高中化学 苯酚课件 新人教版选修5

1、酚的性质和应用酚的性质和应用。你认识我们你认识我们吗吗？羟基与苯环羟基与苯环侧链侧链相连的化合物是相连的化合物是芳香醇芳香醇。羟基与苯环羟基与苯环直接直接相连的化合物是相连的化合物是酚酚。下列属于酚类的物质是下列属于酚类的物质是 。A、C、EOHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.苯酚的结构苯酚的结构OH一、苯酚的分子结构一、苯酚的分子结构：苯基苯基羟基羟基2 、苯酚的分子结构、苯酚的分子结构1、分子式：、分子式：C6H6O3、结构简式：、结构简式：或 C6H5O HOH纯净的苯酚是纯净的苯酚是 色色 体，具有体，具有 气味，气味，暴露在空气中因暴露在空气中

2、因 而显而显 色。色。 苯酚有毒，它的溶液对皮肤有苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 ，使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（为什么不用水？）即用酒精洗涤。（为什么不用水？）强腐蚀作用强腐蚀作用无无晶晶特殊特殊部分被氧化部分被氧化粉红粉红苯酚的物理性质苯酚的物理性质密封保存密封保存在试管中加入苯酚晶体，再加入在试管中加入苯酚晶体，再加入2-3mL水，不断振水，不断振荡试管，静置片刻，有什么现象呢？再把试管加热荡试管，静置片刻，有什么现象呢？再把试管加热又有什么现象呢？又有什么现象呢？思考与探究思考与探究：如果将苯酚晶体加入到苯或煤油中会怎：如果将苯

3、酚晶体加入到苯或煤油中会怎样呢？样呢？色态味色态味熔熔点点水中的溶解性水中的溶解性有机溶有机溶剂中的剂中的溶解性溶解性毒性毒性65以以下下65以以上上无色无色晶晶体有特体有特殊气味殊气味40.9能溶于水能溶于水但溶解度但溶解度较小较小与水与水任意比任意比互溶互溶易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等有机溶剂有机溶剂有毒有毒腐蚀皮腐蚀皮肤肤二、苯酚的物理性质：二、苯酚的物理性质：三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质： 应具备两种应具备两种基团的性质。基团的性质。结构分析结构分析性质预测性质预测实验验证实验验证苯基、羟基苯基、羟基得出结论得出结论对比两种对比两种基团是否基团是否相互影响相互影响思考思考：

4、哪几类有机物中含有羟基？：哪几类有机物中含有羟基？ROH RCOH O中性中性酸性酸性苯酚的酸性苯酚的酸性有吗？有吗？实验实验1 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色紫色石蕊石蕊试液，观察现象。试液，观察现象。如何验证苯酚是否有酸性？如何验证苯酚是否有酸性？实验实验2 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PHPH试纸试纸上，上， 半分钟内与标准比色卡比较。半分钟内与标准比色卡比较。实验实验3在苯酚试液中，逐滴加入在苯酚试液中，逐滴加入NaOHNaOH溶液溶液, ,观察现象。观察现象。方法方法现象现象结论或化学方程式结论或化学方程式紫色石蕊试液

5、紫色石蕊试液PH试纸试纸NaOH溶液溶液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。不变色不变色PH约为约为5溶液浑浊变澄清溶液浑浊变澄清苯酚不能使酸碱苯酚不能使酸碱指示剂变色指示剂变色有酸性，但较弱有酸性，但较弱电离电离石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一石炭酸的酸性与碳酸比较，哪一种强？能否加以验证？种强？能否加以验证？ 较强的酸较弱酸的盐较弱的酸较强酸的盐较强的酸较弱酸的盐较弱的酸较强酸的盐利用以强酸制弱酸的原理利用以强酸制弱酸的原理思考：思考：乙醇和苯酚都含有羟基，乙醇不显酸乙醇和苯酚都含有羟基，乙醇不

6、显酸性而苯酚显酸性，这说明了什么？性而苯酚显酸性，这说明了什么？结论：结论：石炭酸酸性比碳酸弱，石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。H2CO3 C6H5OH HCO3酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响苯环的影响酸性：酸性：CHCH3 3COOHCOOH(1) (1) 弱酸性弱酸性预测：预测：1.液态的液态的苯酚能与金属钠反应吗？苯酚能与金属钠反应吗？2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H22.和同温度的乙醇比较，哪一种与和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反应更活泼？为什么？反应更活泼？为什么？思考：如何除去苯中混有

7、的少量苯酚？思考：如何除去苯中混有的少量苯酚？加入足量的加入足量的NaOH溶液，振荡静置、分层，溶液，振荡静置、分层，用分液漏斗分离。用分液漏斗分离。 羟基对苯环有影响吗？羟基对苯环有影响吗？ 还是让实验说话吧！还是让实验说话吧！常用于常用于苯酚苯酚的的定性定性检验与检验与定量定量测定。测定。(2) (2) 苯环上的取代反应苯环上的取代反应三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）+ + 3Br3Br2 2+ + 3HBr3HBrOHOHBrBrBr卤代反应卤代反应实验：实验：稀稀苯酚溶液、苯酚溶液、浓浓溴水溴水苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代结果取代结果结论结论原因原因溴水苯酚溴水苯酚液溴

8、苯液溴苯FeFe三取代三取代一取代一取代苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易OHOH对苯环的影响对苯环的影响, ,使苯环使苯环上上邻、对位的邻、对位的H H变变活泼活泼OH+ 3HNO3 + 3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸苦味酸，炸药苦味酸，炸药硝化反应硝化反应 苯酚还有其他的检验方法吗？苯酚还有其他的检验方法吗？苯酚的显色反应苯酚的显色反应向苯酚中滴加向苯酚中滴加FeCl3溶液显溶液显紫紫色色Fe3+6C6H5OHFe(C6H5O)63-+6H+紫色紫色其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。常用于酚类物质的检

9、验。特征反应特征反应化学性质：化学性质：1. 酸性酸性 酚羟基的性质酚羟基的性质与与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但不放出反应，但不放出CO2，也不能也不能使紫色石蕊变色。使紫色石蕊变色。 2.取代反取代反应应 3.显色反应显色反应酚中苯环的性质酚中苯环的性质酚的特性酚的特性 物理性质：物理性质：常用于检验常用于检验苯酚存在苯酚存在酚的定义：酚的定义：酚类的危害与处理酚类的危害与处理（1）酚类的危害）酚类的危害在我国酚类物质被列为需重点控制的在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的农田，会使农作

10、物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重致死量为每千克体重530mg。1 1、物理方法、物理方法吸附法、萃取法吸附法、萃取法活性碳活性碳苯苯、化学方法、化学方法 沉淀、氧化沉淀、氧化、微生物处理法、微生物处理法（2）含酚废水的处理）含酚废水的处理苯酚的化学性质 苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱酸性。酸性。 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，可用于

11、苯酚的定性定量测定。可用于苯酚的定性定量测定。 苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样可以用于苯酚的检测。可以用于苯酚的检测。 易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。（苯酚能使酸性（苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）溶液褪色吗？）你想到了吗？你想到了吗？ 苯酚性质的特点苯酚性质的特点是苯环与羟基相是苯环与羟基相互影响的结果。互影响的结果。研究烃的衍生物时，研究烃的衍生物时，既要注意官能团的共既要注意官能团的共性性 ，又要注意它与不，又要注意它与不同基团相连而引起的同基团相连而引起的“个性个性”。基团间的相互影响基团间的相互影响苯酚相关知识苯酚相关知识 少量的苯酚掺入肥皂可以少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。制得药皂治疗皮肤病。 酚类一般有毒，但它