化学选修五羧酸酯

1、会计学1化学选修五羧酸酯化学选修五羧酸酯第1页/共18页第二课时第二课时第1页/共18页第2页/共18页三、三、酯酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取取代后的产物。代后的产物。1 1、定、定义：义：2 2、通式、通式( (饱和一元羧酸和饱和一元醇饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯形成的酯) ) ：C Cn nH H2 2n nO O2 2 （n n22）或）或 RCOORRCOOR与饱和一元羧酸互为同分与饱和一元羧酸互为同分异构体异构体3 3、酯的命名、酯的命名 “某酸某酯某酸某酯” （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH

2、2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙硝酸乙酯酯 第2页/共18页第3页/共18页（4 4）（5 5）（6 6）乙二酸二乙二酸二乙酯乙酯二乙酸乙二二乙酸乙二酯酯硝化甘硝化甘油油低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。机溶剂。 4 4、酯的物理性、酯的物理性质质第3页/共18页第4页/共18页自然界中的有自然界中的有机酯机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(C

3、H2)2CHCH3资料卡片资料卡片第4页/共18页第5页/共18页四、乙酸乙酯四、乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子组成、乙酸乙酯的分子组成和结构和结构结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共）的核磁共振氢谱图振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0乙酸乙乙酸乙酯的核酯的核磁共振磁共振氢谱图氢谱图应怎样应怎样表现表现?第5页/共18页第6页/共18页科学探究科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率

4、。水解速率。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度 常温常温 加热加热 常温常温 加热加热 常温常温 加热加热相同相同时间时间内酯内酯层消层消失速失速度度结论结论无变化无变化无明无明显变显变化化酯层酯层减少减少较慢较慢酯层酯层减少减少较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程、温度越高，酯水解程度度越大越大。（水解反应是吸水解反应是吸热反应热反应）第6页/共1

5、8页第7页/共18页 OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 浓浓H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=第7页/共18页第8页/共18页“哪里连起哪里哪里连起哪里断断”酯水解的原酯水解的原理：理：酯水解反应中，断开酯水解反应中，断开 中的中的C-OC-O键，键，-C -C O-O-= =O

6、O酯化反应时，形成的也是酯化反应时，形成的也是 键。键。-C -C O-O-= =O O第8页/共18页第9页/共18页2 2、乙酸乙酯的水、乙酸乙酯的水解解CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规酯水解的规律：律：酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇无机碱无机碱酯酯 + + 水水盐盐 + + 醇醇CH3COC2H5 + NaOHOCH

7、3CONa + HOC2H5O第9页/共18页第10页/共18页在酯的水解反应在酯的水解反应中：中：（1 1）若）若RCO-RCO-O-RO-R酸性水解酸性水解R-C-R-C-OHOH= =O OR-R-OHOH最终氧化最终氧化 则相应的醇和酸碳原子数相等则相应的醇和酸碳原子数相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必，烃基的碳架结构相同，且醇中必有有-CH-CH2 2OHOH原子团。原子团。如如C C6 6H H1212O O2 2（酯）酯）酸性水解酸性水解A AB B氧化氧化则则A A为为CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH、酯为酯为CHCH3 3CHCH2 2COO(CHCOO(CH2

8、2) )2 2CHCH3 3B B为为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH 、第10页/共18页第11页/共18页在酯的水解反应在酯的水解反应中：中：（2 2）若）若RCO-RCO-O-RO-R酸性水解酸性水解 若醇和酸的相对分子质量相等若醇和酸的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。，则醇比酸多一个碳原子。酸性水解酸性水解R-C-R-C-OHOH= =O OR-R-OHOH（酸）（酸）（醇）（醇）如如H-C-O-H-C-O-C C2 2H H5 5= =O OHCOOHHCOOH（4646）C C2 2H H5 5OHOH（4646）第11页/共18页第12页/共18页饱和

9、饱和碳酸碳酸钠溶钠溶液液 乙醇、乙醇、乙酸、乙酸、浓硫酸浓硫酸 思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？为应当采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提可提高其产率。高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸

10、乙酯产率根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙，提高乙醇、乙酸的转化率。酸的转化率。第12页/共18页第13页/共18页 1.1.请写出以水、空气、乙烯为原料请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：制取乙酸乙酯的相关化学方程式：练一练练一练CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加压、加加压、加热热催化催化剂剂CH3COOC2H5 +H2O 浓浓H2SO4 CH3COOH + C2H5OH催化催化剂剂 2CH3COOH（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）加压、加加压

11、、加热热 催催化剂化剂第13页/共18页第14页/共18页2 20.1 mol0.1 mol阿司匹林阿司匹林( (其学其学名为乙酰水杨酸，结构简名为乙酰水杨酸，结构简式如图，其与足量的式如图，其与足量的NaOHNaOH溶液反应，最多消耗溶液反应，最多消耗NaOHNaOH的物质的量为的物质的量为( () )A A0.1 mol 0.1 mol B B0.2 0.2 molmolC C0.3 mol 0.3 mol D D0.4 0.4 molmol解析：解析：可理解为：乙酰水杨酸水解产可理解为：乙酰水杨酸水解产物为物为和和CHCH3 3COOHCOOH，产物再与，产物再与NaOHNaOH溶液反应

12、。溶液反应。C C 3.3.化合物化合物 跟足量的下跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C C7 7H H5 5O O3 3Na(Na() )A ANaOH NaOH B BNaNa2 2COCO3 3 C CNaHCONaHCO3 3 D DNaClNaClC C 作业作业 课本课本P63 P63 第第2 2题题第14页/共18页第15页/共18页三、三、酯酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取取代后的产物。代后的产物。1 1、定、定义：义：2 2、通式、通式( (饱和一元羧酸和饱和一元醇饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯

13、形成的酯) ) ：C Cn nH H2 2n nO O2 2 （n n22）或）或 RCOORRCOOR与饱和一元羧酸互为同分与饱和一元羧酸互为同分异构体异构体3 3、酯的命名、酯的命名 “某酸某酯某酸某酯” （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙硝酸乙酯酯 第15页/共18页第16页/共18页“哪里连起哪里哪里连起哪里断断”酯水解的原酯水解的原理：理：酯水解反应中，断开酯水解反应中，断开 中的中的C-OC-O键，键，-C -C O-O-= =O O酯化反应时，形成的也是酯化反应时，形成的也是 键。键。-C -C O-O-= =O O第16页/共18页第17页/共18页饱和饱和碳酸碳酸钠溶钠溶液液 乙醇、乙醇、乙酸、乙酸、浓硫酸浓硫酸 思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？为应当采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此，