高一化学必修2第三章第二节苯课件

1、第二节第二节 来自石油和煤的来自石油和煤的两种基本化工原料两种基本化工原料 -苯苯高一化学必修高一化学必修2 19世纪初欧洲许多国家都使用煤气照明，世纪初欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了整五年时间提取这种液体，从中得到了一种一种无色油状液体无色油状液体一种新的碳氢化合一种新的碳氢化合物。物。苯的发

2、现之旅苯的发现之旅wlxz.swf Michael Faraday (1791-1867) 法拉第法拉第在煤气灯中首在煤气灯中首先先发现苯发现苯，并测得其含碳，并测得其含碳量，确定其最简式为量，确定其最简式为CHCH； 1834 1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并将制得苯，并将其命名为其命名为苯苯； 之后，法国化学家日之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为拉尔等确定其分子量为7878，苯苯分子式为分子式为 。C6H61、根据苯的分子式，它属于饱和烃还、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？是不饱和烃？为什么？ 2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程、根据

3、饱和烃的通式，苯的不饱和程度如何？度如何？ 3、可能有多少双键数？叁键数？、可能有多少双键数？叁键数？ 4、写出可能的结构简式。、写出可能的结构简式。链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个）链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个）CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHCH2CH2CCHCHCCH2等等苯分子可能的结构苯分子可能的结构( (一一) )若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色(

4、发生加成反应发生加成反应)?2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反发生氧化反应）？应）？苯结构中苯结构中无碳碳双键和叁键无碳碳双键和叁键，而而是另有其是另有其独特的结构！独特的结构！结论：结论：实验实验苯苯.f4v 通过通过上面实验我们否定了苯的链状结构。上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。可能的结构。苯分子的可能结构（二）苯分子的可能结构（二） “打开打开的书的书” “三棱三棱柱烷柱烷” 凯库勒发

5、现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。苯分子的结构。对此，凯库勒说：对此，凯库勒说： 让我们学会做梦吧！那么，让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。我们就可以发现真理。

6、但凯库勒的梦中发现并不但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。蛇形苯环图蛇形苯环图2、苯的结构：化学式：化学式：6 66 6CCCCCCHHHHHH苯的分子结构：凯库勒式苯的分子结构：凯库勒式苯的结构式：苯的结构式：苯的结构简式：苯的结构简式：缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式凯库勒式缺陷缺陷2

7、2： 与与 性质完全相同，是同种物质性质完全相同，是同种物质 CH3 CH3CH3 CH3 凯库勒苯环结构的的缺陷对苯分子结构进一步研究表明: 苯分子里苯分子里不存在一般的碳碳双键不存在一般的碳碳双键，分子里的，分子里的6 6个个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊间的特殊( (独特独特) )的键。苯分子里的的键。苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个个氢原子都在同一平面上。氢原子都在同一平面上。结构（简）式：或苯的一取代物只有一种：苯的一取代物只有一种：苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加

8、成反应加成反应化学性质预测：化学性质预测：苯的特殊结构苯的特殊结构氧化反应氧化反应2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: :苯易燃烧苯易燃烧, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化（1 1）: :（2）取代反应）取代反应A A、苯与液溴的取代反应、苯与液溴的取代反应溴代溴代.wmv+ Br2 FeBr3Br+ HBr 注意注意: :溴苯溴苯硝基苯硝基苯B B、苯与浓硝酸的取代反应（硝化反应）、苯与浓硝酸的取代反应（硝化反应）浓硫酸浓硫酸+ HO-NO2 5560 oCNO2+ H2O （2）取代反应）

9、取代反应硝化反应硝化反应.avi3 3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5050 60 60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡， 因为反应放热，温度过高，苯易挥发，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且且 硝酸也会分解。硝酸也会分解。苯的硝化实验，应注意：苯的硝化实验，应注意：1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中，并不断搅拌。硝酸中，并不断搅拌。4 4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必 须插

10、入水浴中。须插入水浴中。环己烷环己烷（3）苯的加成反应）苯的加成反应+ 3H2Ni注意注意: :归纳小结总结苯的化学性质（较稳定）：2 2易取代，难加成易取代，难加成。1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；4 4、苯的用途、苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物下列说法正确的是下列说法正确的是 （ ）A A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气由于苯分子组成的含碳

11、量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C苯的一氯取代物只有一种苯的一氯取代物只有一种 D D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵课堂练兵: 能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是的事实是 苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色；苯环溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。发生加成反应生成环己烷。 ( ) A. B C. D 下列各组物质中可以用分液漏斗分

12、离的下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘酒精与碘 B. 溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水硝基苯与水 D. 苯与溴苯苯与溴苯CB 4 4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此连接成个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。为一个平面正六边形的结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。的键。 D D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为1201