选五第二章第二节芳香烃

1、苯是一种对人体危害较大的化学苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。费大笔医疗费还难以治愈。 设情境创1、掌握苯的结构物理性质及化学、掌握苯的结构物理性质及化学 性质性质;2、了解溴苯和硝基苯的实验、了解溴苯和硝基苯的实验示目标展CH C-CHCH C-CH2 2-CH-CH2 2-C CH-C CHCHC

2、H3 3-C C-CH-C C-CH2 2-C CH-C CHCH C-CH-C CHCH C-CH-C CHCHCH3 3CH C-CH CH-CH CHCH C-CH CH-CH CHCHCH2 2 C C CH-C H CH C C CH-C H CH2 2CHCH2 2 C CH-CH C CH C CH-CH C CH2 2苯苯的的组成：组成：C C6 6HH6 6碳四价碳四价学说学说 碳链学说碳链学说作探究合加入溴水加入溴水上层变橙红色，上层变橙红色，酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色不褪去紫色不褪去 可见：苯不存在烯烃中的可见：苯不存在烯烃中的C=CC=C键或炔键或炔烃中的烃中的CC

3、CC键。键。苯的结构到底如何呢？苯的结构到底如何呢？苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合实验事实实验事实：萃取萃取验探究实2 2 苯的分子结构苯的分子结构 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化关于芳香族化合物的研究合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒知识归纳（3 3）特点）特点 苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。 （1 1） 分子式分子式 C C

4、6 6H H6 6 最简式最简式 C HC H（2 2） 结构式结构式 结构简式结构简式1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 2 2： 与与CH3CH3CH3CH3 凯库勒式的缺陷凯库勒式的缺陷性质完全相同，性质完全相同，是同种物质是同种物质知识归纳苯的模型比例模型比例模型球棍模型球棍模型总总 结结科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全相原子之间的键完全相同，同，是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的键的键。知识归纳一、苯的分子结构1 1）结构式）结构式2 2）结构简式）结构简式CCCCCC

5、HHHHHH 3）结构特点：）结构特点： （1 1）苯分子是平面六边形的）苯分子是平面六边形的稳定结构；稳定结构；（2 2）苯分子中碳碳之间的键）苯分子中碳碳之间的键是是介于介于碳碳单键与碳碳双键碳碳单键与碳碳双键之间之间的一种独特的键；的一种独特的键；（3 3）苯分子中六个）苯分子中六个碳碳原子原子等效，等效，六个六个氢原子氢原子等效等效。 1、分子结构分子结构： 分子式分子式：C C6 6H H6 6 知识归纳自主学习内容：阅读必修二教材内容：阅读必修二教材69页页时间：时间：2分钟分钟 任务：苯分子的物理性质与结构任务：苯分子的物理性质与结构B、E填空填空、苯是色、苯是色 味体，溶味体，

6、溶于水，密度比水，蒸汽毒，如用冰冷于水，密度比水，蒸汽毒，如用冰冷却，可凝结成却，可凝结成、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ）氯水氯水 苯苯 CCl4 . KI E.乙烯乙醇乙烯乙醇知识归纳自主学习内容：阅读必修二教材内容：阅读必修二教材69-70页页时间：时间：2分钟分钟 任务：苯分子的化学性质任务：苯分子的化学性质2）苯的取代反应（）苯的取代反应（卤代卤代、硝化、磺化）、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在

7、一定条件下能在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应发生氧化、加成、取代等反应。2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟+ Br2Br+ HBrFe+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO45060现象？现象？设计设计制备制备硝基硝基苯的苯的实验实验方案方案知识归纳 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）意仪器的选择和试剂的加入顺序）合作探究2

8、Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3实验步骤实验步骤:按左图连接按左图连接好实验装置好实验装置,并检验装并检验装置的气密性置的气密性.把少量苯把少量苯和液态溴放在烧瓶里和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉同时加入少量铁粉.在在常温下常温下,很快就会看到很快就会看到实验现象实验现象.知识归纳1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下

9、？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反

10、应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3FeBr3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。合作探究玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注入大试浓硝酸注入大试管中管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫酸浓硫酸,并及时摇并及时摇匀和冷却匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL

11、苯苯,充分充分振荡振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件下约的条件下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经经过分离得到粗硝基苯过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶溶液洗涤液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤最后再用蒸馏水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到得到纯硝基苯纯硝基苯.知识归纳1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,

12、,是否可以将是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中浓硝酸加入到浓硫酸中? ?为什么为什么? ?2.2.步骤中步骤中, ,为了使反应在为了使反应在50-6050-60下进行下进行, ,常常用的方法是什么用的方法是什么? ?3.3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么仪器是什么? ?4.4.步骤中粗产品用步骤中粗产品用5%NaOH5%NaOH溶液洗涤的目的溶液洗涤的目的是什么是什么? ?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么? ?浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是什么什么? ?合作探究3）苯的）苯的加成反应加成反应 （与（与H2、Cl2)（环己烷）（环己烷

13、）+ 3H2Ni+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH总结：难氧化总结：难氧化 难加成难加成 易取代易取代知识归纳自主学习内容：阅读选修五教材内容：阅读选修五教材38页页时间：时间：2分钟分钟 任务：苯的同系物任务：苯的同系物二、苯的同系物1 1、定义：、定义：苯环上苯环上的的氢氢原子原子被烷基被烷基取代的产物取代的产物通式：CnH2n-6(n6)CH3C2H5R如：知识归纳 1、下列物质属于苯的同系物是（、下列物质属于苯的同系物是（ ）A.A.B.B.C.C.D.D.B三、苯的同三、苯的同系物的命名系物的命名CH3CH2CH3甲苯甲苯乙苯乙苯CH3CH3CH3CH3CH

14、3CH3邻二甲苯邻二甲苯间间二甲苯二甲苯对对二甲苯二甲苯1，2二甲苯二甲苯1，3二甲苯二甲苯1，4二甲苯二甲苯123456123456456123知识归纳1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2分别注入分别注入2支试管中，各加入支试管中，各加入3滴滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化 COOHKMnO4H+CH实验探究 由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化定的变化更活泼更活泼能被酸性能被酸性KMnO4KMnO4溶液氧化；溶液氧化；应用：区别苯和苯的同系物

15、应用：区别苯和苯的同系物知识归纳知识归纳+ 3HNO3 （浓）（浓）CH3NO2+ 3H2OCH3NO2NO2浓浓H2SO430( (比苯更容易比苯更容易) )黄色针黄色针状晶体状晶体合作探究思考思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同? 2.比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用溶液的作用,以及硝化反应的以及硝化反应的条件产物等条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示?阅读课本阅读课本P38实验实验2-2以下的内容以下的内容2.芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物苯

16、环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃下列物质哪些是芳香族化合物？下列物质哪些是芳香族化合物？三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1.1.芳香烃：含有一个或多个苯环的碳氢化合物芳香烃：含有一个或多个苯环的碳氢化合物 应用：简单的芳香烃是基本的有机应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。化工原料。知识归纳萘萘蒽蒽 苯环间苯环间共用两个或两个以上碳原子共用两个或两个以上碳原子形成的一形成的一类芳香烃类芳香烃菲菲苯并芘苯并芘设创情境 思考思考: :将下列物质分类将下列物质分类, ,并说明分类标准并说明分类标准? ? 烷烃：烷烃：烯烃：烯烃：炔烃：炔烃：芳香烃：芳香烃：反馈练习OH1 . 用式量是用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（子，能得到的有机物种数为（ ） A、3种种 B、4种种 C、5种种 D