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文档简介
1、第第1页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第十一章有机化学基础(选修)第第2页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章热点题型突破系列(八)第第3页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章1(2015新课标全国卷新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:的一种合成路线如下:有机推断与有机合成有机
2、推断与有机合成真题示例真题示例 第第4页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第5页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章回答下列问题:回答下列问题:(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为_。(3)由由E和和F生成生成G的反应类型为的反应类型为_,G的化学名称为的化学名称为_。(4)由由D和和H生成生成PPG的化学方程式为的化学方程式为_;若若PPG平均相对分子质量为平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为,则其平均聚合度约为_(填标号填标号)。a48B5
3、8c76D122第第6页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种种(不含立体异构不含立体异构);能与饱和能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为组峰,且峰面积比为611的是的是_(写结构简式写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据或数据)完全完全相同,该
4、仪器是相同,该仪器是_(填标号填标号)。a质谱仪质谱仪 B红外光谱仪红外光谱仪c元素分析仪元素分析仪D核磁共振仪核磁共振仪第第7页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第8页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第9页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第10页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第11页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第12页页高考总复习模块新课标人教版化学高
5、考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第13页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第14页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章1反应条件与反应类型反应条件与反应类型(1)在在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。烃的水解反应。(2)在在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。(3)在浓在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反存在的条件下加热,可能发生醇的消
6、去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与能与H2在在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。成反应或还原反应。知识延伸知识延伸 第第15页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章(6)在在O2、Cu(或或Ag)、加热、加热(或或CuO、加热、加热)条件下,发生醇的氧化反条件下,发生醇的氧化反应。应。(7)与与O2或新制的或新制的Cu
7、(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是是CHO的氧化反应。的氧化反应。(如果连续两次出现如果连续两次出现O2,则为醇,则为醇醛醛羧酸的羧酸的过程过程)(8)在稀在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、在光照、X2(表示卤素单质表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。条件下发生苯环上的取代反应。第第16页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第17页页高考总
8、复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第18页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质等。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质等。(9)遇遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有“CH2OH”的醇。的醇。第第19页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人
9、教版化学第十一章第十一章第第20页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章1推断有机物的依据推断有机物的依据有机物间的转变,实质上是官能团的转变,因而,做题时应根据官有机物间的转变,实质上是官能团的转变,因而,做题时应根据官能团的性质和相互转变关系,结合具体的实验现象,数据,再分析综合,能团的性质和相互转变关系,结合具体的实验现象,数据,再分析综合,做出正确合理的推断。做出正确合理的推断。解题策略解题策略 第第21页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章2推断有机物的思路推断有机物的思路第第22页页高考总复习模块新课
10、标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章3推断有机物的方法推断有机物的方法(1)根据官能团的特征反应推断。根据官能团的特征反应推断。(2)根据反应后的产物逆向推断。根据反应后的产物逆向推断。(3)根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。(4)根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。第第23页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章2(2015新课标全国卷新课标全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由是基本有机化工原料。由A制备制备聚乙烯醇缩丁醛
11、和顺式聚异戊二烯的合成路线聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去部分反应条件略去)如下所如下所示:示:题型二题型二有机合成有机合成 第第24页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章回答下列问题:回答下列问题:(1)A的名称是的名称是_,B含有的官能团是含有的官能团是_。(2)的反应类型是的反应类型是_,的反应类型是的反应类型是_。(3)C和和D的结构简式分别为的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为的结构简式为_。(5)写出与写出与A具
12、有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料和乙醛为起始原料制备制备1,3丁二烯的合成路线丁二烯的合成路线_。第第25页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第26页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第27页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第28页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人
13、教版化学第十一章第十一章第第29页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第30页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第31页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第32页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章(2)碳链减短。碳链减短。不饱和烃的氧化反应:如烯烃、炔烃在高锰酸钾酸性溶液的作用不饱和烃的氧化反应:如烯烃、炔烃在高锰酸钾酸性溶液的作用下不饱和键发生断裂,苯的同系物则被氧化为苯甲酸等。下不饱和键发生断裂,苯的同系物则被氧
14、化为苯甲酸等。羧酸或羧酸盐的脱羧反应:如乙酸钠与碱在加热的条件下生成甲羧酸或羧酸盐的脱羧反应:如乙酸钠与碱在加热的条件下生成甲烷。烷。第第33页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第34页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第35页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第36页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第37页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第38页页高考总复习模块
15、新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章1有机合成路线设计的一般程序有机合成路线设计的一般程序(1)观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。类及其位置。(2)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建,然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然先进行构建,然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等,来进行不同合成路线的设计。后再进行碳骨架构建等,来进行不同合成路线的设计。(3
16、)优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、低毒低毒(最好无毒最好无毒)、低污染、低污染(最好无污染最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。的原料及选择最优化的合成路线。第第39页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章2有机合成路线的设计方法有机合成路线的设计方法(1)正推法。即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结正推法。即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构构(碳骨架及官能团碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入,对该原料分子进行碳骨架的
17、构建和官能团的引入(或者官能团的转化或者官能团的转化),从而设计出合理的目标分子的合成路线。,从而设计出合理的目标分子的合成路线。(2)逆推法。即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标逆推法。即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,从不同的设计路线中选分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,从不同的设计路线中选取最合适设计路线。教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了取最合适设计路线。教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了逆推法。逆推法。第第40页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章
18、1(2015安徽卷安徽卷)四苯基乙烯四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔,以下是性,在光电材料等领域应用前景广阔,以下是TPE的两条合成路线的两条合成路线(部分部分试剂和反应条件省略试剂和反应条件省略):第第41页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第42页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章(5)下列说法正确的是下列说法正确的是_。aB的酸性比苯酚强的酸性比苯酚强bD不能发生还原反应不能发生还原反应cE含有含有3种不同化学环境的氢种不同
19、化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃既属于芳香烃也属于烯烃第第43页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第44页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第45页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第46页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章2(2015北京卷北京卷)“张张烯炔环异构反应烯炔环异构反应”被被Name Reactions收收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表
20、示氢、烷基或芳基表示氢、烷基或芳基)第第47页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章合成五元环有机化合物合成五元环有机化合物J的路线如下:的路线如下:第第48页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第49页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第50页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第51页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第52页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新
21、课标人教版化学第十一章第十一章第第53页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第54页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第55页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章3(2015福建卷福建卷)“司乐平司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分成分M的结构简式如图所示。的结构简式如图所示。第第56页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章(1)下列关于下列关于M的说法正确的是的说法正确的是_(填
22、序号填序号)。a属于芳香族化合物属于芳香族化合物b遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成完全水解生成2 mol醇醇第第57页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章(2)肉桂酸是合成肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:的中间体,其一种合成路线如下:第第58页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章烃烃A的名称为的名称为_。步骤。步骤中中B的产率往往偏低,其原因是的产率往往偏低,其原因是_。步骤步骤反应的化学方程式为反应的化学方程式为_。步
23、骤步骤的反应类型是的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。种。第第59页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章解析解析(1)M中含有苯环为芳香族化合物,中含有苯环为芳香族化合物,a项正确;项正确;M中没有酚羟中没有酚羟基的存在,基的存在,b项错误;项错误;M中有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,中有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,c项正确;项正确;M分子中有三个酯基,分子中有三个酯基,1 mol M水解可以生成水解
24、可以生成3 mol醇,醇,d项错误。项错误。(2)从所给有机物的结构和从所给有机物的结构和B的分子式可知的分子式可知A为甲苯。甲苯在光照为甲苯。甲苯在光照下与下与Cl2发生取代反应,副产物还有一氯代物和三氯代物,故二氯代物的发生取代反应,副产物还有一氯代物和三氯代物,故二氯代物的产率偏低。产率偏低。第第60页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第61页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第62页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第63页页高考总复习模块新课标人教
25、版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第64页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第65页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第66页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第67页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第68页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第69页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第70页页高考总复
26、习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第71页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章5(2015天津卷天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和和B为原为原料合成扁桃酸衍生物料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:的路线如下:第第72页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第73页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章(4)DF的反应类型是的反应类型是_,1 mol F在一定条件下与足在一定条件下与足量量NaOH
27、溶液反应,最多消耗溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为的物质的量为_mol。写出符合下列条件的写出符合下列条件的F的所有同分异构体的所有同分异构体(不考虑立体异构不考虑立体异构)的结构简的结构简式:式:_。属于一元酸类化合物属于一元酸类化合物苯环上只有苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基个取代基且处于对位,其中一个是羟基第第74页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第75页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第76页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第77页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版化学第十一章第十一章第第78页页高考总复习模块新课标人教版化学高考总复习模块新课标人教版
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