核磁共振H谱图解析与结构确定实用教案

1、 一、谱图中化合物的结构(jigu)信息（1）峰的数目：标志(biozh)分子中磁不等性质子的种类， 多少种；（2）峰的强度(面积)：每类质子的数目(相对)， 多少个；（3）峰的位移( )：每类质子所处的化学环境， 化合物中位置；（4）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数；（5）偶合常数(J)：确定化合物构型。不足之处：仅能确定质子（氢谱）。第1页/共18页第一页，共19页。 1HNMR图谱的解析大体程序为：（1）首先注意检查TMS信号是否正常；（2）根据积分曲线算出各个(gg)信号对应的H数；（3）解释低磁场处（1016）出现的COOH及具有分子内氢键缔合的OH基信号；（4）参考化学位移、小峰数目

2、及偶合常数，解释低级偶合系统；（5）解释芳香氢核信号及高级偶合系统；（6）对推测出的结构，结合化学法或利用UV、IR、MS等提供的信息进行确定。第2页/共18页第二页，共19页。6个质子处于完全相同的化学环境，单峰。没有(mi yu)直接与吸电子基团（或元素）相连，在高场出现。1. 1. 谱图解析谱图解析(ji x)(ji x)第3页/共18页第三页，共19页。 质子a与质子b所处的化学环境不同，两个单峰。单峰：没有(mi yu)相邻碳原子（或相邻碳原子无质子） 质子b直接与吸电子元素相连，产生(chnshng)去屏蔽效应，峰在低场（相对与质子a ）出现。 质子b也受其影响，峰也向低场位移。第

3、4页/共18页第四页，共19页。裂分与位移(wiy)第5页/共18页第五页，共19页。苯环上的质子在低场出现。为什么？为什么1H比6H的化学(huxu)位移大？第6页/共18页第六页，共19页。第7页/共18页第七页，共19页。2. 谱图解析谱图解析(ji x)与结构确定与结构确定5223化合物 C10H12O28 7 6 5 4 3 2 1 0第8页/共18页第八页，共19页。正确(zhngqu)结构：u=1+10+1/2(-12)=5, u=1+n4 + 1/2(n3-n1) 单峰三个氢，CH3峰 结构(jigu)中有氧原子，可能具有：COCH3芳环上氢，单峰烷基单取代CH2CH2OCOC

4、H3abc 和三重峰和三重峰 OCH2CH2相互偶合峰 第9页/共18页第九页，共19页。9C7H16O3，推断(tudun)其结构61第10页/共18页第十页，共19页。C7H16O3，u=1+7+1/2(-16)=0 u=1+n4 + 1/2(n3-n1)a. 和 1.37 四重峰和三重(sn zhn)峰 CH2CH3相互偶合峰 b. 含有(hn yu)OCH2结构结构中有三个氧原子，可能具有(OCH2)3c. 上氢吸收峰，低场与电负性基团相连HCOOOCH2CH3CH2CH3CH2CH3正确结构：第11页/共18页第十一页，共19页。 化合物 C10H12O2，推断(tudun)结构5H

5、2H2H3H第12页/共18页第十二页，共19页。 化合物 C10H12O2，u=1+10+1/2(-12)=51) 和 1.2CH2CH3相互(xingh)偶合峰2) 芳环上氢，单峰烷基单取代3) 5.21CH2上氢，低场与电负性基团相连COCH2O CH2CH3CH2OCOCH2CH3ababAB哪个(n ge)正确?正确：B为什么?第13页/共18页第十三页，共19页。化合物 C8H8O2，推断(tudun)其结构987654310第14页/共18页第十四页，共19页。化合物 C8H8O2，u=1+8+1/2(-8)=57-8芳环上氢，四个峰对位(du wi)取代醛基上上氢，低场正确(z

6、hngqu)结构：COHH3COCOH 3.87 CH3峰，向低场位移,与电负性基团相连第15页/共18页第十五页，共19页。1700cm-1, C=0, 醛,酮3000 cm-1, -C-H 饱和(boh)烃两种质子(zhz) 1：3或3：9-CH3 ：-C(CH3)3无裂分，无相邻质子(zhz)第16页/共18页第十六页，共19页。1700cm-1, C=0, 醛,酮，排除(pich)羧酸，醇，酚3000 cm-1, -C-H 饱和烃，无芳环( 1) 三种质子(zhz) 4：4：(2) 裂分，有相邻质子(zhz)；(3) =1.3(6H) 两个 CH3 裂分为3,相邻C有2H; CH3-CH2-(4) =2.5(4H) ,单峰, CO-CH2CH2-CO-(5) =4.1(4H) 低场(吸电子), 两个 -O-CH2-第17页/共18页第十七页，共19页。感谢您的观看(gunkn)！第18页/共18页第十八页，共19页。NoImage内容(nirng)总结一、谱图中化合物的结构信息。（3）峰的位移( )：每类质子所处的化学环境，。（4）参考化学位移、小峰数目及偶合常数，解释低级偶合系统。（6）对推测出的结构，结合化学法或利用UV、IR、MS等提供的信息进行确定。第2页/共18页。质子