黄酮类化合物的组织化学

1、1黄酮类化合物黄酮类化合物的组织化学的组织化学21经典含义是指以二苯基色原酮衍生的一类化合经典含义是指以二苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。且分子中多具酮基，因此称为黄酮。2现代含义是泛指二个苯环（现代含义是泛指二个苯环（A环和环和B环）通过三环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。结构的一类化合物的总称。38.1 结构和分类结构和分类C6-C3-C6结构（黄酮）结构（黄酮）依：三

2、碳链的氧化程度依：三碳链的氧化程度 三碳链是否构成环三碳链是否构成环 3-位羟基取代与否位羟基取代与否 B-环连接位置环连接位置(2、3-位位)4n黄酮黄酮n 二氢黄酮二氢黄酮n黄酮醇黄酮醇 OOABC1234567823465 芹菜素（5，7，4-三OH黄酮） 木犀草素（5，7，3，4-四OH黄酮） 黄芩素(5，6，7-三OH黄酮)23OO橙皮苷（5，7，3 - 三OH，4-OCH3二氢黄酮） 甘草苷（甘草素-7-O-glu苷） 甘草素（7，4 二OH二氢黄酮）23OOOH 山柰酚（5，7，4-三OH黄酮醇） 槲皮素（5，7，3，4-四OH黄酮醇） 杨梅素（5，7，3，4，5-五OH黄酮醇）

3、 523OOO H 23OO 大豆素（大豆素（7，4- -二二OHOH异黄酮异黄酮） 大豆苷（大豆素大豆苷（大豆素-7-O-glc苷）苷） 葛根素（葛根素（7，4- -二二OHOH，8-8- glc异黄酮异黄酮苷）苷）23OO2345623465OOHOOHOHOHOHOglc红花苷红花苷紫檀素紫檀素鱼藤酮鱼藤酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇二氢槲皮素（二氢槲皮素（5，7，3，4-四四OH二氢黄酮醇）二氢黄酮醇） 二氢二氢桑色素（桑色素（5，7，2，4-四四OH二氢黄酮醇）二氢黄酮醇）异黄酮异黄酮二氢异黄酮二氢异黄酮查耳酮查耳酮6n二氢查耳酮（二氢查耳酮（+）儿茶素）儿茶素n黄烷黄烷-3-醇醇 n黄烷黄

4、烷-3，4-二醇二醇OOHOOHOHOHOglc梨根苷梨根苷OOH3OOHOHOHOHHHOH（+）儿茶素）儿茶素OOHOH34OOHOHOHOHOHOHOH无色飞燕草素无色飞燕草素734OOC H256723456硫磺菊素（6，3，4- 三OH橙酮）OOOHOHOHOHglcOO异芒果素花色素花色素OOHOHOHOHOHOH+34OOH+飞燕草苷元讪酮（双苯吡酮讪酮（双苯吡酮 )橙酮橙酮8OO HOOOHHHC H2O HHO C HO HO HOH3 木脂素黄酮（水飞蓟素）木脂素黄酮（水飞蓟素）OO 高异黄酮高异黄酮98.2 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质8.2.1 性状性状

5、形态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末（苷）形态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末（苷）颜色：颜色： 多为黄色多为黄色交叉共轭体系（电子转移、重排，共轭增强，产生颜色的基交叉共轭体系（电子转移、重排，共轭增强，产生颜色的基础）础）助色团（给系统提供电子，使颜色加深，尤其助色团（给系统提供电子，使颜色加深，尤其7，4-位，辅位，辅助作用）助作用）10OOOOOO47+交叉共轭体系交叉共轭体系有颜色有颜色无颜色无颜色黄酮（灰黄黄色）黄酮（灰黄黄色）黄酮醇（灰黄黄色）黄酮醇（灰黄黄色）查耳酮（黄橙黄色）查耳酮（黄橙黄色）花色素类（颜色随花色素类（颜色随pH而改变）而改变） 二氢黄酮二氢黄酮二氢黄酮醇

6、二氢黄酮醇二氢查耳酮二氢查耳酮黄烷醇类黄烷醇类11旋光性旋光性旋光性取决于不对称碳原子的有无旋光性取决于不对称碳原子的有无有有所有黄酮苷（糖）所有黄酮苷（糖）二氢黄酮二氢黄酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇二氢异黄酮二氢异黄酮黄烷醇类黄烷醇类无无游离黄酮游离黄酮黄酮醇黄酮醇异黄酮异黄酮查耳酮（二氢）查耳酮（二氢）花色素类等花色素类等 12溶解性：溶解性：黄酮类化合物，难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙黄酮类化合物，难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、稀碱水。酸乙酯、氯仿、乙醚、稀碱水。黄酮苷类化合物溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂，黄酮苷类化合物溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂，难溶或不溶于苯、三氯

7、甲烷等有机溶剂。难溶或不溶于苯、三氯甲烷等有机溶剂。13颜色反应颜色反应类别类别黄酮黄酮黄酮醇黄酮醇二氢黄二氢黄酮酮查耳酮查耳酮异黄酮异黄酮橙酮橙酮盐酸盐酸+镁粉镁粉黄黄红红红红紫紫红红红、紫、红、紫、蓝蓝盐酸盐酸+锌粉锌粉红红紫红紫红紫红紫红硼氢化硼氢化钠钠蓝蓝紫紫红红硼酸硼酸-柠柠檬酸檬酸绿黄绿黄绿黄绿黄*黄黄* 表示有荧光表示有荧光14类别类别黄酮黄酮黄酮醇黄酮醇二氢黄二氢黄酮酮查耳酮查耳酮异黄酮异黄酮橙酮橙酮醋酸镁醋酸镁黄黄* *黄黄*蓝蓝*黄黄* *黄黄* *三氯化三氯化铝铝黄黄黄绿黄绿蓝绿蓝绿黄黄黄黄淡黄淡黄NaOH水溶液水溶液 黄黄深黄深黄蓝蓝橙橙（冷）（冷）深红深红紫（热）紫（

8、热）橙橙红红黄黄红红紫紫红红浓硫酸浓硫酸黄黄橙橙* *黄黄橙橙* *橙橙紫紫橙、紫橙、紫黄黄红、洋红、洋红红磷钼酸磷钼酸棕褐色棕褐色* 表示有荧光表示有荧光151%NaOH水溶液 10min黄酮类物质呈现出黄色-橙色的颜色变化。廖云海，等. 2010. 西北植物学报光果甘草16黄酮类物质与AlCl3-乙醇溶液发生反应, 生成黄色络合物, 在荧光显微镜下观察呈现黄绿色、蓝白色荧光。廖云海，等. 2010. 西北植物学报 1% 的AlCl3-乙醇溶液染色10 min. 光果甘草175%NaOH溶液 北柴胡茎中黄酮类化合物的组织化学显色，示表皮、棱角处的厚角组织、皮层、髓射线和髓鞘细胞被染为橙色或黄

9、色。谭玲玲,等. 2007. 分子细胞生物学报. 181%醋酸镁甲醇溶液显色，示表皮和位于上下表皮内的厚角组织发天蓝色荧光。（谭玲玲,等. 2007.分子细胞生物学报） 北柴胡北柴胡195% NaOH 溶液进行显色,然后以荧光显微镜的紫外激发光为光源观察黄酮类化合物发出的荧光呈现黄绿色荧光。康杰芳康杰芳,等等. 2010. 西北植物学报西北植物学报银线草，金粟银线草，金粟兰科金粟兰属兰科金粟兰属多年生草本植多年生草本植物物205% NaOH 溶液和1% 醋酸镁甲醇溶液进行显色，然后以荧光显微镜的紫外激发光为光源观察黄酮类化合物发出的荧光。李娜，等李娜，等. 2011. 植物科植物科学学报学学报N