广东省高三化学二轮复习 常见有机物及其应用38课件-人教版高三全册化学课件

1、常见有机物及其应用常见有机物及其应用考纲展示 1.1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物中碳的成键特征。2.2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。化合物的同分异构体。3.3.掌握常见有机反应类型。掌握常见有机反应类型。4.4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。及应用。5.5.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。质及重要

2、应用。7.7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.8.了解常见高分子材料了解常见高分子材料的合成及重要应用。的合成及重要应用。9.9.以上各部分知识的综合应用以上各部分知识的综合应用。1有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。考点一有机物的结构与性质有机反应类型物质结构特点主要化学性质烃甲烷 只有CH键，正四面体分

3、子在光照条件下发生取代反应乙烯 平面分子，官能团是与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应苯平面分子，碳碳键性质相同在催化剂存在下：与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应烃的衍生物乙醇 官能团为OH与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与羧酸发生酯化反应乙酸 官能团为COOH具有酸的通性；能与醇发生酯化反应2有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质基本营养物质葡萄糖官能团是CHO、OH具有醇的性质、能与银氨溶液反应得到银镜、与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色固体纤维素与淀粉均能水解，水解的最终产物为葡萄糖油

4、脂官能团为COOR在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应蛋白质能水解(最终产物为氨基酸)；遇硝酸变黄色；烧焦时有烧焦羽毛气味3.重要有机物反应反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2均需在一定条件下进行加聚反应单体中有或碳碳三键等不饱和键取代反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化型按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行反应类型反应部位、反应试剂或条件氧化反应与O2(催化剂)OH(CH2O

5、H氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、OH、CHO都可被氧化银 氨 溶 液 、 新 制Cu(OH)2悬浊液CHO被氧化成COOH燃烧型多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2【典例探究】例1 2017全国卷下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1，2二溴乙烷无色，可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能

6、使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性【答案】A【解析】溴的四氯化碳溶液为红色，乙烯与溴反应生成的1，2二溴乙烷为无色，溶于四氯化碳形成无色溶液，A项正确；钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，是因为水中羟基氢原子比乙醇中的羟基氢原子活泼，B项错误；水垢的主要成分是碳酸盐，能与乙酸反应生成可溶性物质，因此乙酸的酸性大于碳酸的酸性，C项错误；甲烷与氯气在光照下反应除了生成氯代甲烷外，还生成了HCl，HCl遇水生成的盐酸能使石蕊试纸变红，D项错误。变式1 扁桃酸是有机合成的重要中间体，结构简式如下所示，下列有关说法正确的是()A分子式为C8H6O3B乙醇和乙酸在一定条件下均可与扁桃酸发生酯化反应C1mo

7、l扁桃酸可与4molH2发生加成反应D1mol扁桃酸与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH【答案】B【解析】根据结构简式可知扁桃酸的分子式为C8H8O3，A项错误；扁桃酸中含有羧基、羟基，所以乙醇和乙酸在一定条件下均可与扁桃酸发生酯化反应，B项正确；扁桃酸中只有苯环能和氢气加成，1mol扁桃酸可与3molH2发生加成反应，C项错误；羧基能和氢氧化钠反应，1mol扁桃酸与NaOH溶液反应最多消耗1molNaOH，D项错误。变式2 2015浙江卷改编下列说法正确的是()A己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下，苯与液溴、混酸(浓硝酸和浓硫酸)作用生成溴苯、硝基苯的反应都

8、属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸与甘油D聚合物()可由单体CH3CH=CHCH=CH2加聚制得【答案】B【解析】己烷有5种同分异构体，A项错误；溴原子、硝基、磺酸基均可以取代苯环上的H，发生取代反应，B项正确；油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应，生成的产物为高级脂肪酸盐和甘油，C项错误；的单体为CH3CH=CH2和CH2=CH2，D项错误。规律小结(1)检验乙烯和甲烷，可以用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但除去甲烷中的乙烯，应用溴水或溴的四氯化碳溶液，而不能用酸性高锰酸钾溶液，因为酸性高锰酸钾溶液会将乙烯氧化为CO2，引入新的杂质。(2)苯能够与溴发生取代反应，条件为FeBr3作催化剂。苯

9、不能与溴水反应，但是能够萃取溴水中的溴而使溴水褪色。(3)油脂是高级脂肪酸甘油酯，但不属于高分子化合物。淀粉、纤维素和蛋白质是天然高分子化合物。(4)并不是所有的糖类物质都能水解，如葡萄糖和果糖为单糖，不能发生水解。(5)葡萄糖和果糖互为同分异构体，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，但淀粉和纤维素尽管化学式均为(C6H10O5)n，但二者不是同分异构体关系。(6)同系物在组成上相似，能发生同类化学反应。(7)可使高锰酸钾溶液褪色的物质烃类：烯烃、炔烃、部分苯的同系物衍生物：醇、酚、醛、甲酸类其他：裂化汽油、植物油、还原性糖(8)可使溴水褪色的物质加成类：烯烃、炔烃、裂化汽油、植物油氧化还原类：醛、甲

10、酸类、还原性糖取代类：酚【核心透析】 考点二 同分异构体的书写及数目判断1同分异构体的书写方法与规律书写有机物的同分异构体时一般的思路为类别异构碳链异构位置异构。(1)判类别根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。(2)写碳链根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。(3)移官位一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依此类推。(4)氢饱和按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和，就可得所有

11、同分异构体的结构简式。2同分异构体的数目判断要求方法解读一元取代物基元法将有机物视为由烃基(R)与相应官能团(A)构成(RA)，烃基(R)的数目就是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体：甲基、乙基各有一种、丙基两种、丁基四种、戊基八种；如丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种等效氢法分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。分子中同一个碳上的H原子等效；同一个碳的甲基H原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子等效二元取代物定一移二法先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl

12、2的同分异构体，C3H8只有一种碳架结构，有两种定法，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，共有4种要求方法解读多元取代物换元法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考，一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有二个H原子被Cl原子取代所得二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构酯类组合法 饱和一元酯(R1COOR2)，R1有m种，R2有n种，共有mn种酯烯烃插入法先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键)插入碳链中，注意辨别由对称性引起的相同结构例22017全国卷化合物(b)、(d

13、)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种Bb、d、p的二氯代物均只有三种Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面【典例探究】【答案】D【解析】b的同分异构体有多种，除d和p两种外，还可以是含有两个碳碳三键的链烃，A项错误；b的二氯代物有邻、间、对3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代物有3种，B项错误；b、p不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C项错误；d、p中均含有只通过单键与其他原子相连的碳原子，类比甲烷结构知，该碳原子与所连接的4个原子一定不能共面，只有b是12原子共面的平面分子，D项正确。变式1 2016全国卷分

14、子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种B8种C9种D10种【答案】C【解析】由题意可知，C4H8Cl2是C4H10的二氯代物，C4H10的一氯代物有4种结构，且这4种一氯代物的等效氢共有12种，分别为、,当第二个氯原子分别取代和、和、和的氢原子时，均只得到一种物质。因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有1239种，C项正确。变式2 芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是()A4和5B5和4C4和6D6和4【答案】D【解析】芳香化合物C8H8O2属于酯时，分子中含有苯环和酯基，可能含有1个侧链COOCH3或OOCCH3或CH2OOCH，有3种同分异构体；若

15、含有2个侧链，CH3和HCOO，有邻、间、对3种结构，因此属于酯的芳香化合物共有6种同分异构体。若为羧酸，则含有苯环和羧基，可能含有1个侧链CH2COOH，也可能含有2个侧链，CH3和COOH，有邻、间、对3种结构，因此属于羧酸的芳香化合物共有4种同分异构体。变式3 (1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇B醛C羧酸D酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(4)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。【答案】(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHC

16、OOH(4)5【解析】(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)该化合物中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH。(4)分子式为C5H10的烯烃有CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、和，共5种。解题策略芳香族类有机物同分异构体数目判断(1)苯环上取代基的位置一定、种类不确定时，同分异

17、构体数量由取代基的数量决定。(2)苯环上取代基种类一定但位置不确定时，若苯环上只有两个取代基，其在苯环上有“邻、间、对”三种位置关系；当有三个取代基时，其在苯环上有“连、偏、匀”三种位置关系(，R表示取代基，可以相同或不同)。12017全国卷下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()A尼龙绳B宣纸C羊绒衫D棉衬衣命题考向追踪【历年动态】【答案】A【解析】尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，羊绒衫的主要成分是蛋白质，棉衬衣的主要成分是纤维素，纤维素和蛋白质都不是合成纤维，B、C、D项错误。22017全国卷下列说法正确的是()A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤

18、维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物【答案】A【解析】植物油中含有不饱和键，可与氢气发生加成反应，俗称油脂的氢化或硬化，A项正确；淀粉和纤维素的化学式都为(C6H10O5)n，但二者的n值不同，不互为同分异构体，B项错误；环己烷和苯都不与酸性高锰酸钾溶液反应，且密度都小于酸性高锰酸钾溶液的密度，无法鉴别，C项错误；溴苯和苯互溶，且二者都不溶于水，故用水无法分离苯和溴苯，D项错误。32017江苏卷萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能

19、使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀【答案】C【解析】a分子中不存在苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a和c分子中均存在饱和碳原子，所以所有碳原子不可能处于同一平面内，B项错误；a分子中存在碳碳双键，b分子中存在与苯环相连的甲基，C分子中存在醛基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；b分子中不存在醛基，不能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，D项错误。42016全国卷下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷D丙烯和丙烷【答案】B【解析】含有不饱和键的有机物能发生加成反应，乙醇是饱和一元醇，不能发生加成反应，A项

20、错误；苯能与H2在一定条件下发生加成反应，氯乙烯含碳碳双键，能发生加成反应，B项正确；乙酸中的C=O键不能发生加成反应，溴乙烷无不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；丙烯含碳碳双键，能发生加成反应，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，D项错误。52016全国卷下列关于有机化合物的说法正确的是()A2甲基丁烷也称异丁烷B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC4H9Cl有3种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物【答案】B【解析】2甲基丁烷又称异戊烷，A项错误；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B项正确；C4H9Cl可看成C4H10中有1个H被1个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH

21、3CH(CH3)2两种同分异构体，对应的一氯代物各有2种，即C4H9Cl有4种同分异构体，C项错误；油脂不属于高分子化合物，D项错误。62016全国卷已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物【答案】C【解析异丙苯中苯环为C6H5，取代基为，故异丙苯的分子式为C9H12，A项正确；异丙苯的相对分子质量比苯大，分子间作用力大，故沸点比苯高，B项正确；苯分子中的碳原子处于一个平面，异丙基中均为碳碳单键，碳原子不可能都处于同一平面，C项错误；异丙苯和苯的分子式相差3个CH2，互为同系物，D项正确

22、。72016北京卷在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是()A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点点/1325476【答案】B【解析】据题意，特定条件下可发生如下反应：。从结构简式可知该反应是取代反应，A项正确；甲苯的相对分子质量小于二甲苯，故沸点低于二甲苯，B项错误；四种物质中苯的沸点最低，蒸馏时苯先被分离出来，C项正确；由于二甲苯混合物中对二甲苯的熔点最低，故可用冷却结晶的方法将对

23、二甲苯分离出来，D项正确。82015全国卷某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5DC16H20O5【答案】A【解析】 1mol该酯完全水解生成2molCH3CH2OH，即1mol酯水解消耗2molH2O，根据酯水解反应化学方程式C18H26O52H2O羧酸2CH3CH2OH，由原子守恒可确定羧酸的分子式为C14H18O5。92015全国卷分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种B4种C5种D6种【答案】B【解析】能

24、与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，则该物质属于羧酸类。符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH和(CH3)3CCOOH四种。10有机物甲、乙的结构如下所示。下列说法错误的是()A甲、乙互为同分异构体B甲、乙都能与溴的单质发生加成反应C一定条件下，甲、乙均能发生取代反应D甲、乙都能与金属钠反应生成氢气【答案】D【解析】根据有机物甲、乙的结构判断二者的分子式均为C4H6O2，结构不同，二者互为同分异构体，A正确；甲、乙分子中都含有碳碳双键，都能与溴的单质发生加成反应，B正确；甲分子中含有羧基，乙分子中含有酯基，一定条件下

25、，甲、乙均能发生取代反应，C正确；甲分子中含有羧基，能与金属钠反应生成氢气，而乙分子的官能团为碳碳双键和酯基，与金属钠不反应，D错误。【2018预测】11黄樟脑(结构简式如下)可作为洋茉莉和香兰素的原料，能除肥皂的油脂臭，常作廉价的香料使用于皂用香精中。下列有关叙述正确的是()A黄樟脑属于酯、烯烃、芳香化合物B黄樟脑分子中最少有9个碳原子共面C黄樟脑与H2、Br2均能发生加成反应D与黄樟脑互为同分异构体且含苯环、羧基及一个支链的结构有3种【答案】C【解析】黄樟脑含有碳碳双键、苯环和醚键，属于烯烃、芳香化合物、醚类，A错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则黄樟脑分子中最少有7个碳原子共面，B错误；含有碳碳双键，黄樟脑与H2、Br2均能发生加成反应，C正确；与黄樟脑互为同分异构体且含苯环、羧基及一个支链的结构满足C6H5C3H4COOH，相当于是丙烯或环丙烷分子中的两个氢原子被苯环和羧基取代，共计有10种，D错误。1下列说法正确的是()A纤维素、蔗