高中重要的有机反应方程式及推断条件

1、高中重要有机反应方程式1. 甲烷与氯气取代CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 取代实验现象:黄绿色变浅,试管壁有无色油滴产生,有少量氯化钠溶液倒吸入试管.产物特点:一定是多种氯代物的混合物; 一氯为气体,其他液体; 二氯只有一种空间构型能证明甲烷的正四面体结构; 三氯又名氯仿,溶剂; 四氯阻燃,溶剂; 氯化氢最多.浓H2SO41702. 乙烯实验室制法（浓硫酸作催化剂，吸水剂）CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 消去实验:加药顺序-乙醇-浓硫酸; 温度计-溶液中部-170度-避免副产物乙醚(140度); 浓硫酸作用-催化吸水 沸石作用-防暴沸 产品检验-溴水(溴的四氯化碳溶液

2、)酸性高锰酸钾-退色 产品收集-排水3. 乙烯通入溴水中CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br(橙黄色溴水褪色) 加成除杂:甲烷(乙烯) 洗气瓶-溴水-与乙烯生成1,2-二溴乙烷液态,留在溶液中,甲烷气体逸出 不能用高锰酸钾-氧化乙烯生成二氧化碳会混在甲烷中4. 制取聚乙烯、聚丙烯 CH2CH2 nn CH2=CH2 加成聚合 产品:聚乙烯（简称PE）,固体,食品塑料,线型结构,溶于有机溶剂,热塑性. CHCH2 n CHCH2 nn CH3CH=CH2 加成聚合 CH3产品:聚丙烯（简称PP）无毒、无味适于制作一般机械零件,耐腐蚀零件和绝缘零件 。常见的酸、碱有机溶剂对它几乎不起作

3、用，可用于食具。 5. 乙炔的制取 HCCH CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + 水解实验:固液不加热,不能使用启普发生器制备乙炔。 CaC2(电石)遇水大量放热产生可燃性气体,注意密闭保存催化剂6. 由乙炔制聚氯乙烯 HCCH + HCl H2C=CHCl 加成 CHCH2 nCl n H2C=CHCl 加成聚合 产品特点:聚氯乙烯（简称PVC）,固体,塑料,电绝缘体，不能装食品,用途广泛.7. 苯与液溴反应（需溴化铁作催化剂）FeBr3Br + Br2 +HBr 取代实验：除去溴苯中的溴，常用氢氧化钠溶液。溴和苯易挥发，常用较长导管冷凝回流。产品特点:溴苯,液体,不溶于水,密度大，

4、有毒;8. 苯的硝化反应NO2浓H2SO455-60 + HNO3 + H2O 取代产品特点:硝基苯, 具苦杏仁味的油状液体,不溶于水,密度大. 用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业9. 苯与氢气加成生成环己烷 + 3H2 加成反应特点:因苯不是单双键交替,而是键,因此难加成,而且必须同时加成3摩尔氢气,生成环己烷.NO2 | NO2O2N |CH310. 甲苯发生硝化反应CH3+3H2O+3HONO2 取代反应特点:因甲基苯环临对位氢原子变活泼;反应条件较苯更容易,产物取代基更多;产物特点:三硝基甲苯,又名TNT,炸药,苦杏仁味,液体不溶于水,密度大.NaOH11. 溴乙烷水解 CH3CH

5、2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 取代 水解 条件:氢氧化钠水溶液;（注意与溴乙烷消去对比） 实验:证明官能团为溴原子-水解液调pH至中性或酸性，滴入硝酸银溶液中，若产生浅黄色沉淀。 注意-不能直接用溴乙烷滴入硝酸银溶液中，只有不能电离的溴原子，无溴离子不能发生离子反应。醇12. 溴乙烷消去反应CH2=CH2 CH3CH2Br +NaOH + NaBr + H2O 消去条件：氢氧化钠的乙醇溶液证明产物：气体产物通入溴水，褪色（参见 3.乙烯与溴水）13. 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2取代置换定性实验：无水乙醇与金属钠，金属钠密度大于

6、乙醇，沉底， 有气体产生，反应速度较慢，金属钠变小。 （对比金属钠与水的反应：浮游熔响红，快；说明金属钠与氢离子反应速度快， 与羟基中氢原子反应需先断键所以速度慢）定量实验：根据氢原子数，和产生的氢气的量可以确定乙醇的氢原子不完全等同，其中只有一个氢 原子能与金属钠反应Cu14. 乙醇催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 氧化 实验：将红热的黑色铜丝（CuO）插入无水乙醇，铜丝恢复亮红色，产生有特殊气味的物质ONaOH15. 苯酚与氢氧化钠溶液反应 + NaOH H2O 复分解实验现象：部分溶解的苯酚浊液加入氢氧化钠溶液后，浊液变澄清。性质：苯酚又名石炭酸，具有

7、极微弱的酸性，甚至不能使指示剂变色分离：苯（苯酚）加容氢氧化钠溶液，充分振荡，分层，分液，上层为苯，下层加入碳酸，产生的浑浊，过滤，滤渣为苯酚。16. 苯酚钠溶液中通入二氧化碳OHONa + CO2 + H2O NaHCO3 复分解实验现象：无色溶液通入二氧化碳有白色混浊产生实验原理：碳酸酸性大于苯酚酸性，强酸制弱酸注意：不论二氧化碳是否过量，产物都是碳酸氢钠，不是碳酸钠，因为：ONaOH + Na2CO3 NaHCO3 复分解17. 苯酚与浓溴水： OH|Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 取代定量检验苯酚方法：向浓溴水中滴加少量苯酚，水溶液中有大量白色沉淀产生。注意：三溴

8、苯酚不溶于水，但溶于有机物，因此操作顺序必须是苯酚入溴水。保证溴水过量，苯酚少量。18. 丙醛制1-丙醇 CH3CH2CHO + H2 CH3CH2CH2OH 加成还原19. 乙醛制乙酸 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 氧化水浴20. 乙醛的银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag+ 3NH3 + CH3COONH4 氧化实验：向2%硝酸银溶液中滴加2%氨水，有白色沉淀产生， 继续滴加至白色沉淀消失，停止滴加。 操作向盛有银氨溶液的试管中滴加乙醛溶液，试管水浴加热。 现象水浴加热，有银镜附着在试管壁。 21. 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液CH3CHO + 2

9、Cu(OH)2 Cu2O + 2H2O + CH3COOH 氧化实验：配制新制氢氧化铜-氢氧化钠溶液中滴加少量硫酸铜，有蓝色絮状沉淀产生， 操作-向盛有新制氢氧化铜的试管中滴加乙醛溶液，加热。 现象-蓝色絮状沉淀变砖红色沉淀 以上两个实验都可以用作醛基的检验：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯，葡萄糖、麦芽糖，以及淀粉纤维素麦芽糖蔗糖的水解液。 注意：必须在碱性条件下，水解液需要调至中型或碱性再实验。22. 乙酸与氢氧化铜悬浊液 2CH3COOH + Cu(OH)2 = (CH3COO)2Cu + 2H2O 复分解 鉴别甲酸、乙酸、乙醛：取三只盛有新制氢氧化铜的试管，分别加入少量待测液，部分溶解 的甲

10、酸和乙酸，不溶解的是乙醛，再加热，变砖红；另两支试管分别加热，变砖红的是甲酸。23. 制取乙酸乙酯 CH3COOH + CH3CH2OH 浓硫酸CH3COOC2H5 + H2O 取代酯化实验：加药顺序-沸石-无水乙醇-浓硫酸-冰醋酸，缓慢，搅拌； 浓硫酸作用-吸水、催化 饱和碳酸钠作用-吸乙醇、除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度便于分层 导管-注意防倒吸，因此不伸入碳酸钠溶液中 现象-在碳酸钠溶液上有一层无色油状液体，有果香味。 应用-做菜放醋由放酒很响的缘故就是生成酯 乙酸乙酯碱性条件下水解 取代 水解 应用：热碱面水可以去油污 注意：酸性条件下也可以水解但是可逆；碱性条件下不可逆。24. 葡萄糖

11、CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO结构：多羟基醛葡萄糖酿酒葡萄糖 C6H12O6 2CO2+2C2H5OH 水浴葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag+ 3NH3+ CH2OH(CHOH)4COONH4 氧化25. 蔗糖水解方程式 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 水解 蔗糖 葡萄糖 果糖26. 淀粉水解 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 水解 淀粉 葡萄糖27. 硬脂酸甘油酯皂化反应CH2OH|CHOH|CH2OH C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35

12、COOCH2 +3NaOH 3 C17H35COONa + 水解皂化反应：油脂中倒入氢氧化钠和一定量乙醇溶剂，加热，一段时间后，有白色固体物质漂浮，加入固体氯化钠是固体物质盐析，过滤之后滤渣为硬脂酸钠（肥皂主要成分），滤液中甘油、水等物质，利用蒸馏分离出甘油。C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH228.油酸甘油酯硬化(氢化)C17H33COOCHC17H33COOCH2 +3H2 加成 油脂的硬化或氢化：液态油酸甘油酯加成氢气后转化为固态硬脂酸甘油酯应用：制造人造奶油，有利于运输。29.甘氨酸与酸反应NH3Cl-CH2-COOHNH2-C

13、H2-COOH +HCl 复分解 甘氨酸与碱反应NH2-CH2-COONaNH2-CH2-COOH +NaOH +H2O 复分解30.成肽反应 H NHCH2C OH nO2NH2-CH2-COOH NH2-CH2-CO-NH -CH2-COOH +H2O 取代 nNH2-CH2-COOH CHCH2 nCl CHCH2 nCl CHCH2 nCl CHCH2 nCl +（n-1）H2O 缩聚31制备酚醛树脂 H CH2 OH n|OH|OH +n HCHO 水浴 H+ +（n-1）H2O 缩聚反应条件：酸性或碱性，酸性成线型（热塑），碱性成网状结构（热固）32橡胶 n CH2=CH-CH=C

14、H2 （聚-1，3-二丁烯）有机推断题常见的反应条件Cl2光照Cl21“ 烷烃的取代；芳香烃烷基的取代；Cl22. 烯烃的取代反应；Fe3. 为苯环上的氢被卤素单质取代反应；H2/NiH2催化剂4.“溴水或Br2的CCl4溶液”烯烃加成反应；浓H2SO41705“ ”或“ ” 为不饱和键加氢，包括：碳碳双键、碳碳叁键、醛(或酮) 、 苯及苯的同系物与氢的加成；浓H2SO41406“”是乙醇脱水生成乙烯的反应；7“ ”是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。浓硫酸8“”浓硫酸醇消去H2O生成烯烃或炔烃；酯化反应；酸脱羟基，醇脱氢 COOH + HO COO + H2O 苯及苯的同系物与硝酸取代反应浓KOH醇溶液NaOH醇溶液醇分子间脱水生成醚的取代反应；H稀H2SO49“ 或 是卤代烃消去反应，生成烯烃卤素原子变成碳碳双键10“”或“”是酯类水解生成羧酸和醇； OH-/H2ONaOH水溶液NaOH水溶液11“ ”或“ ” H+卤代烃水解