第二章 脂质和生物膜化学

1、第二章第二章 脂质和生物膜化学脂质和生物膜化学第一节第一节 概概 述述一、脂质的概念一、脂质的概念 大多数大多数脂质脂质化学本质化学本质：醇醇与与高级一元酸高级一元酸（或（或脂肪酸脂肪酸）作用生）作用生成的成的酯酯及其衍生物。及其衍生物。 脂质脂质（lipid）：又称脂类或类脂，）：又称脂类或类脂，是一类是一类难溶难溶于于水水而而易溶易溶于于非极性溶非极性溶剂剂的生物有机大分子。的生物有机大分子。 组成组成：除：除C、H、O外，还含外，还含N、P、S。 醇类醇类：甘油甘油（glycerol）、鞘氨醇鞘氨醇、高、高级一元醇和固醇。级一元醇和固醇。 脂肪酸脂肪酸（fatty acid，FA）：多为

2、）：多为4个碳个碳原子以上的长链一元酸。原子以上的长链一元酸。 特性特性：能溶于有机溶剂而不溶于水的能溶于有机溶剂而不溶于水的特性特性，称为，称为脂溶性脂溶性。但这种特性并。但这种特性并不是不是绝对的绝对的，由低级脂肪酸构成的脂质可溶，由低级脂肪酸构成的脂质可溶于水；高温高压条件下，完全不溶于水于水；高温高压条件下，完全不溶于水或很少溶于水的脂质也能大量溶于水。或很少溶于水的脂质也能大量溶于水。 单脂单脂 脂脂质质 复脂复脂 其他其他脂质脂质 固醇类固醇类萜类萜类乳糜微粒乳糜微粒（CM）极低密度脂蛋白极低密度脂蛋白（VLDL）中间密度脂蛋白（中间密度脂蛋白（IDL）低密度脂蛋白低密度脂蛋白（L

3、DL）高密度脂蛋白高密度脂蛋白（HDL）蜡蜡 油脂油脂三酰甘油三酰甘油（TG）二酰甘油（二酰甘油（DG）单酰甘油（单酰甘油（MG）糖脂糖脂脂蛋白脂蛋白磷脂磷脂甘油磷脂甘油磷脂鞘磷脂鞘磷脂固醇衍生物固醇衍生物 固醇固醇动物固醇动物固醇植物固醇植物固醇真菌固醇真菌固醇二、脂质的分类二、脂质的分类鞘糖脂鞘糖脂甘油糖脂甘油糖脂、类固醇衍生糖脂、类固醇衍生糖脂 按功能脂质可分为三大类：按功能脂质可分为三大类： 贮存脂（贮存脂（storage lipid）：油脂和蜡。）：油脂和蜡。 结构脂（结构脂（structural lipid）：磷脂和糖脂。）：磷脂和糖脂。 活性脂（活性脂（active lipid）

4、：脂质类激素等。）：脂质类激素等。 按按组成组成脂质可分为三大类：脂质可分为三大类： 单脂单脂（simple lipid）：）：醇醇 + + 脂肪酸脂肪酸 复脂复脂（compound lipid）：）：醇醇+ + 脂肪酸脂肪酸 + + 其他物质其他物质 其他脂质其他脂质 ：不含脂肪酸不含脂肪酸，但与单脂、复脂关，但与单脂、复脂关 系密切，并系密切，并具有脂溶性具有脂溶性的物质的物质三、脂质的生理功能三、脂质的生理功能 供能贮能供能贮能能源物质能源物质。 构成生物膜构成生物膜结构物质结构物质。 协助协助脂溶性维生素脂溶性维生素（A A, ,D D, ,E E, ,K K） 的吸收，提供的吸收，提

5、供必需脂肪酸必需脂肪酸 生物活性物质生物活性物质。 保护和保温作用。保护和保温作用。第二节第二节 单脂的结构和性质单脂的结构和性质一、油脂：一、油脂：中性脂中性脂（neutral fat）或或真脂真脂（true fat）。）。常温呈常温呈液态液态的酰基甘油的酰基甘油油油（oil）（植物油）。）（植物油）。常温呈常温呈固态固态或或半固态半固态的的脂脂肪肪（fat）（动物油、）（动物油、 微生物脂肪颗粒）。微生物脂肪颗粒）。 脂肪酸脂肪酸 1个个长烃链长烃链（“非极性尾非极性尾”）+ + 1个个羧基羧基末端末端（“极性头极性头”） 羧酸（羧酸（R R- -COOHCOOH）。）。单单不饱和脂肪酸不

6、饱和脂肪酸多多不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 不同脂肪酸之间的不同脂肪酸之间的主要差别：主要差别：碳原子数碳原子数、双键的位置和数目双键的位置和数目。脂脂肪肪酸酸饱和饱和脂肪酸（脂肪酸（saturated FA） 不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸（unsaturated FA）1. 1. 酰基甘油的结构酰基甘油的结构 天然脂肪酸天然脂肪酸碳原子数碳原子数：436个，几乎都是个，几乎都是 偶数偶数，多为，多为1224个碳，最常见个碳，最常见16和和18个碳。个碳。 12个个碳碳以上以上为为高级高级脂肪酸（高等动植物）；脂肪酸（高等动植物）； 12个个碳碳以下以下为为低级低级脂肪酸（哺乳动物乳脂）脂肪酸（哺乳动

7、物乳脂） 。 脂肪酸脂肪酸表示法表示法：通俗名通俗名、系统名和、系统名和简写符号简写符号。通俗名通俗名饱饱和和脂脂肪肪酸酸硬硬脂酸脂酸 软软脂酸脂酸（棕榈酸棕榈酸）系统名系统名简简 写写n-十六酸十六酸n-十八酸十八酸16:0 16:0 18:0 18:0 结构式结构式CHCH3 3(CH(CH2 2) )1414COOHCOOHCHCH3 3(CH(CH2 2) )1616COOHCOOHCH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH十六碳十六碳- 7-烯酸烯酸 16:116:1， 7十六碳十六碳- 9-烯酸烯酸16:116:1 9 / /16:1(9)16:1(9)不饱和脂肪酸的

8、命名不饱和脂肪酸的命名 系统命名法：系统命名法：标示标示碳原子数碳原子数和和双键双键位置。位置。l编码体系：编码体系：从脂肪酸的从脂肪酸的（-COOH）羧羧基碳基碳起计算碳原子的顺序。起计算碳原子的顺序。l或或n编码体系：编码体系：从脂肪酸的从脂肪酸的（-CH3）甲甲基碳基碳起计算其碳原子顺序。起计算其碳原子顺序。 /n系编码系编码7 系编码系编码9棕榈（软）油酸棕榈（软）油酸 油酸油酸 18:118:1（9 9） 亚油酸亚油酸 18:218:2（9,129,12） - -亚麻酸亚麻酸 18:318:3（9,12,159,12,15） 或或 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)

9、6COOH或或 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7 COOHCH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH 9 12118CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH 9 1211518CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH或或 CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6 COOH912.依据依据编码简写符号写出下列脂肪编码简写符号写出下列脂肪酸结构式并标示俗名。酸结构式并标示俗名。 16:0 、18:0 、18:1(9)、 18:2(9,12)、18:3(9,12,15) 饱和饱和脂肪酸构

10、成的脂，常温多为脂肪酸构成的脂，常温多为固固态态（脂脂），动物和微生物含量较多；），动物和微生物含量较多； 不饱和不饱和脂肪酸构成的脂，常温多为脂肪酸构成的脂，常温多为液态液态（油油），高等植物含量多。），高等植物含量多。 细菌细菌中的不饱和脂肪酸为中的不饱和脂肪酸为单烯酸单烯酸，动植物中既有单烯酸，又有多烯酸。动植物中既有单烯酸，又有多烯酸。天然脂肪酸的特点天然脂肪酸的特点 单烯单烯酸酸双键双键一般位于一般位于C C9 9和和C C1010碳之间（碳之间（9 9）；）； 多烯多烯酸酸双键双键多为多为非共轭非共轭系统，相邻双键间隔系统，相邻双键间隔一个一个亚甲基亚甲基（-CH-CH2 2，即，

11、即3 3个原子个原子9 9，1212，1515）。）。天然天然存在的存在的不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸多为多为顺式顺式构型。构型。脂肪酸构象不同：饱和脂肪酸的每个脂肪酸构象不同：饱和脂肪酸的每个单键单键都都可以自由旋转，构象多样，烃链完全伸展；可以自由旋转，构象多样，烃链完全伸展； 不饱和不饱和脂肪酸的脂肪酸的双键双键不能旋转不能旋转，烃链中会产，烃链中会产生一个或多个生一个或多个结节结节（kinkkink）。）。 与不饱和脂肪酸中与不饱和脂肪酸中-C=C-双键构型双键构型有关。有关。天然油脂中，天然油脂中，饱和饱和脂肪酸呈锯齿型脂肪酸呈锯齿型“直直”链链CH 3 /COOH，而，而不饱不饱和和脂

12、肪酸多为脂肪酸多为顺式顺式结构结构，碳链在双键处弯，碳链在双键处弯折成一定角度（折成一定角度（结节结节），脂肪酸链与链之），脂肪酸链与链之间不能紧密接触，分子间作用力就小，熔间不能紧密接触，分子间作用力就小，熔点就低，室温下呈液态。点就低，室温下呈液态。v 油呈液态的原因油呈液态的原因v 三酰甘油的三酰甘油的溶解性溶解性受自身脂肪酸受自身脂肪酸碳碳原子数原子数和和外界条件外界条件的影响而不同。的影响而不同。 v脂肪酸类脂肪酸类化合物化合物熔点熔点取决于脂肪酸取决于脂肪酸烃烃链长度链长度与与不饱和不饱和程度，其变化程度，其变化规律规律： 不饱和度不饱和度相同相同，烃链，烃链愈愈长长（碳原子数（碳

13、原子数越多），熔点越多），熔点愈愈高高。 烃链长度烃链长度相同相同，不饱和度，不饱和度愈愈高高（双键（双键数越多），熔点数越多），熔点愈愈低低。 脂肪酸有脂肪酸有固定熔点固定熔点，天然脂肪无恒定天然脂肪无恒定熔点熔点，因为是多种脂肪的混合物。，因为是多种脂肪的混合物。 u必需脂肪酸必需脂肪酸（essential fatty acid）：）：机体需要，但自身不能合成，必须靠机体需要，但自身不能合成，必须靠食物提供的食物提供的多多不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸。 哺乳类动物只能合成哺乳类动物只能合成9及及7系系的的单不饱和脂肪酸，不能合成含单不饱和脂肪酸，不能合成含2个以个以上双键上双键的多不饱和脂肪酸

14、。的多不饱和脂肪酸。6及及3系系多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸为为必需必需脂肪酸脂肪酸，如如亚油酸亚油酸和和亚麻酸亚麻酸 。 亚油酸亚油酸（-6-6）在体内转变为）在体内转变为-亚麻酸亚麻酸，延长为延长为花生四烯酸花生四烯酸20:4(5,8,11,14)20:4(5,8,11,14)，维持，维持细细胞膜胞膜结构和功能，是合成生物活性物质结构和功能，是合成生物活性物质类二十碳烷酸类二十碳烷酸（eicosanoid）前体前体。 类二十碳烷酸类二十碳烷酸：前列腺素前列腺素（prostaglandin，PG）、）、凝血恶烷凝血恶烷（thromboxane，TX）、）、 白三烯白三烯（leukotrien

15、e，LT）等信号分子。）等信号分子。 类二十碳烷酸是体内的类二十碳烷酸是体内的局部激素局部激素，半寿期，半寿期（half-life）短，只有几十秒到几分钟，而且）短，只有几十秒到几分钟，而且同物质在不同组织会产生不同的效应。同物质在不同组织会产生不同的效应。 前列腺素前列腺素是是脂肪酸脂肪酸衍生物类衍生物类激素激素（二十碳四烯酸二十碳四烯酸），人体中分布最广、），人体中分布最广、效应最大的生物活性物质之一，对全身效应最大的生物活性物质之一，对全身各个系统均有作用。各个系统均有作用。 天然前列腺素中天然前列腺素中7种种环的取代类型，环的取代类型，分别用分别用A、B、D、E、F、G（H）和）和I表

16、表示，每一类又分若干个亚类，其中示，每一类又分若干个亚类，其中PGI2称为称为前列环素前列环素（prostacyclin），由花生），由花生四烯酸合成，能扩张冠状动脉血管，防四烯酸合成，能扩张冠状动脉血管，防血小板聚集，临床用于血小板聚集，临床用于减少凝血减少凝血危险。危险。 凝血恶烷凝血恶烷A2由血小板产生，能引起由血小板产生，能引起动脉收缩、诱发血小板聚集，动脉收缩、诱发血小板聚集，促进血栓促进血栓形成形成，与前列环素效应相反。，与前列环素效应相反。 阿斯匹林阿斯匹林（aspirinaspirin，乙酰水杨酸乙酰水杨酸）能能抑制抑制机体前列腺素合成，用于消炎、机体前列腺素合成，用于消炎、镇

17、痛、退热。镇痛、退热。抑制抑制凝血恶烷凝血恶烷A A2 2形成，每形成，每天服用小剂量预防心脑血管疾病。天服用小剂量预防心脑血管疾病。 白三烯白三烯与机体免疫有关，能促进趋化、与机体免疫有关，能促进趋化、炎症和过敏反应。炎症和过敏反应。- -亚麻酸亚麻酸( (-3)-3)是合成是合成二十碳五烯酸二十碳五烯酸（EPAEPA）和和二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸（DHADHA脑黄金脑黄金）前体前体。 亚油酸亚油酸和和亚麻酸亚麻酸分属分属-6-6和和-3-3多不饱和脂多不饱和脂肪酸（肪酸（PUFAPUFA）家族，缺乏）家族，缺乏-6 -6 将导致皮肤病，将导致皮肤病，缺乏缺乏-3 -3 将导致神经、视觉

18、和心脏病。将导致神经、视觉和心脏病。 多数人可从膳食中获得足够的多数人可从膳食中获得足够的-6 -6 可能可能缺乏缺乏 适量适量-3-3，-6:-3-6:-3理想比例理想比例 =4=410:110:1。 哺乳类动物体内的哺乳类动物体内的多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸均由均由相应的相应的母体脂肪酸衍生母体脂肪酸衍生而来。而来。 甘油（甘油（glycerolglycerol） 性质：无色、性质：无色、无臭的粘稠状液无臭的粘稠状液体；以任何比例体；以任何比例溶于水和乙醇，溶于水和乙醇，不溶于其它有机不溶于其它有机溶剂。溶剂。 学名：学名：丙三醇丙三醇，因具甜味称甘油。，因具甜味称甘油。123立体专一编

19、号立体专一编号（stereospecific numbering）sn甘油甘油 用途：食品、化妆品、皮革、用途：食品、化妆品、皮革、烟草、纺织业上作甜味剂、防燥剂、烟草、纺织业上作甜味剂、防燥剂、柔软剂、抗冻剂等，医药上的润滑柔软剂、抗冻剂等，医药上的润滑剂，塑料工业的原料。剂，塑料工业的原料。 硝化甘油（三硝酸甘油酯）是硝化甘油（三硝酸甘油酯）是炸药的原料。炸药的原料。 1867年瑞典化学家诺贝尔发明年瑞典化学家诺贝尔发明了硅藻土吸附硝化甘油，使其稳定了硅藻土吸附硝化甘油，使其稳定性增加，制成了安全的高级炸药。性增加，制成了安全的高级炸药。 1967 1967年年IUPAC-IUBIUPAC

20、-IUB生物化学命名生物化学命名委员会推荐采用委员会推荐采用立体专一编号立体专一编号或称或称snsn- -系统命名法系统命名法。 系统系统规定规定：甘油的：甘油的3 3个碳原子由个碳原子由上至下上至下按顺序按顺序标号标号为为1 1、2 2、3 3（不能不能颠倒颠倒），用），用FischerFischer投影式表示，投影式表示，C C2 2上上羟基羟基一定放在一定放在左边左边，即，即L L构型构型。 按按snsn系统命名法，系统命名法，LL甘油甘油33磷酸和磷酸和DD甘油甘油11磷酸都称磷酸都称为为snsn甘油甘油3 3磷酸磷酸。 例：例：天然磷脂类天然磷脂类 均属均属L-构型构型和和Sn-甘油

21、甘油-3-磷酸。磷酸。123 单酰甘油单酰甘油(monoacylglycerols): 甘油中只有甘油中只有一个羟基一个羟基被脂肪酸酯化。被脂肪酸酯化。 二酰甘油二酰甘油(diacylglycerols): 甘油中有甘油中有二个羟基二个羟基被脂肪酸酯化。被脂肪酸酯化。 三酰甘油三酰甘油(triacylglycerols): 甘油的甘油的三个羟基三个羟基全被脂肪酸酯化。全被脂肪酸酯化。甘油甘油 + + 脂肪酸脂肪酸 油脂油脂（酰基甘油酰基甘油） 混合混合甘油脂甘油脂(mixed triacy lglycerols) 单纯单纯甘油脂甘油脂(simple triacylglycerols) 油脂中脂

22、肪酸链油脂中脂肪酸链烃基烃基R1= R2= R3。 油脂中脂肪酸链油脂中脂肪酸链烃基烃基R1，R2，R3有有两个或三个两个或三个不同不同。v 天然油脂的组成成分天然油脂的组成成分 多数情况下天然油脂是单纯甘油多数情况下天然油脂是单纯甘油三酯和混合甘油三酯的三酯和混合甘油三酯的复杂混合物复杂混合物。 橄榄油，猪油，人脂肪中橄榄油，猪油，人脂肪中不饱不饱和脂肪酸和脂肪酸油酸油酸（oleic acid）含量）含量达达70%以上，表明该脂肪中含有大量以上，表明该脂肪中含有大量的的单纯甘油三酯单纯甘油三酯油酸甘油三酯油酸甘油三酯 。 纯三酰甘油无色、无臭、无味油纯三酰甘油无色、无臭、无味油状液体或蜡状固

23、体。天然油脂的颜色状液体或蜡状固体。天然油脂的颜色多来自其中的色素物质（如类胡萝卜多来自其中的色素物质（如类胡萝卜素），气味一般来源于非油脂成分。素），气味一般来源于非油脂成分。2. 2. 三酰甘油的性质三酰甘油的性质 物理性质物理性质 密度密度 130；半干性油半干性油碘值碘值= 100130；非干性油非干性油碘值碘值 100 。 Na2S2O3是中等强度还原剂，与是中等强度还原剂，与I2作作用被氧化成用被氧化成四硫酸钠四硫酸钠，用于碘的快速，用于碘的快速定定量测定量测定：2 Na2S2O3 +I2= Na2S4O6+2NaI 酸败酸败：天然油脂在空气中长时间暴天然油脂在空气中长时间暴露产生

24、一种难闻气味的现象。露产生一种难闻气味的现象。 酸败程度酸败程度酸值（价）表示。酸值（价）表示。 酸值酸值：中和中和1g油脂油脂中中游离游离脂肪酸脂肪酸所所需需KOH的的mg数。数。 油脂油脂酸值酸值越大越大，酸败程度酸败程度越高越高（正正比比），可指示油脂的品质。），可指示油脂的品质。B、自动氧化、自动氧化（autoxidation）和和酸败酸败（rancidity） 酸败的原因酸败的原因： 不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸发生发生自动氧化自动氧化，称，称过氧过氧化作用化作用（peroxidation），产生的过氧化物），产生的过氧化物再再降解降解为挥发性醛、酮、酸的混合物。为挥发性醛、酮、酸的混合

25、物。 其次是其次是微生物微生物的作用，它们把油脂水的作用，它们把油脂水解为甘油和脂肪酸，甘油可氧化生成具有解为甘油和脂肪酸，甘油可氧化生成具有异臭的异臭的1,2-环氧丙醛。环氧丙醛。 一些一些低级脂肪酸低级脂肪酸本身就有臭味，经过本身就有臭味，经过系列酶促反应还能生成挥发性的低级酮。系列酶促反应还能生成挥发性的低级酮。 铜、铁等铜、铁等金属盐、光、热、湿气等金属盐、光、热、湿气等都可加速油脂的自动氧化。都可加速油脂的自动氧化。 酸败对油脂品质及食品质量有重要影响，酸败对油脂品质及食品质量有重要影响，在油脂加工、储藏和运输中应保持在油脂加工、储藏和运输中应保持低温低温、干干燥燥、避光避光，控制微

26、生物污染控制微生物污染，排出氧气排出氧气（真（真空、充氮），空、充氮），添加抗氧化剂添加抗氧化剂（如维生素（如维生素E E）等）等方法方法防止和延缓酸败防止和延缓酸败发生。发生。 油脂自动氧化作用也有可利用的一面。自油脂自动氧化作用也有可利用的一面。自动氧化的结果是形成粘稠、胶状乃至固化的动氧化的结果是形成粘稠、胶状乃至固化的聚合物。油漆、涂料成分中聚合物。油漆、涂料成分中高不饱和油高不饱和油经空经空气氧化后，表面可形成一层坚硬而富于弹性气氧化后，表面可形成一层坚硬而富于弹性的氧化薄膜，称的氧化薄膜，称干性油干性油。我国特有的。我国特有的桐油桐油和和南美的南美的亚麻子油亚麻子油都属于干性油。都

27、属于干性油。 羟基羟基产生的性质产生的性质乙酰化乙酰化 乙酰化乙酰化（acetylationacetylation）：含）：含羟基羟基脂肪脂肪酸酸的油脂可与的油脂可与乙酸酐乙酸酐或或其他其他酰化剂酰化剂作用形作用形成乙酰化油脂或其他酰化油脂。成乙酰化油脂或其他酰化油脂。 油脂的油脂的羟基化程度羟基化程度一般用一般用乙酰乙酰化化值值（价（价）（）（acetylation number）表示表示。 乙酰值乙酰值：指：指中和中和从从1g乙酰化产物中释乙酰化产物中释放的放的乙酸乙酸所需所需KOH的的mg数。常见油脂的数。常见油脂的乙酰值一般在乙酰值一般在220之间。之间。 鉴定油脂鉴定油脂物理指标物理

28、指标：熔点、：熔点、凝固点、比重、折射率、旋凝固点、比重、折射率、旋光性及光谱吸收等。光性及光谱吸收等。 鉴定油脂的鉴定油脂的化学指标化学指标： 皂化值皂化值、碘值碘值、酸值酸值和和乙酰值乙酰值等。等。3. 3. 油脂的鉴定油脂的鉴定1. 概念和特性概念和特性: 概念概念：蜡是：蜡是长链长链一元醇一元醇或或固醇固醇和和长链长链脂脂肪酸肪酸形成的酯。形成的酯。二、蜡（二、蜡（waxes） R -OH + R-COOHR-C-O-R （蜡）（蜡）O* 长链长链是指烃基（是指烃基（ R 和和 R ）至少含）至少含16个个偶数碳原子。最常见的醇是十六醇、二十偶数碳原子。最常见的醇是十六醇、二十六醇及三

29、十醇；最常见的酸是六醇及三十醇；最常见的酸是软脂酸软脂酸和二和二十六酸。十六酸。 蜡和石蜡的区别：蜡和石蜡的区别： 蜡和石蜡的物态、物性相近，而化学蜡和石蜡的物态、物性相近，而化学组成完全不同。蜡是动植物分泌物；石蜡组成完全不同。蜡是动植物分泌物；石蜡是从石油中得到的是从石油中得到的20碳以上的高级烷烃。碳以上的高级烷烃。 蜡分子的特点蜡分子的特点: 完全不溶于水，硬度由烃链长度和完全不溶于水，硬度由烃链长度和饱和度决定。天然蜡是多种蜡的混合物，饱和度决定。天然蜡是多种蜡的混合物，蜡中发现的脂肪酸蜡中发现的脂肪酸一般为饱和脂肪酸一般为饱和脂肪酸；醇有饱和的，也有不饱和的。醇有饱和的，也有不饱和

30、的。 天然蜡按来源分：天然蜡按来源分：动物蜡动物蜡和和植物蜡植物蜡。 动物蜡动物蜡主要是主要是昆虫分泌物昆虫分泌物，如白蜡，如白蜡（Chinese wax）和蜂蜡（）和蜂蜡（beewax）等。）等。 白蜡又称中国虫蜡，是我国西南地区白蜡又称中国虫蜡，是我国西南地区（四川、贵州、云南）放养在女贞树上，（四川、贵州、云南）放养在女贞树上，以吸食叶汁为生的以吸食叶汁为生的雄白蜡虫雄白蜡虫分泌的，主要分泌的，主要是是C26醇和醇和C26酸酸（C25H51COOC26H53）或或C28酸所形成的酯，熔点：酸所形成的酯，熔点：8083，是医，是医药、纺织、模型等工业的原料。药、纺织、模型等工业的原料。虫白

31、蜡虫白蜡 虫白蜡虫白蜡 白蜡虫白蜡虫 蜂蜡是蜂蜡是蜜蜂蜜蜂（工蜂）的分（工蜂）的分泌物，用以建造蜂巢。碱水解泌物，用以建造蜂巢。碱水解时主要产生时主要产生C30、C32醇和醇和C26、C28酸，熔点：酸，熔点：6082。 蜂蜡和白蜡可用作涂料、蜂蜡和白蜡可用作涂料、润滑剂及其它化工原料润滑剂及其它化工原料。蜜蜂和蜂巢蜜蜂和蜂巢 鲸蜡鲸蜡：C15H31COOC16H33，从哺乳，从哺乳动物抹香鲸（又称动物抹香鲸（又称巨头鲸巨头鲸）头部（占）头部（占总重量的总重量的1/3）取得的。鲸蜡主要成分）取得的。鲸蜡主要成分是鲸蜡醇（十六烷醇）和软脂酸。是鲸蜡醇（十六烷醇）和软脂酸。 羊毛蜡羊毛蜡：从：从羊

32、毛羊毛洗涤液中回收，羊洗涤液中回收，羊毛蜡遇水能形成一种稳定的半固体胶，毛蜡遇水能形成一种稳定的半固体胶，含水量达含水量达80%。 羊毛脂羊毛脂从羊毛蜡纯化获得，可用于从羊毛蜡纯化获得，可用于药品和化妆品中，利于水溶性物质和药品和化妆品中，利于水溶性物质和脂溶性物质脂溶性物质“混溶混溶”，便于皮肤吸收。，便于皮肤吸收。 植物蜡植物蜡广泛存在于植物叶、广泛存在于植物叶、茎和果实的表皮上。茎和果实的表皮上。 巴西棕榈蜡巴西棕榈蜡是天然蜡中经济价值最是天然蜡中经济价值最高的一种，其熔点高（高的一种，其熔点高（8690）、硬）、硬度大、不透水，可作高级抛光剂，如汽度大、不透水，可作高级抛光剂，如汽车蜡

33、、地板蜡、船蜡及鞋油等。车蜡、地板蜡、船蜡及鞋油等。 蜡是动植物代谢的终产物，具有一蜡是动植物代谢的终产物，具有一定的定的保护作用保护作用。植物表面的蜡质可减少。植物表面的蜡质可减少水分蒸发，防止细菌及某些药物的侵蚀，水分蒸发，防止细菌及某些药物的侵蚀，昆虫体表蜡质也有类似作用。昆虫体表蜡质也有类似作用。第三节第三节 复脂的复脂的结构和性质结构和性质磷磷脂脂糖糖脂脂甘油甘油磷脂磷脂鞘鞘磷脂磷脂甘油甘油糖脂糖脂鞘鞘糖脂糖脂复复脂脂醚醚甘油甘油磷脂磷脂酰酰甘油甘油磷脂磷脂卵磷脂卵磷脂、脑磷脂、脑磷脂、丝氨酸丝氨酸磷脂、磷脂、肌醇肌醇磷脂、磷脂、心磷脂心磷脂缩醛磷脂、缩醛磷脂、血小板活化因子血小板活

34、化因子类固醇类固醇衍生糖脂衍生糖脂酸性酸性鞘糖脂鞘糖脂中性中性鞘糖脂鞘糖脂硫酸鞘糖脂硫酸鞘糖脂唾液酸鞘糖脂唾液酸鞘糖脂（神经节苷脂神经节苷脂）（硫酸脑苷脂）（硫酸脑苷脂）角苷脂角苷脂烯脑苷脂烯脑苷脂（脑苷脂脑苷脂）羟苷脂羟苷脂植物植物鞘磷脂鞘磷脂（X=肌醇肌醇+寡糖）寡糖）动物动物鞘磷脂鞘磷脂（X=胆碱或胆胺）胆碱或胆胺）脂蛋白脂蛋白 乳糜微粒乳糜微粒（CM） 极低极低密度脂蛋白（密度脂蛋白（VLDL） 中间中间密度脂蛋白（密度脂蛋白（IDL） 低低密度脂蛋白（密度脂蛋白（LDL） 高高密度脂蛋白（密度脂蛋白（HDL）一、磷脂一、磷脂1. 概念：磷脂是概念：磷脂是含磷含磷的复脂。的复脂。2.

35、分布：属结构脂，分布：属结构脂，细胞膜细胞膜特有特有。 含磷脂丰富的动物器官和组织：含磷脂丰富的动物器官和组织： 脑、心、肝、肾、骨髓、卵。脑、心、肝、肾、骨髓、卵。 植物器官：种子、果实。植物器官：种子、果实。3. 分类：分类：磷脂含磷脂含醇醇不同不同，可分两类，可分两类 甘油甘油磷脂磷脂 （又称磷酸甘油酯）：（又称磷酸甘油酯）：甘油甘油脂的衍生物。脂的衍生物。 鞘鞘磷脂磷脂（又称（又称神经氨基醇神经氨基醇磷脂）：磷脂）：鞘鞘氨醇氨醇（神经氨基醇神经氨基醇）脂的衍生）脂的衍生物，不含甘油。物，不含甘油。 甘油磷脂的结构甘油磷脂的结构 磷酸甘油酯是磷酸甘油酯是Lsn甘油甘油3磷酸磷酸的衍生物。

36、的衍生物。甘油甘油C1、 C2上上-OH与与 2 分子脂肪酸酯化，分子脂肪酸酯化，最简最简单的单的甘油磷脂：甘油磷脂：1,2二酰基二酰基sn甘油甘油3磷酸，磷酸，称称3sn磷脂酸磷脂酸。 磷脂酸磷脂酸少量存在于生物体中，主要作为合成少量存在于生物体中，主要作为合成其它甘油磷脂的前体。其它甘油磷脂的前体。3sn磷脂酸磷脂酸是其他甘油是其他甘油磷脂的磷脂的母体化合物母体化合物。磷脂酸磷脂酸磷酸基磷酸基与与极性醇极性醇（X-OH）羟基酯化羟基酯化后形成其它甘油磷脂。后形成其它甘油磷脂。 - R1 - R2组成组成：甘油甘油、脂肪酸脂肪酸、磷酸磷酸、 含氮碱性化合物含氮碱性化合物。式中：式中：R1：常

37、为：常为饱和饱和脂肪酸烃基脂肪酸烃基 R2：常为：常为不饱和不饱和脂肪酸烃基脂肪酸烃基 X ：胆碱胆碱、胆胺胆胺、丝氨酸丝氨酸、肌醇肌醇等。等。 甘油磷脂的结构通式甘油磷脂的结构通式:结构结构特点特点：2条条非极性非极性的的“尾尾”疏水基疏水基（碳氢链（碳氢链R），），1个个极性极性“头头”亲水基亲水基（磷脂酰、含氮碱（磷脂酰、含氮碱基基X）。）。 磷酸甘油酯是磷酸甘油酯是两性两性分子分子或两性脂或两性脂类类(amphipathic)。 磷脂双分子层磷脂双分子层在构成在构成生物膜生物膜结构中极为重要。结构中极为重要。 甘油磷脂的性质甘油磷脂的性质 形态：白色蜡状固体形态：白色蜡状固体，不饱和不

38、饱和脂肪酸脂肪酸的的过氧过氧化作用化作用，暴露于空气时颜色会逐渐变暗。，暴露于空气时颜色会逐渐变暗。 生理生理pH（7左右）时，甘油磷脂分子极性头中左右）时，甘油磷脂分子极性头中磷酸基磷酸基带带1个个负电荷负电荷，胆碱胆碱或或乙醇胺乙醇胺基带基带1个个正电正电，丝氨酸丝氨酸基带基带1个个正电正电、1个个负电负电，肌醇肌醇基和基和甘油甘油基基不带电不带电，极性头的净电荷数见表，极性头的净电荷数见表2.3。 溶解性：溶解性：属两亲脂质，溶于含水量少的非极性属两亲脂质，溶于含水量少的非极性溶剂（乙醚、乙醇）溶剂（乙醚、乙醇） ；不溶于无水丙酮。可用；不溶于无水丙酮。可用氯仿氯仿-甲醇混合液提取。甲醇

39、混合液提取。 甘油磷脂的甘油磷脂的皂化皂化：脂肪酸盐（皂）、：脂肪酸盐（皂）、醇（醇（X-OH）和甘油）和甘油-3-磷酸（不能被碱水磷酸（不能被碱水解，可被酸水解）。解，可被酸水解）。 甘油磷脂的酯键可被甘油磷脂的酯键可被磷脂酶磷脂酶专一水解，专一水解，据水解位置不同，命名为据水解位置不同，命名为磷脂酶磷脂酶A1、A2、C、D ：A1 生物界，生物界，A2 蛇毒、蜂毒和蛇毒、蜂毒和哺乳类胰脏（酶原），哺乳类胰脏（酶原），C细菌和其他生细菌和其他生物组织，物组织，D高等植物。高等植物。 磷脂酶磷脂酶A1或或A2在水解甘油磷脂时，在水解甘油磷脂时，产生产生仅含仅含1个脂肪酸个脂肪酸的的溶血溶血甘油

40、磷脂甘油磷脂（lysophosphoglyceride），是一种很强），是一种很强的的表面活性剂表面活性剂，高浓度时能使，高浓度时能使细胞膜细胞膜（如红细胞膜）（如红细胞膜）溶解溶解，导致动物死亡。，导致动物死亡。 响尾蛇和眼镜蛇的响尾蛇和眼镜蛇的蛇毒蛇毒中含磷脂酶中含磷脂酶A2，印度每年有数千人死于蛇毒。，印度每年有数千人死于蛇毒。 重要的甘油磷酯重要的甘油磷酯A. 结构结构：甘油甘油，脂肪酸脂肪酸，磷酸磷酸，胆碱胆碱。L L- - -卵磷脂卵磷脂的结构如下：的结构如下： 卵磷脂卵磷脂 （lecithin） 磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱或或胆碱磷脂胆碱磷脂 R R = = 软软脂酸或脂酸或硬硬脂酸脂

41、酸 ;RR= 18= 18碳碳不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸（油酸、亚油酸和亚麻酸）（油酸、亚油酸和亚麻酸）鉴定：鉴定：10%NaOH加热加热鱼腥味（三甲胺）鱼腥味（三甲胺）请指出下列卵磷脂分子中请指出下列卵磷脂分子中A、B、C、D所代表的各残基名称。所代表的各残基名称。 ABCD 磷酸胆碱基磷酸胆碱基连在甘油的连在甘油的C C1 1或或C C3 3上都称为上都称为卵磷脂，如果连卵磷脂，如果连在在C C2 2上则称为上则称为- -卵磷脂。卵磷脂。天然天然卵磷脂都为：卵磷脂都为：L L- - -卵磷脂卵磷脂。型和型和型型磷脂磷脂 卵磷脂是分布最广的一种卵磷脂是分布最广的一种磷脂，尤以磷脂，尤以卵黄卵黄

42、、脑、精液、脑、精液、肾上腺中含量最高。肾上腺中含量最高。B. 形态形态：白色蜡状固体白色蜡状固体，易吸水变，易吸水变成成棕褐色胶状物棕褐色胶状物，低温下可结晶。，低温下可结晶。 水解性水解性: 体外体外酸或碱酸或碱水解水解（水解难水解难）：）：C. 性质性质: 溶解性：溶于乙醚、溶解性：溶于乙醚、乙醇乙醇；不溶于丙酮；不溶于丙酮；水中成水中成胶状胶状液。液。 卵磷脂卵磷脂脂肪酸脂肪酸+ 磷酸甘油磷酸甘油+ 胆碱胆碱卵磷脂卵磷脂脂肪酸脂肪酸+磷酸磷酸+甘油甘油+胆碱胆碱体内体内酶酶（磷脂（磷脂酶酶A，B，C，D）水解：）水解： 分子有极性分子有极性: 由磷酸、胆碱的由磷酸、胆碱的酸、碱性酸、碱

43、性造成造成的，胆碱的碱性非常强可与的，胆碱的碱性非常强可与NaOH相比。相比。 极性极性端：端：磷酰胆碱磷酰胆碱端为端为亲水亲水端，端，易与水相吸易与水相吸; 非极性非极性端：脂酰碳氢链（端：脂酰碳氢链（烃链烃链）为为疏水疏水端，不与水相吸。端，不与水相吸。D. 生理功能生理功能：卵磷脂可控制机体：卵磷脂可控制机体脂肪代谢脂肪代谢，防防止形成止形成脂肪肝脂肪肝。乙。乙酰胆碱是一种酰胆碱是一种神经递质神经递质，与神经，与神经兴奋的传导有关，在甲基移换作兴奋的传导有关，在甲基移换作用中，胆碱可用中，胆碱可提供甲基提供甲基。 食品工业中广泛用作乳化剂，食品工业中广泛用作乳化剂，工业用卵磷脂主要从大豆

44、深加工工业用卵磷脂主要从大豆深加工的副产品中获得。的副产品中获得。 有时也包括有时也包括磷脂酰磷脂酰丝氨酸丝氨酸。磷脂酰乙醇胺与卵磷脂一样同磷脂酰乙醇胺与卵磷脂一样同为为细胞膜细胞膜含量最多的磷脂。含量最多的磷脂。 脑磷脂脑磷脂(cephalin)（磷脂酰磷脂酰乙醇胺乙醇胺或或磷脂酰磷脂酰胆胺胆胺）OCH2CH2N+ (CH3)3 C1以软、硬脂酸为主，以软、硬脂酸为主，C2除除18碳碳不饱不饱和脂肪酸和脂肪酸外，还有更多的外，还有更多的PUFA，包括花，包括花生四烯酸（生四烯酸（20:4）和）和DHA（22:6）等。）等。 结构结构：-磷脂酰磷脂酰乙醇胺乙醇胺 丝氨酸磷脂（磷脂酰丝氨酸磷脂（

45、磷脂酰丝氨酸丝氨酸）CH2CH2N+ (CH3)3CH2CH2NH3 + 丝氨酸丝氨酸、乙醇胺乙醇胺和和胆碱胆碱可可相互转化相互转化，一定条件下甘油磷脂也可相互转化。一定条件下甘油磷脂也可相互转化。 血小板膜中以血小板膜中以磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸为主的带负电酸性磷脂称为主的带负电酸性磷脂称血小血小板第三因子板第三因子。 当血小板被激活时，血小当血小板被激活时，血小板第三因子作为表面活性剂与板第三因子作为表面活性剂与其他因子一起其他因子一起活化凝血酶原活化凝血酶原，因而与因而与凝血凝血有关。有关。A.A.结构：结构：二磷脂酰二磷脂酰甘油甘油（4 4条条疏水疏水“尾尾”）。）。 心磷脂心磷脂（c

46、ardiolipin）B.B.分布：心肌、动物组织。分布：心肌、动物组织。C.C.生理作用：助于线粒体膜结构蛋白与生理作用：助于线粒体膜结构蛋白与CytcCytc的连接。的连接。 醚甘油磷脂醚甘油磷脂（ether phosphoglyceride） 与上述与上述酰酰甘油磷脂甘油磷脂区别区别：甘油甘油C1位位-OH与与长烷基长烷基或或烯基烯基（包括包括奇数、分支和不饱和的碳链）奇数、分支和不饱和的碳链）键键合，不是合，不是酯键酯键（O-酰酰基基），而是），而是醚键醚键（O-烃烃基基）。）。 醚甘油磷脂包括：醚甘油磷脂包括：缩醛磷脂缩醛磷脂和和血小板活化因子血小板活化因子。 缩醛磷脂缩醛磷脂 (p

47、lasmalogens) 结构：结构：C C1 1位含顺位含顺- -, ,- -不饱和醚基。不饱和醚基。X X= =胆碱胆碱为缩醛磷脂酰胆碱，为缩醛磷脂酰胆碱，X X = =乙醇胺乙醇胺为缩醛磷脂酰乙为缩醛磷脂酰乙醇胺，醇胺，X X = =丝氨酸丝氨酸为缩醛磷脂酰丝氨酸。为缩醛磷脂酰丝氨酸。 红细胞和心脏中缩醛磷脂含量较高，约占心红细胞和心脏中缩醛磷脂含量较高，约占心脏磷脂脏磷脂1/21/2，其中缩醛磷脂酰，其中缩醛磷脂酰胆碱胆碱含量最多。含量最多。 O-烃基烃基O-酰基酰基 血小板活化因子血小板活化因子 由嗜碱性粒细胞释放，能引起血小板凝集和血管扩张的醚甘油磷脂，是炎症和过敏反应的有效介体，

48、低浓度也能发挥生物学效应，因为乙酰基取代了C2位上的长链酰基，从而增加了水溶性，使其在水环境更好地发挥信使作用。 鞘磷脂鞘磷脂（鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂） 又称又称神经氨基醇磷脂神经氨基醇磷脂，高等动物，高等动物脑髓鞘、神经组织、脾、肺、红细胞脑髓鞘、神经组织、脾、肺、红细胞膜大量存在，植物种子中也有，细胞膜大量存在，植物种子中也有，细胞膜重要组分，与神经冲动和传导有关。膜重要组分，与神经冲动和传导有关。 由由神经酰胺神经酰胺= =脂肪酸脂肪酸+ +鞘氨醇鞘氨醇、磷磷酸酸 、含氮碱基（、含氮碱基（胆碱或乙醇胺）组胆碱或乙醇胺）组成，成，不含甘油不含甘油 。 鞘胺醇鞘胺醇（神经氨基醇神经氨基醇） 1

49、8碳胺基醇碳胺基醇，已经发现，已经发现60多种，多种，哺乳动物中常见的哺乳动物中常见的不饱和不饱和D-鞘氨醇：鞘氨醇：2 脂肪酸脂肪酸借借酰胺键酰胺键与与鞘胺醇鞘胺醇C2位位-NH2相连，形成相连，形成神经酰胺神经酰胺，是，是鞘脂类鞘脂类（鞘磷脂鞘磷脂和和鞘糖脂鞘糖脂）共有共有的基本结构的基本结构。 神经酰胺神经酰胺（ceramide，Cer）鞘磷脂鞘磷脂只含只含1个脂肪酸个脂肪酸，常见常见C16、C18、C24酸酸（神经酸）。（神经酸）。1 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂神经酰胺神经酰胺C1位位-OH被被磷酰胆碱磷酰胆碱或或磷酰胆胺磷酰胆胺酯化。酯化。 鞘磷脂同样具鞘磷脂同样具两条非极性尾两条非极性尾

50、（烃链）（烃链）和一和一个极性头个极性头（多数为（多数为胆碱胆碱鞘磷脂）。鞘磷脂）。 植物植物鞘磷脂极性头鞘磷脂极性头X基基=肌醇肌醇连接的连接的三三糖或四糖糖或四糖，因含，因含糖基糖基又称又称植物糖鞘磷脂植物糖鞘磷脂。 糖通过糖通过糖苷键糖苷键与脂质连接的化合与脂质连接的化合物称为物称为糖脂糖脂。植物糖鞘磷脂中的糖基。植物糖鞘磷脂中的糖基是以是以糖脂键糖脂键相连不属糖脂类。相连不属糖脂类。二、糖脂二、糖脂 (glycolipids) 糖脂的理化性质同脂类物质，糖脂的理化性质同脂类物质，根据脂质的不同糖脂分为：根据脂质的不同糖脂分为：鞘糖脂鞘糖脂、甘油糖脂甘油糖脂及及类固醇衍生糖脂类固醇衍生糖

51、脂（如强（如强心苷），其中鞘糖脂和甘油糖脂是心苷），其中鞘糖脂和甘油糖脂是膜脂的主要成分。膜脂的主要成分。 神经酰胺神经酰胺为母体结构，与为母体结构，与鞘磷脂一起归入鞘磷脂一起归入鞘脂类鞘脂类。 根据根据糖基糖基是否是否含硫酸基含硫酸基或或唾液酸唾液酸，分为，分为酸性酸性鞘糖脂鞘糖脂和和中性中性鞘糖脂两类鞘糖脂两类。1. 鞘糖脂鞘糖脂 酸性鞘糖脂酸性鞘糖脂 显酸性，分显酸性，分硫酸硫酸鞘糖脂和鞘糖脂和唾液酸唾液酸鞘糖脂。鞘糖脂。A. A. 硫酸硫酸鞘糖脂鞘糖脂 又称又称硫苷脂硫苷脂（sulfatide），糖基被硫酸化的鞘糖），糖基被硫酸化的鞘糖脂。目前已分离到几十种，最简单的脂。目前已分离到几

52、十种，最简单的是是硫酸脑苷脂硫酸脑苷脂（cerebroside sulfate），），广泛分布于哺乳动物各器官中，尤以广泛分布于哺乳动物各器官中，尤以脑中含量最丰富。脑中含量最丰富。 糖基含糖基含1个或多个个或多个唾液酸唾液酸（Sia）的鞘糖脂。）的鞘糖脂。人体中人体中Sia几乎都是几乎都是N-乙酰神经氨酸乙酰神经氨酸， Sia间以间以28糖苷键相连，糖苷键相连， Sia与半乳糖或与半乳糖或N-乙酰半乳糖乙酰半乳糖以以23或或26连接。寡糖链一端的鞘氨醇与脂连接。寡糖链一端的鞘氨醇与脂肪酸形成肪酸形成神经酰胺神经酰胺（Cer）。）。 唾液酸鞘糖脂命名：唾液酸鞘糖脂命名：G代表神经节苷脂；右代表

53、神经节苷脂；右下标下标M、D、T代表所含唾液酸数为代表所含唾液酸数为1个、个、2个、个、3个；个；右下标右下标1、2、3代表代表Cer与寡糖链的连接顺序，下标与寡糖链的连接顺序，下标1代表代表Gal-GalNAc-Gal-Glc-Cer，下标，下标2代表代表GalNAc-Gal-Glc-Cer，下标，下标3代表代表Gal-Glc-Cer 。B. 唾液酸唾液酸鞘糖脂鞘糖脂 又称又称神经节苷脂神经节苷脂 结构：结构：唾液酸唾液酸 + 寡糖链寡糖链（己糖及（己糖及氨基己糖）氨基己糖） + Cer ，如，如GM 2：（GalNAc-Gal-Glc-Cer）GM 2 神经节苷脂神经节苷脂是最重要的是最重

54、要的鞘糖脂鞘糖脂，迄今，迄今已有已有60多种。大量存在于神经系统特别是多种。大量存在于神经系统特别是神经末梢中，在神经末梢中，在传导神经冲动传导神经冲动中起重要作中起重要作用。神经节苷脂用。神经节苷脂具有具有受体受体功能功能，如霍乱毒，如霍乱毒素、干扰素、促甲状腺素和破伤风素等的素、干扰素、促甲状腺素和破伤风素等的受体都是这类化合物，可能还有受体都是这类化合物，可能还有调节膜蛋调节膜蛋白功能白功能的作用。许多的作用。许多遗传性疾病遗传性疾病与神经节与神经节苷脂的非正常积累有关，如脑中苷脂的非正常积累有关，如脑中GM2过多过多会导致人失明、麻痹、进行性发育阻滞，会导致人失明、麻痹、进行性发育阻滞

55、，出生后出生后34年内便会死亡。年内便会死亡。 中性鞘糖脂中性鞘糖脂 糖基不含唾液酸的一类动物糖脂。糖基由-己糖（多数为半乳糖，少数为葡萄糖）或寡糖组成，鞘氨醇与脂肪酸相连形成神经酰胺。 根据所连脂肪酸不同命名：角苷脂（二十四酸）、烯脑苷脂（9-二十四烯酸）和羟苷脂（-羟二十四酸）等。 第一个鞘糖脂第一个鞘糖脂半乳糖基神经酰胺半乳糖基神经酰胺（半乳糖（半乳糖 + Cer）从人脑中获得，称半乳糖）从人脑中获得，称半乳糖脑苷脂，为烯脑苷脂脑苷脂，为烯脑苷脂（9-二十四烯酸）二十四烯酸）：脂肪酸脂肪酸 ：CH3-(CH2)13-CH=CH-(CH2)7-COOH 目前目前脑苷脂脑苷脂泛指泛指半乳糖基

56、半乳糖基神经酰胺神经酰胺（GalGal11Cer11Cer）和）和葡萄糖基葡萄糖基神经酰胺神经酰胺（GlcGlc11Cer11Cer）。）。 血型表面抗原物质血型表面抗原物质也是也是中性鞘糖脂中性鞘糖脂（有（有些是糖蛋白），因糖基含岩藻糖，又称岩藻些是糖蛋白），因糖基含岩藻糖，又称岩藻糖脂（糖脂（fucolipidfucolipid）。）。 鞘糖脂疏水的尾部伸入膜脂，极性的糖鞘糖脂疏水的尾部伸入膜脂，极性的糖基露在表面，不仅与血型、组织和器官的特基露在表面，不仅与血型、组织和器官的特异性有关，还与细胞识别等功能有关。异性有关，还与细胞识别等功能有关。2. 2. 甘油糖脂甘油糖脂 又称糖基甘油酯

57、，又称糖基甘油酯，醇醇 =甘油甘油，结构，结构与甘油磷脂相似。非极性与甘油磷脂相似。非极性亚麻酸，亚麻酸，极性极性糖基（己糖或二糖）。糖基（己糖或二糖）。 最常见：单半乳糖基和二半乳糖基最常见：单半乳糖基和二半乳糖基二酰基甘油二酰基甘油 。 分布：植物和微生物质膜中大量分布：植物和微生物质膜中大量分布，动物精子和睾丸质膜及中枢神经分布，动物精子和睾丸质膜及中枢神经系统髓磷脂中少量存在。系统髓磷脂中少量存在。 脂蛋白脂蛋白 = 脂质脂质+蛋白质（蛋白质（非共价键非共价键）。）。 广泛存在于血浆中，称广泛存在于血浆中，称血浆脂蛋白血浆脂蛋白，蛋白，蛋白质称质称载脂蛋白载脂蛋白。 血浆脂蛋白血浆脂蛋

58、白 + 细胞膜蛋白细胞膜蛋白 = 细胞脂蛋白。细胞脂蛋白。 脂质转运形式脂质转运形式脂质复合体脂质复合体。复合体的。复合体的密度密度取决于取决于蛋白质蛋白质的含量，蛋白质愈的含量，蛋白质愈多多，复合体的密度愈复合体的密度愈大大。三、脂蛋白三、脂蛋白 血浆脂蛋白的分类血浆脂蛋白的分类 按按脂蛋白密度脂蛋白密度从从小小到到大大为序：为序： 乳糜微粒乳糜微粒（CM） 极低极低密度脂蛋白（密度脂蛋白（VLDL） 中间中间密度脂蛋白（密度脂蛋白（IDL） 低低密度脂蛋白（密度脂蛋白（LDL） 高高密度脂蛋白（密度脂蛋白（HDL） 血浆脂蛋白血浆脂蛋白2. 血浆脂蛋白的结构血浆脂蛋白的结构 球状颗粒，球状

59、颗粒，疏水核心疏水核心三酰甘三酰甘油油+ 胆固醇酯；胆固醇酯；亲水外壳亲水外壳极性脂（极性脂（磷脂磷脂 + 载脂蛋白）。载脂蛋白）。 结构与功能较清楚的有结构与功能较清楚的有apoA、apoB、apoC、apoD与与apoE五类五类，主要在肝和小肠中合成。主要在肝和小肠中合成。 载脂蛋白主要功能：作为疏水载脂蛋白主要功能：作为疏水脂质的增溶剂；作为脂蛋白受体的脂质的增溶剂；作为脂蛋白受体的识别部位。识别部位。 根据脂蛋白所带电荷和颗粒大根据脂蛋白所带电荷和颗粒大小的差别，用纸（醋酸纤维薄膜、小的差别，用纸（醋酸纤维薄膜、琼脂糖）电泳或密度梯度超离心法琼脂糖）电泳或密度梯度超离心法将不同血浆脂蛋

60、白分为将不同血浆脂蛋白分为四个区带四个区带： 乳糜微粒区乳糜微粒区 = 原点原点、 VLDL = 前前脂蛋白区脂蛋白区、 LDL + IDL = 脂蛋白区、脂蛋白区、 HDL = 脂蛋白区。脂蛋白区。 特点特点：不含脂肪酸不含脂肪酸，不被皂化，不被皂化，含量少，具有重要的生物学功能。含量少，具有重要的生物学功能。 第四节第四节 其他脂质的结构和性质其他脂质的结构和性质 固醇类固醇类 环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲衍生物衍生物。 固醇类结构共同特征：固醇类结构共同特征： C3上一个上一个羟基羟基，C10和和C13上各一个上各一个甲基甲基（18、19）称称角甲基角甲基 ，C17上一个上一个侧侧链链（81