有机化学知识点归纳(全)

1、有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。1r原子：一X官能团 原子团（基）：一OH、CHO （醛基）、 COOH （竣基）、C6H5一等、化学键：:C=C <、一C三C一2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质（1）烷烧A）官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B）结构特点：键角为109° 28'空间正四面体分子。烷烧分子中的每个C原子的四个价键也都如此C）物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1C4气态，C5C16液态，C1

2、7以上固态。2 .它们的熔沸点由低到高。3 .烷烧的密度由小到大，但都小于 1g/cmA3,即都小于水的密度。4 .烷烧都不溶于水，易溶于有机溶剂D）化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + Cl2 - CH3Cl + HCl，CH3Cl + Cl2 二 CH2Cl2 + HCl，燃烧CH4 + 2O2点燃CO2 + 2H 2O热裂解CH4 高温. C + 2H2隔绝空气C U催化剂c u.c uCi6H34C C8H 18 + C8H16加热、加压y 点燃y 一一 一烧类燃烧通式：CxHt (x -)O2xCO2 yH2O42y z 点燃y 一一 一烧的含氧衍生物燃烧通式：C

3、xHyOz （x y -）O2xCO22H2O4 22E)实验室制法：甲烷：CH3COONa NaOH CaCCH4Na2cO3注：1.醋酸钠：碱石灰=1 : 3 2.固固加热3无水（不能用NaAc晶体） 4.CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂（2）烯烧：A）官能团： :C=C< ;通式：CnH2n（n）2）;代表物：H2C=CH2B）结构特点：键角为120 o双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C）化学性质：加成反应（与 X2、H2、HX、H2O等）催化剂CH2=CH2 + H2O L CH3CH2OH加热、加压-CC14-CH 2=CH 2 + Br2 BrCH 2CH 2Br

4、催化剂CH 2=CH 2 + HX* CH3CH 2X催化剂 加聚反应（与自身、其他烯烧）nCH2=CH2 4 CH2 CH2n点燃燃烧 CH2=CH2 + 302 2CO2 + 2H20氧化反应2CH2 = CH2 + 02催化剂，2CH3CHOxC02H2O2y 点燃烧类燃烧通式： CxHy （x -）024_ ?W04_ _ 人D）实验室制法：乙烯：CH/H厂0H 170c. H2c=CH2T+H20注：1.V酒精：V浓硫酸=1: 3 （被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控温170c （ 140 C：乙醛）3. 碱石灰除杂S02 C02 4.碎瓷片：防止暴沸E）反应条

5、件对有机反应的影响：BrCH = CHk CH+HBrC CH 3-CHCH 3 （氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH = CHk CH+HBr，CHCHCHBr （反马氏力口成）F）温度不同对有机反应的影响：Br Br一 一一 一 一一 _-80C 11CH2-CH -CH CH2 + Br2 CH厂 CHFH 二 CH2BrBCH2=CH-CH=CH2+ Br2 60cA Ch-CH = CH-CH2（3）焕煌:A）官能团：一J C;通式：CnH2n2（n）2）;代表物：HO CHB）结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为 180 o两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C

6、）物理性质：纯乙快为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙快带 轻微大蒜臭。由碳化钙（电石）制备的乙快因含磷化氢等杂质而有恶臭。C）化学性质：氧化反应:a.可燃性：2c2H2+502 f 4CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟 ，燃烧时火焰温度很高（ 3000C）,用于气焊和气割。其火焰称为氧焕焰b.被KMnO4氧化：能使紫色酸性高镒酸钾溶液褪色。3CH-CH + 10KMnO 4 + 2H20f6C02T + 10KOH + 10MnO 2 J所以可用酸性 KMnO4溶液或漠水区别焕煌与烷烧。加成反应：可以跟 Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

7、如：现象：漠水褪色或 Br2的CC14溶液褪色与 H2 的力口成 CH-CH+H2 - CH2=CH2取代反应：连接在 C三C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成快烧金属衍生物叫做快化物。NH 31CH = CH + Na f CH = CNa + H2T2NH31.CH - CH + 2Na f CNa- CNa + H 2 T190 C 220 *CCH - CH + NaNH2 - CH - CNa + NH 3 fCH - CH + Cu2Cl2 (2AgCl)CCu-CCu（ CAg-CAg ）J + 2NH4Cl +2NH 3 （注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于

8、鉴定端基快D）乙快实验室制法:CaC2+2H OH-Ca(OH)2+CH= CH f注：1.排水收集无除杂2 .不能用启普发生器3 .饱和NaCl ：降低反应速率4.导管口放棉花：防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管（4）苯及苯的同系物：A）通式：CnH2n-6（n）6）;代表物:B）结构特点：苯分子中键角为 120°,平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C）物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色 晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C）化学性质：取代反应（与液漠、HNO

9、3、H2SO4等）+ Br2 Fe 或 FeBr3Br + HBr T注：V苯：V漠=4: 1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4:褐色不溶于水的液体（漠苯）硝化反应:+ HNO3NO2 + H2O浓 H2SO460 c注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯磺化反应:50 C-60 C【水浴】 温度计插入烧杯除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体 难溶苦杏仁味毒HO SO3H SO3H+H2OH3O2N+3HO-NO2加成反应（与H2、C12等）催化剂，+ 3H2D）侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化, 卤代烧：A）官能团：一X

10、代表物：CH3CH2Br+ 3C12-NO20H3NO2苯环受易取代。+3H2OClClClClCl紫外线Cl注:三硝基甲苯，淡黄色晶体,不溶于水，烈性炸药。B）物理性质：基本上与煌相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的 增加（氟代烧除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烧沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。C）化学性质：取代反应（水解）CH3CH2Br + H2O NaOHCH3CH20H + HBr 注：Na0H 作用：中和 HBr 力肝夬反应速率0一检验一X:加入硝酸酸化的 AgN03 观察沉淀CH3CH2Br + NaOH H20 ,

11、CH3CH2OH + NaBr注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制Na0H电离）消去反应（邻碳有氢）：醇CH3CH2BrCH2=CH2 T +HBr（6）醇类：A）官能团：一0H （醇羟基）；通式： CnH2n+20 （一元醇/烷基!I）;代表物：CH3CH20HB）结构特点：羟基取代链煌分子（或脂环烧分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的煌类似。C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。C）化学性质：置换反

12、应（羟基氢原子被活泼金属置换）2CH3CH20H + 2Na *2CH3CH20Na + H2 TH0CH2CH20H + 2Na Na0CH 2CH20Na + H2 T酸性（跟氢卤酸的反应）CH3CH 20H + HBr >CH3CH2Br + H 20催化氧化（a H）Cu 或 Ag2CH3CH20H + 02 2CH3CH0 + 2H 20Cu 或 AgH0CH3CH20H + 02* 0HC CH0+ 2H 20现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味Cu 或 Ag2CH3CHCH3 + 02 7-2CH3CCH3 + 2H20I II0H0浓 H2S04酯化反

13、应（跟竣酸或含氧无机酸）CH3C00H + CH 3CH20H ，CH3C00CH2CH3 + H20注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片：防止暴沸3.浓硫酸：催化脱水吸水 4.饱和Na2CO3:便于分离和提纯浓硫酸消去反应（分子内脱水）：CH3CH20H 一 CH2 = CH2 T + H20170 C取代反应（分子间脱水）:C2H50H+C2H50H140 cC2H50C2H5+H2O乙醴：无色 无毒易挥发 液体 麻醉剂（7）酚类：A）官能团:通式：CnH2n-60 （芳香醇/酚）B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的

14、氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65 c的时候，能与水混容。C）化学性质:酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应|10H + NaOH II 0Na+ H20苯酚钠溶液中通入二氧化碳无论少量过量一定酸性：H2CO3>上成 NaHCO3尸>HCO3-A）官能团：（或一COOR） （R为煌基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B）结构特点：成键情况与竣基碳原子类似C）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀 H2SO4CH3COOCH 2CH3 + H2OCH3COOH + CH 3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COON

15、a + CH3CH2OH（11）氨基酸A）官能团：NH2、COOH代表物:CH2COOHINH2B）化学性质：因为同时具有碱性基团一 NH2和酸性基团一COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质（1）单糖A）代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B）结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C）化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。（2）二糖A）代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B）结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C）化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性

16、。水解反应C12H22O11 + H2O H" C6H12O6 + C6H12。6C12H22。11 + H2O H F 2c6H 12O6蔗糖葡萄糖 果糖 麦芽糖葡萄糖（3）多糖A）代表物：淀粉、纤维素 （C6H10O5）n B）结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C）化学性质：淀粉遇碘变蓝。H2SO4水解反应（取终广物均为匍匐糖）（C6H10O5）n + nH2O 云+ nC6H12O6淀粉葡萄糖（4）蛋白质A）结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有竣基和氨基。B）化学性质：两性：分子中存在氨基和竣基，所以具

17、有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入镂盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可 分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变 性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种a 氨基酸。油脂A）组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B）代表物:Ci7H33COOCH2Ci7H35COOCH2油酸甘油酯：C

18、i7H33COOCH硬脂酸甘油酯：Ci7H35COOCHIIRi COOCH2 IR2 cooch IR3 COOCH2Ci7H33COOCH2Ci7H35COOCH2C）结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R表示饱和或不饱和链烧基。Ri、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯D）化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烧基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。Ci7H33COO-CH 2Ci7H33COO-Ci7H33COO-cHcH+3H 2催化剂加热、加压Ci7H35COO-CH2Ci7H35COO-CHCi7H35COO-CH2水解：类似酯类水

19、解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油O碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠）皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）Ci7H35COO-CH2Ci7H35COO-CH +3NaOHCi7H35COO-CH2CH2-OH- 3Ci7H35COONa+CH-OHCH2-OH4、重要有机化学反应的反应机理（1）醇的催化氧化反应CH3CIHH OHOIICH3 C H说明：若醇没有 “-H,则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应OII :1浓H2SO4CH3 JOH + H 去O CH2CH3、 一、 CH3COOCH 2CH3 + H2O! 说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余

20、部分结合生成酯二、有机化学的一些技巧1 . 1mol有机物消耗H2或Br2的最大量官能团Clmol）C=CC三Co0 HR-pCHR-c-tf消耗出或Br2的最大量Imol2molImclImo!3mol2 . 1mol有机物消耗NaOH的最大量官篦团 （lmd）0R-c-o-O0OH0R<-o-0s移S-C-l>O-C00H清言Xl-OH 二最大量limdInd2mdimdimd3 .由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、卤代烧水解酯类水解NaOH醇溶液、卤代姓消去稀 H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解浓 H2SO4、酯化反应苯环上的硝化反应浓 H2SO4

21、、170 c醇的消去反应浓 H2SO4、140c醇生成醴的取代反应澳水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓澳水苯酚的取代反应Br2、Fe 粉苯环上的取代反应X2、光照烷姓或苯环上烷姓基的卤代。2、CU、醇的催化氧化反应O2 或 Ag(NH 3)2OH 或 加 Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、CC、一CHO、段基、苯环的加成4 .根据反应物的化学性质推断官能团化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、段基与NaOH溶液反应酚羟基、埃基、酯基、C-X键与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生CO2）、段基 （产生C

22、O2）与NaHCO3溶液反应假基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酮染基、苯环不易与H2发生加成反应埃基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀MS使酸性KMnO4溶液褪色或使澳水 因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳 双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生 降蓝色生成物金迩具能使指示剂变色埃基使滨水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCl3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使 滨

23、水褪色苯的同系物使I2艾然淀粉使浓硝酸艾黄蛋白质5 .由官能团推断有机物的性质宜能团结构性质族岐式日)c=c加成 <H2. %、HX, HQ 氧化8片KMn。）,加聚碇碳冬落-C = C 加成% HX、H£O) 氧化(02. KMnO4X加索装环1取代HjSOP 加成（H2X氧化5）卤素原孑-X水解（NaOH水容5） 消去WaOH醇渊Q尊经基酚靶基R-OH取代（Na. HX、分子间脱水,酯化） 消去士氧整期的催已氧化一懑虬弱酸性、花代（浓漠水）“如成显色CFeX榔EC制勖量树JR）醛基-CHO轼化。岁银氨溶淞、新制CufOH&I、还原出口成四）翘c=o还原或加成（西）援

24、基 酯基-COOHo IIC-OR酸豆陞水解（椎H2SC% NtiOH溶液）6 .由反应试剂看有机物的类型颠的试剂前物现象舒琳反应烯胫、二烯照2建烬混水褪色，且产物分层0曜澳水槌色胪物不分层陶茶酚有白色沉淀生成鞭性高 勰钾.反应烯修、二烯照械且 密笨的同系物醇(5)醛高镒酸钾溶液均褪色与登屋的反应甑放出气体，反应援和。库酷放出气体，的速度较快。媵酸放出气体睡速度更快窟氧化钠卤代炫分层消失，生成一种省机物Q库酣浑浊变澄清0谶酷无明显现象沏酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应懒放出气体且能使石灰水变响E瞳溶液虱留端4氢氧化钢醛有祖旗或红色沉凝产生Q)甲酸或甲隙内加碱中和后有专谶或 红色沉淀产生

25、。尸酚酯育银蜕或红色沉淀生成7 .根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷姓、芳香姓、卤代姓、醇、竣酸、酯、苯酚 加成反应C=C、re、一CHO加聚反应C=C、c-e缩聚反应一COOH 和一OH、一COOH 和一NH2、酚和醛 1消去反应卤代姓:、醇水解反应卤代姓:、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、c=c、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、CC、一CHO、染基、苯环的加氢酯化反应一COOH 或一OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8 .引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基OH烯烧与水加成醛/酮加氢卤代烧水解酯的水解卤素原子（一X）烷烧、苯与 X取代 不饱和烧与HX

26、或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代煌的消去快烧加氢醛基CHO醇的氧化稀煌的臭氧分解竣基COOH醛氧化酯酸性水解竣酸盐酸化苯的同系物被KMnOM化 酰胺水解酯基COO 酯化反应9 .消除官能团的方法通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）;通过加成或氧化等消除醛基 （CHO）10 .有机合成中的成环反应加成成环：不饱和烧小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11 .有机物的分离和提纯物质杂质试剂J方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液漠苯漠NaOH分液

27、硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸储乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸储乙醇水CaO蒸储苯乙苯KMnO 4、NaOH分液漠乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反复洗涤甲烷乙稀漠水洗气12 .有机物溶解性规律根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、竣基、磺酸基、酮段基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时， 物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物：烧、卤代煌、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4、漠乙烷、漠苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烧）13 .分

28、子中原子个数比关系（1）C : H=1 ： 1,可能为乙焕、苯、苯乙烯、苯酚。（2）C ： H=l : 2,可能分为单烯烧、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C : H=1 ： 4,可能为甲烷、甲醇、尿素 CO(NH2)214 .常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4 N2 CO(2)式量为 30 的有：C2H6 NO HCHO(3)式量为 44 的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O(4)式量为 46 的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5)式量为 60 的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6)式量为 74 的有：CH3C

29、OOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7)式量为 100 的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216.有机物的通式烷烧：CnH2n+2稀煌和环烷烧：CnH2n焕煌和二稀烧：CnH2n-2饱和一元醇和酸：CnH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香1L 三、有机化学计算1、有机物化学式的确定饱和一元竣酸和酯：CnH2n02CnH2n-60M = 22.4 pM = m (范总)/口 (混总) 根据化学方程式计算摩尔质量相对分子质变各元素

30、的质量比各元索的质聿分数燃烧后生版的水蒸气和二氧化碇的量各元泰 隙子的 物质岭 贵之比有关煌的混合物计算的几条规律若平均式量小于26,则一定有CH4平均分子组成中，l < n(C) < 2,则一定有CH4。平均分子组成中，2 < n(H) < 4,则一定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用由烧燃烧前后气体的体积差推断煌的组成：当温度在100 c以上时，气态烧完全燃烧的化学方程式为： m 点燃mCnHm(g) (n )O2nCO2H2O(g)42AV > 0, m/4 > 1, m > 4。分子式中H原子数大于4的气态煌都符合。4V = 0, m/4 = 1, m = 4。、CH4, C2H4, C3H4, C4H4。)V < 0, m/4 < 1 , m < 4。只有 C2H2 符合。四、其他1需水浴加热的反应有：（ 1 ） 、银镜反应（2） 、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（ 5） 、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：（ 1） 、实验室制乙烯（170）（ 2） 、蒸馏 （ 3） 、固体溶解度的测定（4） 、乙酸乙酯的水解（70 80）（ 5