鲁科化学选修5《有机化学反应的类型》教案

1、重要的有机化学反应类型2012年普通高等学校招生全国统一考试（夏季高考）山东卷考试说明中对于有机反应类型的要求是: 了解有机化合物所发生反应的类型。了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加聚反应和缩聚反应的特点。新课标·鲁科版有机化学基础部分涉及的主要反应类型有取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应、水解反应、聚合反应（加聚反应、缩聚反应），而酯化反应与水解反应皆可归为取代反应。一、有机化学反应的重要类型1、加成反应（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子（或原子团）结合，生成新化合物的反应。（2）特点：只上不下。（3）机理：以下列实例进行分析：

2、OCH3CCH3+ HCN催化剂CH3CCH3OHCN原理：同性相吸、异性相斥OCH3CCH3+ HCN+-CH3CCH3OHCN-B2 A1+-+（4）加成反应的规律：一般规律：A1 = B1 + A2B2 A1B2参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：HClHOSO3HHCNHNH2HOH+-+-+-+-+-催化剂练习：根据反应机理完成下列加成反应的化学方程式：CH CH HCN催化剂CH3CH=CH2 HClCH3CH=CH2 HOH催化剂O HCNCH3CH【知识归纳】常见的加成反应类型烯烃炔烃二烯烃醛类物质苯及其同系物芳香族化合物2、取代反应（1）定义：有机化合物分子中的某

3、些原子（或原子团）被其他原子或原子团代替的反应。（2）特点：有上有下（3）机理：H+ +- CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+-（4）取代反应的规律一般规律：A1 B1 + A2B2 A1B2 + A2B1某些试剂进行取代反应时断键的位置-HOSO3H+-HONO2+与苯发生反应取代反应时：与卤代烃发生取代反应时：NaCN+-HNH2+-HOH-+HCl+-HBr+-与醇发生取代反应时： （5）-H被取代的反应烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。（如用红色标记的氢原子为氢原子）

4、CH3CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2 + HClCH3COHOCH3CHO练习：根据取代反应的机理写出下列反应的化学方程式：H2O（1）CH3CH（OH）CH3 + HClH2O（2）CH3CH2Br + NaOH （3）CH3CHClCH3 + NaOHCH2CH=CH2H+ Cl2（4） 【知识归纳】常见的取代反应类型烷烃：与气态卤素单质在光照条件下苯环上的取代：与液溴、浓硫酸、浓硝酸等H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下酯的水解反应：醇与氢卤酸的取代：酸性条件卤代烃的水解：碱性条件3、消去反应（1）定义：在一定条件下，有机化合物脱去小

5、分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。（2）特点：只下不上。（3）机理：与官能团相邻的碳上有氢原子（4）消去反应的规律醇类的消去反应 反应条件：浓硫酸、加热 消去条件：与羟基相连的碳的邻碳上有氢 消去的小分子：H2O练习：试写出1丙醇与2丙醇的消去反应方程式。乙醇 CH2CH2HCl+ NaOHCH2=CH2 + H2O + NaCl 卤代烃的消去反应 反应机理分析： 反应条件：NaOH醇溶液、加热 消去条件：与卤素原子相连的碳的邻位碳原子上有氢 消去的小分子：HX练习：1、试写出2溴丙烷消去反应的化学方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去 邻二卤代烃的

6、消去 CH3CHCHCH3 + Zn BrBrCH3CH=CH CH3 + ZnBr2反应机理分析： 反应条件：锌、加热 消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤素原子 消去的小分子：X2练习：1. 1,2二溴乙烷制乙烯的反应方程式 2. 1,2二溴乙烷制乙炔的反应方程式练习：3. 判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式CHClCH3Br CH3C(CH3)2OH CH3C(CH3)2CH2OH 【知识归纳】1.能发生消去反应的物质：醇类、卤代烃及邻二卤代烃2.发生消去反应的条件：醇类是在浓硫酸作催化剂的情况下迅速加热到1700c;卤代烃发生消去反应的条件是碱的醇溶液加热，而邻二卤

7、代烃发生消去反应的条件则是锌作催化剂加热。3.消去反应去掉的小分子是水分子或卤化氢分子。4、氧化反应（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。（2）特点：加氧或去氢或同时加氧去氢（3）机理：碳的氧化数升高点燃CH4+2O2CO2+2H2O(液)+890KJ举例： CH3COOHO催化剂高温、加压4CH3COOH+2H2O2CH3CH2CH2CH3+5O2 2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CH=CH2+5O2 2 CH3COOH + 2CO2 + 2H2O2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 2CH3CHO + O2 2CH3COOH

8、CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH3CHO + Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O （4）常见的氧化剂：氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等【知识归纳】1.有机物的燃烧反应：碳的氧化数升高2.烯烃3.炔烃4.醇类5.醛类6.苯及其同系物7.芳香族化合物5、还原反应（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。（2）特点：加氢或去氧或同时加氧去氢（3）机理：碳的氧化数降低LiAlH4RCH2OHRCOOHRRCH2OHRRCO+ H2催化剂催化剂RCHO + H2RCH2OH举例：（4

9、）常见的还原剂：氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等【知识归纳】1.烯烃2.炔烃3.二烯烃4.醛类5.苯及其同系物6.芳香族化合物7.酮类6、加聚反应和缩聚反应由小分子生成高分子化合物的反应叫做聚合反应（polymerization）。聚合反应通常分为加成聚合反应（addition polymerization）和缩合聚合反应（condensation polymerization）。（1）加聚反应定义：单体或单体间反应只生成一种高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称为加聚反应。特点：由小到大，只生成大分子生成的高分子的链节与单体组成相同，结构不同，其相对分子质量是单体的相对分子质量的整数倍：M（单体

10、）×n（聚合度）。机理：以乙烯生成聚乙烯为例nCH2=CH2引发剂CH2CH2nn A=B引发剂ABnn A=B + nC=D引发剂ABCDn规律：nCH2=CHCH2CHn引发剂举例： CH3nCH2=CCOOCH3CH3CH2CCOOCH3n引发剂引发剂nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n练习：1.由丙烯合成聚丙烯 2.由1，3丁二烯合成聚1，3丁二烯 CCnCOOC2H5HHH 3.由氯乙烯合成聚氯乙烯 4.对聚合物 分析正确的是（ ） A.其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5B.它是缩聚反应的产物C.其链节是CH3CH2COOC2H5D.其单体是CH

11、2=CHCOOC2H55.ABS合成树脂的结构可表示为CH2CHCH2CH=CHCH2CH2CHCNC6H5n则生成该树指的单体的种类和化学反应所属类型正确的是（ ）A.1种 加聚反应 B. 2种 缩聚反应C. 3种 加聚反应 D. 3种 缩聚反应【知识归纳】1.由一种单体生成高聚物，如由乙烯合成聚乙烯。2.由两种或两种以上的单体合成高聚物。3.单体的特点：含有不饱和键如双键、叁键等。（2）缩聚反应定义：单体间相互缩合而成高分子化合物，同时还生成小分子，如水、氨等的聚合反应叫做缩合聚合反应，简称缩聚反应。特点：由小到大，有大分子也有小分子（如水、氨气、氯化氢等）生成。缩聚反应所生成的高分子的链

12、节与单体组成不相同，结构也不同，其相对分子质量一定小于单体的相对分子质量的整数倍：M（单体）×n（聚合度）。机理：含有双官能团的物质或物质间可能发生的反应，如苯酚与甲醛，氨基酸，己二酸和己二胺等发生缩聚反应。举例：苯酚与甲醛生成酚醛树脂（电木）OH+ HCHO+ nH2OOHCH2n催化剂聚对苯二甲酸乙二醇酯涤纶尼龙66氨基酸合成蛋白质（或多肽）HNCH2COH +OHHNCH2COH +OHHNCH2COHHNCH2COH + nH2O二、习题设计（一）选择题（每个小题只有一个选项符合题意）1某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：取代加成消去水解酯化中和氧化加聚。下列组合正

13、确的是() A BC D2乙醇分子内脱水的反应属于（）A加聚反应 B取代反应 C加成反应 D消去反应3下列反应中，属于消去反应的是( ) 点燃 +HONO2 NO2+H2OBCH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2OCCH2=CHCHO+2H2 CH3CH2CH2OHDCH3CH2OH CH2=CH2+H2O4某有机物的结构为CH2=CHCOOH，该氧化物不可能发生的化学反应是（）A消去反应 B加聚反应 C加成反应 D酯化反应5在一定条件下，下列物质既能发生取代反应、氧化反应，又能发生酯化反应和消去反应的是( )ACH3CH2OHBCH3OH CCH3CHO DCH3COOHCH2=CCOC

14、H3CH3O6某有机物 不具有的性质是（ ）A酯化反应 B水解反应 C消去反应 D加聚反应7在下列条件下，能发生消去反应的是( )A1-溴丙烷与NaOH醇溶液共热 B乙醇与浓H2SO4共热至140C溴乙烷与NaOH水溶液共热 D乙醇与浓H2SO4共热至1708下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（ ）A2-丁醇 B2-甲基-2丙醇 C1-丁醇 D2-甲基-2-丁醇9下列各组反应中，前者属于取代反应，后者则属于加成反应的是（ ）A. 乙酸、乙醇和浓H2SO4混合共热；乙醛和Cu(OH)2悬浊液共热B.乙醇和浓H2SO4加热到170；乙醇与灼热的铜反应C.苯酚溶液中滴加溴水；乙烯通入溴水

15、D.苯和氢气在镍催化下加热反应；苯和液溴、铁粉混合10下列物质中，既能使酸化的高锰酸钾溶液褪色，又能跟溴水发生加成反应的是（ ）A油酸 B苯酚C甲苯 D天然橡胶的单体11 根据CH2=CHOCOCH3的结构特点推测，它不具有的性质是（ ）A可使KMnO4溶液和溴水褪色 B可与Na2CO3溶液作用C可发生酯化反应 D可发生聚合反应12乙醇分子中不同化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键说明不正确的是：（ ）A和金属钠反应时键断裂 B和氢溴酸共热时键断裂C在Ag催化作用下和O2反应时断裂 D和浓硫酸共热至170，键断裂13某有机物的结构为 它不可能具有的性质是（ ）易溶于水，可以燃烧，能使

16、酸性高锰酸钾溶液褪色，能跟KOH溶液反应，能跟NaHCO3溶液反应，能发生聚合反应A B C D14有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中，属于取代反应范畴的是( )A.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OB2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2OCCH3CH2OH CH2=CH2+H2O D2CH3CH2OH 2CH3CHO+2H2O15 能与KOH的醇溶液发生消去反应的是（ ）A(CH3)3CCH2ClBCH3Cl BrCCH2BrDCCOCH2CH2OOOn16.奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维（结构如下），下列说法正确的是（ ）A.羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇D.由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应。（二）写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。乙烯与氯化氢反应： 丙烯通入溴的四氯化碳溶液：