第二讲 有机化合物的命名

1、 主讲人：陶芙蓉主讲人：陶芙蓉 Tel:Add.: 实验楼实验楼A座座107 E-mail: 化学与制药工程学院化学系化学与制药工程学院化学系Shandong Provincial Key Laboratory of Fine ChemicalsQILU UNIVERSITY第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名有机化合物的命名方法概述有机化合物的命名方法概述1892年年日内瓦命名法日内瓦命名法1980年年有机化学命名原则有机化学命名原则1931年年IUC命名法命名法 多次修订、补充多次修订、补充1960年年有机化学物质的系有机化学物质的系统命名原则统命名原则

2、1979年年有机化学命名法有机化学命名法CCSCCS以以IUPACIUPAC基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。1 1、系统命名法的产生过程、系统命名法的产生过程1932年年化学命名原则化学命名原则（1）化学介词）化学介词代代母体化合物的氢，被其它基团取代母体化合物的氢，被其它基团取代ClCH3NO2缩缩缩去小分子缩去小分子(H2O、NH3等等)生成的化合物生成的化合物CH3CH=OHOCH2CH3HOCH2CH3CH3CHOCH2CH3OCH2CH3介词并不重要，绝大部分用介词并不重要，绝大部分用“代代”，但一般可省略。许多，但一般可省略。许多不常用的

3、介词读一两例便知。不常用的介词读一两例便知。（2）C和和H的分类的分类CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3（3）基、亚基、次基）基、亚基、次基一个化合物，形式上去掉一个化合物，形式上去掉单价原子或基团，剩余的部单价原子或基团，剩余的部分分。HCH3HCH2CH3CH3CH2CH3CH3C2H5CH2CH3C3H7CH(CH3)2 CH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH3HH(10)H(20)HHHCH3CH2CH2CH3C4H9CH3CH2CHCH3H(10)H(20)CH3CHCH3CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷H(10)H(30)CH3CHCH2CH3CH3CH=CH2CH3CC

4、H3CH3CH2=CH2CH3CH=CHHCH2CH=CH2HCH3C=CH2HCH2=CHH3、常见的几种命名法、常见的几种命名法习惯命名法习惯命名法名称代表总碳数，根据名称代表总碳数，根据“基基”来命名。来命名。俗名俗名根据来源和表象根据来源和表象HCOOHCH2CHCH2OH OH OHCH3CBrCH3CH3CH3CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3直链结构用直链结构用“正正”表示表示CH3CCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3衍生物命名法衍生物命名法以同系物中最简

5、单者为母体，选择对称性最好以同系物中最简单者为母体，选择对称性最好的碳为中心。的碳为中心。CH3CH=CH2CH3CHCH3CH3CH3CH=CHCH3CH3C=CH2CH3CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3 系统命名法系统命名法的基本步骤和遵循原则的基本步骤和遵循原则1、选择主链、选择主链(母体母体)（1）选择含有）选择含有的的为主链为主链（2）等长碳链，选择连）等长碳链，选择连为主链为主链根据主链含碳数和主官能团给出根据主链含碳数和主官能团给出母体名称母体名称COOH SO3HOCOR CXOCNH2OCHOCNHOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH2COOHNH2ORX

6、NO2CH=CH2CH3CH2CHCHOCHCH3CH3母体名称母体名称没有母没有母体名称体名称有母体名称有母体名称丙酸丙酸乙醇乙醇CCCCCCCCCCC2、为主链编号、为主链编号CH3CHCH2CHCHCH3OHCH3OH 2 4 5 5 3 2（1）靠近主官能团）靠近主官能团一端开始编号一端开始编号（2）最低系列原则）最低系列原则(最早碰面原则最早碰面原则)CH3CHCH2CH2CH2OHClCH3CHCHCH2CCH3CH3CH3CH3CH3 2 3 5 5 4 22,2,4,52,3,5,5OHCH3CH2CHCH2CH2ClCH3CHCH2CHCHCH3OHOH CH342取代基位数

7、之取代基位数之和最小？和最小？之和最小之和最小CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5 3 4 4 3（3）较优基团后列原则）较优基团后列原则(先小后大原则先小后大原则)取代基的取代基的“次序规则次序规则”按第一原子的原子序数，由大到小排列按第一原子的原子序数，由大到小排列IBrClFONCH第一原子相同时，依此类推。第一原子相同时，依此类推。重键相当于几个相同原子。重键相当于几个相同原子。注意：在不违反注意：在不违反原则原则(1)(2)的前提的前提下下CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3C2H5 3 4CHCHCHHHCCCHCHCHClC(CH3)33、写出完整的名称、写出完

8、整的名称（1）母体名称写在最后，）母体名称写在最后， 标出官能团位置标出官能团位置（2）基团的位次写在基团名称前，用短线）基团的位次写在基团名称前，用短线“-”分开分开（3）不同基团）不同基团，彼此之间用短线，彼此之间用短线“-”分开分开（4）相同基团用二、三表示数量，位次号用）相同基团用二、三表示数量，位次号用“,”分开分开-2-己醇己醇5-甲基甲基 -3,4-二乙基二乙基CH3CHCHCHCHCH3C2H5CH3C2H5OH6 5 4 3 2 1系统命名的三个步骤系统命名的三个步骤选主链、编号、写全称。选主链、编号、写全称。最应当注意的问题最应当注意的问题各原则的使用层次。各原则的使用层次

9、。选主链的原则：含主官能团选主链的原则：含主官能团的最长碳链；取代基多。的最长碳链；取代基多。编号的原则：靠近主官能编号的原则：靠近主官能团；最先碰面；先小后团；最先碰面；先小后大。大。（一）（一） 烷烃烷烃1、直链烷烃、直链烷烃2、支链烷烃、支链烷烃 看作直链烷烃的烷基衍生物看作直链烷烃的烷基衍生物CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3（1）选主链）选主链 最长碳链、连取代基多最长碳链、连取代基多（2）编号）编号 最先碰面、先小后大最先碰面、先小后大CCCCCCCCC C-C2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷321456CCCCCCCCCCCCCCC

10、CCC-C烷烃没有烷烃没有官能团官能团CH3 CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH2CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 92-甲基甲基-4-异丁基异丁基-5-壬烷壬烷1,1-二甲基丙基二甲基丙基1 ,1 -二甲基丙基二甲基丙基1 2 3从连接从连接C开始编号开始编号CH3CHCH2CHCH3CH3C2H52,4-二甲基己烷二甲基己烷4 3 2 1565-(1,1-二甲基二甲基)丙基丙基CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3举例练习一：举例练习一：CH3CH3CH2CCHCH3CH21、选主链、选主链选择连不饱选择连不饱和键最多的最长碳

11、链作主和键最多的最长碳链作主链。链。2、编号、编号靠近不饱和键靠近不饱和键一端开始，相同情况下，一端开始，相同情况下，双键优先。双键优先。3、写全称、写全称标出不饱标出不饱和键的位置和键的位置(用小位数用小位数)；双键、三键都有，母体称双键、三键都有，母体称“烯炔烯炔”C=CC C官能团官能团CH3C CCH2CH3CH3CH=CHC CHCH3CH=CHC CCH3CH3CH=CHCH=CH21、选主链、选主链2、编号、编号3、写全称、写全称双键双键(烯烯)三键三键(炔炔)1 2 3 4 5 6CH CC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3C CC=CHCH2CH3CH

12、=CH23,4-二丙基二丙基-1,3-已二烯已二烯-5-炔炔6 5 4 3 2 14-乙烯基乙烯基-4-庚烯庚烯-2-炔炔1 2 3 4 5 6 7举例练习二：举例练习二：选主链选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主链。选择连不饱和键最多的最长碳链作主链。系统命名的步骤和原则系统命名的步骤和原则母体名称在后，标出官能团位置；取代基名称在母体名称在后，标出官能团位置；取代基名称在前，注意前，注意-, ( )的使用。的使用。写全称写全称靠近主官能团；最先碰面；先小后大。靠近主官能团；最先碰面；先小后大。编号编号含主官能团最长含主官能团最长C链；含尽量多的母体官能团；链；含尽量多的母体官能团；含尽量多的取代基。含尽量多的取代基。选主链选主链原则原则步骤步骤着重注意：选主链