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文档简介
1、第七章 芳烃1写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。答案:2写出下列化合物的构造式。(1)3,5-二溴-2-硝基甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2- 硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷 (5)反二苯基乙烯 (6)环己基苯(7)3-苯基戊烷 (8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(10)氨基苯甲酸 (11)8氯奈甲酸 (12)(E)1苯基2丁烯答案: (11)(12)3、写出下列化合物的结构式。(1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene (3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene(5)3,5-dinitr
2、ophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen (7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline (11)o-xylene (12)tert-butylbenzene (13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene答案:4在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来,为什么?(1) (2) (3) (4)答案:两
3、组结构都为烯丙型C+共振杂化体 注:其中第(2)小题稍有问题。从电子状态来看应用“共振”,而从E 所连的碳的构型来看,已经改变了原子核的位置,不属“共振”,本题应将题目改为如下形式:5. 写出下列反应物的构造式. (1) (2) (3) (4) 答案: 6、完成下列反应。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答案:(1)(2)(3)(4) (5)(6) (7)(8)7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。(1)(2)(3)答案: 8、试解释下列傅-克反应的实验事实。(1)(2)苯与RX在存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。答案: 付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中重排为更
4、稳定的。所以产率极差,主要生成Ph-CH(CH3)2。 加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成。9、怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯?用反应方程式表示。答案:10将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)。答案:11比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。(1) 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 (2) 苯、 硝基苯、 甲苯(3)(4) (5)答案: 1,2,3-三甲苯间二甲苯甲苯苯 甲苯苯硝基苯 C6H5NHCOCH3苯C6H5COCH3 12以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。答案: 13
5、某芳烃其分子式为C9H12,用 硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应式。答案:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得:因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳烃C9H12是,氧化后得二元酸 。14甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,氧化时甲得一元羧酸,乙得二元酸,丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。答案:由题意,甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H12,但经氧
6、化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基。因此是或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯。能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻、间、对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯。能氧化成三元羧酸的芳烃C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即。15比较下列碳正离子的稳定性。 答案: Ar3C+Ar2C+HArC+H2R3C+CH316下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物?哪一个是平衡控制产物?答案: 17解释下
7、列事实:(1)以 硝化可得到50%邻位产物,而将硝化则得16%的邻位产物。(2)用做氧化剂,使氧化成 产率差。而 氧化成的产率较好。答案:由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.由于-NO2吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的CH 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高。18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应,将得到什么产物?(1) (2)(3)答案:(1)(2)(3)19、下列化合物或离子有无芳香性,为什么? 答案:的电子数为4,不符合(4n+2)规则,无芳香性。当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为
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