有机化合物的结构特点

1、第一课时第一课时催熟剂：乙烯（催熟剂：乙烯（C2H4）奥运火炬燃料：丙烷（奥运火炬燃料：丙烷（C3H8）装修污染物：装修污染物：苯（苯（C6H6） 甲苯甲苯C7H8）乙炔（乙炔（C2H2）据统计：据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万种，到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中物中90以上是有机物。以上是有机物。有机物的种类为什么如此繁多呢？有机物的种类为什么如此繁多呢？思考：最简单的有机物思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样甲烷的结构是怎样?_个碳原子与个碳原子与_个氢原子形成个氢原子形成_个个共价键，构成以

2、共价键，构成以_原子为中心，原子为中心，_个氢原子位于四个顶点的个氢原子位于四个顶点的_立立体结构。体结构。14C正四面体正四面体44结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构：正四面体结构：4个个C-H是等同的，且是等同的，且键长键长均为均为109.3pm键能键能均为均为413.4 kJ/mol键角键角均为均为10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 CHCl3、 CCl4的结构？的结构？思思 考考 每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4个

3、共价键，个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？点呢？（1）碳原子需形成）碳原子需形成四四个共价键；个共价键；（2）碳原子不仅可以）碳原子不仅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4个共价键，而且个共价键，而且碳碳原子之间原子之间也能以共价键相结合也能以共价键相结合。（3）碳原子间的成键方式有三种：）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。单键、双键或三键。（4）碳原子的结合方式有二种：）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链链状和环状，还可带支链。2、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点 观察观察:甲烷、乙烯、甲烷、乙烯

4、、 乙炔、苯等有机物的球棍乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？键角有什么关系？ 3.碳原子的成键方式与分子的空间构型碳原子的成键方式与分子的空间构型(1) 当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将个原子连接时，这个碳原子将采取采取四面体取向四面体取向与之成键。与之成键。(2) 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键双键时，时，形成双键的原子形成双键的原子以及与之以及与之直接相连的原子直接相连的原子处于处于同一平面同一平面。(3)当碳原子之间

5、或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三三键键时，时，形成形成三三键键的原子以及与之的原子以及与之直接相连的原子直接相连的原子处于处于同一直线同一直线。(4)烃分子中，仅以烃分子中，仅以单键单键方式成键的碳原子称为方式成键的碳原子称为饱和碳原饱和碳原子子；以；以双键或双键或三三键键方式成键的碳原子称为方式成键的碳原子称为不饱和碳原子不饱和碳原子。(5)只有单键只有单键可以在空间可以在空间任意旋转任意旋转。碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结 在甲烷分子中，一个碳原子在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位

6、于平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即面的两侧，即甲烷分子中有且只甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。原来氢原子的位置。1.甲烷的正四面体结构甲烷的正四面体结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一子或原子团取代时，则代替

7、该氢原子的原子一定在乙烯的平面内定在乙烯的平面内2.乙烯的平面结构乙烯的平面结构 乙炔分子中的乙炔分子中的2个碳原子和个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键个氢原子一定在一条直线上，键角为角为180。当乙炔分子中的一当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。和乙炔分子的其他原子共线。此分子中此分子中C C C H四原子一定在一条四原子一定在一条直线上。故该分子共有直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。个原子在同一平面上。3.乙炔的直线结构乙炔的直线结构 苯分子所有原子在同一苯分

8、子所有原子在同一平面内，平面内， 键角为键角为120。 当苯分子中的一个氢原当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。定在苯分子所在平面内。 甲苯中的甲苯中的7个碳原子（苯环上的个碳原子（苯环上的6个碳原子个碳原子和甲基上的一个碳原子），和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环个氢原子（苯环上的上的5个氢原子）这个氢原子）这12个原子一定共面个原子一定共面。此外。此外甲基上甲基上1个氢原子（个氢原子（H，C，C构成三角构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原形）也可以转到这个平面上，其余两个氢

9、原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是能是13个原子共面。个原子共面。 4.苯的平面结构苯的平面结构 下列关于下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是分子的结构叙述正确的是 A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上练习练习1BC练习练习2 丙烯分子的结构简式为丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可

10、以旋转，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？有几个原子位于同一平面？ CH3CHCHC CCF3分子中分子中,位于位于同一条直线上最多碳数有同一条直线上最多碳数有_个个,位于同一平面位于同一平面上的原子数最多可能是上的原子数最多可能是_个个 练习练习3C=CHHCCHHHCCFFF410练习练习4 下列关于下列关于 HCC CH2CHCHCH3的说法正确的是的说法正确的是 ( ) A.所有所有C原子可能共平面原子可能共平面 B.除苯环外的除苯环外的C原子共直线原子共直线 C.最多只有最多只有

11、4个个C共平面共平面 D.最多只有最多只有3个个C共直线共直线A思考：你知道表示有机物组成与结构的化思考：你知道表示有机物组成与结构的化 学用语有哪些吗？学用语有哪些吗？有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法1.分子式（化学式）分子式（化学式） 用元素符号用元素符号表示物质分子组成表示物质分子组成的式子，的式子，可可反映出一个分子中原子的种类和数目反映出一个分子中原子的种类和数目。例。例甲烷和乙炔的分子式为：甲烷和乙炔的分子式为： CH4 C2H22.最简式（实验式）最简式（实验式） 表示表示组成物质的各组成物质的各元素原子最简整数比元素原子最简整数比的的式子，例：乙炔和苯的式子，例：乙炔和

12、苯的最简式都是最简式都是CH3.电子式电子式 用用小黑点小黑点等记号在等记号在元素符号周围表示原子元素符号周围表示原子最外层电子最外层电子成键情况的成键情况的式子式子4.结构式结构式5.结构简式结构简式 有机物分子中原子间的一对共用电子用一有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。根短线表示，称为结构式。 将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式并，称为结构简式。双键和三键双键和三键不能省略不能省略,但是醛但是醛基、羧基基、羧基的碳氧双键可以简写为的碳氧双键可以简写为CHO,COOHCH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2

13、HCCHHHHH书写书写结构简式结构简式的注意点的注意点（1）表示原子间形成单键的）表示原子间形成单键的可以省略可以省略（2）C=C 、CC中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH（3）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并6.键线式键线式 把有机物分子中的把有机物分子中的碳、氢碳、氢元素符号省略，只元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点

14、均表示有一个碳原子，称为键线式。示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的注意官能团上的氢不能省）氢不能省）Cl书写书写键线式键线式的注意点的注意点 碳氢键、碳原子及与碳的氢原子碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略均省略， 其它其它杂原子及与杂原子相连的氢原子杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。须保留。2. 碳原子用碳原子用交点、端点、拐点交点、端点、拐点表示，表示， 氢原子可据氢原子可据“碳四价碳四价”而相应地补充。而相应地补充。 3. 要体现分子的大致构型。要体现分子的大致构型。 如锯齿形，双键和三键的夹角等。如锯齿形，双键和三键的夹角等。7.球棍模型球棍模型 用小球表示原子，短棍表示价键

15、的模型用小球表示原子，短棍表示价键的模型8.比例模型比例模型用不同体积的小球表示用不同体积的小球表示不同大小原子的模型不同大小原子的模型电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系 短线替换短线替换 省略单键省略单键电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 共用电子对共用电子对 元元 略略 素素 去去 符符 碳碳 号号 氢氢 键线式键线式例例 化学式或分子式：化学式或分子式： C2H6最简式（实验式）：最简式（实验式）：CH3电子式：电子式：HCCH HHHH结构式：结构式：HCCHHHHH结构简式：结构简式：CH3CH3C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式结构简式键线式键线式练习练习1.请写出丙烯请写出丙烯C3H6的下列表达方式的下列表达方式练习练习2写出下列有机化合物的结构简式和键线式写出下列有机化合物的结构简式和键线式(1)丙烷丙烷(2)丙酸丙酸(3)HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3CH2COOHCO