高考化学 糖类 鲁科版选修5

1、第第3节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类第三课时 人类为了维持生命与健康，除了人类为了维持生命与健康，除了阳阳光光和和空气空气外，必须摄取的食物有：外，必须摄取的食物有：糖糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水和水。 人类为了维持生命与健康，必须摄取人类为了维持生命与健康，必须摄取的食物有哪些？的食物有哪些？一糖类的概念一糖类的概念分子中分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮有两个或两个以上羟基的醛或酮以及以及水解后生成多羟基醛或多羟基酮水解后生成多羟基醛或多羟基酮的有机物的有机物说明：说明：（1）糖类不都是甜的。我们食用的蔗）糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是

2、糖类中的一种。淀粉、纤维素糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。糖精，不属于糖类。（2）糖类是由）糖类是由C、H、O三种元素组成三种元素组成的有的有机化合物，通式为机化合物，通式为_。所以糖类又。所以糖类又称碳水化合物。实际上这种叫法不科学，在学习称碳水化合物。实际上这种叫法不科学，在学习中对通式的理解应注意中对通式的理解应注意Cn(H2O)m 糖分子中的糖分子中的H、O原子并不是结合成原子并不是结合成水分子形式存在，它只能说明糖类由水分子形式存在，它只能说明糖类由_、_、_三种元素组成。

3、三种元素组成。此通式适用于大多数糖类化合物，而此通式适用于大多数糖类化合物，而对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为_。有些符合此通式的物质并不。有些符合此通式的物质并不是糖类，如是糖类，如_，_，_等。等。CHOC6H12O5甲醛甲醛 CH2O , 乙酸乙酸 C2H4O2乳酸乳酸 C3H6O3来源来源绿色植物光合反应的产物绿色植物光合反应的产物二二.分类：分类：以水解状况进行分类以水解状况进行分类 单糖单糖： 不能水解的多羟基醛或酮。不能水解的多羟基醛或酮。 例如：例如：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖 低聚糖低聚糖：能水解为：能

4、水解为210个单糖分子的多羟个单糖分子的多羟基醛或酮。双糖是最重要的低聚糖，常见的基醛或酮。双糖是最重要的低聚糖，常见的有：有：蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖。 多糖多糖：能水解为：能水解为10个以上单糖分子的多羟个以上单糖分子的多羟基醛或酮。例如：基醛或酮。例如：淀粉和纤维素淀粉和纤维素。1、单糖、单糖典型代表物典型代表物葡萄糖：葡萄糖： 果糖：果糖： 核糖：核糖： 脱氧核糖：脱氧核糖： 问题：问题：（1）果糖与葡萄糖的关系）果糖与葡萄糖的关系: (2)(2)葡萄糖可以发生哪些反应？葡萄糖可以发生哪些反应？ （3 3）如何鉴定葡萄糖分子中含有醛基？如何鉴定葡萄糖分子中含有醛基？同分异构体同分异构体

5、银镜反应和酯化反应银镜反应和酯化反应银镜反应银镜反应阅读课本阅读课本P75OH OH OH OH OH多羟基醛多羟基醛分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6最简式：最简式：CHCH2 2O O葡萄糖的结构：葡萄糖的结构：结构简式：结构简式：（1）葡萄糖的化学性质：根据分子结构，葡萄糖应具有）葡萄糖的化学性质：根据分子结构，葡萄糖应具有醛醛和和醇醇的的性质。性质。 a. 银镜反应银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O b. 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应CH2OH(CHOH)4CHO+

6、2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O该反应常用于医学上检验尿该反应常用于医学上检验尿糖。糖。 c. 在人体内的氧化在人体内的氧化 C6H12O6+6O26CO2+6H2O+能量能量 d. 与与H2发生加成反应发生加成反应: e. 与乙酸的酯化反应与乙酸的酯化反应 : f. 发酵发应发酵发应C6H12O6 2C2H5OH +2CO2催化剂催化剂 营养物质营养物质 动物需要的能量来源。动物需要的能量来源。 体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养萄糖溶液的方式来迅速补充营养.葡萄糖的用途葡萄糖的用途葡萄糖葡

7、萄糖生活中生活中糖果糖果工业上工业上制镜制镜医药上医药上迅速补充营养迅速补充营养（2）果糖是一种果糖是一种六碳酮糖，是自然界中甜六碳酮糖，是自然界中甜度最大的单糖，结构简式为度最大的单糖，结构简式为（了解）（了解）CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH（3）核糖、脱氧核糖结构简式见课本）核糖、脱氧核糖结构简式见课本P76葡萄糖葡萄糖果糖果糖分子式分子式 C6H12O6（同分异构体）（同分异构体）结 构 特 点结 构 特 点多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮存在存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物 理 性 质物 理 性 质

8、无色晶体，溶于水无色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水纯净的为无色晶体，溶于水化 学 性 质化 学 性 质羟基性质：酯化反应羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬悬浊液、银镜反应、溴水）、氧化性浊液、银镜反应、溴水）、氧化性生物作用：氧化反应生物作用：氧化反应用途用途制药、制糖果、制镜制药、制糖果、制镜食物食物制法制法淀粉水解淀粉水解蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖(1)、蔗糖、蔗糖: 分子式分子式: C12H22O11 物理性质：物理性质： 溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇，甜味甜味_果糖。果糖。存在存在:

9、 甘蔗、甜菜含量较多甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、平时食用的白糖、 红糖都是蔗糖。红糖都是蔗糖。化学性质化学性质: 蔗糖不发生银镜反应蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢，也不和新制氢氧化铜反应氧化铜反应,这因为这因为分子结构中不含有醛基分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖.易较难较难仅次于仅次于2、双糖、双糖 水解反应：水解反应：在硫酸催化作用下在硫酸催化作用下,蔗糖水解生蔗糖水解生成一成一 分子葡萄糖和一分子果糖。分子葡萄糖和一分子果糖。 C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化剂催化剂C12H22O11 +

10、H2O(蔗糖蔗糖)(2)、麦芽糖、麦芽糖: 分子式分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构与蔗糖同分异构)。_溶于水溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的有甜味，甜度约为蔗糖的_。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。淀粉水解的中间产物。易易1/3化学性质化学性质: 还原性还原性: 能发生银镜反应能发生银镜反应(分子中含有分子中含有醛基醛基), 还原性糖还原性糖. 水解反应水解反应: 产物为葡萄糖一种产物为葡萄糖一种. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖)催化剂催化剂小结小结 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子

11、式物理性质物理性质是否含醛基是否含醛基水解方程式水解方程式重要用途重要用途二者关系二者关系C12H22O11C12H22O11无色晶体，溶于水，无色晶体，溶于水，有甜味有甜味白色晶体，易溶于白色晶体，易溶于水，有甜味水，有甜味不含醛基不含醛基含醛基含醛基C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互为同分异构体互为同分异构体催化剂催化剂3、淀粉纤维素、淀粉纤维素(多糖多糖)(C6H10O5)n问题：问题：1、淀粉、纤维素分子式均为、淀粉、纤维素分子式均为(C

12、6H10O5)n，是同，是同分异构体吗？为什么分异构体吗？为什么?2、多糖一般为天然高分子化合物，那么淀粉、多糖一般为天然高分子化合物，那么淀粉、纤维素是否为纯净物？为什么纤维素是否为纯净物？为什么?不是，因为它们的不是，因为它们的n值不同值不同不是不是,都是混合物都是混合物,因为因为(C6H10O5)n中中n值不同值不同小结小结:高分子化合物都为混合物高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点都没有固定的熔沸点.淀粉、纤维素的结构比较淀粉、纤维素的结构比较: (1)淀粉、纤维素具有相同的通式：淀粉、纤维素具有相同的通式： (2) 其中含有的单糖单元（其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值

13、）的数值n，取值各不相同取值各不相同，只有大致的范围，只有大致的范围； (3).淀粉和纤维素均为混合物。淀粉和纤维素均为混合物。 (4) 它们的它们的结构不相同结构不相同。相互关系相互关系（C6H10O5） n1.不是同分异构体不是同分异构体 2.不是同系物不是同系物 3.均属天然高分子化合物均属天然高分子化合物（1）纤维素（看课本）纤维素（看课本P7778） 纤维素分子结构的特点：每个葡萄糖单元中含纤维素分子结构的特点：每个葡萄糖单元中含有有3个醇羟基。个醇羟基。纤维素水解：（比淀粉难）纤维素水解：（比淀粉难） （C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖

14、（2）淀粉：）淀粉：淀粉水解：淀粉水解：(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖淀粉有何特性淀粉有何特性: H+H+遇到碘单质变蓝遇到碘单质变蓝思考思考:为什么在吃米饭或馒头时，多加咀嚼就会感为什么在吃米饭或馒头时，多加咀嚼就会感到有甜味？到有甜味？ 某学生设计了如下某学生设计了如下3个试验方案，以检验淀粉的个试验方案，以检验淀粉的水解程度。水解程度。 方案甲：方案甲： 结论：淀粉尚未水解结论：淀粉尚未水解 方案乙：方案乙： 结论：淀粉尚未水解结论：淀粉尚未水解 方案丙：方案丙： 结论：淀粉水解完全结论：淀粉水解完全 上述三方案操作是否正确？说明理由。上述三

15、方案操作是否正确？说明理由。淀粉液水解液中和液溶液变蓝稀硫酸加热氢氧化钠溶液碘水 淀粉液水解液无银镜现象稀硫酸加热银氨溶液微热 淀粉液水解液中和液生成银镜无现象稀硫酸加热氢氧化钠溶液银氨溶液碘水 活动探究：活动探究：思考思考如何设计实验证明淀粉的水如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？如何证明淀粉的水解解已经开始？如何证明淀粉的水解已经完全？已经完全？第一步：取少量反应液，用碱中和硫酸，第一步：取少量反应液，用碱中和硫酸，加入银氨溶液，水浴加热，观察有无银加入银氨溶液，水浴加热，观察有无银镜反应发生；镜反应发生；第二步：另取少量反应液，加入少量碘，第二步：另取少量反应液，加入少量碘，观察是否有颜

16、色变化，如果无明显现象，观察是否有颜色变化，如果无明显现象，则表明，水解已经完全。则表明，水解已经完全。知识增长点：知识增长点：淀粉发酵制酒淀粉发酵制酒纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯三三.糖类和生命活动糖类和生命活动阅读课本阅读课本P78结合生物知识体会相关知识结合生物知识体会相关知识小结小结糖类糖类 单糖单糖 二糖二糖 多糖多糖葡萄糖葡萄糖 C6H12O6 果糖果糖 C6H12O6 蔗糖蔗糖 C12H22O11麦芽糖麦芽糖 C12H22O11淀粉淀粉 (C6H10O5)n纤维素纤维素 (C6H10O5)n 种类种类 代表物及代表物及分子式分子式 分子结构特征分子结构特征 重

17、要性质重要性质 单糖单糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 多糖多糖 淀粉淀粉 纤维素纤维素 氧化、还原、酯化氧化、还原、酯化水解水解氧化、还原、水解氧化、还原、水解水解、遇碘变蓝水解、遇碘变蓝水解、酯化水解、酯化多羟基、醛基多羟基、醛基无醛基无醛基醛基醛基无醛基无醛基羟基、无醛基羟基、无醛基多羟基、羰基多羟基、羰基还原、酯化还原、酯化各种糖类对比各种糖类对比当堂检测当堂检测1下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 ( )A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发

18、生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ） A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质多元醇的性质 D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B3葡萄糖是单糖的原因是（葡萄糖是单糖的原因是（ ） A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含

19、碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖 C结构最简单结构最简单 D分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基B4下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是应的是 （ ） A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚C5关于葡萄糖的叙述错误的是关于葡萄糖的叙述错误的是 （ ） A是白色晶体，能溶于水是白色晶体，能溶于水 B是一种多羟基醛是一种多羟基醛 C能发生水解，生成乙醇能发生水解，生成乙醇 D经过消化过程，可直接为人体吸收经过消化过程，可直接为人体吸收 C6. 关于葡萄糖的下列说法中，错误的关于葡萄糖的下列说

20、法中，错误的是是（ ） A. 葡萄糖具有醇羟基，能和酸发葡萄糖具有醇羟基，能和酸发 生酯化反应生酯化反应B. 葡萄糖能使溴水褪色葡萄糖能使溴水褪色C. 葡萄糖能被硝酸氧化葡萄糖能被硝酸氧化D. 葡萄糖可被还原为葡萄糖可被还原为1-己醇己醇D7. 在一定的条件下，既可以发生氧在一定的条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应，又化反应，又可以发生还原反应，又可以和酸发生酯化反应的是（可以和酸发生酯化反应的是（ ） A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛 C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖D3. .思考题：思考题：患有糖尿病的人的尿液中患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，设想怎样去检验含有葡萄糖，设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？一个病人是否患有糖尿病？【课堂练习【课堂练习】1从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是因是（ ） A蔗糖本身具有还原性蔗糖本身具有还原性 B蔗糖被还原蔗糖被还原 C实验过程中蔗糖发生水解实验过程中蔗糖发生水解 D在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解2相同质量的蔗糖与麦芽