有机化学教学大纲-化学专业

1、有机化学课程教学大纲课程编码：190142107，190142108课程性质：学科专业必修课程教学对象：化学专业本科学生学时学分：136学时，8学分编写单位：化学系编 写 人：董玉环审 定 人：刘立华编写时间：2006年11月修订一、 课程说明1、课程简介有机化学是化学专业学生的一门基础课，该课程是以价键理论、分子轨道和杂化轨道等基本理论为基础，以有机化合物的结构-反应-合成为主线， 进而讨论各类有机化学反应的机理及其应用；在此基础上进一步讲授杂环化合物、糖、氨基酸、多肽和蛋白质以及甾、萜类化合物的结构、性质特点及其生物功能；为了适应有机化学的迅速发展，适当介绍有机化学领域中的一些新理论和新方

2、法，对实施化学通才教育，培养学生的基本素质和创新精神起着重要的作用，所以该课程是高等院校化学及其相关专业的重要基础课程。2、教学目的要求有机化学是化学专业本科学生一门重要的基础理论课程，课程教学的目的是使学生系统地掌握有机化学的基本理论和有机化合物的结构、性质、制备、应用、反应机理等基础知识，初步具备传授有机化学知识的从教能力，提升其分析问题、解决问题的综合能力。学生不仅要了解化学变化的普遍规律，而且对化学变化的规律性，在理论上有更深刻、更本质的认识。培养学生树立科学的自然观，掌握正确的方法论，使学生了解有机化学的一般研究方法。课程教学的基本要求是：系统讲授各类有机化合物的命名法、同分异构、结

3、构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系；价键理论和分子轨道理论在有机化学的应用；诱导效应和共轭效应、碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体及其在有机反应中的应用；亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和自由基反应历程，重排反应历程，周环反应；立体化学的基本知识和基本理论；介绍紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱，质谱的基本原理和应用及其简单谱图的识别；重要有机化合物的来源，制法及其主要用途等。要求学生概念清楚，掌握各章节中的各类有机化合物的基本结构、基本理论扎实，理解反应机理，掌握各类有机反应的共同特征和规律，并利用掌握的有机反应实现目标化合物合成的基本技巧。3、教学重点难点本课程的重点是：

4、各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系；诱导效应和共轭效应、碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体及其在有机反应中的应用；亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和自由基反应历程；重排反应历程，周环反应；立体化学的基本知识和基本理论。本课程的难点是：价键理论和分子轨道理论在有机化学的应用；诱导效应和共轭效应、碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体及其在有机反应中的应用；亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和自由基反应历程；重排反应历程；周环反应；立体化学的基本知识和基本理论及在有机反应中的应用。4、预修课程与后续课程本课程应用了无机化学中的价键理论

5、、分子轨道和杂化轨道等基本理论,诠释了有机化合物的结构，学生在学习无机化学的基础上，系统地掌握各类有机化合物结构与性质的关系。本课程为化学专业学生以后学习有机合成化学、中级有机化学、波谱学导论等后续课程奠定了基础。5、教学手段及教学方法建议（1）任课教师讲授时应注意贯彻少而精的原则,注重提高学生的自学能力.在教学中应通过有机合成反应使不同章节联系起来.大纲中某些内容如:化学键理论、酸碱理论、反应速率和化学平衡在无机化学中已有介绍，本课程中要应用这些概念，解释有机化学中的一些现象。（2）任课教师在教学过程中应注意理论联系实际,密切联系中学教学实际和当前与本专业有关的前沿研究成果。（3）在课堂讲授

6、中,要注意充分利用课堂演示实验、图表、模型、多媒体等直观手段，尤其是分子模型对学生建立立体概念有很大的帮助。6、考核方式本课程为考试课，闭卷考试。成绩评定为：平时作业成绩占20%，期末闭卷考试成绩占80%。7、参考教材曾昭琼等主编，有机化学（第四版），高等教育出版社，2004年。8、教学参考书1 邢其毅等主编，基础有机化学（第三版），高等教育出版社，2005年。 2 莫里森等主编美，有机化学（第四版），科学出版社，1994年。3 胡宏纹等主编，有机化学（第三版），高等教育出版社，2006年。 4 荣国斌等主编，大学有机化学基础（第二版），华东理工大学出版社，2006年。5 魏荣宝等主编，有机化

7、学，天津大学出版社，2003年。6 王积涛等主编，有机化学，南开大学出版社，2003年。7 L. G. WADE, JR. Organic Chemistry. Fifth Edition，2004.9、教学环节及学时安排本课程包括课堂讲授124学时，习题课12学时，教学总时数为136学时。在教学过程中应注意发挥学生的主动性，采用以课堂教学为主、自学为辅的教学方法。在教学过程中，通过例题帮助学生巩固基础知识，开阔思路，提高灵活运用知识去分析和解决问题的能力；增加新知识、新理念，以适应社会发展的需求进而促进有机化学教学质量的提高。每次课都有课后习题留给学生练习，使学生能更快、更好的掌握课上所学知

8、识。应把握教学中的各个教学环节，以培养和提高学生的自学能力、分析问题和解决问题的能力、逻辑思维能力和创新能力。 表1 课程学时分配表章次教学内容讲授课学时数讨论（习题）课学时数第一章绪论2第二章烷烃7第三章单烯烃82第四章炔烃和二烯烃6第五章脂环烃5第六章对映异构6第七章芳烃82第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用5第九章卤代烃82第十章醇、酚、醚8第十一章醛和酮82第十二章羧酸4第十三章羧酸衍生物8第十四章含氮有机化合物82第十五章含硫和含磷有机化合物4第十六章杂环化合物6第十七章碳水化合物62第十八章蛋白质和核酸6第十九章萜类和甾族化合物2第二十章合成高分子化合物5第二十一章周环反应4

9、总计1241210、教学大纲修订说明为适应新形势下教学改革的要求，在不影响有机化学基础知识的深度和广度的前提下，在原有教学大纲的基础上，对课程的安排作适当调整。在教学过程中，通过例题帮助学生巩固基础知识，开阔思路，提高灵活运用知识去分析和解决问题的能力；增加新知识、新理念，以适应社会发展的需求进而促进有机化学教学质量的提高。二、 教学内容第一章 绪论 （2学时）教学目标1.了解有机化学的涵义，有机化学的发展史。2.了解有机化学的研究的对象及其在现代化建设中的重要作用。3.掌握价键理论的要点及共价键的键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。4.了解有机化合物的特性和分类方法。5.掌握共价键的断

10、裂方式及有机反应类型，有机化合物中的电子效应诱导效应。6.了解有机化合物的分类方法。本章重点1.有机化合物和有机化学。2.有机化合物的结构与特性。3.研究有机化合物的一般方法。4.有机化合物的分类。本章难点1.共价键的理论及要点。2.共价键的键参数。讲授内容第一节 有机化学的研究对象一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的特点三、有机化学的产生和发展四、有机化学的重要性第二节 共价键的一些基本概念一、共价键理论二、共价键的键参数三、共价键的断裂第三节 诱导效应第四节 研究有机化合物的一般步骤第五节 有机化合物的分类一、按碳骨架分类二、按官能团分类第二章 烷烃 （7学时）教学目标1.掌握烷烃的同

11、分异构体及命名。2.掌握碳的四面体结构、sp3 杂化及键。3.掌握乙烷和正丁烷的构象（Newman投影式，伞形式，锯架式）。4.掌握烷烃的熔点、沸点、密度、溶解度、折光率等物理性质。5.掌握烷烃的卤代、氧化(完全氧化和控制条件氧化)、裂化和裂解、异构化等化学性质。6.掌握烷烃的卤代反应历程:自由基、连锁反应、能量曲线、自由基的结构与稳定性的关系。7.掌握烷烃的同系列和同分异构现象。8.了解过渡态理论。9.了解烷烃的来源及重要代表物甲烷。10.掌握烷烃的制备方法。本章重点1.烷烃的同分异构及命名。2.碳的四面体结构、sp3杂化及键。3.烷烃的物理性质、化学性质及卤代反应历程。本章难点1.碳的四面

12、体结构、sp3杂化及键。烷烃的立体结构。2.烷烃的卤代反应历程（自由基反应历程）。讲授内容第一节 烷烃的同系列及同分异构现象一、烷烃的同系列二、烷烃的同分异构现象三、伯.仲.叔和季碳原子第二节 烷烃的命名一、普通命名法二、烷基三、系统命名法第三节 烷烃的构型一、碳原子的四面体概念及分子模型二、碳原子的sp3杂化三、烷烃分子的形成第四节 烷烃的构象一、乙烷的构象二、正丁烷的构象第五节 烷烃的物理性质第六节 烷烃的化学性质一、氧化二、热裂三、卤代第七节 烷烃卤代反应历程一、甲烷的氯代历程二、卤素对甲烷的相对反应活性三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性第八节 过渡态理论第九节 烷烃的制备

13、 一、偶联反应二、还原反应第十节 烷烃的来源及主要用途一、甲烷二、其他烷烃第三章 单烯烃 （8学时+2学时习题课）教学目标1.掌握烯烃的位置异构、顺反异构等同分异构现象。2.掌握烯烃的系统命名法、顺反异构体（ Z/E，顺/反）的命名。3.掌握烯烃的分子结构、sp2 杂化、键。4.掌握烯烃的化学性质：.催化加氢（氢化热），.亲电加成反应:加X2、加HX(马氏规则)、加H2SO4、加H2O、加HOCl、硼氢化，.聚合反应，.氧化反应：O3氧化、KMnO4氧化、OsO4氧化、过酸氧化、空气氧化、氨氧化法，.-氢原子的卤代反应。5.掌握烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。6.掌握烯烃的制备方法

14、：石油的裂解和热裂气的分离，醇的脱水，卤代烃脱卤化氢，炔烃的还原。7.了解烯烃的来源及重要代表物乙烯、丙烯。8.了解烯烃的物理性质。9.了解石油的成因、组成及分类，石油的炼制，汽油的辛烷值和柴油的凝固点。10.了解石油化工的发展状况及在我国工业中的地位。本章重点1.烯烃的同分异构及命名。2.烯烃的分子结构、sp2杂化、键。3.烯烃的化学性质（马氏规则）。4.烯烃的亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。本章难点1.烯烃分子的立体结构。Z/E命名法。2.诱导效应和共轭效应对烯烃的亲电加成反应历程的影响及对马氏规则的解释。3.碳正离子及稳定性。讲授内容第一节 烯烃的结构第二节 烯烃的同分异构和命名一

15、、烯烃的同分异构现象二、烯烃的命名第三节 烯烃的物理性质第四节 烯烃的化学性质一、催化氢化和氢化热二、亲电加成（一）与酸的加成（二）与水的加成（三）卤化（四）与乙硼烷的加成三、氧化反应四、聚合反应五、-氢的自由基卤代反应。第五节 乙烯和丙烯一、乙烯和丙烯二、乙烯氢和烯丙氢第六节 烯烃的制备一、经由消除反应的合成方法二、炔烃的还原第七节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则一、烯烃的亲电加成反应历程二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性三、自由基型的加成反应第八节 石油一、石油的组成二、石油的常减压蒸馏三、石油的二次加工四、石油化工第四章 炔烃和二烯烃 （6学时）教学目标1.掌握炔

16、烃的分子结构、sp杂化。2.掌握炔烃的系统命名法。3.了解炔烃的物理性质。4.掌握炔烃的化学性质：(1).加成反应（加X2、加HX、加H2O、加HCN、加HOAc、加ROH），.聚合反应，.氧化反应，.炔键碳上的氢原子的性质和鉴定:弱酸性、金属炔化物的生成金属炔化物的烃化(碳负离子)，.还原:加氢还原到烷烃；加氢还原到烯烃。5.了解炔烃的重要代表物乙炔。6.掌握炔烃的制备方法。7.了解二烯烃的分类。8.掌握共轭二烯烃的命名，分子结构:离域键、离域能。9.掌握共轭二烯烃的化学性质：.加成反应 (1.2和1.4-加成)，.双烯合成反应 (狄尔斯-阿尔德反应)，聚合反应。10.掌握共轭效应（-共轭;

17、P-共轭;-超共轭;-P超共轭）及对有机化合物结构、性质的影响。11.了解重要的二烯烃：丁二烯，异戊二烯，合成橡胶。12.了解速度控制与平衡控制在有机化学中的应用。本章重点1.炔烃的分子结构、 sp杂化。2.炔烃的化学性质。3.共轭二烯的结构、特征及化学性质。4.共轭体系的分类，共轭效应对有机化合物结构、性质的影响。本章难点1.共轭效应对共轭二烯烃结构、性质的影响。2.分子轨道理论对1，3丁二烯中离域键的解释。讲授内容第一节 炔烃一、炔烃的结构二、炔烃的命名三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质（一）亲电加成（二）水化（三）氧化（四）炔化物的形成（五）还原五、乙炔六、炔烃的制备第二节 二烯烃一、

18、二烯烃的分类及命名二、二烯烃的结构三、丁二烯和异戊二烯四、共轭二烯烃的反应第三节 共轭效应一、共轭体系的类型二、共轭效应的传递三、静态p共轭和静态-共轭效应的相对强度速率控制与平衡控制四、共轭效应第四节 速率控制与平衡控制第五章 脂环烃 （5学时）教学目标1.掌握脂环烃的分类和命名。2.了解环烷烃的结构和稳定性:张力学说和近代结构理论。3.掌握环烷烃的化学性质：取代，加成，氧化。4.掌握环烷烃的立体异构：顺反异构，构象：环己烷的构象（船式、椅式、a键、e键），取代环己烷和十氢化萘的构象。5.掌握环的大小与化学性质之间的关系。本章重点1.脂环烃的命名、化学性质、顺反异构现象。2.烷烃的构象。3.

19、环己烷及衍生物的构象。本章难点1、用张力学说和近代结构理论解释环的大小与化学性质之间的关系。2、环己烷的构象：船式、椅式、a键、e键。3、取代环己烷和十氢化萘的构象。讲授内容第一节 脂环烃的分类和命名一、脂环烃的分类二、脂环烃的命名第二节 脂环烃的性质一、 物理性质二、 化学性质第三节 脂环烃的结构一、张力学说和环丙烷的结构二、环丁烷和环戊烷的构象三、燃烧热和非平面结构四、环己烷的构象五、脂环化合物的顺反异构第四节 脂环烃的制法一、分子内偶联方法二、狄尔斯-阿德耳反应三、卡宾合成法四、脂环烃之间的转化第六章 对映异构 （6学时）教学目标1.了解物质产生旋光性的原因（平面偏振光和旋光性，旋光仪和

20、比旋光度）。2.掌握分子结构与对映异构的关系（手性，对称因素）。3.掌握含有手性碳原子化合物的对映异构。(1).含有一个手性碳原子化合物的对映异构（对映体、外消旋体）。(2).构型的表示方法费歇尔投影式、透视式、纽曼投影式。(3).对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、构型的表示方法(D/L、R/S法)。(4).含有两个手性碳原子化合物的对映异构(对映体、非对映体、内消旋体)。4.掌握旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。5.掌握环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。6.了解立体化学在研究反应历程中的应用（烷烃的卤代反应、烯烃的亲电加成反应）。7.了解外

21、消旋体的拆分方法。本章重点1.分子结构与对映异构的关系。2.旋光性、比旋光度、手性、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念。3.构型的R/S表示法。4.环状化合物的立体异构和不含手性碳原子化合物的对映异构。本章难点1、平面偏振光和旋光性。2、对映异构和分子结构的关系、手性、对称因素。3、构型的表示方法费歇尔投影式。4、对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、构型的表示方法（D/L R/S法）5、环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构。6、立体化学在研究反应历程中的应用：烷烃的卤代反应、烯烃的亲电加成反应。讲授内容第一节 物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性二、旋光仪和比旋光度第二节 对

22、映异构现象与分子结构的关系一、对映异构现象的发现二、手性和对称因素第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构一、对映体二、外消旋体三、构型表示方法费歇尔投影式第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构一、含两个不相同手性碳原子的化合物二、含两个相同手性碳原子的化合物第五节 构型的R、S命名规则第六节 环状化合物的立体异构一、环丙烷衍生物二、环己烷衍生物第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构一、丙二烯型化合物二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物三、含有其他手性中心的化合物第八节 外消旋体的拆分第九节 亲电加成反应的立体化学第七章 芳烃（8学时+2学时习题课）教学目标1.了解芳香烃的分类（苯系芳烃和非苯系

23、芳烃）。2.掌握苯的凯库勒结构式及现代观点（分子轨道法）。3.了解共振论及苯的共振结构。4.掌握单环芳香烃的同分异构及命名。5.掌握苯及其同系物的化学性质：取代反应（卤代、硝化、磺化、F-C氏反应），氧化反应（侧链氧化和苯环氧化），加成反应。6.掌握芳环亲电取代反应历程：加成-消去历程。7.掌握苯环取代定位规则（两类定位基）及在合成上的应用。8.熟悉稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。9.掌握休克尔规则及应用。10.掌握非苯系芳烃：环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子、轮烯等非苯系芳烃的结构特点（休克尔规则）。11.了解联苯和三苯甲烷的结构和性质，三苯甲烷和稳定的碳正离子

24、、碳负离子、碳自由基。12.了解芳烃的来源和致癌芳烃。本章重点1.苯的凯库勒结构式及现代价键理论和分子轨道理论的解释。2.单环芳香烃的同分异构及命名。3.苯及其衍生物的化学性质和芳环上的亲电取代反应历程。4.苯环取代定位规则及在合成上的应用。5.稠环芳烃萘、蒽、菲的结构及性质。6.休克尔规则及应用。本章难点1、苯的共振结构共振论简介。2、苯环上的亲电取代反应历程。亲电取代反应的定位规则、理论解释和合成上的应用。3、休克尔规则和非苯系芳烃。讲授内容第一节 苯的结构一、苯的凯库勒式二、苯分子结构的价键观点三、苯的分子轨道模型四、从氢化热看苯的稳定性五、苯的共振式和共振论的简介六、苯的构造式的表示法

25、第二节 芳烃的异构现象和命名一、 芳烃的异构现象二、芳烃的命名第三节 单环芳烃的性质一、物理性质二、亲电取代反应 （一）硝化反应（二）卤代反应（三）磺化反应（四）傅瑞德-克拉夫茨反应（五）苯环的亲电取代反应历程三、加成反应四、氧化反应第四节 苯环的亲电取代定位效应一、取代基定位效应两类定位基二、定位基的解释三、取代定位效应的应用第五节 几种重要的单环芳烃一、苯二、甲苯三、二甲苯四、乙苯和乙烯苯第六节 多环芳烃一、联苯二、萘三、蒽四、菲五、其他稠环烃第七节 非苯系芳烃一、休克尔规则二、非苯芳烃第八节 芳烃的来源一、炼焦副产回收芳烃二、石油的芳构化第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用 （5学

26、时）教学目标1. 了解电磁波谱的一般概念。2. 掌握紫外光谱原理及有机化合物结构的紫外光谱特征。 3. 掌握红外光谱的基本原理及谱图的表示方法。4. 了解核磁共振谱的基本原理。5. 掌握屏蔽效应、化学位移、自旋偶合和自旋裂分等概念。6. 掌握简单有机物的红外光谱图和核磁共振谱图的解析。7. 了解质谱的原理和有机物的质谱图解析。本章重点1. 红外光谱的基本原理及谱图的表示方法，有机物的红外光谱图的解释。2. 核磁共振谱的基本原理 屏蔽效应、化学位移、自旋偶合、自旋裂分等概念，有机物的核磁共振谱图的解释。本章难点1、红外光谱的基本原理和核磁共振谱的基本原理（屏蔽效应、化学位移、自旋偶合、自旋裂分）

27、。2、 紫外光谱和质谱的原理。3、 紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱图的解释。讲授内容第一节 电磁波谱的一般概念第二节 紫外和可见光吸收光谱一、紫外光谱及其产生二、朗勃特-比尔定律和紫外光谱图三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系第三节 红外光谱一、红外光谱图的表示方法二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系三、红外光谱解析举例第四节 核磁共振谱一、基本知识二、屏蔽效应和化学位移三、峰面积与氢原子数目四、峰的裂分和自旋偶合五、磁等同和磁不等同的质子第五节 质谱第九章 卤代烃 （8学时+2学时习题课）教学目标1. 掌握卤代烃的分类、同分异构及命名。2. 了解卤代烃的物理性质和光谱特征

28、。3. 掌握卤代烃的化学性质：（1）取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠等的反应），（2）消去反应（扎依采夫规则），（3）与金属反应（格氏试剂、有机锂试剂、铜锂试剂、武兹反应）（4）还原反应。4. 了解不同卤代烃活性的差异。5. 掌握亲核取代反应历程： SN1,SN2历程,邻基参与历程，离子对历程。6. 掌握影响亲核取代反应的因素：烃基结构（电子效应和空间效应）、离去基团、亲核试剂、溶剂。7. 掌握卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换。8. 掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的结构特点和性质。9. 了解重要的卤代烃：氯乙烯、氯苯、苄基氯、三氯甲烷和卡宾、四氯化碳、有机氟化物。本章重点

29、1. 卤代烃的分类、同分异构及命名。2. 卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异及鉴别。3. 亲核取代反应历程及影响亲核取代反应的因素。4. 卤代烃的制法。本章难点1、饱和碳原子上的亲核取代反应历程（SN1，SN2），立体化学特征（瓦尔登转化，外消旋化）。2、 影响亲核取代反应的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂）。讲授内容第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象一、分类二、命名三、同分异构现象第二节 卤代烷一、物理性质二、光谱性质三、偶极矩四、化学性质五、多卤代烷的性质第三节 亲核取代反应历程一、两种历程SN2和SN1二、SN2和SN1的立体化学三、离子对历程和邻近基团的参与历程四、影

30、响亲核取代反应活性的因素（一）烷基结构（二）离去基团的性质（三）试剂的亲核性能（四）溶剂的影响第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃一、分类二、物理性质三、化学性质第五节 卤代烃的制法一、由烃制备二、由醇制备三、卤化物的互换第六节 重要的卤代烃一、三氯甲烷二、四氯化碳 三、氯苯四、氯乙烯第七节 有机氟化物一、有机氟化物的特性二、氟化合物第十章 醇、酚、醚 （8学时）教学目标1.掌握醇的分类、同分异构及命名。2.掌握醇的性质3.掌握醇的物理性质和光谱性质。4.掌握醇的化学性质：与活泼金属反应、与卤化磷和SOCl2反应、与无机酸反应、脱水反应、氧化和脱氢反应、多元醇的反应（与Cu(OH)2、HIO4、Pi

31、nacol重排）。5.掌握醇的制法：.卤代烃水解，.醛酮的还原，.由格氏试剂合成，.硼氢化氧化。6.掌握消除反应历程：.-消去反应（E1,E2历程），.消除反应的取向，.消除反应的立体化学，.消除反应与亲核取代反应的竞争，.-消除反应。7.了解重要的醇（甲醇、乙醇、正三十醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇、肌醇）。8.掌握酚的命名，结构特点，光谱性质，物理性质，化学性质：酚羟基的性质(弱酸性、酚醚的生成、显色反应)， 苯环上的亲电取代反应，氧化反应。9.掌握苯酚的制备方法和了解重要的酚（苯酚、甲苯酚、苯二酚、萘酚）。10.掌握醚的结构、命名、化学性质（ 羊盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成）及制备方

32、法（醇的脱水、威廉姆逊合成法）。11.了解重要的醚：乙醚、二苯醚、环氧乙烷、冠醚（相转移催化剂）。本章重点1. 醇的分类、同分异构及命名。2. 醇的化学性质和制法。3. 酚的结构特点及化学性质。4. 苯酚的制备方法。5. 醚的命名、化学性质及制法本章难点1、消除反应历程 消除反应的立体化学，消除反应的取向（扎依采夫规则）。2、消除反应（卡宾的形成，卡宾的结构，卡宾的反应）。3、片呐醇（Pinacol）重排。讲授内容第一节 醇一、醇的结构、分类和命名二、醇的物理性质三、醇的光谱性质四、醇的化学性质（一）与活泼金属作用（二）与氢卤酸反应（三）与卤化磷反应（四）与硫酸、硝酸、磷酸等反应（五）脱水反应

33、（六）氧化和脱氢（七）多元醇的反应五、醇的制备六、重要的醇第二节 消除反应一、-消除反应（一）消除反应的历程（二）消除反应的取向（三）消除反应的立体化学（四）消除反应与亲核取代反应的竞争二、消除反应第三节 酚一、酚的结构及命名二、酚的物理性质三、酚的光谱性质四、酚的化学性质五、重要的酚第五节 醚一、醚的结构与命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质四、醚的制备五、重要的醚六、大环多醚第十一章 醛和酮 (8学时+2学时习题课）教学目标1.掌握醛酮的分类、同分异构、结构和命名。2.掌握醛酮的物理性质和光谱性质。3.掌握醛酮的化学性质：.简单的亲核加成反应：加HCN,Na2SO4,RMgX,ROH,H2

34、O，炔化物，.与氨及其衍生物的加成缩合反应，.与磷叶立德的加成反应（Wittig反应），.与希夫试剂的反应，.氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合，.氧化还原反应：氧化(托伦试剂、斐林试剂、强氧化剂)；还原(还原成醇、还原成烃、克里门逊反应、武尔夫开歇纳黄鸣龙反应)、歧化(康尼查罗反应)，.其它的缩合反应（安息香缩合、柏琴反应等）。4.掌握醛酮的亲核加成反应历程。.简单亲核加成反应历程，.加成-消去反应历程，.影响羰基活性的因素（电子因素、空间因素、亲核试剂的影响）。5.羰基亲核加成反应的立体化学(Cram规则)。6.掌握醛酮的制备方法。.醇的氧化、烃的氧化，.羧酸及其衍生物还原法，.偕二卤代烃的

35、水解，.傅-克酰基化反应，.芳烃甲酰化法，.炔烃水化和烯烃的羰基化。7.了解重要的醛酮：甲醛、乙醛、三氯乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮等。8.掌握不饱和羰基化合物的结构和性质（乙烯酮、，不饱和醛酮的特性）。9.了解醌的结构和性质。本章重点1、醛酮的命名、结构特点和化学性质。2、醛酮的亲核加成反应历程。3、醛酮的制备方法。4、不饱和羰基化合物的结构和性质。本章难点1、亲核加成反应历程及影响因素（电子效应、空间效应、亲核试剂）。2、与氨及衍生物的加成消去反应历程（复杂的亲核加成反应历程。3、羰基加成反应的立体化学（Cram规则）。讲授内容第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名一、分类二、同分异构现象三、

36、命名第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质一、醛和酮的结构二、物理性质三、光谱性质第三节 醛、酮的化学性质一、亲核加成反应（一）与氢氰酸的加成反应（二）与格氏试剂的加成反应（三）与亚硫酸氢钠的加成反应（四）与醇的加成反应（五）与氨及其衍生物的加成反应（六）与磷叶立德的加成反应（七）与希夫试剂的反应二、还原反应（一）催化氢化（二）用金属氢化物加氢（三）麦尔外因-庞道夫-维尔莱还原法（五）直接还原成烃三、氧化反应四、岐化反应五、H 的酸性 （一）互变异构 （二）卤代反应 （三）羟醛缩合反应 （四）醛酮的其他缩合反应第四节 亲核加成反应历程一、简单的亲核加成反应历程二、复杂的亲核加成反应历程三、羰

37、基加成反应的立体化学第五节 醛、酮的制法一、氧化或脱氢法二、羧酸及其衍生物还原法三、偕二卤代物水解法四、傅克酰化法五、芳环甲酰化法第六节 重要的醛酮一、甲醛二、乙醛三、丙酮四、苯甲醛五、环己酮第七节 不饱和羰基化合物一、乙烯酮二、，不饱和醛、酮三、醌第十二章 羧酸 （4学时） 教学目标1.掌握羧酸的分类、命名及结构。2.掌握羧酸的物理性质和光谱性质。3.掌握羧酸的化学性质：.羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响：诱导效应、共轭效应、场效应)，.羧基中羟基的反应(生成酰卤、酸酐、酯、酰胺)，酯化反应历程，.还原反应，.脱羧反应，.- H的卤代反应。4.掌握一元羧酸的制法： .烃、伯醇、醛等的氧

38、化，.由卤代烃制备（和氰化物反应再水解，和有机金属反应），(3).烯烃与一氧化碳和水的反应。5.了解重要的羧酸：甲酸、丙烯酸、乙酸、苯甲酸、萘乙酸、碘苯氧乙酸。6.掌握二元羧酸的物理性质和化学性质（酸性、受热分解反应）。7.了解重要的二元羧酸：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸。8.掌握羟基酸、羰基酸等取代酸的特性和制备方法。9.理解酸碱理论（布朗斯特酸碱理论和路易斯酸碱理论）。本章重点1.羧酸的分类、命名及结构（p共轭）。2.羧酸的化学性质及一元羧酸的制法。3.二元羧酸的受热分解反应。4.取代酸（羟基酸、羰基酸）的制备和性质。本章难点1、酯化反应历程（亲核加成消去）。2、羧酸分子中的

39、取代基对羧酸酸性的影响（诱导效应、共轭效应、场效应）。讲授内容第一节 羧酸的分类和命名第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质一、羧酸的物理性质二、羧酸的光谱性质第三节 羧酸的化学性质一、酸性二、羧基上的OH 的取代反应 三、脱羧反应四、H 卤代五、还原第四节 羧酸的来源和制备一、氧化法 二、羧化法三、水解法第五节 重要的一元羧酸一、甲酸二、乙酸三、苯甲酸第六节 二元羧酸一、物理性质二、化学性质三、个别二元羧酸第七节 取代酸一、羟基酸二、羰基酸第八节 酸碱理论一、布朗斯特酸碱理论二、路易斯酸碱理论第十三章 羧酸衍生物 (8学时)教学目标1.掌握羧酸衍生物的分类（酰卤、酸酐、酯、酰胺）、命名、结

40、构特点。2.掌握羧酸衍生物的物理性质和光谱性质。3.掌握羧酸衍生物的化学性质：.亲核取代反应(加成-消去反应历程，羧酸衍生物结构的比较)：水解、醇解、氨解，.与格氏试剂的反应，.还原反应，.酯的缩合反应(Claisen酯缩合，混合酯缩合)，.酰胺的脱水和霍夫曼降解反应。4.掌握乙酰乙酸乙酯的制备、互变异构及在合成上的应用。5.掌握丙二酸二乙酯的制备及其在合成上的应用。6.了解碳酸衍生物：碳酰氯（光气），尿素（脲），氨基甲酸酯（农药）的结构、性质和应用。7.了解油脂、蜡和表面活性剂的结构、性质、应用。8.初步掌握有机合成的反应和方法：.增减碳碳键反应，.形成碳环的反应，.转换官能团的反应，.对立

41、体化学的要求，.有机合成路线的设计（逆合成法，导向基的引入，保护基的应用）。能综合应用已掌握的有机化学知识合成有机化合物。本章重点1.羧酸衍生物的分类、命名及结构（p共轭）。2.羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的性质。3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。本章难点1、羧酸衍生物的亲核取代反应历程（亲核加成消去历程）。2、乙酰乙酸乙酯的互变异构及在有机合成上的应用。3、丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。4、有机合成路线的设计（逆合成法、导向基的引入、保护基的应用）及立体化学要求。讲授内容第一节 羧酸衍生物一、分类和命名二、羧酸衍生物的光谱性质第二节 酰卤和酸酐第二节 羧酸酯一、酯的物

42、理性质二、酯的化学性质三、个别化合物第四节 油脂和合成洗涤剂一、油脂二、肥皂和合成洗涤剂三、磷脂和生物膜第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用一、乙酰乙酸乙酯二、丙二酸二乙酯三、C烷基化和O烷基化第六节 酰胺一、酰胺的物理性质二、酰胺的化学性质第七节 酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程一、酯的水解历程二、酰基衍生物的水解、氨解、醇解第八节 碳酸衍生物一、碳酰氯（光气）二、碳酸的酰胺第九节 有机合成路线一、碳胳的形成二、官能团的引入三、立体构型的要求四、合成路线的设计 第十四章 含氮有机化合物 （8学时+2学时习题课）教学目标1.掌握脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物的分类、命名、制

43、法及性质（硝基的还原反应，硝基对H氢原子的影响，硝基对苯环上取代基的影响）。2.了解重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT。3.掌握胺的分类、命名、结构。4.了解胺的物理性质和光谱性质。5.掌握胺的化学性质：.碱性，.氨或胺的烃基化，.酰基化(乙酰化、兴斯堡反应)，.与亚硝酸的反应，.芳胺的特殊反应(易氧化、苯环上的取代反应)。6.掌握季铵盐和季铵碱的结构、性质和用途。7.掌握氨的制法：.氨或胺的烃基化，.含氮化合物的还原，.盖布瑞尔合成法。8.初步掌握苯炔活性中间体的结构和性质。9.了解腈和异腈的结构和性质。10.了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺、己二胺11.掌握芳香族重氮盐和偶氮化合物

44、的结构和命名。12.掌握芳香族重氮盐的制法。13.掌握重氮盐的性质：.去氮反应(被-H、 -OH、-X、-CN取代)。.留氮反应(偶合和还原)。14.了解重要的重氮和偶氮化合物：重氮甲烷和偶氮二异丁腈的结构、性质、用途。15.了解染料的颜色和有机化合物结构的关系，偶氮染料和指示剂(甲基橙、刚果红)。16.初步掌握几种重要的分子重排反应和反应历程：亲核重排，亲电重排，自由基重排，芳香族化合物的重排。本章重点1.硝基化合物的结构。2.硝基化合物的还原、硝基对H原子的酸性影响、硝基对苯环上取代基的影响。3.胺的分类、结构（N的sp3杂化和苯胺的共轭结构）和命名。4.胺的化学性质（脂肪族和芳香族胺碱性

45、的比较、季铵盐和季铵碱的制备、酰基化反应Hinsberg、芳胺的特殊反应）。5.胺的制备方法。6.季铵盐和季铵碱的性质和用途（表面活性剂和相转移催化剂；季铵碱的受热分解反应Hofmann降解反应）。7.重氮盐的制法和性质（去氮反应：被-OH、X、-H、-CN取代；留氮反应：偶合和还原反应）。8.重氮甲烷的结构和性质。9.分子重排（亲核重排、亲电重排、自由基重排）。本章难点1、胺的立体结构（具有手性的季铵盐的结构特征）。2、苯胺分子中苯环上的取代基对苯胺碱性的影响。3、季铵碱的性质Hofmann降解反应测定胺的结构。4、苯炔的结构、苯炔的制备和性质（消去加成反应历程）。5、重氮盐的性质在有机合成

46、中的应用。6、分子重排（亲核重排、亲电重排、自由基重排）。讲授内容第一节 硝基化合物一、硝基化合物的命名和结构二、硝基化合物的制备三、硝基化合物的性质第二节 胺一、胺的分类和命名二、胺的物理性质和光谱性质三、胺的立体化学四、胺的化学性质五、胺的制法和苯炔六、烯胺七、个别化合物第三节 重氮和偶氮化合物一、芳香族重氮化反应二、芳香族重氮盐的性质三、重氮甲烷四、偶氮染料第四节 分子重排一、亲核重排二、亲电重排三、自由基重排四、芳香族化合物重排第十五章 含硫和含磷有机化合物 （4学时）教学目标1.理解硫、磷元素原子的电子层构型和成键特征。2.掌握重要的含硫和含磷有机物的命名和性质。3.了解含硫和含磷有

47、机物在合成中的应用。本章重点1.氮和磷元素原子的电子层结构和成键特征。2.重要的含硫有机物的命名和性质（硫醇、硫酚、硫醚、二甲亚砜、砜、磺酸及衍生物）。3.重要的含磷有机物的命名和性质（膦、季磷盐、Wittig反应）。本章难点1、氮和磷元素原子的电子层结构和成键特征。2、二甲亚砜的结构、性质和用途。3、有机硫试剂在有机合成上的应用。4、Wittig试剂的制备及在有机合成中的应用。讲授内容第一节 硫、磷原子的成键特征第二节 含硫有机化合物一、结构类型与命名二、硫醇和硫酚三、硫醚、亚砜和砜第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用一、瑞尼NI脱硫反应二、含硫碳负离子在有机合成上的应用第四节 磺酸及其衍生

48、物一、磺酸二、磺酸的衍生物第五节 含磷有机化合物一、分类二、命名三、膦及季辚盐四、有机磷农药第十六章 杂环化合物 （6学时）教学目标1.掌握杂环化合物的分类及命名。2.掌握重要的五元杂环呋喃、吡咯、噻吩的结构（芳香性）。3.掌握重要的五元杂环呋喃、吡咯、噻吩的化学性质（亲电取代，还原，加成，吡咯的弱碱性和弱酸性）.4.了解呋喃、噻吩、吡咯的制法5.了解糠醛的制备、性质和应用。6.了解卟啉环系化合物：叶绿素，血红素，维生素B12。7.了解噻唑及其衍生物：VB1， 青霉素。8.掌握六元杂环化合物吡啶的结构和化学性质（碱性，亲电取代，亲核取代，氧化反应，还原反应，侧链-H的反应）。9.了解吡啶的衍生

49、物：烟酸、烟酰胺、雷米封、维生素B6的结构和性质。10.了解嘧啶及其衍生物（胞嘧啶，尿嘧啶，胸腺嘧啶）的结构和存在形式。11.掌握稠杂环化合物（吲哚及其衍生物，喹啉及其衍生物，嘌呤及其衍生物）的结构和性质。12.掌握斯克奥浦合成喹啉的方法。13.了解生物碱的存在，性质，提取方法等一般概念。本章重点1.杂环化合物的分类及命名（音译法）。2.重要的五元杂环化合物（吡咯、呋喃、噻吩）的结构（共轭体系和芳香性）和性质。3.糠醛的性质和用途。4.重要的六元杂环化合物（吡啶、嘧啶）的结构和性质。5.吡啶的衍生物：烟酸、烟酰胺、雷米封、维生素B6。6.稠杂环化合物：喹啉及衍生物、吲哚及衍生物、嘌呤及衍生物。

50、本章难点1、芳香杂环化合物的共轭结构。2、由杂环化合物的结构解释亲电取代的位置规则极其化学性质。讲授内容第一节 杂环化合物的分类和命名一、 杂环化合物的分类二、杂环化合物的命名第二节 五元杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构二、呋喃、噻吩、吡咯的性质三、糠醛（呋喃甲醛）四、呋喃、噻吩、吡咯的制法五、噻唑和咪唑六、吲哚七、卟啉化合物第三节 六元杂环化合物一、吡啶及衍生物 二、嘧啶及衍生物三、喹啉及衍生物四、嘌呤及衍生物第四节 生物碱一、生物碱的一般性质二、生物碱的提取方法第十七章 碳水化合物 （6学时+2学时习题课）教学目标1.了解碳水化合物的涵义和分类。2.掌握单糖的结构:构造式的确定、立

51、体构型（D/L构型标记）、变旋现象和环状结构(哈武斯透视式、构象式)。3.掌握单糖的性质：氧化，差向异构化，还原，成脎反应，递升和递降反应，成苷反应，显色反应。4.掌握重要单糖（葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖）的结构、性质和应用。5.掌握重要双糖（还原性双糖：麦芽糖，纤维二糖，乳糖；非还原性双糖：蔗糖）的结构、性质和应用。6.了解淀粉和纤维素的结构、性质及用途。7.了解半纤维素和右旋糖酐的结构及用途。本章重点1.葡萄糖、果糖、麦芽糖和蔗糖（还原性双糖和非还原性双糖）的结构特点和性质。2.淀粉和纤维素的组成、性质及用途。本章难点1、单糖的环状结构（Haworth式、构象式）和变旋现象。2、还原性糖在碱性环境下被弱氧化剂所氧化（烯二醇式中间体，差向异构化作用。）讲授内容第一节 单糖一、单糖的构造式 二、单糖的构型三、单糖的反应 构型的测定四、单糖的环状结构五、重要单糖和它的衍