有机化学反应机理整理版

1、I.Arndt-Eister反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。0RC-C1+CHM0IIRCCHM反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1）,（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2）,（2）发生重排得烯酮（3）,（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。卡宾：六电子中心化合物；二价的碳化合物或一价的氮化合物；有机反应活性中间体：寿命很短，不能分离，能够“捕获”；缺电子物种，有亲电性。000R2Cl+CHa=N=N-rB-CH=NJ1TRcOh日户-<Xco1HQ(2)rCH=C=。-RCHCC(祖反应实例2.Baeyer-Villige

2、r反应反应机理过酸先与埃基进行亲核加成，然后酮谈基上的一个烧基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与埃基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应具有光学活性的3-苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：定的选择性，按迁不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有移能力其顺序为:RaC-AR,CHjQ->-CH3->>CHj-醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到较酸。,IR'CO3HR-C-HRCOjH反应实例Cfi=CH-COCHsCH3c,凡出SCH=CH-OCOCH?酮类化

3、合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在携基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在1040c之间，产率高。4090%cIIc6HLeQE5OOgHC风；1oQH5）占OC出5十C祖5co2H82%3.Beckmann重却上肪在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮的在硫酸作用下重排生成己内酰胺:反应机理在酸作用下，曲首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子

4、与水反应得到酰胺。迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如:CHgCHaH2SO4CH3cH2、0Etg-NHCCH3反应实例(1)4.Birch还原芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原,苯环可被还原成非共知的1,4-环己二烯化合物。反应机理首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子，然后苯得到一个电子生成自由基负离子（I）,这是苯环的ji电子体系中有7个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上，自由基负离子仍是个环状共知体系，（I）表示的是部分共振式。（I）不稳定而被质子化，随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基（n）o（n）在

5、取得一个溶剂化电子转变成环己二烯负离子（田），（m）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电子生成1,4-环己二烯。-HU十Nel+MHEtDHEtClHH><y(HI)环己二烯负离子（田）在共乐链的中间碳原子上质子化比末端碳原子上质子快，原因尚不清楚。惕反应实例取代的苯也能发生还原，并且通过得到单一的还原产物。例如5.Bouveault-Blanc还原脂肪族竣酸酯可用金属钠和醇还原得一级醇a,0-不饱和竣酸酯还原得相应的饱和醇。芳香酸酯也可进行本反应，但收率较低。本法在氢化锂铝还原酯的方法发现以前，广泛地被使用,非共斩的双键可不受影响。兄口R十Ha期汨rt-L，-UJtia反应机理首

6、先酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子，然后从醇中夺取一个质子转变为自由基，再从钠得一个电子生成负离子，消除烷氧基成为醛，醛再经过相同的步骤还原成钠，再酸化得到相应的醇。RC-OR10-R-CH-0REQHI-6OlesHbicih-RRCH冲反应实例NaCE式CHRioCOEt直弓甘.CEKCHNioCHQH75%EtOaQCHCCEtNnEtOHHOCH2(CH3)8CH3OH75%醛酮也可以用本法还原，得到相应的醇NaGE3(CH3)jCHO.CH3(CH2)5CH2OH6 .Cannizzaro反应凡a位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaO械KOH/K或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树

7、脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸（成盐）及醇的混合物。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与埃基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。HCHO+C出网口HCOf+C6H5cH具有a-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无a-活泼氢原子的B-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇：HCHO3HCHO+CH近日口”n上CCHD/O；CH20H)4+HCO2反应机理醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然

8、后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的埃基不能碳原子上。口©声5_C_H+-,汽一C_H。目CfjHjCOf+CcHjCHPH反应实例NaCHCHONaOHOHCH-CO3Na7 .Claisen酯缩合反应含有a-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到0-酮酸酯。如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。2GH2长刑-匚8也83QH575晚二元竣酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反应反应机理乙酸乙酯的a-氢酸性很弱（pKa-24.5）,而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pKa15.9）,因此，乙酸乙酯与乙醇钠作用

9、所形成的负离子在平衡体系是很少的。但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸，能与乙醇钠作用形成稳定的负离子，从而使平衡朝产物方向移动。所以，尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低，但一形成后，就不断地反应，结果反应还是可以顺利完成。GHjGOjGjHi十G3H5O-一白色00式祖§士C祖QH0阻一况8力处+C3HsD"0c-0IIC2H5OIICH3-C-CH2CO2CaH5CHs-CCHCOAHj+kT泡-8-C比亚5巴常用的碱性缩合剂除乙醇钠外，还有叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钾、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙氨基锂（LDA）和Grignard试剂等。反应实例如果酯的a-碳上

10、只有一个氢原子，由于酸性太弱，用乙醇钠难于形成负离子，需要用较强的碱才能把酯变为负离子。如异丁酸乙酯在三苯甲基钠作用下，可以进行缩合，而在乙醇钠作用下则不能发生反应：EgR沪2（CHCHCO十C髀必CRai+伫匹卜、'''CH3两种不同的酯也能发生酯缩合，理论上可得到四种不同的产物，称为混合酯缩合，在制备上没有太大意义。如果其中一个酯分子中既无a-氢原子，而且烷氧谈基又比较活泼时，则仅生成一种缩合产物。如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。与其它含a-氢原子的酯反应时,都只生成一种缩合产物。N祖H*R沪62HgObUHC口心均+CHjCOaCaHi-'-OHCC

11、H3CO3C3H5十口CE£H£O犷Hm十（8储汨丁用.Nj二L_csH5CH-d-CO2C2H5k,".8份周实际上这个反应不限于酯类自身的缩合，酯与含活泼亚甲基的化合物都可以发生这样的缩合反应，这个反应可以用下列通式表示:EiR-C-OCM+CH-R?IR-C-C-RR1-CO2c1七CMOCRMlMl8.Claisen-Schmidt反应一个无氢原子的醛与一个带有氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应，并失水得到不饱和醛或酮：NaOH水溶液CHO+CH3cH0二CH=CH-CHO+H20反应机理反应实例(1) +CH3COCH3?*

12、°H水溶液CH=CH8组+m010%NaOH_0(2) (CHO+CH3coe声5乎醇溶液一CH=CHHC此十再。(3)Oo'CH=CH-C-CH3+H浦NaOH水溶液+CH3COCH3.二OCHO9.Claisen重4烯丙基芳基醴在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。当烯丙基芳基醴的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重排。采用g-碳14C标记的烯丙基醴进行重排，重排后g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。两个邻位

13、都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。反应机理Claisen重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。从烯丙基芳基醴重排为邻烯丙基酚经过一次3,3s迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次3,3s迁移到邻位（Claisen重排），由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次3,3s迁移（Cope重排）到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。环状近疲态对嫦丙基酚取代的烯丙基芳基醴重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应

14、所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。ch3反应实例Zn-Hg口kJCH?4-H20ch2-ch=chch310.Clemmensen还原醛类或酮类分子中的埃基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基:QH可能发生Claisen重排CHn=GH0C比一CH=CHach2=ch-ch2-ch2-ch=o此法只适用于对酸稳定的化合物。对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原200cCClaisen重排具有普遍性，在醴类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有O-CH2-CH=CH2N为ClCH-C-CH-COEt心och2-ch=chIIICH3-C-CH-C

15、C2Etoch2-ch=ch2反应机理本反应的反应机理较复杂，目前尚不很清楚。反应实例ll.Cope消除反应叔胺的N-氧化物（氧化叔胺）热解时生成烯煌和N,N-二取代羟胺，产率很高I.ICI口一NR2SO-15CTC实际上只需将叔胺与氧化剂放在一起，不需分离出氧化叔胺即可继续进行反应，例如在干燥的二甲亚碉或四氢吠喃中这个反应可在室温进行。此反应条件温和、副反应少，反应过程中不发生重排，可用来制备许多烯烧。当氧化叔胺的一个煌基上二个B位有氢原子存在时，消除得到的烯煌是混合物，但是Hofmann产物为主；如得到的烯煌有顺反异构时，一般以E-型为主。例如：=CHCHm+CH3滔CH=CHiE-

16、69;21%Z-型12%反应机理这个反应是E2顺式消除反应，反应过程中形成一个平面的五员环过度态，氧化叔胺的氧作为进攻的碱：要产生这样的环状结构，氨基和卜氢原子必须处于同一侧，并且在形成五员环过度态时,a，-碳原子上的原子基团呈重叠型，这样的过度态需要较高的活化能，形成后也很不稳定，易于进行消除反应。反应实例W堇M48一好-U-44堇R叁W41一-M-A4A/2W-fei4*-412.Cope重排1,5-二烯类化合物受热时发生类似于O-烯丙基重排为C-烯丙基的重排反应（Claisen重排）反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150200C单独加热短时间就容

17、易发生重排，并且产率非常好。LJH_CHCCH=C、“.ZR,双艮”=H,Aik,匕工=CQEt,CN,C6H5八产2AA二一LCope重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点TH±C=CHCH匚一CH=匚、L工（筋30%）CO3EtCO3Et100%羊，具有高度的立体选择性。例如:2叩七内消旋一3,4-二甲基-1,5-3v反应机理Cope重排是3,3s-小二烯重排后，得到的广物几乎全部是（Z,E）-2,6辛二烯:2H幺V2二七.刎2H口H-X一I一和11一1鹏一4存迁移反应，反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应：si1CO2Etf8祖A在立体化学上，表现为经过椅式环状过渡态：

18、CH3-H/。祖T3Ac03Et'ccEtJ人尸与。2比C%*CH：iHHw一，一WW*W.W«一W一一一，-触-二乙烯基坏再烧1,4-孙庚二烯13.Friedel-Crafts烷基化反应芳煌与卤代烧、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂（如AlCl3,FeCl3,H2SO,H3PO,BF3,HF等）存在下，发生芳环的烷基化反应。AlCl3Ar-H4RX-ArR+HXX=F,CLBrsI卤代烧反应的活泼性顺序为：RF>RCl>RBr>RI;当煌基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。反应机理首先是卤代蝶、醇或烯烧与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子:RX+A1

19、C13R+A1C14'ROH+ALC13R'+OA1C15+ROH+HROH:*R十氏。+c所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子:CH3-CH-CH32.CH3-CHCH3重排碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体s-络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：反应实例(1)CH3cH2cH2clAICI30°C70%CH2CH2CH330%+CH?CH=CH上)ci14.Friedel-Crafts酰基化反应芳煌与酰基化试剂如酰卤、酸酊、竣酸、烯酮等在Lewis酸（通常用无水三氯化铝）催化下发生酰基化反应，得到芳香酮:这是制备芳香酮类最重要的方法之一

20、，在酰基化中不发生煌基的重排反应机理反应实例CHOCHO15.Gattermann-Koch反应CHOAlCh,CuCl%-L反应机理芳香煌与等分子的一氧化碳及氯化氢气体在加压和催化剂（三氯化铝及氯化亚铜）存在下反应，生成芳香醛:PPAAICI3H2SO4w-CH3O十（CH3co）2。_HOCHhC-0a1C14CHO+LhC=6a1C14"16.Hell-Volhard-Zelinski反应竣酸在催化量的三卤化磷或红磷作用下，能与卤素发生a-卤代反应生成a-卤代酸:RUH2co2H+B总RCHC。2HBr本反应也可以用酰卤作催化剂O反应机理RCH2CO2H+PB13RCH2coE

21、r十HjPOj011RCHzlC-Btifrch二露+0H111RCE-C-Br一才Q11RCH-C-BrBrBr反应实例4rch2co2h0IIARCH-COH+RCH2C0BrBrCH3CO2H+Cl2CICHR5H(2)CH3(CH2)3CH2CO2H+BqCHCH33cHe02HBr17.Hinsberg反应伯胺、仲胺分别与对甲苯磺酰氯作用生成相应的对甲苯磺酰胺沉淀,其中伯胺生成的沉淀能溶于碱（如氢氧化钠）溶液，仲胺生成的沉淀则不溶，叔胺与对甲苯磺酰氯不反应。此反应可用于伯仲叔胺的分离与鉴定。2PB门2P+3Bn+RNHaClc:h3O=S=ONaOHCH3NHR0=S=0十-NaNR

22、.沉淀溶解CH?+RR'NHz强o=s=oNaOH沉淀不溶0=5=0C1NPR*18.Hofmann卤代烷与氨或胺发生烷基化反应，生成脂肪族胺类:JRNH3X瓯:RNH?RNH2+RX由于生成的伯胺亲核性通常比氨强，能继续与卤代煌反应，因此本反应不可避免地产生仲胺、叔胺和季镂盐，最后得到的往往是多种产物的混合物。-R3NR-NX用大过量的氨可避免多取代反应的发生，从而可得到良好产率的伯胺。反应机理反应为典型的亲核取代反应（Sn1或S2）反应实例>CHCH93cHe02HNH?62267%Cl+NHX过量的倍)EtQH50%(1)CH4cH*CHCO2H+NHJ过量)IBr19 .

23、Hofmann消除反应季镂碱在加热条件下(100-200。C)发生热分解，当季镂碱的四个煌基都是甲基时，热分解得到甲醇和三甲胺：+_A(CH3)4NOHCH2OH+(C玛XN如果季镂碱的四个煌基不同，则热分解时总是得到含取代基最少的烯蝶和叔胺：ICIHc欣3OH-反应实例CH3cH2cH29HCH3EtCK,EtOH.CHgCHoCH/IHRHi+L、一130°CN4(CH3)3OH98%CH?CH2cH=CHCH?2%+(CH3)3N20 .Hofmann重排（降解）酰胺用澳（或氯）在碱性条件下处理转变为少一个碳原子的伯胺0IIBr2H3OR-C-NH2RN=C=O-_-RNH3N

24、aOH反应机理OR-C-NHs-BrOHH2OR-N=C=OR-N-COHOIIR-NHCOH一co2*rnh2反应实例NaOBr(1) (CH3)3CCH3CONH2(CH3)3CCH3NH294%Q)NaOClNaOHc。2HNH321.Knoevenagel反应含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂（氨、伯胺、仲胺、口比咤等有机碱）存在下缩合得到a,b-不饱和化合物。C=O/+CH27:、zZ尸队27Z5Z'=-CHO,-COR?-COOR?-CN>-NO2?-SOR,-SOQR反应机理反应实例(3)(1)CHOP)十CHOCH£H入C=Och3zCHO+CH

25、XC0jH)2PhCH2NH2fCH=C(CO曲2°°C"0/、CH=C(CN)2+NCCEbCOOEtc国q严.HOAcCH£H入CNc=cCH/、COOEtCH=CHNO2+CH2NO2NaOH22.Koble反应脂肪酸钠盐或钾盐的浓溶液电解时发生脱竣，同时两个煌基相互偶联生成蝶类:2RCO3Na(K)-2H2。一一".RR+2COa+星+2NaOH如果使用两种不同脂肪酸的盐进行电解，则得到混合物：r函KRCO2K十R'CSK田呻*R-R+R-R+史一R'反应机理0RCOfR也©R+COzR*+R+-R-R反应实例

26、2CH3CO3Na+2H3O电解-CH3cHi+2cO?由解(2) 2EtO3C(CH3)3CO2K十2Hg.EtO3C(CH2)aCO2Et+2csCH3也(3) C=C+2H2。CH3-C=C-CH3+2CO2KO2cXCO3K23.Leuckart反应醛或酮在高温下与甲酸镂反应得伯胺：_0.NH?喑*O-3除甲酸镂外，反应也可以用取代的甲酸镂或甲酰镂。反应机理反应中甲酸镂一方面提供氨，另一方面又作为还原剂。HCO2NH4，-IICOII+nh3反应实例HCO2NH4+HCON(CH/HCO祖_150755"才CHaMCHg24.Mannich反应含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺

27、（伯胺、仲胺或氨）反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应又称为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。0十QR，一P-CH#+HCKO+HN(CH3)2H-R8-CHCHN(CH山RMannich碱反应机理HK=O+HN(CH3)2IH十二H2C-N(CH3)2,H3C=N(CH3)2oRpC-CH2RH*<=0H户十oh<|%C=N(CH立n-R-CrCHRRpCCH-CH3N(CH3)2RORp-CCH-CH3N(CH3)225.Michael加成反应一个亲电的共知体系和一个亲核的碳负离子进行共知加成，称为Micheal加成:/:r-R、A-CHR+C=C-CHCC-

28、H/丫a，yA,Y=CHO,C=0,COO艮NgCNB=NaOH,KOH,EtONa,t-BuOK?NaNH=Et3N,以N十OH,(3反应机理反应实例26.Paal-Knorr反应与氨或硫化物反应，可得口比咯、曝吩及其衍生物。1,4-二瑛基化合物在无水的酸性条件下脱水，生成吠喃及其衍生物。1,4-二携基化合物CH2(CO2Et)2CH(CO2Et)2CH3CCH1cCH3CH2=CHC=Nt-BuOK,25°CCHlCCHCCH3CH2cH?CNOiiOIIoCH-CH2-CCH3o+CH尸CH6CH$-A-CH-RHBX=cI-CHCC/ATsOH厂十0o,、C(CH加甲第,(C

29、H4K4°Cc(CH上反应机理(CH3)3CTsOHC(CH山甲萍，仁田“°>(CH3)3TsOH(CHCooC(CH3)3甲笨，(CHCC(g3HQH+C(CH3(CH3MC(CH犯(CH3)3C6H心>C(CH*3(ch3)3cOHC(CH3)3;幽170nh3甲五0)27.Pinacol-PinacoloneRearrangement重排当片呐醇类在稀hbSO存在下加热脱水时发生特殊的分子内部的重排反应生成片呐酮。如用盐酸、草酸、I2心H3COOHCHCOO由脱水-转位剂以代替KSO可得相同的结局：反应机理反应的关键是生成碳正离子反应实例”3川。3（限）3

30、。一卜。式h6H懒T%）。（四甲基乙二醇）片呐酮）以冰CHaCOOH-一3一HQ36%）（中）QC（0）口iIOHOil（四洋基-乙二醇）（叫0C中!10（第基-三笨基甲酗）fFtnao-pinaaoJonc）3. 由GHCH*IIOHOil。，2二承基乙二爵）4.HI（GER为C一。一中IIOHOH白-乙基-2-第基丁干二醇口，药）协CH-CHO（二羊基乙醛）占要QILCC1I。坦5H8C）4|一耳。0中（4-紫法-己酮力）执条©HQQH-C110g-Z基-2-笨基-丁醛口）28.Reformatsky反应醛或酮与a-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应，经水解后得到b-羟基酸酯。R-ou

31、u-RZnOZnXR-C-CH2CO3EtR，OHR-C-CHCOEtR，OIIXCHC-OEt0+-IBrZnCH3-C-OEtOIIR-C-R1OZnXR'C-CH2CO3EtR，OHR-C-CH2CO2EtR，反应机理首先是a-卤代酸酯和锌反应生成中间体有机锌试剂，然后有机锌试剂与醛酮的埃基进行加成，再水解：OZriXI+ZnCH2=C-OEt反应实例+BrCH2c0型+ZnOZnBrH3OCH3CO2EtEt?OOZ11XICH-CHCO2EtCH3H3OCH-CHC。沁OHch329.Reimer-Tiemann反应酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基苯甲酸。含有羟基的

32、唾咻、叱咯、苗等杂环化合物也能进行此反应。7k杨酸对窿基龙甲螯20-35%设12%常用的碱溶液是氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠水溶液，产物一般以邻位为主，少量为对位产物。如果两个邻位都被占据则进入对位。不能在水中起反应的化合物可口比咤中进行，此时只得邻位产物。IMH-M-JauuttJttU->.3.“皿41卬/4attV.3.4tt-M-iM-M-iife-M-lttM-Mtty-.44-“反应机理首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾，它是一个缺电子的亲电试剂，与酚的负离子（n）发生亲电取代形成中间体（田），（m）从溶剂或反应体系中获得一个质子，同时谈基的a-氢离开形成（IV）或（V）,（V）经水解得到醛。反应实例酚羟基的邻位或对位有取代基时，常有副产物2,2-或4,4-二取代的环己二烯酮产生。例30.Reppe合成法烯煌或快蝶、CO与一个亲核试剂如H2O,ROH,RNH2,RSHRCOO篝在均相催化剂作用下形成埃基酸及其衍生物。ch2ch2+co44o催化剂fTKLTTCJd.3Crl2CU2HCH三CH+CO+比0催化剂CH2=CHCO2H许多过渡金属如Ni,Co,Fe,Rh,Ru,Pd等的盐和络合物均可作催化剂。反应