第二章烷烃 PPT

1、第二章第二章 烷烷 烃烃(Alkane) 2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构烷烃的通式、同系列和构造异构 2.2 烷烃的命名烷烃的命名 2.3 烷烃的结构烷烃的结构 2.4 烷烃的烷烃的构象构象 2.5 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 2.7 甲烷卤代反应历程甲烷卤代反应历程 2.8 烷烃的天然来源烷烃的天然来源重点掌握重点掌握 烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法 烷烃的异构烷烃的异构 卤代反应的自由基卤代反应的自由基反应机理及各类自由反应机理及各类自由基的相对稳定性。基的相对稳定性。 烃烃只有碳（Carbon）和氢(Hydrogen)两种元素组成的有机化合

2、物称为碳氢化合物（Hydrocarbons），简称为烃 分类：根据烃分子中碳原子连接方式1) 开链烃（ 脂肪烃）：饱和烃和不饱和烃2）环烃 脂环烃：碳原子联结成闭合碳环 芳香烃： 含芳香环的一大类烃化合物第一节第一节 烷烃的通式、同系列和构造异构烷烃的通式、同系列和构造异构烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。 CHHHHCCHH HHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHH 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷定义定义：一一 烷烃的定义、通式和同系列烷烃的定义、通式和同系列由碳和氢两种元素组成的饱和烃（Saturated Hydrocarbons） 称为烷烃（Alka

3、nes） 同系列和同系物同系列和同系物 -11.73沸点： -0.5 CHCH3CH3CH3异丁烷CH2CH3CH2CH3正丁烷二二 同分异构体同分异构体同系列同系列：通式相同，组成上相差通式相同，组成上相差“CH2”及及 其整倍数的一系列其整倍数的一系列 化合物，且结构和性质相似的一系列化合物。化合物，且结构和性质相似的一系列化合物。同系物同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。同系列中的各个化合物互为同系物。系差系差：“CH2”称为系差。称为系差。 构造异构体构造异构体 (原子间成键顺序原子间成键顺序不同不同) 戊烷戊烷 沸点: 36.1 28 9.5正戊烷异戊烷新戊烷烷烃构造异构体的数目

4、烷烃构造异构体的数目碳原子数异构体数碳原子数异构体数13456712359891015201835754,347366,319 对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。以庚烷推导出来。以庚烷C7H16为例其基本步骤如下；为例其基本步骤如下；1 写出这个烷烃的最长直链式：写出这个烷烃的最长直链式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 2 再写少一个再写少一个C原子的直链，另一个原子的直链，另一个 C 作为取代基。作为取代基。 3 再写少二个再写少二个C原子的直链，另二个原子的直链，另二个 C 作为取代基。作为取

5、代基。 4 以此类推，再写少三个的等等以此类推，再写少三个的等等不重复的只能写出不重复的只能写出9个。个。三三 碳原子的类型碳原子的类型伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔、季碳原子CCHHHHCCH3CHCH3CH3CH3H1。2。3。4。分别和伯，仲，叔碳原子结合的氢原子称为伯，仲，分别和伯，仲，叔碳原子结合的氢原子称为伯，仲，叔氢原子。叔氢原子。不同类型的氢原子其反应性能有一定的差别。不同类型的氢原子其反应性能有一定的差别。伯碳CHHHCHHH伯氢 CHHCHHHCHHH12 1 CCH3CH3HCH33叔碳伯碳叔氢仲碳四四 烷基：烷基：CH3CH4H甲基 MeC2H5C2H6H乙基 Et伯氢

6、仲氢正丙基 n-Pr异丙基 i-PrCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH CH3烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基。基。 其通式为其通式为CnH2n+1-，常用，常用R-表示表示仲氢伯氢正丁基n-Bu仲丁基s-BuCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH3叔氢伯氢异丁基 i-Bu叔丁基 t-BuCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(C

7、H3)3CCH2甲基甲基 乙基乙基丙基丙基 异丙基异丙基丁基丁基 仲丁基仲丁基 异丁基异丁基 叔丁基叔丁基新戊基新戊基常见烷基常见烷基MeEtn-Priso-Prn-Buiso-Busec-But-BuCH2亚甲基CHCH3亚乙基1,2-亚乙基CH2CH2亚异丙基C(CH3)21,6-亚己基(或六亚甲基)CH2(CH2)4CH2常见亚烷基常见亚烷基CH次甲基次甲基CH2CH2CH2CH3CH3正戊烷异戊烷CHCH3CH2CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH3一一 普通命名法普通命名法(习惯命名法习惯命名法)碳原子数用碳原子数用“天干天干”字字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊

8、、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二辛、壬、癸和十一、十二等数目字表示。等数目字表示。用用“正正”、“异异”、“新新”等前缀区别不同的构造异构体。等前缀区别不同的构造异构体。第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名衍生物命名法衍生物命名法将所有烷烃看作是将所有烷烃看作是甲烷甲烷的烷基衍生物来命名。的烷基衍生物来命名。CH3CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3二甲基乙基仲丁基甲烷CH3CHCCH3CH3CH2CH3CH3二甲基乙基异丙基甲烷二二 系统命名法（系统命名法（IUPAC)步骤和原则如下步骤和原则如下(1) 选择主链选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。例：CH2CH

9、3CHCH3CH3CH2 2-甲基戊烷CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2 3-甲基己烷CHCHCHCH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH六个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链选择红色为主链2,2,5-三甲基-3-乙基己烷2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷(2)给主链编号用于确定取代基(支链)的位置。从最接近取代基从最接近取代基的一端开始编号的一端开始编号CH3CH3CH3CH2CH4321 例例2-甲基丁烷CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH324351C1234566 绿色

10、编号正确若有多个取代基，则应使编号之和最小3,3,4-三甲基己烷CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH123456CH2 若有相同编号，则小基团先编号3-甲基-4-乙基己烷烷基的大小顺序烷基的大小顺序 甲基甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基 异戊基异戊基 异丁基异丁基 异丙基异丙基a依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。b 按按“次序规则次序规则”列出取代基列出取代基 。c相同取代基合并表示。相同取代基合并表示。（3）写出化合物的名称）写出化合物的名称CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH123456CH2 3-甲基-4

11、-乙基己烷取代基的位次取代基的位次取代基的名称取代基的名称母体名称母体名称CH3CH2CH2CH CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH35-丙基丙基-4-异丙基壬烷异丙基壬烷1 2 3 4 5 6 7 8 9CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH33,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷9 8 7 6 5 4 3 2 1CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3123456CH2CHCH372,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3C2H5CHC2H53,4-二甲基己烷练习练习CH3CHCH3CHCH2CH3CH312345

12、6CH2CHCH37CH2CH2CH283,6-二甲基二甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷CH3CH2CH2CH2CH313456CHCCH2CH37CH2CH3CH2CH323-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习练习CH3CH2CH2CH2CH2CH CH2CCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH310 9 8 7 6 5 4 3 2 12-甲基甲基-5-(1,1-二甲基丙基二甲基丙基)癸烷癸烷(4) 支链的命名支链的命名一一 碳原子的四面体构型和碳原子的四面体构型和sp3杂化杂化第三节第三节 烷烃的结构烷烃的结构构型构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。1. 甲烷的构型甲烷的构型C

13、1H2H3H4H5109.5甲烷的分子模型 球棍模型 斯陶特模型 透视模型 HHHHCHCH键角109.5CH键长0.109nm2 碳原子的碳原子的sp3杂化杂化2s2p2s2psp3跃 迁sp3杂化每个每个sp3杂化轨道含杂化轨道含1/4 s 成分和成分和 3/4 p成分成分sp3杂化轨道形状杂化轨道形状原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为称的轨道称为 轨道轨道。轨道构成的共价键称为轨道构成的共价键称为键键。例如：甲烷分子中有四个例如：甲烷分子中有四个CH键。键。sp3s 键的形成及其特性键的形成及其特性 键的特性键的特性:（1）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼（2）能围绕其对称轴进行自由旋转。）能围绕其对称轴进行自由旋转。其他烷烃分子中，每个碳原子均是其他烷烃分子中，每个碳原子均是sp3杂化杂化的，其中碳原子与碳原子之间各以一个的，其中碳原子与碳原子之间各以一个sp3杂化轨道重叠形成杂化轨道重叠形成C-C 键，剩下的未有成键键