有机化学基础精品课件阶段复习课4

1、“”阶段复习课专题4“”1.1.卤代烃的化学性质。卤代烃的化学性质。CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH Br+NaOH CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH Br+NaOH 【答案速填】【答案速填】写出上述序号所代表的相应内容。写出上述序号所代表的相应内容。CHCH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr CHCH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O H H2 20 0醇醇“”2.2.醇的化学性质。醇的化学性质。2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na OH+2Na CHCH3 3CHCH2 2OH+HX OH+HX CHCH3 3COOH+C

2、HCOOH+CH3 3CHCH2 2OH OH CHCH3 3CHCH2 2OH OH 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸170170CuCu“”【答案速填】【答案速填】2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2X+HX+H2 2O OCHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O “”3.3.酚的化学性质。酚的化学性质。与铁盐与铁盐(aq)(aq)反应显反应显 ，可以检验

3、苯酚的存在，可以检验苯酚的存在“”【答案速填】【答案速填】紫色紫色“”4.4.醛的化学性质。醛的化学性质。2CH2CH3 3CHO+5OCHO+5O2 2 2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH OH CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH +NaOH 点燃点燃 催化剂催化剂水浴加热水浴加热 “”【答案速填】【答案速填】CHCH3 3CHCH2 2OHOH 4CO4CO2 2+4H+4H2 2O O 2CH2CH3 3COOHCOOHCHCH3 3COONHCOONH4 4+

4、2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O OCHCH3 3COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O“”5.5.羧酸、甲酸的化学性质。羧酸、甲酸的化学性质。NaNa2 2COCO3 3+2CH+2CH3 3COOH= COOH= CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 21818OH OH 2HCOOH+Cu(OH)2HCOOH+Cu(OH)2 2 HCOOH+2Cu(OH)HCOOH+2Cu(OH)2 2+2NaOH +2NaOH HCOOH+2Ag(NHHCOOH+2Ag(NH3 3) )2 2OHOH浓硫酸浓硫酸常温常温 水浴加热水

5、浴加热“”【答案速填】【答案速填】 2CH2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2CHCH3 3COCO1818OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O (HCOO)(HCOO)2 2Cu+2HCu+2H2 2O OCuCu2 2O+NaO+Na2 2COCO3 3+4H+4H2 2O O 2Ag+CO2Ag+CO2 2+4NH+4NH3 3+2H+2H2 2O O“”主题一主题一 有机反应类型有机反应类型 【主题训练】【主题训练】(2014(2014常州高二检测常州高二检测) )结构为结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列的有机物可以通过不同的反应得

6、到下列4 4种物质：种物质：“”生成这生成这4 4种有机物的反应类型依次为种有机物的反应类型依次为( )( )A.A.取代、消去、酯化、加成取代、消去、酯化、加成B.B.取代、消去、加聚、取代取代、消去、加聚、取代C.C.酯化、取代、缩聚、取代酯化、取代、缩聚、取代D.D.酯化、消去、缩聚、取代酯化、消去、缩聚、取代 “”【解析】【解析】选选D D。生成物质。生成物质是分子是分子 中羧中羧基和醇羟基发生的酯化反应；生成物质基和醇羟基发生的酯化反应；生成物质是分子中醇羟基和相是分子中醇羟基和相邻碳原子上的氢原子发生的消去反应形成不饱和键；生成物质邻碳原子上的氢原子发生的消去反应形成不饱和键；生成

7、物质是分子中的羧基和醇羟基发生的缩聚反应生成高聚物；生成是分子中的羧基和醇羟基发生的缩聚反应生成高聚物；生成物质物质是醇羟基被溴原子取代生成卤代烃，为取代反应；综上是醇羟基被溴原子取代生成卤代烃，为取代反应；综上所述反应类型依次为酯化、消去、缩聚、取代。所述反应类型依次为酯化、消去、缩聚、取代。“”【名师点拨】【名师点拨】有机化学中的重要反应类型有机化学中的重要反应类型1.1.取代反应：取代反应：(1)(1)定义：有机化合物里的某些原子或原子团被其他原子或原定义：有机化合物里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。子团所代替的反应。(2)(2)类型。类型。卤代反应：有机物分子中的氢原

8、子被卤素原子取代的反应。卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤素原子取代的反应。硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。等也属于取代反应。“”2.2.加成反应：加成反应：(1)(1)定义：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或定义：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。原子团直接结合而生成新物质的反应。(2)(2)类型。类型。与氢气的加成反应与氢气的加成反应( (还原还原) )

9、：在催化剂的作用下，含有不饱和：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：a.a.烯、二烯、炔的催化烯、二烯、炔的催化加氢；加氢；b.b.苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；c.c.醛、酮催化加醛、酮催化加氢等。氢等。“”与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。跟卤素单质发生加成反应。与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如氢发生加成反应。例如

10、, ,乙炔乙炔氯乙烯。氯乙烯。与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如下，可以跟水发生加成反应。例如, ,烯烃烯烃醇。醇。“”3.3.消去反应：消去反应：(1)(1)定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物几个小分子生成不饱和化合物( (含双键或叁键含双键或叁键) )的反应。的反应。(2)(2)类型。类型。醇的消去反应：如实验室制乙烯。醇的消去反应：如实验室制乙烯。卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙

11、卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。烯。“”4.4.氧化反应：氧化反应：(1)(1)定义：指有机物加氧或去氢的反应。定义：指有机物加氧或去氢的反应。(2)(2)类型。类型。醇的氧化：羟基的醇的氧化：羟基的OHOH键断裂，与羟基相连的碳原子的键断裂，与羟基相连的碳原子的CH CH 键断裂，形成键断裂，形成C CO O键。叔醇键。叔醇( (羟基所在碳原子上无羟基所在碳原子上无H)H)不能被氧不能被氧化。化。“”醛的氧化：醛基的醛的氧化：醛基的CHCH键断裂，醛基被氧化成羧基。键断裂，醛基被氧化成羧基。乙烯氧化：乙烯氧化：2CH2CH2 2CHCH2 2+O+O2 2 2CH 2

12、CH3 3CHOCHO。有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色等。色等。醛类及含醛基的化合物与新制醛类及含醛基的化合物与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液或银氨溶液的悬浊液或银氨溶液的反应。反应。苯酚在空气中放置转化成红色物质。苯酚在空气中放置转化成红色物质。催化剂催化剂“”5.5.还原反应：还原反应：(1)(1)定义：指有机物加氢或去氧的反应。定义：指有机物加氢或去氧的反应。(2)(2)类型：醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚等的催化加氢。类型：醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚等的催化加氢。6.6.酯化反应：酸

13、和醇作用生成酯和水的反应。酯化反应属于取酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。酯化反应属于取代反应代反应, ,如制乙酸乙酯、硝酸乙酯、硝化甘油等。断键规律：如制乙酸乙酯、硝酸乙酯、硝化甘油等。断键规律：酸去羟基醇去氢，即羧基中的酸去羟基醇去氢，即羧基中的COCO键断裂，羟基中的键断裂，羟基中的OHOH键断键断裂。裂。 “”主题二主题二 官能团的性质官能团的性质1.(1.(双选双选)(2014)(2014海南高考海南高考) )图示为一种天然产物，具有一定的图示为一种天然产物，具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法错误的是除草功效，下列有关该化合物的说法错误的是( )( )“”A.A.分子中含

14、有三种含氧官能团分子中含有三种含氧官能团B.1 mol B.1 mol 该化合物最多能与该化合物最多能与6 mol NaOH 6 mol NaOH 反应反应C.C.既可以发生取代反应，又能够发生加成反应既可以发生取代反应，又能够发生加成反应D.D.既能与既能与FeClFeCl3 3发生显色反应，也能和发生显色反应，也能和NaHCONaHCO3 3反应放出反应放出COCO2 2“”【解析】【解析】选选B B、D D。由有机化合物的结构简式。由有机化合物的结构简式( (键线式键线式) )判断含氧判断含氧官能团为酚羟基官能团为酚羟基( (三个三个) )、酯基和醚键、酯基和醚键(2(2个个) )三种官

15、能团，三种官能团，A A正确；正确；与氢氧化钠溶液反应的有酚羟基和酯基，所以消耗与氢氧化钠溶液反应的有酚羟基和酯基，所以消耗4 mol4 mol氢氧氢氧化钠，化钠，B B错误；有酚羟基，就可以发生苯环上的取代，有苯环错误；有酚羟基，就可以发生苯环上的取代，有苯环就可以发生加成反应，就可以发生加成反应，C C正确；含有酚羟基，能和氯化铁溶液正确；含有酚羟基，能和氯化铁溶液发生显色反应，没有羧基就不能和碳酸氢钠反应发生显色反应，没有羧基就不能和碳酸氢钠反应( (酚羟基与碳酚羟基与碳酸氢钠不反应酸氢钠不反应) )，D D错误；因此答案为错误；因此答案为B B、D D。“”2.(20142.(2014

16、郑州高二检测郑州高二检测) )某醇烯酸是合成香精的主要原料，其某醇烯酸是合成香精的主要原料，其结构简式为结构简式为 , ,下列有关该醇烯酸的叙述正确的下列有关该醇烯酸的叙述正确的是是( )( )A.A.该醇烯酸的分子式为该醇烯酸的分子式为C C7 7H H8 8O O3 3B.B.既可以通过加聚反应形成高分子，也可以通过缩聚反应形成既可以通过加聚反应形成高分子，也可以通过缩聚反应形成高分子高分子C.C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.D.分子内能形成六元环的酯分子内能形成六元环的酯“”【解析】【解析】选选B B。由结构简式可知该有机物分子式为。由结构简式可知该有机物分子

17、式为C C7 7H H1010O O3 3, ,故故A A项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，含有羟基和项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，含有羟基和羧基羧基, ,可发生缩聚反应，故可发生缩聚反应，故B B项正确；分子中含有碳碳双键，可项正确；分子中含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，故与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，故C C项错误；分子中项错误；分子中含有羧基和羟基，可发生酯化反应，可形成八元环的酯，故含有羧基和羟基，可发生酯化反应，可形成八元环的酯，故D D项错误。项错误。“”【名师点拨】【名师点拨】有机物官能团与反应类型的关系有机物官能团与反应类型的关

18、系“”【知识备选】【知识备选】官能团与反应物的定量关系官能团与反应物的定量关系(1)(1)与与X X2 2、HXHX、H H2 2的反应：取代的反应：取代(1 mol H(1 mol H1 mol X1 mol X2 2) )；加成；加成(1 mol C(1 mol CC C1 mol X1 mol X2 2或或1 mol HX1 mol HX或或1 mol H1 mol H2 2；1 mol CC1 mol CC2 mol X2 mol X2 2或或2 mol HX2 mol HX或或2 mol H2 mol H2 2；1 mol 1 mol 3 mol H3 mol H2 2) )(2)(

19、2)银镜反应：银镜反应：1 molCHO1 molCHO2 mol Ag(2 mol Ag(注意：注意：1 mol HCHO1 mol HCHO4 mol Ag)4 mol Ag)“”(3)(3)与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应：悬浊液反应：1 molCHO1 molCHO2 mol 2 mol Cu(OH)Cu(OH)2 2；1 molCOOH1 molCOOH1/2 mol Cu(OH)1/2 mol Cu(OH)2 2(4)(4)与钠反应：与钠反应：1 molCOOH1 molCOOH1/2 mol H1/2 mol H2 2；1 molOH1 molOH1/2

20、mol H1/2 mol H2 2(5)(5)与与NaOHNaOH反应：反应：1 mol1 mol酚羟基酚羟基1 mol NaOH1 mol NaOH；1 mol1 mol羧基羧基1 mol NaOH1 mol NaOH；1 mol1 mol醇酯醇酯1 mol NaOH1 mol NaOH；1 mol1 mol酚酯酚酯2 mol NaOH2 mol NaOH；1 mol RX1 mol RX1 mol NaOH(1 mol NaOH(若若R R为苯环，则为苯环，则1 mol RX1 mol RX2 mol NaOH)2 mol NaOH)。 “”主题三主题三 有机物的检验和鉴别有机物的检验和鉴

21、别1.(20141.(2014肇庆高二检测肇庆高二检测) )下表为某有机物与各种试剂反应的现下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是象，则这种有机物可能是( )( )A.CHA.CH2 2CHCOOHCHCOOHB.CHB.CH2 2CHCHCHCH3 3C.CHC.CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3D.CHD.CH2 2CHCHCHCH2 2OHOH “”【解析】【解析】选选D D。A A项中含有碳碳双键能够使溴水褪色，含有羧基项中含有碳碳双键能够使溴水褪色，含有羧基能够与钠、碳酸氢钠反应放出气体；能够与钠、碳酸氢钠反应放出气体；B B项中只含有碳碳双键能项中只

22、含有碳碳双键能够使溴水褪色；够使溴水褪色；C C项中含有酯基不能够和溴水及碳酸氢钠反应；项中含有酯基不能够和溴水及碳酸氢钠反应；D D项中含有碳碳双键能够使溴水褪色，含有羟基能够与钠反应项中含有碳碳双键能够使溴水褪色，含有羟基能够与钠反应放出气体，但不能与碳酸氢钠反应。放出气体，但不能与碳酸氢钠反应。“”2.(20142.(2014洛阳高二检测洛阳高二检测) )以下物质检验的结论可靠的是以下物质检验的结论可靠的是( )( )A.A.往溶液中加入浓溴水，出现白色沉淀，说明含有苯酚往溶液中加入浓溴水，出现白色沉淀，说明含有苯酚B.B.往含淀粉的某无色溶液中，滴入稀硝酸，溶液变蓝，说明该往含淀粉的某

23、无色溶液中，滴入稀硝酸，溶液变蓝，说明该无色溶液中含无色溶液中含I I- -C.C.在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余泡，说明还有乙酸剩余D.D.将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯说明生成了乙烯“”【解析】【解析】选选B B。A A项，往溶液中加入浓溴水时，若出现白色沉淀，项，往溶液中加入浓溴水时，若出现白色沉淀，说明该物质中含有酚类物质，但并不一定是苯酚；说明该物质中含有酚类物质，但并不一定是苯酚；B B项，由于项，由于

24、I I2 2使淀粉变蓝，所以，往含淀粉的某无色溶液中滴入稀硝酸，使淀粉变蓝，所以，往含淀粉的某无色溶液中滴入稀硝酸，若溶液变蓝，说明该无色溶液中含若溶液变蓝，说明该无色溶液中含I I- -；C C项，由于制备乙酸乙项，由于制备乙酸乙酯时需要用浓硫酸作催化剂，所以，向制备乙酸乙酯后剩余的酯时需要用浓硫酸作催化剂，所以，向制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，若产生气泡，并不一定说明还有乙反应液中加入碳酸钠溶液，若产生气泡，并不一定说明还有乙酸剩余；酸剩余；D D项，由于乙醇和浓硫酸共热时还产生项，由于乙醇和浓硫酸共热时还产生SOSO2 2气体，气体，SOSO2 2气气体也能使溴水褪色，所以

25、，将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体体也能使溴水褪色，所以，将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，若溴水褪色，并不一定说明生成了乙烯。故选通入溴水中，若溴水褪色，并不一定说明生成了乙烯。故选B B项。项。“”【名师点拨】【名师点拨】常见有机物的检验与鉴别常见有机物的检验与鉴别思维方式：官能团思维方式：官能团性质性质方法的选择，常用的试剂和方法见方法的选择，常用的试剂和方法见下表：下表：“”“”主题四主题四 同分异构体同分异构体1.(20141.(2014庐山高二检测庐山高二检测) )与与互为同分异构体且含有苯环的酯共有互为同分异构体且含有苯环的酯共有( )( )A.3A.3种种 B.4 B.4

26、种种 C.5C.5种种 D.6D.6种种“”【解析】【解析】选选D D。酯是由酸和醇发生酯化反应得到的，所以可以。酯是由酸和醇发生酯化反应得到的，所以可以先写出相应的酸或醇，然后再组合成酯。具体如表：先写出相应的酸或醇，然后再组合成酯。具体如表：“”“”“”2.(20142.(2014天津高考天津高考) )对下图两种化合物的结构或性质描述正确对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是的是( ) ( ) “”A.A.不是同分异构体不是同分异构体B.B.分子中共平面的碳原子数相同分子中共平面的碳原子数相同C.C.均能与溴水反应均能与溴水反应D.D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分可用红外光

27、谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分“”【解析】【解析】选选C C。A A项，二者分子式相同而结构不同，所以是同项，二者分子式相同而结构不同，所以是同分异构体，分异构体，A A错；错；B B项，第一种物质含有苯环，项，第一种物质含有苯环，8 8个碳原子共面，个碳原子共面，第二种物质含有第二种物质含有2 2个碳碳双键，个碳碳双键，6 6个碳原子共面，错误；个碳原子共面，错误；C C项，项，第一种物质含有酚羟基，可以和溴水发生取代反应，第二种第一种物质含有酚羟基，可以和溴水发生取代反应，第二种物质含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，正确；物质含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，正确；D D项，项，

28、两种有机物氢原子位置不同，可以用核磁共振氢谱加以区别，两种有机物氢原子位置不同，可以用核磁共振氢谱加以区别，错误。错误。 “”【名师点拨】【名师点拨】判断同分异构体数目的方法判断同分异构体数目的方法1.1.记忆法：记住已掌握的常见异构体数目，如记忆法：记住已掌握的常见异构体数目，如(1)(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体。凡只含一个碳原子的分子均无异构体。(2)(2)甲烷、乙烷、甲烷、乙烷、 新戊烷新戊烷( (看作看作CHCH4 4的四甲基取代物的四甲基取代物) )、2 2，2 2，3 3，3-3-四甲基丁烷四甲基丁烷( (看作乙烷的六甲基取代物看作乙烷的六甲基取代物) )、苯、环己烷等的

29、一、苯、环己烷等的一卤代物只有一种。卤代物只有一种。(3)(3)丁烷、丙基有丁烷、丙基有2 2种种 。(4)(4)戊烷有戊烷有3 3种。种。(5)(5)丁基、丁基、C C8 8H H1010有有4 4种。种。(6)(6)己烷、己烷、C C7 7H H8 8O(O(含苯环含苯环) )有有5 5种。种。“”2.2.等效氢原子法：等效氢原子法：“等效氢原子法等效氢原子法”是判断同分异构体的最基是判断同分异构体的最基本的一种方法，利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机本的一种方法，利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效物的一元取代物异构体数目。

30、其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。“等效氢原子等效氢原子”有如下几种情况：有如下几种情况：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于对称位置上的氢原子等效。处于对称位置上的氢原子等效。“”【知识备选】【知识备选】其他判断同分异构体数目的方法其他判断同分异构体数目的方法1.1.基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇

31、数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇( (看作看作丁基与羟基连接而成丁基与羟基连接而成) )也有四种，戊醛、戊酸也有四种，戊醛、戊酸( (分别看作丁基跟分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成醛基、羧基连接而成) )也分别有四种。也分别有四种。2.2.换元法：此法适用于确定烃的多元取代物同分异构体数目：换元法：此法适用于确定烃的多元取代物同分异构体数目：有机物有机物C Cx xH Hy y形成的形成的C Cx xH H(y-a)(y-a)X Xa a与与C Cx xH Ha aX X(y-a)(y-a)具有相同的异构体数目。具有相同的异构体数目。 “”主题五主题五 有机合成与推断有机合成与

32、推断1.(20141.(2014江苏高考江苏高考) )非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：物，可通过以下方法合成：“”“”请回答下列问题：请回答下列问题：(1)(1)非诺洛芬中的含氧官能团为非诺洛芬中的含氧官能团为_和和_(_(填名称填名称) )。(2)(2)反应中加入的试剂反应中加入的试剂X X的分子式为的分子式为C C8 8H H8 8O O2 2，X X的结构简式为的结构简式为_。(3)(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是在上述五步反应中，属于取代反应的是_(_(填序号填序号) )。“”(4)B(4)B的一种同分异构体满足下

33、列条件：的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeClFeCl3 3溶液发生显色溶液发生显色反应。反应。.分子中有分子中有6 6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：写出该同分异构体的结构简式：_。“”(5)(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备为原料制备 的合成路线流程图的合成路线流程图( (无机试剂无机试剂任用任用) )。合成路线流程图示例如下：。合成路线流程图示例如下：CHCH3 3CHCH2 2Br CHB

34、r CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3NaOHNaOH溶液溶液CHCH3 3COOHCOOH浓硫酸，浓硫酸，“”【解析】【解析】(1)“O”(1)“O”为醚键，为醚键，“COOH”COOH”为羧基。为羧基。(2)(2)对比对比A A、B B的结构简式，结合的结构简式，结合X X的分子式知，反应机理为的分子式知，反应机理为A A中中的苯环取代了的苯环取代了B B中酚羟基上的氢原子，由此写出中酚羟基上的氢原子，由此写出X X的结构简式。的结构简式。(3)(3)反应反应为羰基被还原为羟基，反应为羰基被还原为羟基，反应为羟基被溴原子取代，为羟基被

35、溴原子取代，反应反应为溴原子被氰基取代，反应为溴原子被氰基取代，反应为氰基的水解反应，不属为氰基的水解反应，不属于取代反应。于取代反应。“”(4)(4)能发生银镜反应，且能水解，产物还能与能发生银镜反应，且能水解，产物还能与FeClFeCl3 3发生显色反发生显色反应，则分子结构中应含有甲酸形成的酚酯，另外分子中还存在应，则分子结构中应含有甲酸形成的酚酯，另外分子中还存在两个苯环以及一个甲基，分子中存在两个苯环以及一个甲基，分子中存在6 6种不同化学环境的氢原种不同化学环境的氢原子，所以两个苯环应直接相连。子，所以两个苯环应直接相连。(5)(5)要合成的产物中含有羧基，且比原料多一个碳原子，可

36、类要合成的产物中含有羧基，且比原料多一个碳原子，可类比流程中的反应比流程中的反应，由氰基水解而生成，而氰基的引入可类比，由氰基水解而生成，而氰基的引入可类比流程中的反应流程中的反应。醛可以类比反应。醛可以类比反应，发生还原反应生成醇，发生还原反应生成醇，然后发生消去反应生成碳碳双键，再与然后发生消去反应生成碳碳双键，再与HBrHBr加成，即可得含溴加成，即可得含溴原子的物质。原子的物质。“”答案：答案：(1)(1)醚键醚键 羧基羧基 (2)(2) (3)(3) (4) (4)“”“”2.(20142.(2014浙江高考浙江高考) )某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用某兴趣小组以苯和乙烯为主要

37、原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：以下路线合成药物普鲁卡因：“”“”请回答下列问题：请回答下列问题：(1)(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A.A.可与浓盐酸形成盐可与浓盐酸形成盐 B. B.不与氢气发生加成反应不与氢气发生加成反应C.C.可发生水解反应可发生水解反应 D. D.能形成内盐能形成内盐(2)(2)写出化合物写出化合物B B的结构简式的结构简式_。(3)(3)写出写出BCBC反应所需的试剂反应所需的试剂_。(4)(4)写出写出C CDEDE的化学反应方程式的化学反应方程式_。“”(5)(5)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的B B的所

38、有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基分子中含有羧基1 1HNMRHNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子环境的氢原子(6)(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X X反应合成反应合成D D，请用，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X X的合成路线的合成路线( (无机试剂无机试剂任选任选) )。“”【解析】【解析】(1)(1)普鲁卡因中含有碱性基团普鲁卡因中含有碱性基团NHNH2 2，能与盐酸反应生，能与盐酸反应生成盐成盐,A

39、,A正确；苯环能与氢气加成，正确；苯环能与氢气加成，B B错误；酯基能发生水解反错误；酯基能发生水解反应应,C,C正确；分子中不含羧基等正确；分子中不含羧基等, ,所以不会形成内盐，所以不会形成内盐，D D错误。错误。(2)(2)根据框图关系知根据框图关系知A A是乙苯，发生硝化反应生成是乙苯，发生硝化反应生成B B，根据普鲁，根据普鲁卡因中卡因中NHNH2 2的位置，可知的位置，可知B B中硝基与乙基处于苯环的对位中硝基与乙基处于苯环的对位: :(3)C(3)C是是 ，B B生成生成C C是乙基氧化为羧基的是乙基氧化为羧基的过程，需加酸性过程，需加酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化

40、。“”(4)(4)将普鲁卡因中的氨基变为硝基就得到将普鲁卡因中的氨基变为硝基就得到E E，E E水解得到水解得到C C和和D D。(5)B(5)B是对硝基乙苯，其同分异构体中含有羧基、苯环，苯环上是对硝基乙苯，其同分异构体中含有羧基、苯环，苯环上有两种氢原子，则苯环上有两个对位取代基，分别可以是有两种氢原子，则苯环上有两个对位取代基，分别可以是COOHCOOH和和NHCHNHCH3 3，COOHCOOH和和CHCH2 2NHNH2 2，CHCH2 2COOHCOOH和和NHNH2 2，CHCH3 3和和NHCOOHNHCOOH。(6)D(6)D是是HOCHHOCH2 2CHCH2 2N(CHN

41、(CH2 2CHCH3 3) )2 2，是由环氧乙烷和，是由环氧乙烷和X X生成的，结合已生成的，结合已知信息可知知信息可知X X是是HN(CHHN(CH2 2CHCH3 3) )2 2，其可以通过氨气与卤代烃反应制，其可以通过氨气与卤代烃反应制得，即乙烯与卤化氢加成，再与氨气反应。得，即乙烯与卤化氢加成，再与氨气反应。“”答案答案：(1)A(1)A、C (2) (3)KMnOC (2) (3)KMnO4 4/H/H+ +“”(5)(5)(6)CH(6)CH2 2CHCH2 2+HClCH+HClCH3 3CHCH2 2ClCl、2CH2CH3 3CHCH2 2Cl+NHCl+NH3 3HN(

42、CHHN(CH2 2CHCH3 3) )2 2+2HCl+2HCl“”3.(20143.(2014九江高二检测九江高二检测) )某化合物某化合物A A在一定条件下能发生如下在一定条件下能发生如下图所示的转变：图所示的转变： “”其中只有其中只有B B1 1既能使溴水褪色，又能与既能使溴水褪色，又能与NaNa2 2COCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2，回答下列问题：回答下列问题：(1)(1)指出反应类型：指出反应类型：X X为为_反应，反应，Y Y为为_反应。反应。(2)(2)物质物质A A的结构简式为的结构简式为_。(3)(3)写出写出C C1 1CC2 2的化学方程式：的化学

43、方程式：_。(4)(4)与与F F互为同分异构体互为同分异构体( (分子中无环状结构分子中无环状结构) )且核磁共振氢谱只且核磁共振氢谱只有一种峰的有机物的结构简式有有一种峰的有机物的结构简式有_(_(写一种写一种) )。(5)(5)与与C C2 2具有相同官能团的同分异构体具有相同官能团的同分异构体( (不包括不包括C C2 2，同一个碳原，同一个碳原子上不能有多个羟基子上不能有多个羟基) )共有共有_种。种。“”【解析】【解析】只有酯类在酸性或是碱性环境下水解可以得到醇类或只有酯类在酸性或是碱性环境下水解可以得到醇类或是羧酸类是羧酸类( (或是羧酸盐或是羧酸盐) )，其中水解产物，其中水解

44、产物B B1 1既能使溴水褪色，又既能使溴水褪色，又能与能与NaNa2 2COCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2，说明其中含有碳碳双键以及羧，说明其中含有碳碳双键以及羧基，所以基，所以C1C1是含有羟基和溴原子的有机物质，在碱性环境下，是含有羟基和溴原子的有机物质，在碱性环境下，溴原子水解生成醇羟基，根据溴原子水解生成醇羟基，根据C C2 2可以氧化为羧酸类，可知可以氧化为羧酸类，可知C C2 2属属于醇类，据于醇类，据F F的结构简式可知的结构简式可知C C2 2的结构简式为的结构简式为 , ,则则C C1 1的结构简式为的结构简式为 , ,“”所以所以B B1 1的结构简式为

45、的结构简式为 , A, A是是B B1 1和和C C1 1发生酯化反发生酯化反应形成的酯，则应形成的酯，则A A的结构简式为的结构简式为(1)A(1)A在酸性环境下会发生水解反应，故在酸性环境下会发生水解反应，故X X属于水解反应或是取属于水解反应或是取代反应，强碱的醇溶液加热是卤代烃发生消去反应的条件；代反应，强碱的醇溶液加热是卤代烃发生消去反应的条件；(2)(2)物质物质A A的结构简式为的结构简式为 ；“”(3)C(3)C1 1转化为转化为C C2 2的过程是卤代烃水解的过程，其化学方程式为的过程是卤代烃水解的过程，其化学方程式为(4)(4)与与F F互为同分异构体互为同分异构体( (分子中无环状结构分子中无环状结构) )且核磁共振氢谱只且核磁共振氢谱只有一种峰即只有一种类型的等效氢原子，这种有机物的结构简有一种峰即只有一种类型的等效氢原子，这种有机物的结构简式为式为“”(5)C(5)C2 2的结构简式为的结构简式为HOCHHOCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2OHOH，与，与C C2 2具有相同官能团具有相同官能团( (含有两个醇羟基含有两个醇羟基