有机化学基础·鲁科版·全优课堂第3章 第3节

1、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础第三节合成高分子化合物第三节合成高分子化合物配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1高分子化合物的形成高分子化合物的形成( 1 ) 单 体 ： 用 来 合 成单 体 ： 用 来 合 成 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 化 合 物 的化 合 物 的_化合物。如聚乙烯化合物。如聚乙烯CH2CH2由由_聚合而成，聚合而成，_是单体。是单体。高分子化合物高分子化合物CH2=CH2 高分子高分子小分子小分子CH2=CH2配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学

2、选修有机化学基础(2)链节：高分子中链节：高分子中_和和_均是可以重复的均是可以重复的最 小 单 位 。 如 ： 聚 乙 烯最 小 单 位 。 如 ： 聚 乙 烯 C H2 C H2 中 链 节 为中 链 节 为_。(3)链节数链节数(聚合度聚合度)重复出现的重复出现的_数。数。化学组成化学组成结构结构CH2CH2结构单元结构单元配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2高分子化合物的分类高分子化合物的分类(1)按来源分类，可分为按来源分类，可分为_和和_。如棉花、羊毛、天然橡胶属于。如棉花、羊毛、天然橡胶属于_高分子化合物；塑料、合成纤维、涂料等属于高分子化合物；塑料、合成纤

3、维、涂料等属于_高分子化高分子化合物。合物。(2)按分子链的连接形式分类，可分为按分子链的连接形式分类，可分为_，支链型高分子和支链型高分子和_。天然高分子化合物天然高分子化合物合成高分子化合物合成高分子化合物天然天然合成合成线型高分子线型高分子体型高分子体型高分子配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)按受热时的不同行为分类，可分为按受热时的不同行为分类，可分为_高分子和高分子和_高分子。高分子。_高分子化合物可以反复加工，多高分子化合物可以反复加工，多次使用。次使用。_高分子化合物初次受热变软时，可以塑制成高分子化合物初次受热变软时，可以塑制成一定的形状，但硬化后，加

4、热不会再软化。一定的形状，但硬化后，加热不会再软化。(4)按工艺性质和使用分类可分为塑料、按工艺性质和使用分类可分为塑料、_、_、涂料、涂料、_与密封材料。与密封材料。热塑性热塑性热固性热固性热塑性热塑性热固性热固性橡胶橡胶纤维纤维黏合剂黏合剂 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础3高分子化合物的合成高分子化合物的合成聚合反应聚合反应(1)概念概念定义：由定义：由_物质合成物质合成_化合物的化学反化合物的化学反应。应。分类：分类：_反应和反应和_反应。反应。小分子小分子高分子高分子加成聚合加成聚合缩合聚合缩合聚合配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础聚合聚

5、合 加成加成加聚反应加聚反应加成加成配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础CC 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础相同相同相同相同 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础小分子化合物小分子化合物 相互缩合相互缩合缩聚缩聚缩聚物缩聚物配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础小分子化合物的组成小分子化合物的组成配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1高分子化学反应高分子化学反应指有指有_参与的化学反参与的化学反应，主要应用如下：应，主要应用如下：(1)

6、合成带有合成带有_的新的高分子化合物。的新的高分子化合物。(2)合成不能直接通过合成不能直接通过_聚合而得到的高分子聚合而得到的高分子化合物。化合物。高分子化学反应及合成高分子材料高分子化学反应及合成高分子材料高分子化合物高分子化合物特定功能基团特定功能基团小分子物质小分子物质配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)橡胶的硫化橡胶的硫化线型的橡胶分子经过线型的橡胶分子经过_或或_等交联，形成等交联，形成_结构，称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。结构，称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。(4)降解降解将高分子化合物的链节变小或直接得到将高分子化合物的链节变小或直接得到

7、_，这是处理有机化合物污染环境的最佳途径。，这是处理有机化合物污染环境的最佳途径。单体单体 单硫键单硫键双硫键双硫键空间网状空间网状配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2合成高分子材料合成高分子材料合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当适当_，经过一定加工过程制成的材料。，经过一定加工过程制成的材料。(1)常见的合成高分子材料常见的合成高分子材料塑料塑料塑料通常是由塑料通常是由_及各种及各种_组成的。组成的。涂料涂料涂料是一种涂布于物体表面后能结成涂料是一种涂布于物体表面后能结成_的物的物质，可以起到保护、指

8、示以及美化的作用。质，可以起到保护、指示以及美化的作用。助剂助剂树脂树脂助剂助剂坚韧保护膜坚韧保护膜 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础黏合剂黏合剂目前使用的黏合剂的主要成分是目前使用的黏合剂的主要成分是_。(2)功能高分子材料功能高分子材料功能高分子功能高分子在 合 成 高 分 子 的 主 链 或 支 链 上 接 上在 合 成 高 分 子 的 主 链 或 支 链 上 接 上_，使高分子具有特殊的功能，使高分子具有特殊的功能，以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子称为功能高分子。求，这样

9、形成的高分子称为功能高分子。树脂树脂带有某种特定功能的官能团带有某种特定功能的官能团配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础几种常见的功能高分子几种常见的功能高分子a离子交换树脂离子交换树脂离子交换树脂主要用于物质的分离和离子交换树脂主要用于物质的分离和_。b医用高分子医用高分子最早使用的医用高分子是代替手术缝合线的最早使用的医用高分子是代替手术缝合线的_。目。目前，常见的医用高分子包括硅橡胶、聚氨酯等，它们的前，常见的医用高分子包括硅橡胶、聚氨酯等，它们的_较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。官。提纯提纯聚乳酸聚乳酸生物相容

10、性生物相容性配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思1】 加聚反应与缩聚反应的异同点有哪些？它们常加聚反应与缩聚反应的异同点有哪些？它们常见的反应类型有哪些？见的反应类型有哪些？答案答案 (1)比较比较加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应不不同同点点反应物反应物单体必须是不单体必须是不饱和的饱和的单体不一定是不饱和的，但必须要单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团含有某些官能团生成物生成物生成物只有高生成物只有高分子化合物分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物聚合物链节组成与单

11、链节组成与单体相同体相同链节组成与单体不完全相同链节组成与单体不完全相同相同点相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物中有高分子化合物生成物中有高分子化合物配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)加聚反应的常见类型加聚反应的常见类型单烯自聚型；单烯自聚型；单炔自聚型；单炔自聚型；二烯自聚型；二烯自聚型；烯烃共烯烃共聚型；聚型；烯烃和二烯烃共聚型。烯烃和二烯烃共聚型。(3)缩聚反应的类型缩聚反应的类型羟基酸缩聚；羟基酸缩聚；醇酸缩聚；醇酸缩聚；氨基酸缩聚；氨基酸缩聚；酚醛缩酚醛缩聚。聚。配鲁科版化学选修有机化学基础

12、配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思2】 思考并讨论，单体与结构单元是否相同？有什思考并讨论，单体与结构单元是否相同？有什么关系？么关系？答案答案不相同。单体是反应物，结构单元是高分子中的最不相同。单体是反应物，结构单元是高分子中的最小重复单位；单体是物质，能独立存在，结构单元不是物质，小重复单位；单体是物质，能独立存在，结构单元不是物质，只能存在于高分子中；单体含不饱和键，结构单元不一定含不只能存在于高分子中；单体含不饱和键，结构单元不一定含不饱和键。单体发生聚合反应就产生了结构单元。饱和键。单体发生聚合反应就产生了结构单元。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎

13、思3】 怎样区别两种聚合反应？由聚合产物如何找单怎样区别两种聚合反应？由聚合产物如何找单体？体？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思4】 举出几个实例加深理解高分子化学反应的应举出几个实例加深理解高分子化学反应的应用？用？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思5】 为什么说为什么说“羊毛不只出在羊身上羊毛不只出在羊身上”？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1高分子化合物概述高分子化合物概述(1)高分子化合物的概念高分子化合物的概念高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成高分子化合物是指由许多小分子化合物以共

14、价键结合成的，相对分子质量很高的，相对分子质量很高(通常为通常为104106)的一类化合物，常简的一类化合物，常简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。称为高分子，也称为聚合物或高聚物。高分子化合物高分子化合物配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)高分子化合物的分类高分子化合物的分类高分子化合物的种类很多，根据不同的分类标准，可以得高分子化合物的种类很多，根据不同的分类标准，可以得到不同的分类结果。到不同的分类结果。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有

15、机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过原子的价键超过4价的碳原子找出来。用价的碳原子找出来。用“”符号标示出符号标示出来。来。(4)去掉不符合去掉不符合4价的碳原子间的价键价的碳原子间的价键(一般为双键一般为双键)，即得，即得合成该加聚物的单体。合成该加聚物的单体。本法简便易学，只需牢记碳原子需满足本法简便易学，只需牢记碳原子需满足4个价键即能迅速个价键即能迅速推出单体，读者不妨一试。推出单体，读者不妨一试。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机

16、化学基础3有机高分子化合物的结构特点和主要性质有机高分子化合物的结构特点和主要性质(1)有机高分子化合物的结构特点有机高分子化合物的结构特点有机高分子化合物具有线型结构和体型结构。有机高分子化合物具有线型结构和体型结构。线型结构呈长链状，可以带支链线型结构呈长链状，可以带支链(也称支链型也称支链型)，也可以，也可以不带支链，高分子链之间以分子间作用力紧密结合。不带支链，高分子链之间以分子间作用力紧密结合。体型结构的高分子链之间将形成化学键，产生交联，形体型结构的高分子链之间将形成化学键，产生交联，形成网状结构。成网状结构。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修

17、有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础运用上述方法找单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩运用上述方法找单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维法逐步还原，准确判断单体的前提聚产物，然后运用逆向思维法逐步还原，准确判断单体的前提是熟练掌握加聚反应与缩聚反应的原理及化学方程式的书写。是熟练掌握加聚反应与缩聚反应的原理及化学方程式的书写。进行单体判断时，不要

18、被书写方式迷惑，要注意到单键是可旋进行单体判断时，不要被书写方式迷惑，要注意到单键是可旋转的，同时严格按半键还原法进行判断。转的，同时严格按半键还原法进行判断。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验1】(2014年广州期末年广州期末)已知某高分子化合物的结构已知某高分子化合物的结构片段如下：片段如下：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础请写出合成该高分子化合物的反应方程式请写出合成该高分子化合物的反应方程式(可不写条件可不写条件)。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁

19、科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1塑料塑料合成材料的品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材合成材料的品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料料(包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)、功能、功能高分子材料高分子材料(包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等医用高分子、高吸水性树脂等)和复合材料。其中，被称为和复合材料。其中，被称为“三大合成材料三大合成材料”的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最广泛。的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最广泛。高分子化学反应及合

20、成高分子材料高分子化学反应及合成高分子材料配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)合成纤维性能优异，原料来源丰富、价格便宜、用途合成纤维性能优异，原料来源丰富、价格便宜、用途广泛、生产不受气候等自然条件的限制。涤纶、锦纶、腈纶、广泛、生产不受气候等自然条件的限制。涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的“六大纶六大纶”，它们具有强，它们具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点。度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点。(3)合成纤维除了改善了人们的穿着外，还被广

21、泛用于工合成纤维除了改善了人们的穿着外，还被广泛用于工农业生产和高科技的各个领域。农业生产和高科技的各个领域。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础3合成橡胶合成橡胶(1)橡胶是具有高弹性的高分子化合物。橡胶是具有高弹性的高分子化合物。(2)根据来源不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。根据来源不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。(3)合成橡胶有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁合成橡胶有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种。腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种。(4)合成橡胶一般具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、合成橡胶一般具有高

22、弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。比如，顺丁橡胶的特点是弹性高、耐耐高温或耐低温等性能。比如，顺丁橡胶的特点是弹性高、耐磨、耐寒性好，可在寒冷地带使用，主要用于制造轮胎、胶磨、耐寒性好，可在寒冷地带使用，主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。鞋、胶带等。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础4涂料涂料(1)涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，它常用于家具、道路指示牌以及船舶表面，可以起到保质，它常用于家具、道路指示牌以及船舶表面，可以起到保护、指示以及美化的作用。护、指示以及美化的作用。(2)涂料的主要成分

23、涂料的主要成分成膜物质成膜物质(也称固着剂也称固着剂)是各种树脂。是各种树脂。用于溶解成膜物质的有机溶剂会污染环境。目前，涂料正向无用于溶解成膜物质的有机溶剂会污染环境。目前，涂料正向无毒溶剂或无溶剂化方向发展。毒溶剂或无溶剂化方向发展。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础5黏合剂黏合剂(1)目前使用的黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂，脲醛树目前使用的黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂，脲醛树脂等为主要成分制成的。脂等为主要成分制成的。(2)502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是在聚瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是在聚氰基丙烯酸乙酯中加入适当填料制成的。氰基丙烯酸乙酯

24、中加入适当填料制成的。6功能高分子材料功能高分子材料(1)在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、的官能团，使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、热学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子热学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子统称为功能高分子。统称为功能高分子。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)高吸水性树脂高吸水性树脂有两种办法可以获得具有高吸水性能的树脂：有两种办法可以获

25、得具有高吸水性能的树脂：a对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。水能力。b以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸等为单以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸等为单体，均聚或两种单体共聚，得到亲水性高聚物。体，均聚或两种单体共聚，得到亲水性高聚物。这两种方法的共同点是：都要在反应中加入少量含有两个这两种方法的共同点是：都要在反应中加入少量含有两个双键的二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生交联，双键的二烯化合物作为交联剂，让

26、高聚物分子链间发生交联，得到具有网状结构的树脂。得到具有网状结构的树脂。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础高吸水性树脂可在干旱地区植树造林时抗旱保水，改良高吸水性树脂可在干旱地区植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。土壤，改造沙漠。(4)离子交换树脂主要用于分离和提纯，如制取去离子离子交换树脂主要用于分离和提纯，如制取去离子水、回收工业废水中的金属、硬水的软化等。水、回收工业废水中的金属、硬水的软化等。(5)医用高分子医用高分子(如硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等如硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等)的生物相容性较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器的生物相容性较

27、好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。官。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础根据题给信息书写合成高分子化合物的化学反应方程式根据题给信息书写合成高分子化合物的化学反应方程式时，首先要读懂信息，挖掘出有用条件及某些隐含条件；其次时，首先要读懂信息，挖掘出有用条件及某些隐含条件；其次就要分析出合成高分子化合物的反应类型就要分析出合成高分子化合物的反应

28、类型(加聚反应、缩聚反加聚反应、缩聚反应、高分子化学反应应、高分子化学反应)及单体；第三要配平并且写出必要的反及单体；第三要配平并且写出必要的反应条件。应条件。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础解析解析因为原料是纤维素，是高分子化合物，显然发生的因为原料是纤维素，是高分子化合物，显然发生的反应均是高分子化学反应。反应均是高分子化学反应。答案答案发生的化学反应为高分子化学反应。发生的化学反应为高分子化学反应。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验4】液晶是一类新型材料。液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作由醛多的液晶化合物。它可以看作由醛A和胺和胺B去水缩合的产物。去水缩合的产物。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础解析解析(1)只考虑丁基有四种结构即可。只考虑丁基有四种结构即可。(2)将将CH3移到苯环上，且具备移到苯环上，且具备“HCOO”结构，可写出结构，可写出3种，另一种是甲酸苯甲酯。种，另一种是甲酸苯甲酯。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化