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文档简介

1、药用基础化学/ 醇醇的取代反应羟基是醇的官能团,由于氧原子的电负性大,醇的化学反应主要发生在羟基及其附近,主要包括OH键和CO键的断裂,发生取代反应。CCOHHHR(一)与活泼金属反应(弱酸性)2C2H5OH +2 Na 2 C2H5ONa + H2 醇发生O-H键断裂,H被Na取代碱性乙醇钠碱性非常强,不稳定,遇水迅速水解成醇和氢氧化钠,在有机合成中常作为强碱和乙氧基化剂使用。醇钠水解:C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH (一)与活泼金属反应(弱酸性)钾、镁、铝等也可与醇反应醇的反应活性:甲醇 伯醇 仲醇 叔醇酸性 ROH H2O 碱性 RONa NaOH+2AlHgCl

2、23H2CHOH6(CH3)2(CH3)2CHO3Al2(二)与氢卤酸的反应ROH + HX RX + HOHC-O键断裂,醇-OH被X取代醇的活性比较:苄醇和烯丙型 3ROH 2ROH 1ROH CH3OHHX的活性比较: HI HBr HCl卢卡斯试剂:(氯化锌和浓盐酸)鉴别1、 2、 3醇。室温下, 3醇立即出现混浊, 2醇静置片刻后出现混浊, 1醇在加热才出现浑浊。CH3 C CH3OHCH3 HClCH3 C CH3ClCH3H2O+ZnCl220 CH3CHCH2CH3OHCH3CHCH2CH3Cl HClH2O+ZnCl220 HClH2O+ZnCl2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Cl立即变混浊约5分钟后出现混浊加热后才变混浊练一练:用化学方法鉴别正丁醇、仲丁醇、叔丁醇醇脱-OH,酸脱H!与无机含氧酸的反应(三)CH3CHCH2CH2 OHCH3+ H ONO+ H2OCH3CHCH2CH2ONOCH3亚硝酸异戊酯与无机含氧酸的反应(三)三硝酸甘油酯H2O3ONO2ONO2CHONO2CH2CH2OHOHCHOHCH2CH23 HONO2 三硝酸甘油酯俗称硝化甘油,具有扩张冠状

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