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文档简介

1、浙江201711题目某研究小组按下列路线合成药物胃复安:一_ _已知:;RCOORRCONHR”请回答:(1)化合物A的结构简式。(2)下列说法不正确的是。A .化合物B能发生加成反应B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物E具有碱性D.胃复安的分子式是C13H22CIN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选)(4)写出D + E F的化学方程式(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式 ,须同时符合:明-NMR谱表明分子中有 3种氢原子,IR谱显示有N-H键存在; 1 /N-C-N分子中没有同一个碳上连两个氮(/ 1 、)的结构结构。浙江2

2、017.11答案:浙江2017.11归纳与总结:OHCOOHH2N(2)BDCOOCH 3(CH)2SQCOOCH 3COOCH 3NHCOCH 3NHCOCH 3NHCOCH(4)ClCOOCH 3OCH3 + H2NCHCHN(CHCH) 2NHCOCH 3CONHCH 2CH 2N(CH 2CH 3)20cH3I 1+ CHOHClNHCOCH 3(CH3) 2CH- NH- NH- CH(CH)2CH(CH) 2H2N- NQ(CH3) 3C- NH- N(CH3) 2 CH(CH) 2浙江2017.4答案:耗时:日期:浙江2017.4题目:某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替咤:浙江2

3、017.#归纳与总结:已知:RX -NaCN- rcn H2N RCOOH HRX + H C CN NaNH2 - R-C-CN II请回答:(1) A-B 的反应类型是。(2)下列说法不正确的是。A .化合物A的官能团是硝基B .化合物B可发生消去反应C.化合物E能发生加成反应D.哌替咤的分子式是 Ci5H21NO2(3)写出B + CD 的化学反应方程式 (4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式 。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;1H-NMR谱表明分子中有 6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N

4、)。(2)取代反应ACH 2CH 2C1HYH2CH2C1 + OCH2CN i-尤+ 2HC1(4)yCH3_Cl2 Cy CH 2C1 -NaCN OHCH2CNNNNH日期:耗时:浙江2016.10题目:某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。(5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选 )。已知:化合物 A、E、F互为同分异构体。-+ o=C N=ct ;帆 3被IrH匕)请回答:(1)下列说法不正确的是A.化合物C能发生氧化反应,不发生还原反应B.化合物D能发生水解反应C.化合物E能发生取代反应D.化合

5、物F能形成内盐(2)B+C-D的化学方程式是(3)化合物G的结构简式是 (4)写出同时符合下列条件的 A的所有同分异构体的结构筒式 红外光谱检测表明分子中含有醛基,1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。浙江2016.10答案:浙江2016.#归纳与总结:A(2)实在找不到更高清的了!将就下吧。日期:耗时:浙江2016.4题目:新抗凝。某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物-CH:已知:RCOOR + CH 3COOR -H RC = CHCOORIOHRCHO + CH3COR -OH f RCH = CHCOR请回答:(1)写出同时符合下

6、列条件的 A的所有同分异构体的结构简式O II红光光谱表明分子中含有一 C O结构;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计B-C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选 )(3)下列说法不正确的是A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能发生银镜反应C.化合物F能与FeCl3发生显色反应D.新抗凝的分子式为 Ci9H15NO6(4)写出化合物的结构简式:D; E (5) G-H的化学方程式是浙江2016.4答案:(2)(4)OO OOC O NH2 HN O C H HN C OH O C NH2催化剂CH3COCH 二CHCH 3COCH

7、3NO2浙江2016.#归纳与总结:浙江2015.10答案:日期:耗时:浙江2015.10题目:乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。乙酰基扁桃酰氯Cl浙江2015.10归纳与总结:已知:RCHO JNaCNOR-CH ; RCN H2O/H+ RCOOH ; %NRCOOH SOCl2 RCOCl ROH- RCOOR请回答:(1) D的结构简式 (2)下列说法正确的是。A .化合物A不能发生取代反应B .化合物B能发生银镜反应C.化合物C能发生氧化反应D.从甲苯到化合物 C的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应

8、(3) E + F-G的化学方程式是 (4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 红外光谱检测表明分子中含有氧基(CN);1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计以乙醇为原料制备 F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选 )CHOHCN(2) CH3CCOOCHCOOHchOHC00H + CH 3C0C1 -d + HCl(4)CH3CH2OH02CH 3C00HSOCli CH 3C0C1耗时:日期:恭喜你已经完成了浙江历年选考推断题!继续加油!全国卷I 2017题目:A制备H的一种合成路线如下:化合物H是一种有机光电材料中

9、间体。实验室由芳香化合物CH3CfIONaOH/H2OBC9HrtOUCu(OH)2A2)HBrJCC Q已知:CM回ffl RCHO + CHjCHONa口田 HQ催化剖RCH-CtlClIO + H20 儒化剂 | +| -d回答下列问题:(1)(2)(3)A的化学名称是由C生成D和E生成F的反应类型分别是E的结构简式为(4) G为甲苯的同分异构体,由 F生成H的化学方程式为 2)H l)KOH/C2HsOHCHOH(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢,峰面积比为 6 : 2 : 1 : 1,写出2种符合要求的

10、X的结构简式 。(6)写出用环戊烷和 2-丁快为原料制备化合物一的合成路线(其他试剂任选)全国卷I 2017答案:c=ccooc洱(5) F 为情况是其余部分写成两个 一CH=CH 2,根据题意,其同分异构体中含有苯环、一COOH ,先考虑对称结构,一种则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个一CH3和一个CHH则其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢,峰面积比为6 : 2 : 1 : 1的有机物结构简式为COOHC0I(6)根据已知, 键加成即可环己烷需要先转变成环己烯,再与(任写两种)2-丁快进行加成就可以连接两个碳链,再用Br 2与碳链上双全国卷I 2017归纳与总结:耗时:日期:全

11、国卷n 2017题目:化合物G是治疗高血压的药物 比索洛尔”的中间体,一种合成 G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6 : 1 : 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1) A的结构简式为。(2) B的化学名称为 o(3) C与D反应生成E的化学方程式为。(4) 由E生成F的反应类型为 。(5) G的分子式为。(6) L是D的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积

12、比为3 : 2 : 2 : 1的结构简式为 、。全国卷n 2017答案:(1)(2) 2-丙醇(或异丙醇)(5) Cl8H 31NO4(3)(4)取代反应HQ(6) 6的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有 2个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有 3种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条彳的L共有6种;全国卷H 2017归纳与总结:日期:耗时:全国卷出2017题目:氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香

13、燃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1) A的结构简式为 。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 (3)的反应方程式为 。 口比咤是一种有机碱,其作用是 。(4) G的分子式为。(5) H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则 H可能的结构有 种。(6) 4-甲氧基乙酰苯胺(HCOYNIlCOCIh)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醛(出60To ) 制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。三氟甲苯 (2)浓硝酸/浓硫酸、加热+ HJ取代反应吸收反应产物的 HCl ,提高反应转化率(4) C11H11F3N2O3取代基在(5

14、) 9 CF3和NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置,CF3和NO2处于间位,另一苯环上有4种位置,CF3和NO 2处于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,因此共有 9种结构(6)OCHaOCH3NChCH3coe1NHCOCHi全国卷出2017归纳与总结:日期:耗时:北京2017题目:羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:OHOHOHRCOOR+R”OHRCOOR”+ ROH ( R、R、R代表煌基)(1) A属于芳香煌,其结构简式是 。B中所含的官能团是 (2) CfD的反应类型是 。(3) E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学

15、方程式:一定条件(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:北京2017答案:北京2017归纳与总结:硝基(2)取代反应(3) 2c2H5OH+O 22CH3CHO+2H 2O, 2CH3CHO+O22CH 3COOH ,C2H 50H + CH 3COOHCH 3COOC 2H5+H 2O0 II (4) -C 0-R(5)ooIIIIOU0GHi日期:耗时:天津2017题目:2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:回答下列问题:夕分子中不同化学环境的氢原子共有(1)种,共面原子数目最多为

16、(2) B的名称为 。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是 (4)写出的化学反应方程式: ,该步反应的主要目的是 。(5)写出的反应试剂和条件: ; F中含氧官能团的名称为 。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。(1) 413(2) 2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构,又能发生水解反应,说明含有酯基结构或者肽 键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位。(3)避免

17、苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)若甲苯直接硝化,所得副产物较多,即可能在甲基的对位发生硝化反应,或者生成三硝基甲苯等。(4)(5) Cl 2/FeCl 3 (或 Cl2/Fe)蝮基天津2017归纳与总结:江苏2017题目:化合物H是一种用于合成 丫分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:COCHCOOCHjCOOCHj(CHfSC,性.NO,NOMH, # - ABCCOOCH.C(XX:! 1 jGOOCH; 1 J HCOOHr,2 OCHIN、CHQDCHOBrt?l hCOCI L 4CH5COONH4&CO3cHjCqdh f / oc、cho己工山cn

18、f NtF(1) C中的含氧官能团名称为 和。(2) AE 的反应类型为 。(3) 写出同时满足下列条件的 C的一种向分异构体的结构简式: _Kcd-. 1nOr 孑-:Hj -1yOCHfN(力六NCIK H 0含有苯环,且分子中个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是有2种/、同化学环境的氢。(4) G的分子式为 Ci2H14N2O2,经氧化得到 H,写出G的结构简式:R(CH1 被 6 队尸-E6T / CH1(5)已知:RR(R代表煌基,R代表煌基或H)/=I/xOflz=f请写出以T配、和(CH3”SO4为原料制备合成路线流程图示例见本题题干 )。出氨基酸,另一水解产物分子中只

19、O4 1 1, 的合成路线流程图(无机试剂任用,逆推到(X H江苏2017答案:(1)醒键酯基(2)取代反应,首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中 D到E的变化,可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为一 叫no尸工0-四工和(CH 3)2SO4为原料制备HX . 氢卤酸反应,可以发现原料0,1与氢澳酸反应即可得到(4 I结合B到C的反应,可以由,再结合A到B的反应,推到原料用入 ;结合学过的醇与OHV 匕乂5N(hHO-Vo-C- Cl I 1 b MH:NLhKK5oohBrUN催化剂h2o催化剂催化剂催化剂已知:化合物 A的结构中有2个甲基H 4CHXH,ONa江苏2

20、017归纳与总结:日期:耗时:恭喜你已经完成了 2017各地推断题!继续加油!浙江2016题目:化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z :A口。催化剂 RCO。R+R C2COOR_RCOCIKXWR请回答:(1)写出化合物E的结构简式., F中官能团的名称是(2) Y-Z的化学方程式是(3) G-X的化学方程式是 ,反应类型是 (4)若C中混有B,请用化学方法检验 B的存在(要求写出操作、现象和结论) 浙江2016归纳与总结:浙江2016答案:(1) CH2=CH2羟基网MYMn LH-(2)Cl(3)2咽均叫 r CHMH00CC00C珥弧

21、*亡叱口1必取代反应B存在。(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生醇红色沉淀则有日期:耗时:浙江2015题目:某研究小组以化合物 1为原料,按下列路线制备聚合物8:已知:r-xJSLr-CN1-R-COOHR-CHE 的化学反应方程式+H2O(5)MUCH jCH;NHNH-,农硫酸CHOCH2CH2N(CH2CH3)2+00(6) CH 2=CH 2+HCl荥件CH 3CH 2CI , 2CH 3CH 2CI+NH 3无本件 E ( CH 2CH 3) 2NH+2HC1 .日期:浙江2013题目:耗时:一柳胺酚。HOo叫已知:FefflCl *请回答下列问题:某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是A. 1 mol柳胺酚最多可以和 2 molNaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与澳发生取代反应(2)写出AfB反应所需的试剂。(3)写出B-C的化学方程式(4)写出化合物 F的结构简式 (5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选) 注:合成路线的书写格式参照如下实例流程图:5 1r 一 ,傕化糠A浓硫酿必CH3CHO

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