高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.2 芳香烃课件 新人教版选修5

1、第二节芳香烃第二章 烃和卤代烃学习目标1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。一苯的结构与性质1.苯的分子式是 ，结构简式是 ，其分子结构特点：(1)苯分子为平面 结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子 。(3)6个碳碳键 ，是一种介于 之间的特殊化学键。2.苯是 色、有 气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现 ，说明苯的密度比水 ，而且 溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现 ，说明苯是很好的 。C6H6正六边形都在同一平面内键长完全相同碳碳单键和碳碳双键无特殊液体分层，上层呈紫红色

2、，下层呈无色小不植物油溶于苯有机溶剂3.苯易发生 反应，能发生 反应，难被 ，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生 火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 。(2)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 反应，化学方程式为。取代加成氧化不能明亮的取代相关视频(3)一定条件下，苯能与H2发生 反应，化学方程式为 。苯与浓硝酸反应的化学方程式为。加成相关视频4.溴苯和硝基苯的实验室制取(1)溴苯的实验室制取实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实

3、验现象：a . 常 温 下 ， 整 个 烧 瓶 内 充 满 ， 在 导 管 口有 ；b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有 生成；红棕色气体白雾(HBr遇水蒸气形成)淡黄色的AgBr沉淀c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是 。d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有_生成。注意注意制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。HBr极易溶于水，防止倒吸褐色不溶于水的液体相关视频(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡

4、，混合均匀。在5060 下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_。b.步骤中，为了使反应在5060 下进行，常用的方法是_。c.步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。 先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却将反应器放在5060 的水浴中加热分液漏斗d.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。e.纯硝基苯是无色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。除去粗产品中

5、残留的酸大相关视频苯的化学性质归纳总结归纳总结(2)苯与溴反应时要注意：应该用纯溴，苯与溴水不反应；要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。(3)苯的硝化反应中应注意：浓硫酸的作用是 、 ；必须用5060 加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。催化剂吸水剂水浴1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A. B.C. D.全部活学活用

6、答案 解析苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有 两种，而间位二氯代物只有一种。2.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是A.分别点燃，无黑烟生成的是苯B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯 答案 解析苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴

7、从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。二苯的同系物芳香烃及其来源1.苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物，其分子中只有一个 ，侧链都是 ，通式为 。(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为。烷基苯环烷基CnH2n6(n6)4、2.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化，实质是 被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃烧，火焰 ，其燃烧的化学方程式的通式为 。鉴别苯和甲苯的方法： 。不能能苯环上的甲基明亮有浓烟滴

8、加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为 ，三硝基甲苯的系统命名为 ，又叫 ，是一种 _晶体， 溶于水。它是一种 ，广泛用于国防、开矿、筑路等。(3)加成反应。2,4,6-三硝基甲苯TNT淡黄色不烈性炸药3.芳香烃及其来源(1)芳香烃是分子里含有一个或多个 的烃。下列物质中为芳香烃的是_。(2)1845年至20世纪40年代， 是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的 等工艺获得芳香烃。煤催化重整苯环苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1

9、)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。归纳总结归纳总结3.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯燃烧产生带浓烟的火焰1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应A. B. C. D.由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代

10、，正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正确。4.分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是A.该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体该有机物为 或 ，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B项不正确；甲基(CH3)上所有原子不可能共面，C项正确； 有6种一溴代物，

11、有5种一溴代物，故该有机物的一溴代物最多有6种，D项不正确。学习小结学习小结苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难 苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环

12、上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代达标检测提升技能1.轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯A.均为芳香烃 B.互为同素异形体C.互为同系物 D.互为同分异构体三元轴烯与苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。2.下列关于苯的说法中，正确的是A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B.从苯的凯库勒式( )可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于 烯烃C.苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能 与H2发生加成反应D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原

13、子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。3.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是A. B.C. D. 和 含有一个苯环，属于苯的同系物； 和 尽管含有一个苯环，但其中含有其他(N或O)原子，不属于芳香烃； 含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是苯的同系物； 含有两个苯环，于芳香

14、烃，不是苯的同系物。4.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；而D项中反应物会把己烯氧化，也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色，故A不对；若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代烃，卤代烃不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，则说明有甲苯，故B正确。1234565.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是A.邻二甲苯 B. C.对二甲苯 D.乙苯苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为 ，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。6.下图