(完整word版)生物碱

1、19生物碱目的要求：1、了解杂环化合物的分类和命名；2、理解生物碱的概念及化学构成3、理解生物碱的一般性质和提取方法。4、掌握生物碱的生理作用教学内容:19.1杂环化合物的介绍1 9.2生物碱19.1杂环化合物的介绍什么是杂环化合物?组成：除C原子外，还含有其它原子。结构：具有芳香性（闭环共腕体系）分类理杂环1-9.1.1杂环化合物的分类和命名j五元环0飞?I六元环I 一、命名1.音译法NH叱咯pyrrole苯环与单杂环的稠合杂环（苯并杂环）I稠杂环I两个或两个以上单杂环的稠合杂环以口字傍为杂环标志味喃曝吩furamthiopheneN叱咤pyridine2.系统命名法NH茂（环戊二烯）NH氮

2、茂nN氮苯氧茂硫茂1,3-二氮苯93.取代杂环的命名杂环的编号从杂原子起依次1,2,3（或：a如环上不止一个杂原子时，则从 O、S、N的顺序依次编号。43<.N2N1 H口比嚏435I 2N1CH31-甲基咪口坐叱咯、吠喃、嚷吩THF有两个相同杂原子的，应从连有 H原子或取代基的开始编号编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小H3C4 N351 s：2NH212-氨基-4-甲基曝嚏1 9.1.2常见的简单的杂环化合物、五元杂环化合物糠醛(a一吠喃甲醛)甘蔗渣、花生壳等里(C 5H8O4)n戊多糖nH2O, 35%稀硫酸戍糖水解 HO C C OH稀酸H CH C-H CHO-3H2OO C

3、HOOH OH嚷坐、咪睡和呷咪Ns1H、六元杂环化合物3rOHN 尺方 HO NNH2N I HO NOHNHO NCH 3叱噬尿嗑哽胞嗑哽胸腺嗑哽86732N1唾咻三、喋吟及其衍生物36H9N"86N 431N2Nh 1 8 N97-H喋吟9-H喋吟1.尿酸OHNO NO H-NHh'尿酸2.黄喋吟OOH黄嗯吟3.咖啡碱、O茶碱和可可碱CH3 NCH3咖啡碱4.腺喋吟、鸟喋吟茶碱可可碱N-CH3NH腺喋吟NH2OH2H 鸟喋吟N31 9.2生物碱生物碱作为植物性食物中可能存在的成分给予简介。生物碱是一类存在于植物体内（偶亦在动物体发现），对人和动物有强烈生理作用的含氮 碱性

4、有机化合物。其碱性大多数是因为含有氮杂环，但也有少数非杂环的生物碱。我国使用 中草药的历史已有数千年之久。生物碱是中草药的主要有效成分，对人有很强的生理作用， 是非常有效的药物。例如：当归、甘草、贝母、常山、麻黄、黄连等许多中草药。植物中如 含有生物碱的话，往往含有多种结构相近的一系列生物碱，如，金鸡纳树皮中含有二十多种 生物碱，烟草中含有十种以上生物碱。生物碱在植物体内常与有机酸（果酸、柠檬酸、草酸、 琥珀酸、醋酸、丙酸、乳酸 ）结合成盐而存在，也有和无机酸（磷酸、硫酸、盐酸）结 合的。生物碱在植物中含量一般很低，含 1%说算比较高的。但也有含量很高的，例如，多鸡 纳树皮中奎宁可达15%,黄

5、连中的黄连素可达9%。生物碱多存在于植物的叶、茎、果实等外周部分，且据不同种类的含量多少，分为主要 生物碱和次要生物碱，同种生物碱又因植物品种、生长地域及环境，生长季节不同含量有差 别。如茶叶中主要生物碱是咖啡因（含量1 5%）,次要生物碱有茶碱和可可碱，不同茶叶（不 同地域、季节和不同品种）含量也有差别。常见的生物碱:（1） .罂粟，其成熟后的果实外壳中可割切收集鸦片，从中可分离出 20余种不同的生物 碱，如吗啡、海洛因、可待因、罂粟碱等，即用于医药，也是毒品（麻醉品） ，故严格限制种 植和使用范围。（2） .习惯性嗜好品中往往亦含生物碱。如茶叶、咖啡中含主要生物碱为咖啡碱，可可中 含可可碱

6、，烟草中含尼古丁等。嗜好品中的生物碱对神经系统分别产生止痛、镇静、快欣、 催眠或麻醉等作用。但要认识到，不同嗜好品的利弊不同，如咖啡因、可可碱具有促进血液 循环和扩张血管的功能，有提高脑血流量的作用，适量饮茶有好处（注意适度，如农村罐罐 茶浓度过高，一般人饮后兴奋难眠）。而尼古丁却有较大毒害作用。另外，无论何种含生物碱 的嗜好品，均应有节制，以免成瘾。（3） .各种植物中往往含有不同生物碱。 如调料胡椒中含胡椒碱；土豆发芽及晒绿部位含 龙葵素（有毒）；植物黄连中含黄连素（味极苦，纯品黄色针状结晶，具有强抗菌性，医药用 量大）。很多有毒植物的毒作用也是生物碱造成的，如，野樱桃（野生果）、毒芹（野

7、生菜）、毒蝇伞（野生蕈）和麦角（植物）中均含有不同有毒生物碱，误食引起中毒。（4） .生物碱虽主要存在于植物中，某些动物毒素，如蟾蛛毒素（主要在皮肤泡囊白液中） 和蛇毒（牙龈毒腺中），均属生物碱，且往往具有极高药用价值。如后者价值超过黄金，治疗 偏瘫等脑血管疾病有特效。生物碱结构有别，性质不同而有不同的用途，可分为药品、嗜好品（常见嗜好品生物碱 含量见P53表124）及毒品，具来源主要从天然植物中提取，也有的可用化学方法合成。1921生物碱的化学构成称生物碱是来源于生物体中，且具碱性结构的一类复杂的含氮有机物。碱性是氮原子上 有未成键电子，可接受氢离子。生物碱的共同结构特征是含有五元或六元杂环

8、。根据氮杂环类型，生物碱分为喋吟型和口比噬型。1 9.2.2生物碱的一般性质7-H喋吟有苦味1 .游离生物碱一般是无色固体（黄连素例外、烟碱为液体）2 .能与无机酸或有机酸结合成盐3 .沉淀反应：生物碱常遇到一些沉淀试剂能发生沉淀，可检查生物碱在中草药的存在。 常用的沉淀试剂有：碘化汞、碘化钿钾、碘-碘化钾、10%苦味酸、磷钥酸、硅鸨酸、丹宁酸 等。4 .颜色反应：生物碱与下列一些浓酸试剂能呈现出各种颜色，具颜色随各种生物碱而 各有特征，利用这点可作生物碱的鉴别。常用的试剂有：1%铀酸俊浓硫酸溶液、1%铝酸钠的浓硫酸溶液、少量甲醛的浓硫酸溶 液、浓碘酸、浓硝酸等。1 9.2.3生物碱的提取方法

9、1 .有机溶剂提取法：（有机实验中的方法）2 .稀酸提取法：植物细粉用稀酸水溶液浸泡或加热提取。1 9.2.4生物碱的生理作用一般生物碱的生理作用的共性是有止痛、镇静、快欣、催眠或麻醉等作用。但也有不同 的毒性，且不同生物碱的生理作用具有特异性（产生的作用有差别，产生作用的需要量也有 差别）。故可根据其功能和用途，可用于医疗的称为药品（需医生指导下使用），毒性小而用于嗜好的称嗜好品（抽烟、喝茶、喝咖啡，应注意成隐性），毒性大者称毒品，形成毒瘾对身 体危害严重，应严格禁止。生物碱的合理使用和滥用可参阅P54表1-25。人们最常接触的是嗜好品。适量而有益的嗜好品为饮茶、饮咖啡，有增大血液量，提高

10、脑力的功能，示意曲线见P54图1 10。而有害无益，全世界嗜好范围广的不良嗜好是抽烟， 其危害日益引起人们的重视。为使大家对这种不良嗜好有正确认识，请参阅 P55中吸烟的生 理学作用。19.2.几种重要的生物碱见P56表1-26几种重要生物碱表解。补充：1.长期吸烟者对烟碱的忍受能力约为 8mg,据分析一支烟含烟碱10-15 mg,其中 80%随烟吐出体外，留在人体约 20%,即2-3 mg,留在人体的烟碱80%被肝脏分解，10%从 尿排出，真正为人体吸收造成危害的为 10%,即0.2-0.3 mg。因此每天吸烟高限为27-40支， 这对不吸烟者来说，已能产生头痛、呕吐、意识模糊等严重症状。2

11、 .香烟燃烧过程中，能产生彳量的强致癌物一一a -苯并在和各种醛类等。长期吸烟者肺 癌的发病率是不吸烟者的二十多倍，慢性咽炎、慢性支气管炎，心率不齐及肠胃道病症的发 病率更是大大高于不吸烟者。吸烟者夹烟的手指甲和皮肤变为褐色，不是“烟熏”的，而是 褐色烟碱与它作用的结果咖啡因（或称咖啡碱）具有刺激心脏，兴奋大脑神经和利尿等作用。主要用作中枢神经兴奋药，也是复方阿司匹林（如 APC）等药物的组分之一。制药工业多用合成方法制得咖 啡因。咖啡因为喋吟的衍生物，其结构如下图所示：学名为： 1, 3, 7-三甲基-2, 6-二氧喋吟CH3-NCH3咖啡碱O N - CH 3咖啡因是弱碱性化合物，它具有绢丝光泽的无色针状结晶，含一个结晶水，味苦。在 100 C时失去结晶水开始升华，120 c时升华相当显著，178 c以上升华加快，无水咖啡因的 熔点为238 Co易溶于氯仿（12.5%）、水（2%）、乙醇（2%）及热苯（5%）等溶剂中，微 溶于乙醴。咖啡因是一种生物碱，它可被生物碱试剂（如糅酸、碘的碘化钾试剂等）沉淀，也能被 许多氧化剂（如双氧水等）氧化。茶叶中含有多种生物碱。其中咖啡因含量为15% （丹宁酸即糅酸11