【人教版高中化学选修5】 第三章 第三节 第2课时　甲酸和乙二酸

1、第2课时甲酸和乙二酸1.了解甲酸的结构，掌握甲酸的化学性质。2.了解乙二酸的结构，掌握乙二酸的反应特点。学习目标课时对点练内容索引一、甲酸的结构与性质二、乙二酸的结构与性质一、甲酸的结构与性质甲酸又称蚁酸，其结构如右(1)甲酸的分子中含有官能团羧基，写出下列反应的化学方程式。甲酸和碳酸氢钠提示HCOOHNaHCO3 HCOONaH2OCO2甲酸和乙醇(2)甲酸分子中含有醛基，写出下列反应的化学方程式：甲酸与银氨溶液反应甲酸与新制Cu(OH)2反应(碱性条件下，无机试剂任选)有A、B、C、D四种物质间的转化关系如右：B、C、D都能发生银镜反应，写出其相关转化的化学方程式：深度思考1.某甲酸溶液中

2、可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是A.加入新制Cu(OH)2悬浊液加热，有红色沉淀生成，证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应，证明含甲醛C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生， 则含甲醛练中感悟解析甲酸 与甲醛 含有相同的结构 ，因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反

3、应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。2.某有机物具有下列性质：能发生银镜反应；滴入石蕊溶液不变色；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，则原有机物可能是下列物质中的A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯C.乙醛 D.甲酸解析能发生银镜反应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项B；滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不显酸性，即不含有羧基，排除选项D；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项C。返回二、乙二酸的结构与性质1.乙二酸是一种二元弱酸，其酸性比甲酸、乙酸都强，写出下列反应的化学方程式：(1)乙二酸与氢氧化钠溶液反应提

4、示 2NaOH 2H2O(2)乙二酸与碳酸钠溶液反应提示 Na2CO3 H2OCO22.乙二酸(俗称草酸)在稀硫酸存在的条件下能使高锰酸钾溶液褪色，写出发生反应的化学方程式，并说明乙二酸在反应中表现出的性质。提示5HOOCCOOH2KMnO43H2SO4=K2SO42MnSO410CO28H2O；还原性3.乙二酸能与醇发生多种形式的酯化反应，写出下列酯化反应的化学方程式。(1)乙二酸乙醇 生成1分子水提示 H2O(2)乙二酸乙二醇 生成1分子水提示 H2O(3)乙二酸乙二醇 生成2分子水和环状酯提示 2H2O(4)乙二醇乙二酸 聚酯提示nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O已

5、知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)已知乳酸中含有一个羧基，乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸( )，由以上事实写出乳酸的结构简式。答案深度思考解析已知乳酸分子式为C3H6O3，分子结构中含有一个羧基，且乳酸在铜作催化剂时，可被氧化成丙酮酸( )，由以上信息可知，乳酸中还含有一个醇羟基，该醇羟基位于中间碳原子上，故乳酸的结构简式为 。(2)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，写出该环酯的结构简式。答案解析由酯化反应的机理可知两个乳酸分子形成环酯的结构简式为(3)在浓H2SO4作用下，三分子乳酸相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式。答案解

6、析三分子乳酸相互反应，生成链状结构物质的反应依然是酯化反应，则生成物质的结构简式为1.某学生为研究乙二酸(HOOCCOOH)的化学性质，进行如下实验：向盛有稀硫酸酸化的高锰酸钾溶液的试管中滴入适量乙二酸饱和溶液，振荡，观察到试管中溶液紫红色褪色，由此可见，乙二酸具有A.氧化性 B.还原性 C.酸性 D.碱性练中感悟解析乙二酸分子式为H2C2O4，其中C元素的化合价是3，根据实验现象，溶液紫红色褪色，说明高锰酸钾参与反应，其反应的离子方程式为 5H2C2O46H=10CO22Mn28H2O，C元素的化合价升高，因此乙二酸作还原剂，B项正确。2.苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为 ，苹果酸可能发

7、生的反应是与NaOH溶液反应与紫色石蕊溶液作用变红与金属钠反应放出气体一定条件下与乙酸酯化一定条件下与乙醇酯化A. B.C. D.解析苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质，能使石蕊溶液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化，羟基能与乙酸酯化。3.写出由CH2=CH2合成 的化学方程式(无机试剂任选)。CH2=CH2Br2 2NaBr 2H2O 2H2O学习小结返回课 时 对 点 练题组一甲酸的结构与性质题组一甲酸的结构与性质1.下列有机物中，互为同系物的是A.甲酸与乙二酸 B.甲酸与丙烯酸C.甲酸与甲酸甲酯 D.甲酸与2-丙酸123456789 101112131415基础对点练解析同

8、系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、2-丙酸均为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸为不饱和一元酸，甲酸甲酯为酯，二者与甲酸均不互为同系物。2.下列物质中，既可与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀，又可与碳酸钠溶液反应的是A.苯甲酸 B.甲酸 C.乙醇 D.乙醛解析可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，必须含有醛基，与Na2CO3溶液反应的可以是羧基，或者是酚羟基。所以只有甲酸HCOOH符合条件，B正确。123456789 1011121314153.从结构上看，下列物质既具有羧酸的性质，又具有醛的性质的是A.甲醛 B.乙醛 C.甲酸 D.乙酸123456

9、789 101112131415解析从甲酸的分子结构可知，甲酸分子中的羰基( )既可与羟基构成羧基，又可与氢原子构成醛基。题组二乙二酸的结构和性质题组二乙二酸的结构和性质4.由乙醇制取乙二酸乙二酯时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是取代；加成；氧化；还原；消去；酯化；中和A. B.C. D.解析一般采用逆推法，即要制取乙二酸乙二酯，则应该用乙二醇和乙二酸通过酯化反应得到。乙二醇氧化可以得到乙二酸。而乙二醇的生成需要卤代烃的水解反应得到。要得到卤代烃可以先通过乙醇的消去反应，生成乙烯，乙烯和卤素单质发生加成反应，即得到卤代烃。123456789 101112131415解析分子式为C

10、4H10O的醇可以看作丁烷中的一个H被OH取代，CH3CH2CH2CH3被取代时有2种醇，CH3CH(CH3)CH3被取代时有2种醇，故醇共有4种，当一种醇与乙二酸形成二酯，有4种，不同的2种醇与乙二酸形成二酯， 故形成的二酯共有4610种。5.乙二酸(HOOCCOOH)与丁醇(C4H10O)在一定条件下反应，生成的二酯有A.8种 B.6种 C.4种 D.10种123456789 1011121314156.乙二酸(HOOCCOOH)俗称草酸，具有还原性，用20 mL 0.1 molL1的草酸溶液恰好将0.004 mol的 还原，而还原的产物VOn中，n值为A.5 B.4 C.3 D.2解析

11、离子恰好将H2C2O4完全氧化成CO2，则C元素的化合价由3价升高为4价，化合价升高了：431， 被还原为VOn离子，VOn离子中V元素的化合价为(n2)价，则V元素的化合价由5价降低为(n2)价，化合价降低了：(5n2)，由电子守恒可知：0.004 mol(5n2)0.02 L0.1 molL121，解得：n2。123456789 101112131415题组三由羧酸的结构认识其性质题组三由羧酸的结构认识其性质7.分支酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分支酸的叙述正确的是A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C.1 mol 分支酸最多可与3 mol NaOH发

12、生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同123456789 101112131415解析该有机物分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键4种官能团，A项错误；该有机物分子中含有羧基和羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，B项正确；123456789 101112131415该有机物分子中含有2个羧基，1 mol该物质最多与2 mol NaOH发生中和反应，C项错误；该物质中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。8.迷迭香酸是从蜂花树植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙

13、述正确的是A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应和酯化反应D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应123456789 101112131415解析该有机物分子中含有酚羟基和碳碳双键，苯环上酚羟基邻、对位的氢原子能与溴单质发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，A项错误；123456789 1011121314151 mol 迷迭香酸分子中含有2 mol 苯环和1 mol碳碳双键，故1 mol迷迭香酸最多能与7 mol H2发生加成反应，B项错误；该有机物分子中含有酯基和羧基，故可以发生水解反

14、应和酯化反应，C项正确；1 mol 迷迭香酸分子中含有4 mol 酚羟基、1 mol羧基和1 mol酯基，酯基水解生成1 mol羧基，故1 mol 迷迭香酸最多能与6 mol NaOH发生反应，D项错误。123456789 1011121314159.已知咖啡酸的结构简式如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是123456789 101112131415A.分子式为C9H6O4B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应解析A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，

15、苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液发生反应，错误。123456789 10111213141510.某有机物A的结构简式为 ，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为A.221 B.111C.321 D.3321234567

16、89 101112131415能力提升练解析醛基与Na、NaOH、NaHCO3都不反应，根据有机物官能团的性质，醇羟基、酚羟基、羧基发生相关反应时存在以下关系：123456789 101112131415 1 mol醇羟基1 mol 酚羟基1 mol 羧基消耗Na1 mol1 mol1 mol消耗NaOH不反应1 mol1 mol消耗NaHCO3不反应不反应1 mol取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的A物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为321，C项正确。11.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水

17、解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5解析由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得，“1 mol C18H26O52 mol H2O 1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。123456789 101112131415下列说法正确的是A.该反应是取代反应B. 和羟基扁桃酸互为同系物C.1个羟基扁桃酸分子中最多有17个原子共

18、平面D.1 mol 羟基扁桃酸分子最多能分别和1 mol NaHCO3、2 mol NaOH、 3 mol Na、4 mol H2发生反应12.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得123456789 101112131415 (乙醛酸) (羟基扁桃酸)解析由反应物和生成物的种类可判断该反应一定不是取代反应，由两种物质反应生成一种物质，且反应物结构中的碳氧双键变成了碳氧单键，故为加成反应，A项错误；123456789 101112131415羟基扁桃酸分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基，与 结构不相似，二者不互为同系物，B项错误；123456789 101112131415酚

19、羟基上的氧原子、苯环及与苯环直接相连的碳原子一定在同一平面上，则至少有12个原子共平面，又因单键可以旋转，则酚羟基上的氢原子和羧基也可能在此平面上，故最多可能有17个原子共平面，C项正确；羧基不能与氢气发生加成反应，则1 mol 羟基扁桃酸分子最多能分别和1 mol NaHCO3、2 mol NaOH、3 mol Na和3 mol H2发生反应，D项错误。13.苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为 。(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_、_。羧基解析根据苹果酸的结构简式可知，分子中含有的官能团是羧基和羟基。123456789 101112131415羟基(2)在一定条件下，苹果酸可以发生化

20、学反应的类型有_(填字母)。A.水解反应 B.取代反应C.加成反应 D.消去反应E.中和反应BDE解析根据官能团可知，苹果酸可以发生取代反应、消去反应和中和反应。(3)写出苹果酸与足量钠反应的化学方程式：_。解析1个苹果酸分子中含有2个羧基、1个羟基，因此1 mol 苹果酸消耗3 mol金属钠，生成1.5 mol氢气，反应的化学方程式为123456789 1011121314156Na 3H26Na 3H2。(4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为_，反应类型为_。解析苹果酸中含有羟基，能和乙酸发生酯化反应生成酯，反应的化学方程式为123456789 101112131415

21、H2O酯化(取代)反应H2O。(5)1 mol苹果酸与足量碳酸氢钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为_。44.8 L解析1个苹果酸分子中含有2个羧基、1个羟基，1 mol 羧基与足量碳酸氢钠反应生成1 mol CO2，羟基与碳酸氢钠不反应，因此1 mol 苹果酸与足量碳酸氢钠充分反应生成2 mol CO2，在标准状况下CO2气体的体积为44.8 L。123456789 10111213141514.CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH，这是因为Cl是一种强吸电子基团，能使OH上的H原子具有更大的活性，有的基团属于斥电子基团，能减弱OH上H原子的活性，这些作用统称为“诱导效应”，试依据上述规律，填空：(1)HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在_(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是_。吸解析HCOOH显酸性，H2O呈中性，说明甲酸中存在吸电子基团，能使OH上的H原子活性增强而使该物质的酸性大于水，甲酸中含有醛基，醛基属于吸电子基团。123456789 101112131415醛基(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在_(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是_。斥解析CH3COOH的酸性弱于HCOOH，说明乙酸分子存在斥电子基团，能减弱OH上H原子的活动性而