H H3 35 5C CO OO O3 3