高中化学研究有机物的一般步骤和方法

1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第4 4节节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法( (课时课时1) 1)分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤: :实验式即是最简式，表实验式即是最简式，表示化合物分子所含各元示化合物分子所含各元素原子数目最简单整数素原子数目最简单整数比的式子，不能确切表比的式子，不能确切表明分子中的原子个数。明分子中的原子个数。分子式表示分子中分子式表示分子中所含元素的

2、原子种所含元素的原子种类和数目。类和数目。研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤: :粗产粗产品品分离提分离提纯纯定性分定性分析析定量分析定量分析除除杂杂质质确定组确定组成元素成元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构式结构式每一个操作步骤是怎样完每一个操作步骤是怎样完成的呢成的呢? ?分离提分离提纯的方纯的方法有哪法有哪些？些？除杂的原除杂的原则是什么？则是什么？不增（不引入新杂质）不增（不引入新杂质）不减（不减少被提纯物质）不减（不减少被提纯物质）易分离（被提纯物与原物质易分离）易分离（被提纯物与原物质易分离）易复原（被

3、提纯物质易复原）易复原（被提纯物质易复原）除杂的方除杂的方法是什么？法是什么？杂转纯（杂转纯（将要除去的杂质变为提纯物将要除去的杂质变为提纯物 ）杂变沉（杂变沉（加入一种试剂将要除去的杂质变成加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。 ）化为气（化为气（加热或加入一种试剂使杂质变为气加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出体逸出 ）溶剂分（溶剂分（加入一种试剂将杂质或被提纯物质加入一种试剂将杂质或被提纯物质萃取出来萃取出来 ）物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗

4、析、盐析、洗气等。萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。1. 1. 重重 结结 晶晶2. 2. 蒸蒸 馏馏3. 3. 萃萃 取取二、分离、提纯二、分离、提纯常用的分离、提纯物质的方法有哪些？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验 课本课本P18实验实验1-2实验步骤：实验步骤：1 1、加热溶解加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL40mL蒸馏水，在石蒸馏水，在石

5、棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2 2、趁热过滤趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL100mL烧杯中。烧杯中。( (注意：一贴，二低，三靠注意：一贴，二低，三靠) )3 3、冷却结晶冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4 4、滤出晶体滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g0.17g（2525） 6.8g6.8g（9595） 温度越低，苯甲酸的溶解度越小温度越低，苯甲酸的溶解度越小粗苯甲酸的状态：粗苯甲酸的

6、状态：粗苯甲酸是粉末细小粒子状态的固体粗苯甲酸是粉末细小粒子状态的固体观察滤液冷却时的实验现象：观察滤液冷却时的实验现象：在冷却过程中溶液会变成浑浊在冷却过程中溶液会变成浑浊重结晶后苯甲酸的状态：重结晶后苯甲酸的状态：鳞片状或针状结晶鳞片状或针状结晶1 1、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？2 2、冷却温度越低得到的晶体是不是越多？冷却温度越低得到的晶体是不是越多？3 3、怎么选择重结晶溶剂？怎么选择重结晶溶剂？实验再思考：实验再思考：温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的趁热过滤趁热过滤杂质与

7、被提纯物在溶剂中的溶解度差异大杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。加热溶解加热溶解 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂关键：选择适当的溶剂 溶剂的条件：溶剂的条件：（1 1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶粗产品粗

8、产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品1 1、重结晶：、重结晶：蒸发结晶蒸发结晶降温结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别？两种方法的操作过程有什么区别？利用利用多次结晶多次结晶的方法进一步提纯物质的的方法进一步提纯物质的过程，叫过程，叫重结晶重结晶。2 2、蒸馏：、蒸馏： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。分馏。常用于分离提纯常用于分离提纯液态液态有机物。有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（大（3030

9、左右）左右）课本课本P.17P.17实验实验1-11-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂工含杂工业乙醇业乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)(95.6%)无水乙醇无水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加加CaOCaO蒸馏蒸馏核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！注意事项：注意事项：1、温度计的水银球应正对蒸馏烧瓶、温度计的水银球应正对蒸馏烧瓶支管支管口处口处。2、烧瓶中加入碎瓷片的目是、烧瓶中加入碎瓷片的目是 防止暴沸防止暴沸。3、先打开先打开冷凝水冷凝水，再加热。，再加热。4、烧瓶盛放液体不能超过其容积的、烧瓶盛放液体不能超过

10、其容积的2/3，也不要少于也不要少于1/3。5、冷凝管中冷水的流向是、冷凝管中冷水的流向是 下进上出下进上出。方方 法法 适用条件适用条件 主要仪器主要仪器 玻璃漏斗、玻璃玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯棒、烧杯重结晶重结晶 蒸馏蒸馏固体有机物溶解度随固体有机物溶解度随温度的变化较大温度的变化较大分离各组分沸点不同分离各组分沸点不同的液态混合物的液态混合物蒸馏瓶、冷凝管、蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶尾接管、锥形瓶过滤过滤 分离固体和液体互不分离固体和液体互不相溶的固液混合物相溶的固液混合物玻璃漏斗、玻玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯璃棒、烧杯3 3、萃取：、萃取： 原理：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两

11、种溶剂利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗操作过程：振荡、静置、分液操作过程：振荡、静置、分液u常用的萃取剂有常用的萃取剂有乙醚乙醚、石油醚石油醚、二氯甲烷二氯甲烷、 氯仿氯仿、四氯化碳四氯化碳、苯苯等。等。萃取包括：萃取包括： (1)(1)液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移

12、到另一种溶剂的过程。一种溶剂的过程。 (2)(2)固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）出有机物的过程。（专用仪器设备）选择萃取剂的三条原则：选择萃取剂的三条原则：(1)萃取剂与原溶剂互不相溶萃取剂与原溶剂互不相溶(2)萃取剂与溶质、原溶剂均不反应萃取剂与溶质、原溶剂均不反应(3)溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大得多溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大得多蒸馏蒸馏重结晶重结晶溴水，洗气溴水，洗气分液分液饱和饱和NaHCO3溶液，洗气溶液，洗气过滤过滤练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一

13、组液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水 练习练习3 3 下列每组中各有三对物质，它们都能用分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是液漏斗分离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水有机物分离、提纯方法：蒸馏蒸馏色谱法色谱法萃取、分液萃取、分液结晶结晶过滤过滤 色谱法：色

14、谱法：阅读阅读P19P19俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特1906年，年，茨卫特在一根玻璃茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素素。利用吸附剂对

15、不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分离、提纯的不同，分离、提纯有机物的方法叫有机物的方法叫色谱法色谱法。德国化学家库恩德国化学家库恩茨卫特的色谱实茨卫特的色谱实验当时并未引起人们验当时并未引起人们的注意。直到的注意。直到2525年后年后的的19311931年，德国化学年，德国化学家库恩在分离、提纯、家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，和维生素的结构中，应用了色谱法，并获应用了色谱法，并获得得19381938年诺贝尔化学年诺贝尔化学奖。奖。常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法

16、是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。根据物质在两相根据物质在两相( (气气液、液液、液液等液等) )间溶解性或吸附能力不间溶解性或吸附能力不同，分为：同，分为： 纸上色谱法、薄层色谱法、纸上色谱法、薄层色谱法、 气相色谱法、液相色谱法气相色谱法、液相色谱法等。等。1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（ ）A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯B

17、2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质物质密度密度/(g/cm/(g/cm3 3) )沸点沸点/水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.78930.789368.568.5溶溶溶于乙溶于乙乙乙1.2201.220100.7100.7溶溶溶于甲溶于甲则应采用的分离方法是()A分液 B蒸馏 C过滤 D萃取B3、现有三组混合物：沙子和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇混合溶液 苯甲酸和氯化钠的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是（ ） A、重结晶、过滤、蒸馏 B、过滤、蒸馏、重结晶 C、重结晶、蒸馏、过滤 D、蒸馏、过滤、重结晶B一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯确定实验

18、式确定化学式确定结构式二、分离、提纯蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第第4 4节节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法( (课时课时2) 2)1、元素分析：李比希法现代元素分析法三、元素分析与相对分子质量的确定元素分析仪元素分析仪一有机物组成元素的判断一有机物组成元素的判断 某有机物完全燃烧后若产物只有某有机物完全燃烧后若产物只有COCO2 2和和H H2 2O O，则其，则其组成元素可能为组成元素可能为C C、H H或或C C、H H、O O。 欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物

19、产物COCO2 2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H H2 2O O中氢元素的质量，然中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。原有机物的组成含氧。 1 1、某含、某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是则其实验式是_。 C C4 4H

20、H1010O On n(C):(C):n n(H):(H):n n(O)=(O)=64.86%64.86%121213.51%13.51%1 121.63%21.63%1616: : := 4:10:1= 4:10:1 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16，氢的质量分数为13.14，试求该未知物A的实验式。【思路点拨思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2) 再求各元素原子的个数比再求各元素原子的个数比（1 1）试求该未知物）试求该未知物A A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）

21、。的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2 2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C C2 2H H6 6O O相对分子质量相对分子质量有哪些方法可以求相对分子质量？有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L质谱法质谱法测定相对分子质量。测定相对分子质量。 2.2.相对分子质量的确定相对分子质量的确定质谱法质谱法有机物分有机物分子子高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片的质荷比碎片

22、的质荷比（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量） 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值质谱法作用：测定相对分子质量质谱仪质谱仪CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/

23、%乙醇的质谱图乙醇的质谱图 最大分子、离最大分子、离子的质荷比越大子的质荷比越大，达到检测器需要达到检测器需要的时间越长的时间越长，因因此质谱图中的此质谱图中的质质荷比最大荷比最大的就是的就是未知物的未知物的相对分相对分子质量子质量。质谱仪质谱仪例2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多

24、少有关），则该有机物可能是（ ）A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 写出写出C C2 2H H6 6O O可能的结构：可能的结构：有机物有机物A A的分子式为的分子式为C C2 2H H6 6O O，你怎样确定有机物，你怎样确定有机物A A是是乙醇乙醇，还是，还是二甲醚二甲醚？P22第一自然段第一自然段红外光谱红外光谱用途：用途：确定官能团和确定官能团和 化学键的类型化学键的类型 四、分子结构的鉴定四、分子结构的鉴定波谱分析波谱分析红外光谱红外光谱仪仪未知未知物物A的红外光谱的红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振仪核磁共振仪用途：用途：确定氢原子的确定氢原子的 种类及数目种类及数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目不同氢原子的个数之比峰强度不同氢原子的个数之比峰强度 ( (峰面积或峰高峰面积或峰高) )之比之比阅读：阅读：P22-23P22-23从核磁共振氢谱图我们