高中化学——苯酚

1、烃的含氧衍生物苯酚1苯酚的结构苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质2、物理性质无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。65°C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。(1) 在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65C时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。(2) 苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。(3) 苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇

2、洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。3、苯酚的化学性质实验现象(1)向盛有少里苯酚晶体的试官中加入2mL蒸馏水，振荡试管(2)向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸1)弱酸性OH+aOU*OWaH-HjO廖翻讪鬲于水、离子方程式为：+fO-+苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。ONnO+col+H2o忙;十说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使酸碱指示剂变色酸性乞CH3COOH>H2CO3><>HCOg->H2O>chchoh2C-QH+2Na一2<Q-ON

3、a+H2）与漠反应（取代）可检脸苹酚OHB©十3HBrr三澳苯酚BrOH现象：试管中立即产生白色絮状沉淀 此反应说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行 溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 不能用该反应分离苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯苯酚与苯取代反应的比较FtB门柞住彖崎岛澳施我反麦无策暮事酚茂从斗5參嗨楚5上扛療&菱幕诸破苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中一0H与乙基相连，一0H上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显

4、酸性。而苯酚分子中的一0H与苯环相连，受苯环影响，一0H上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。3）加成反应4）氧化反应 燃烧 被空气氧化呈粉红色 使酸性的高锰酸钾褪色5）显色反应苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色-鉴定酚的存在6）缩聚反应'妣Ioh*咕卄"务I'牡昨4、苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。？练习；1. 怎样分离苯酚和苯的混合物

5、2、如何鉴别苯酚3. 鉴别苯、苯酚、1己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，只用一种试剂，该试剂是什么和B两种物质的分子式都是C7H8O，他们都能跟金属钠反应产生氢气，A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为课堂练习：1. 有关苯酚的下列叙述中，错误的是（）A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，65C以上时能与水互溶B苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应C. 苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应D. 苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏2. 从结构上看，酚和醇最特征的区别是（）A酚的分子中有苯基，而醇的分

6、子中只是烷烃基B酚的分子中至少有6个碳原子在同一平面上，而醇分子中的碳原子一般不在同一平面上C. 酚的分子中只含有1个羟基，而醇分子中可能含有多个羟基D. 酚是羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物；而醇是羟基跟烷烃基或芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物3乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是（）A. 都易溶于水B.都能与NaOH溶液反应C.分子结构中都含有羟基D.都属于醇类化合物4美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含有的EGCG（没食子儿茶素没食子酸酯）物质具有抗癌作用，能使血癌（白血病）中癌细胞自杀性死亡。已知EGCG的结构式如右图，有关EGCG的说法正确的是（）A.EGCG能与碳酸钠溶液反应放

7、出二氧化碳B. EGCG与FeCl3溶液能发生显色反应C. 1molEGCG最多可与含10mol氢氧化钠的溶液完全作用在空气中易被氧化5. 由一C6H5、一C6H4、一CH2、一OH四种原子团（各1个）一起组成属于酚类物质的种类有（）A. 1种种种种6. 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响，苯酚分子中苯环比苯活泼的是（）A.和B.只有C.和7.漆酚TUHC（是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体D. 全部表面，能在干燥空气中转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为（）A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB.与FeCb溶液发生显色反应C. 能发生取代反应和加成反应D.

8、能溶于酒精和乙醚中8已知相同物质的量浓度的下列物质溶液的酸性由左到右减弱：盐酸苯甲酸醋酸碳酸苯酚碳酸氢钠，试判断下列方程式正确的是（） GH50Na+H2O+CO2C6H5OH+NaHC03 C6H5COONa+C6H5OHC6H5COOH+CeHsONa C6H5COONa+H2O+CO2C6H5COOH+NaHCO3 C6H5COONa+HClC6H5COOH+NaClA. B.C.D.9. 2008年北京奥运会对运动员是否服用兴奋剂采取了更加严格的检测方法。某种兴奋剂的结构简式如图所示：onon有关该物质的说法正确的是（）A遇FeCb溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B. 滴入KMn

9、O4（H十）溶液，观察到紫色褪去，能证明该物质的结构中存在碳碳双键C. 1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2的量分别为4mol、6molD. 该分子中的所有碳原子可能共平面10. 花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：OGICOGIC人尺,OGIC1入OGIC/yyOH-1oilHOXCiHI01（红色nt蓝ft）下列有关花青苷说法不正确的是（）A.花青苷可作为一种酸碱指示剂b.I和n中均含有二个苯环C. I和n中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D. I和n均能与FeCl3溶液发生显色反应11. A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示:（1）化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCb溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构