江苏省2013届高三化学二轮复习 专题28 怎样进行有机物的合成与推断解题突破精品学案

1、专题28. 怎样进行有机物的合成与推断解题突破考试说明中：能将与化学相关的实际问题分解，综合运用相关知识和科学方法，解决生产、生活实际和科学研究中的简单化学问题的能力。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。高考试卷中:高考化学试卷非选择题每年都有一道有机题，主要以一种物质合成为背景，考查了有机反应类型、官能团名称、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机物的结构简式以及有机合成路线的设计。其中合成路线流程图难度最大。答题过程中：认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反应，通过正推法、逆推法、正逆

2、推综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。一。能力展示1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 能与金属钠反应放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。（5）已知：，写出以苯酚和乙

3、醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：过程分析：1.本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。答案：（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键精要点评：1

4、.有机合成题着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。2. 解答这类有机物分子推断题时，要上看看、下看看(上下求索)，左看看、右看看(左右逢源)，学会先分析、后综合，边分析、边综合，先局部思考后全盘兼顾。解题过程中， 从易处着手，逐步拓展，不断深入。二。能力培养1.阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化

5、合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。 (5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：分析：本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。（1）比较容易

6、，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为；（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；答案：（1）（2）取代反应方法指导：有机推断与合成解题关键点：（1）寻找骨架变化-针对有机合成路线，确定有机物基本组成；（2）信息对号入座-充分利用题干信息，帮助问题解决；（3）数数原子个数-解决分子式、不饱和度，充分把握有机物结构；（4）进行有序思维-解决同分异构体书写，保证解题完整；（5）规范有

7、效答题-争取、保证得高分（错别字、多（少）氢、小分子、反应条件等方面）。三。能力测评1.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛

8、和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：RBr+NaRCN+NaBr ；合成过程中无机试剂任选； 合成路线流程图示例如下：Br2CH3CH2OH H2CCH2 BrH2CCH2Br 解题分析：（1）应该容易判断出，（2）书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案，（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2：1就会出现副产物结合答案进行认真分析。（4）结合反应物与产物及题目提供的X（C10H10N3O2Cl），不难得出答案。（5）关注官能团

9、种类的改变，搞清反应机理。答案：（1）羧基、醚键防错机制：1.解有机题的关键是能读懂有机物转化流程图，破解图中的信息，找出想要考查的知识点，再结合已掌握的知识进行答题。2.解答有机合成路线题时要注意官能团的引入和消除方法、官能团的位置的改变，并建立目标产物和原料之间的联系，找出合理的合成路线，同时还要弄清以下关系：（1）有机物间的衍变关系；（2）取代关系；（3）氧化还原关系；（4）消去和加成关系；（5）结合重组关系；（6）有机反应中量的变化关系。四。能力提升1.4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：已知： （1）写出反应类型AB ，EF 。（2）满足下列条件的C

10、的同分异构体的结构简式有 种（不包含C）。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基(-OCH3)，其在苯环上位置与C相同；含COO基团。（3）写出CD的化学方程式 。由CD的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）写出物质G的结构简式 。（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：提示：； ；2.有机物A（）是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物B（）通过以下路线合成得到。 （1）A分子式为 。D的结构简式为 。（2）由C生成D的反应类型为 。（3）E中的手性碳原子的个数是 。（4

11、）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：属于芳香族酯类化合物；苯环上无羟基；可以发生银镜反应。则F的结构有 种。（5）写出由B制备化合物G（其结构简式如右图所示）的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：3.近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：氯吡格雷NaCNNH4ClH，90HCH3OHHX(C6H7BrS)ABCDEX的结构简式为 。两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产

12、物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式 。CD的反应类型是 反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是 。写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式： 。已知：ROHHROHH写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH24.紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：CH3COOCH2COClXAHClX分子中含碳氮双键（CN）

13、，其结构简式为 。（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5CH3OHCH3COOCH3C2H5OHCH3COCH3OHCH3COOCH3H“醇解反应”的反应类型为 ，B转化为C中另一产物的结构简式为 。（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式： ；F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式： 。（4）已知：RCHORCOOHRCOCl写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示