章脂与生物膜教学用PPT学习教案

1、会计学1一、三酰甘油和蜡二、磷脂和鞘脂三、萜和类固醇四、血浆脂蛋白五、膜的分子组成和超分子结构六、脂质的提取与分析教学内容：第1页/共59页(一) 脂肪酸(二) 酰基甘油(三) 蜡一、三酰甘油和蜡第2页/共59页（一）脂肪酸1. 脂肪酸的结构与命名2. 脂肪酸的结构特点3. 脂肪酸的物理化学性质4. 多不饱和脂肪酸和必需脂肪酸第3页/共59页 天然脂肪酸的种类见表天然脂肪酸的种类见表 8-18-1 书写：书写： 碳原子数，双键数，碳原子数，双键数， 双键位置用双键位置用右上角数右上角数字表示，并在数字后面用字表示，并在数字后面用c (cis)/t (trans)c (cis)/t (trans

2、)指明指明构型构型. . 如棕榈酸如棕榈酸(16:0)(16:0)、硬脂酸、硬脂酸(18:0)(18:0)、棕榈油、棕榈油酸酸(16:1(16:19 9 ) )、油酸、油酸(18:1(18:19 9 ) )1. 脂肪酸的结构与命名第4页/共59页 多为偶数，一般多为偶数，一般4 43636，多，多24243636； 双键位置、键数目一般：双键位置、键数目一般：1 14 4，少数多大，少数多大6 6，双，双键多在第键多在第9 9 位位, , 第第2 2、第、第3 3双键多在第双键多在第1212和第和第1515位位，非共轭系统；双键多为顺式，非共轭系统；双键多为顺式, , 少数为反式。少数为反式。

3、 动物脂肪酸直链，双键可多达动物脂肪酸直链，双键可多达6 6个；细菌还含支个；细菌还含支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物中有含炔链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物中有含炔基、环氧基、酮基等基、环氧基、酮基等2.结构特点第5页/共59页某些天然存在的脂肪酸某些天然存在的脂肪酸第6页/共59页几种脂肪酸的立体结构（空间填充模型）几种脂肪酸的立体结构（空间填充模型）第7页/共59页4.多不饱和脂肪酸和必需脂肪酸棕榈酸棕榈酸(16:0)(16:0)、硬脂酸、硬脂酸(18:0)(18:0)、棕榈油酸、棕榈油酸(16:1,(16:1,9 9 ) )、油酸、油酸(18:1,(18:1,9 9 ) )主要存

4、在于三酰甘油中；主要存在于三酰甘油中；芥子酸芥子酸(22:1,(22:1,13 13 有害，菜籽油中含量高导致心脏肥大，心脏有害，菜籽油中含量高导致心脏肥大，心脏功能衰竭，不能迷信植物油，鱼类脂肪反而有保健功能衰竭，不能迷信植物油，鱼类脂肪反而有保健) )；人和哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过人和哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过9 9的双键，因此亚油酸的双键，因此亚油酸(18:2 (18:2 9, 129, 12, , 豆油、芝麻油豆油、芝麻油) )、- -亚麻亚麻酸酸(18:3,(18:3,9, 12, 159, 12, 15 ) ) 为必须脂肪酸。为必须脂肪

5、酸。哺乳动物：油酸哺乳动物：油酸- -亚麻酸亚麻酸(18:3(18:36, 9, 126, 9, 12) ) 花生四稀酸花生四稀酸(18:3,(18:3,5, 8, 11, 145, 8, 11, 14 ) )维持膜结构必须，也使类二十烷酸的前体维持膜结构必须，也使类二十烷酸的前体；供给亚麻酸，人体可合成供给亚麻酸，人体可合成EPA(20:5EPA(20:55, 8, 11, 14, 175, 8, 11, 14, 17）和）和DHA (22: DHA (22: 6 64, 7, 10, 13, 16, 194, 7, 10, 13, 16, 19）等）等-3-3家族成员，近年引起关注，鱼类尤

6、家族成员，近年引起关注，鱼类尤其深海鱼中含量高。其深海鱼中含量高。第8页/共59页 亚油酸亚油酸, -6, -6家族家族PUFAPUFA原初成员，二十碳烷化合物前体原初成员，二十碳烷化合物前体；-亚麻酸亚麻酸, -3, -3家族家族PUFAPUFA原初成员原初成员, -6, -6家族家族PUFAPUFA可降低血清胆固醇可降低血清胆固醇, -3, -3家族家族PUFAPUFA可显著降低血清甘油可显著降低血清甘油三酯，防治神经、视觉和心脏疾病，人类可能缺乏三酯，防治神经、视觉和心脏疾病，人类可能缺乏-3-3家族家族PUFAPUFA。后面的数字表示双键后面碳的个数后面的数字表示双键后面碳的个数 EP

7、A (20EPA (20碳五稀酸碳五稀酸) ) 和和 DHA(22DHA(22碳六稀酸碳六稀酸) )有保健价值，有保健价值，深海鱼油比较好；深海鱼油比较好； 类二十碳烷类二十碳烷( (或类二十碳烷酸或类二十碳烷酸), 20), 20碳碳PUFAPUFA衍生而成，因衍生而成，因含含2020个碳原子而得名，包括几类信号分子：前列腺素、个碳原子而得名，包括几类信号分子：前列腺素、凝血烷和白三烯等，其前体主要是花生四烯酸凝血烷和白三烯等，其前体主要是花生四烯酸第9页/共59页 前列腺素广泛存在，很多器官都能合成，男女都有，种前列腺素广泛存在，很多器官都能合成，男女都有，种类较多，不同的前列腺素或同一前

8、列腺素作用于不同的类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于不同的细胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，细胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等控制跨膜转运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等； 凝血烷最早从血小板获得，能引起动脉收缩，诱发血小凝血烷最早从血小板获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促进血拴形成。板聚集，促进血拴形成。 白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和变态反应。变态反应。 炎症反应：对付外来感染的一种表现。前列腺素诱导白炎症反应：对付外来感染的一种表

9、现。前列腺素诱导白细胞对付外来病原体反应，同时诱导血管扩张，导致炎细胞对付外来病原体反应，同时诱导血管扩张，导致炎症。症。第10页/共59页阿司匹林阿司匹林( (乙酰水杨酸，属于非甾体消炎药，乙酰水杨酸，属于非甾体消炎药，NSAIDs)NSAIDs)消炎消炎、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血烷合成，因而有抗凝血作用。烷合成，因而有抗凝血作用。第11页/共59页(二)三酰甘油和蜡1. 甘油取代物的构型2. 三酰甘油的类型及其他酰基甘油3. 三酰甘油的物理和化学性质第12页/共59页1.甘油取代物的构型甘油，手性原分子（前手性分子）

10、。甘油，手性原分子（前手性分子）。以手性碳为中心，以手性碳为中心，S（反时针）（反时针）-原羟甲基（增加该基原羟甲基（增加该基团优先性时，手性原中心为团优先性时，手性原中心为S-构型）为构型）为1位，位，R（顺时（顺时针）针）-原羟甲基（增加该基团优先性时，手性原中心原羟甲基（增加该基团优先性时，手性原中心为为R-构型）为构型）为3位，称作立体专一编号系统（位，称作立体专一编号系统（ sn-系统系统）。）。第13页/共59页2. 三酰甘油的类型及其他酰基甘油第14页/共59页 三酰甘油的三酰甘油的R1R1，R2R2，R3R3相同时，为简单三酰甘油，相同时，为简单三酰甘油， 若若R1R1，R2R

11、2，R3R3不同则为混合三酰甘油，大多数天然油脂是简单三酰甘油不同则为混合三酰甘油，大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油的混合物。和混合三酰甘油的混合物。 二酰甘油和单酰甘油在自然界存在不多，是合成反应的中间物二酰甘油和单酰甘油在自然界存在不多，是合成反应的中间物，单酰甘油在食品工业中可用作乳化剂。，单酰甘油在食品工业中可用作乳化剂。A mixed triacylglycerolTristearin(a simple triacylglycerol)MyristicPalmitoleicStearic第15页/共59页 水解与皂化水解与皂化 酸、碱或酶水解成脂肪酸和甘油，碱水解称作皂化，

12、酸、碱或酶水解成脂肪酸和甘油，碱水解称作皂化，皂化皂化1g油脂所需的油脂所需的KOH mg数称作皂化价；皂化价比较数称作皂化价；皂化价比较高，说明脂肪酸的平均分子量比较小（链短）高，说明脂肪酸的平均分子量比较小（链短） 氢化与卤化氢化与卤化 双键氢化可制造人造黄油；双键还可与碘反应，双键氢化可制造人造黄油；双键还可与碘反应，100g油脂所能吸收的碘的克数称作碘值。饱和态高的油脂，油脂所能吸收的碘的克数称作碘值。饱和态高的油脂，室温下可以是固体状态：牛油、羊油等；鱼类的可以是室温下可以是固体状态：牛油、羊油等；鱼类的可以是半固态的；植物油液态的。半固态的；植物油液态的。3.三酰甘油的物理和化学性

13、质第16页/共59页 乙酰化乙酰化 油脂中的羟基可被乙酰化，中和油脂中的羟基可被乙酰化，中和1g油脂中乙酰基释放的油脂中乙酰基释放的乙酸所需的乙酸所需的KOH mg数数, 乙酰价；油脂的乙酰价高，说明羟乙酰价；油脂的乙酰价高，说明羟基含量高，通常双键被氧化了，就会有羟基加上去的，因基含量高，通常双键被氧化了，就会有羟基加上去的，因此，乙酰价高说明油脂的新鲜程度比较差的。此，乙酰价高说明油脂的新鲜程度比较差的。 酸败与自动氧化酸败与自动氧化 油脂自动氧化生成挥发性醛、酮、酸称作酸败油脂自动氧化生成挥发性醛、酮、酸称作酸败,是双键是双键被打断后形成的。有怪味的。中和被打断后形成的。有怪味的。中和1

14、g 油脂中游离脂肪酸所油脂中游离脂肪酸所需的需的KOH mg数称作酸价；羰基价的测定更能反应酸败的数称作酸价；羰基价的测定更能反应酸败的程度。程度。 在油脂中加入抗氧化剂，可以防止油脂酸败。在油脂中加入抗氧化剂，可以防止油脂酸败。3.三酰甘油的物理和化学性质第17页/共59页（三）蜡 蜡：蜡： 长链脂肪酸长链脂肪酸(C14-C16)(C14-C16)和长链一元醇和长链一元醇(C16-C30)(C16-C30)或固或固醇形成的酯，天然蜡是多种蜡酯的混合物，常含有烃类醇形成的酯，天然蜡是多种蜡酯的混合物，常含有烃类、二元酸等。、二元酸等。 蜡含一很弱的极性头（酯基）和一个非极性尾（两条长蜡含一很弱

15、的极性头（酯基）和一个非极性尾（两条长的烃链），完全不溶于水，蜡的硬度由烃链的长度和饱的烃链），完全不溶于水，蜡的硬度由烃链的长度和饱和度决定。和度决定。C. Cerifera第18页/共59页 蜂蜡蜂蜡存在于蜂巢；存在于蜂巢； 白蜡白蜡是白蜡虫是白蜡虫( (胭脂虫属胭脂虫属) )的分泌物，可用作涂料、润滑剂的分泌物，可用作涂料、润滑剂和其他化工原料；和其他化工原料； 鲸蜡鲸蜡是抹香鲸头部鲸油冷却时析出的白色晶体；是抹香鲸头部鲸油冷却时析出的白色晶体； 洗涤羊毛得到的洗涤羊毛得到的羊毛蜡羊毛蜡可用作药品和化妆品的底料；可用作药品和化妆品的底料； 来源于棕榈树叶片的来源于棕榈树叶片的巴西巴西棕榈

16、蜡棕榈蜡可用作高级抛光剂。可用作高级抛光剂。C. Cerifera第19页/共59页一、三酰甘油和蜡二、磷脂和鞘脂三、萜和类固醇四、血浆脂蛋白五、膜的分子组成和超分子结构六、脂质的提取与分析教学内容：第20页/共59页磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类，主要参与膜的组成；磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类，主要参与膜的组成；甘油磷脂甘油磷脂, ,第一大类膜脂第一大类膜脂; ;鞘脂类包括鞘磷脂和鞘糖脂，第鞘脂类包括鞘磷脂和鞘糖脂，第二大类膜脂二大类膜脂二、磷脂和鞘脂（一）甘油磷脂的结构（一）甘油磷脂的结构（二）甘油磷脂的一般性质（二）甘油磷脂的一般性质（三）几种常见的甘油磷脂（三）几种常见的甘油磷脂（四

17、）醚甘油磷脂（四）醚甘油磷脂（五）鞘磷脂（五）鞘磷脂第21页/共59页（一）甘油磷脂的结构 甘油磷脂甘油磷脂, 由由sn-甘油甘油-3-磷酸衍生而来，甘油骨架磷酸衍生而来，甘油骨架C1和和C2被脂肪酸酯化被脂肪酸酯化 X胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇、甘油、磷脂酰甘油等极胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇、甘油、磷脂酰甘油等极性头与磷酸连接。性头与磷酸连接。第22页/共59页Phosphatidic acidPhosphatidylethanolaminePhosphatidylcholinePhosphatidylserinePhosphatidylglycerolPhosphatidylinosito

18、l4,5-bisphosphateCardiolipin EthanolamineCholineSerineGlycerolmyo-Inositol 4,5-bisphosphatePhosphatidyl- glycerol第23页/共59页白色蜡状固体，两亲分子，水中能形成双分子微囊，可构成生物白色蜡状固体，两亲分子，水中能形成双分子微囊，可构成生物膜。膜。用碱或酶可水解成脂肪酸、甘油和含氮碱，酶水解的一些中间物用碱或酶可水解成脂肪酸、甘油和含氮碱，酶水解的一些中间物如溶血甘油磷脂是强表面活性剂，可使细胞膜溶解。如溶血甘油磷脂是强表面活性剂，可使细胞膜溶解。磷脂酶作为工具酶与薄层层析一起用

19、于磷脂的结构分析。磷脂酶作为工具酶与薄层层析一起用于磷脂的结构分析。(二)甘油磷脂的一般性质弱碱弱碱强碱强碱对碱稳定，对碱稳定，酸能水解酸能水解酸碱水解酸碱水解第24页/共59页溶血磷酸甘油溶血磷酸甘油Indian cobraEastern diamondback rattlesnakePhospholipase A2The phospholipid breakdown product of this reaction, lysolecithin, acts as a detergent and dissolves the membranes of red blood cells, causi

20、ng them to rupture. Indian cobras kill several thousand people each year.酶解作用第25页/共59页磷脂酰胆碱：磷脂酰胆碱： 蛋黄和大豆中含量丰富。卵磷脂，胆碱碱性极强，甲基供体，可防止蛋黄和大豆中含量丰富。卵磷脂，胆碱碱性极强，甲基供体，可防止脂肪肝；乙酰胆碱是神经递质。脂肪肝；乙酰胆碱是神经递质。磷脂酰乙醇胺：又称脑磷脂，在细胞膜中含量高。磷脂酰乙醇胺：又称脑磷脂，在细胞膜中含量高。磷脂酰丝氨酸：在血小板膜中含量高，血小板被激活时，磷脂酰丝磷脂酰丝氨酸：在血小板膜中含量高，血小板被激活时，磷脂酰丝氨酸转向膜外侧，参与凝

21、血酶原活化。对血栓的治疗提供线索的氨酸转向膜外侧，参与凝血酶原活化。对血栓的治疗提供线索的.磷脂酰肌醇：哺乳动物含有磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇：哺乳动物含有磷脂酰肌醇-4-单磷酸和单磷酸和-4,5-双磷酸，后双磷酸，后者可转化为细胞内信使肌醇者可转化为细胞内信使肌醇-1,4,5-三磷酸和三磷酸和1,2-二酰甘油。二酰甘油。磷脂酰甘油：细菌细胞膜含量高，是心磷脂的头基部分。磷脂酰甘油：细菌细胞膜含量高，是心磷脂的头基部分。双磷脂酰甘油：由两个磷脂分子通过一个甘油分子共价连接而成。双磷脂酰甘油：由两个磷脂分子通过一个甘油分子共价连接而成。在心线粒体中含量丰富。在心线粒体中含量丰富。（三)几种常见的甘油磷

22、脂第26页/共59页（四）醚甘油磷脂ether-linked alkene烯烃烯烃Plasmalogen缩醛磷脂缩醛磷脂两个烃链一个以醚键相连，醚键相连的烃两个烃链一个以醚键相连，醚键相连的烃可以是饱和的或不饱和的，如缩醛磷脂，可以是饱和的或不饱和的，如缩醛磷脂，C、C之间有双键，头部：胆碱、乙醇胺之间有双键，头部：胆碱、乙醇胺或丝氨酸。或丝氨酸。第27页/共59页Platelet activating factor (PAF) was first identified by its ability (at low levels) to cause platelet aggregation a

23、nd dilation of blood vessels, but it is now known to be a potent mediator in inflammation, allergic responses (变态反应变态反应), and shock. PAF effects are observed at tissue concentrations as low as 10-12 M. PAF causes a dramatic inflammation of air passages and induces asthma-like symptoms (哮哮喘样综合症喘样综合症)

24、 in laboratory animals. Toxic-shock syndrome （中毒性休克综合中毒性休克综合征征 ）occurs when fragments of destroyed bacteria act as toxins and induce the synthesis of PAF. This results in a drop in blood pressure and a reduced volume of blood pumped by the heart, which leads to shock and, in severe cases, death.Bene

25、ficial effects have also been attributed to PAF. In reproduction, PAF secreted by the fertilized egg is instrumental in the implantation of the egg in the uterine wall. PAF is produced in significant quantities in the lungs of the fetus late in pregnancy and may stimulate the production of fetal lun

26、g surfactant, a proteinlipid complex that prevents collapse of the lungs (肺萎陷肺萎陷) in a newborn infant.Platelet Activating Factor: A Potent Glyceroether Mediator第28页/共59页(五)鞘脂鞘脂的结构通式鞘脂的结构通式鞘胺醇鞘胺醇脂肪酸链脂肪酸链极性头部极性头部鞘脂：鞘脂：鞘磷脂和鞘糖脂鞘磷脂和鞘糖脂第29页/共59页1.鞘磷脂鞘磷脂的形成鞘磷脂的形成:第30页/共59页第31页/共59页2. 鞘糖脂 糖脂糖脂, , 糖通过半缩醛羟基以糖

27、苷键与脂质连接的化糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物，分为鞘糖脂、甘油糖脂和固醇类衍生的糖脂合物，分为鞘糖脂、甘油糖脂和固醇类衍生的糖脂。膜脂的主要是前两类。膜脂的主要是前两类。 鞘糖脂：即神经酰胺的鞘糖脂：即神经酰胺的1-位羟基被糖基化的化合物位羟基被糖基化的化合物，主要分两类：中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂，主要分两类：中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂.第32页/共59页（1）中性鞘糖脂： 不含唾液酸，最先从脑中获不含唾液酸，最先从脑中获得，又称脑苷脂。糖基为半得，又称脑苷脂。糖基为半乳糖、葡萄糖等，其糖基在乳糖、葡萄糖等，其糖基在细胞表面，不仅是血型抗原细胞表面，不仅是血型抗原，而且与组织器官特异

28、性，而且与组织器官特异性，细胞识别有关。细胞识别有关。 脑苷脂：泛指半乳糖基神经脑苷脂：泛指半乳糖基神经酰胺（神经细胞特有）和葡酰胺（神经细胞特有）和葡萄糖基神经酰胺（非神经细萄糖基神经酰胺（非神经细胞）胞）第33页/共59页The human blood groups (O, A, B) are determined in part by the oligosaccharide head groups (blue) of these glycosphingolipids.The same three oligosaccharides are also found attached to ce

29、rtain blood proteins of individuals of blood types O, A, and B, respectively. (Fuc represents the sugar fucose.)Glycosphingolipids as determinants of blood groups因都含有岩藻糖，因都含有岩藻糖，也称为岩藻糖脂也称为岩藻糖脂第34页/共59页（2 2）酸性鞘糖脂：）酸性鞘糖脂：糖基被硫酸化，有糖基被硫酸化，有几十种，在脑几十种，在脑中含量丰富。中含量丰富。包括硫苷脂和神经节苷脂包括硫苷脂和神经节苷脂硫酸鞘糖脂或硫苷脂硫酸鞘糖脂或硫苷脂第

30、35页/共59页糖基含唾液酸，在神经系统特别是神经末梢中含量丰富。可能与神经冲动传递有关。糖基含唾液酸，在神经系统特别是神经末梢中含量丰富。可能与神经冲动传递有关。神经节苷脂，又称唾液酸鞘糖脂：神经节苷脂，又称唾液酸鞘糖脂：第36页/共59页（3 3）甘油糖脂）甘油糖脂由二酰甘油由二酰甘油sn-3sn-3位的羟基被糖基化形成的化合物，主要存位的羟基被糖基化形成的化合物，主要存在于植物和微生物，在动物的睾丸、精子和神经系统也含在于植物和微生物，在动物的睾丸、精子和神经系统也含量丰富量丰富 。第37页/共59页三、萜(Terpenes)和类固醇(steroid)（一）萜（二）类固醇（三）胆固醇和其

31、他固醇第38页/共59页萜，两个以上异戊二烯单位构成，可头尾相连或尾尾相连。萜，两个以上异戊二烯单位构成，可头尾相连或尾尾相连。两个异戊二烯单位的，两个异戊二烯单位的，单萜单萜，植物精油的成分，植物精油的成分, , 有香味的；有香味的；三个异戊二烯单位的，三个异戊二烯单位的，倍半萜倍半萜，某些中草药；，某些中草药；双萜双萜，叶绿素，叶绿素分子的成分；分子的成分；三萜三萜是固醇类的前体；是固醇类的前体；四萜四萜可形成多种色素；可形成多种色素；多萜多萜可形成天然橡胶。可形成天然橡胶。（一）萜由第39页/共59页萜类举例第40页/共59页第41页/共59页ABCD环戊烷环戊烷 菲菲 多氢菲多氢菲 环

32、戊烷多氢菲环戊烷多氢菲角甲基角甲基编号从编号从 A 环开始环开始羟基或酮基羟基或酮基羟基、酮基或其他各种形式的侧链羟基、酮基或其他各种形式的侧链C4和和C5或或C5和和C6之间经常是双键之间经常是双键由环戊烷多氢菲为基础的化合物，分子为扁平状，平面上的取代基直由环戊烷多氢菲为基础的化合物，分子为扁平状，平面上的取代基直立时较稳定，但也有平伏状的。立时较稳定，但也有平伏状的。可以看作固醇类化合物的衍生物。可以看作固醇类化合物的衍生物。(二)类固醇第42页/共59页脑、肝、肾和蛋黄含量很高，主要存在于细胞膜，属于两性分子，可转化为多种活性物质，生理必须，但血液中含量过高会导致动脉粥样硬化。很多脏器

33、胆固醇含量都是很高的，肝脏多种维生素量很高，很多的代谢废物，胆固醇的含量也很高的，脑中的胆固醇含量更高。脑、肝、肾和蛋黄含量很高，主要存在于细胞膜，属于两性分子，可转化为多种活性物质，生理必须，但血液中含量过高会导致动脉粥样硬化。很多脏器胆固醇含量都是很高的，肝脏多种维生素量很高，很多的代谢废物，胆固醇的含量也很高的，脑中的胆固醇含量更高。植物固醇存在于谷物中，能抑制胆固醇吸收。植物固醇存在于谷物中，能抑制胆固醇吸收。微生物固醇如麦角固醇可转化为维生素微生物固醇如麦角固醇可转化为维生素D D2 2。（三）胆固醇和其他固醇Cholesterol第43页/共59页Stigmastanol1- Si

34、tosterol- SitosterolCampesterolStigmasterolPlant SterolsNatural Cholesterol FightersDespite their structural similarity to cholesterol, minor isomeric differences and/or the presence of methyl and ethyl groups in the side chains of these substances result intheir poor absorption by intestinal mucosa

35、l cells. Interestingly, although plant sterols are not effectively absorbed by the body, they nonetheless are highly effective in blocking the absorption of cholesterol itself by intestinal cells.豆甾醇豆甾醇菜油甾醇菜油甾醇, , 菜油固醇菜油固醇谷甾醇谷甾醇谷甾醇谷甾醇豆甾烷醇豆甾烷醇 第44页/共59页（四）固醇衍生物皮质皮质( (甾甾) )醇醇, , 氢化可的松氢化可的松睾丸甾酮睾丸甾酮, ,

36、睾丸激素睾丸激素孕酮孕酮, , 黄体酮黄体酮雌二醇雌二醇, ,强力求偶素强力求偶素第45页/共59页甘氨酸：甘氨胆酸甘氨酸：甘氨胆酸牛黄胆酸牛黄胆酸胆酸胆酸3,7,12三羟基三羟基脱氧胆酸脱氧胆酸1,12二羟基二羟基鹅脱氧胆酸鹅脱氧胆酸3,7二羟基二羟基胆汁酸：游离型三种结合型胆汁酸：两种胆汁酸盐是结合物的钠盐或钾盐胆汁酸盐是结合物的钠盐或钾盐第46页/共59页Desmolase(Mitochondria)(Endoplasmicreticulum)17-Hydroxylase17-Hydroxysteroiddehydrogenase17,20-Lyase(Gonads)Isocaproic

37、 aldehydeCholesterolPregnenoloneProgesterone17 -Hydroxyprogesterone4-AndrostenedioneTestosterone17-Hydroxysteroid Dehydrogenase 3 DeficiencyDefects in the synthesis or action of testosterone can impair the development of the male phenotype during embryogenesis and cause the disorders of human sexual

38、ity termed male pseudohermaphroditism.雄雄( (甾甾) )烯二酮烯二酮睾丸激素睾丸激素碳链碳链( (裂解裂解) )酶酶孕烯醇酮孕烯醇酮孕酮孕酮, , 黄体酮黄体酮性腺性腺, , 生殖腺生殖腺第47页/共59页（一）血浆脂蛋白的分类脂蛋白脂蛋白: :脂质和蛋白质通过非共价键相连，其中的蛋白质部分称为脱辅基脂质和蛋白质通过非共价键相连，其中的蛋白质部分称为脱辅基脂蛋白或载脂蛋白脂蛋白或载脂蛋白四、血浆脂蛋白（一）血浆脂蛋白的分类第48页/共59页(二) 血浆脂蛋白的结构与功能载脂蛋白的主要作用是载脂蛋白的主要作用是:作为疏水脂质的增溶剂作为疏水脂质的增溶剂;在

39、脂蛋白转化方面起重要作用；在脂蛋白转化方面起重要作用；作为细胞膜上的脂蛋白受体的识别部位作为细胞膜上的脂蛋白受体的识别部位(细胞导向信号细胞导向信号)。载脂蛋白由两亲的载脂蛋白由两亲的螺旋区构成螺旋区构成, ,其疏水区可以与脂质很好结合其疏水区可以与脂质很好结合, ,亲水区与溶剂水相互作用。亲水区与溶剂水相互作用。第49页/共59页乳糜微粒：小肠上皮细胞合成，从小肠转运被吸收的膳食三酰甘油及乳糜微粒：小肠上皮细胞合成，从小肠转运被吸收的膳食三酰甘油及其他少量脂质到血浆和其他组织其他少量脂质到血浆和其他组织,三酰甘油在那里被分解和利用。三酰甘油在那里被分解和利用。VLDL：肝细胞内质网中合成：肝

40、细胞内质网中合成, 从肝转运内源的三酰甘油和将在肝包装从肝转运内源的三酰甘油和将在肝包装的胆固醇运至各靶组织。的胆固醇运至各靶组织。IDL：由：由VLDL除去除去(一部分一部分)三酰甘油三酰甘油(如被脂肪组织贮存如被脂肪组织贮存)后产生。密后产生。密度介于度介于VLDL和和LDL之间。一部分之间。一部分IDL被肝直接吸收被肝直接吸收,其余部分转变为其余部分转变为LDL.LDL：血液中总胆固醇的主要载体。核心约含：血液中总胆固醇的主要载体。核心约含1 500个胆固醇酯分子。个胆固醇酯分子。LDL可能与慢性心脏病和动脉粥样硬化有关可能与慢性心脏病和动脉粥样硬化有关,特别是在血管壁受到氧化特别是在血

41、管壁受到氧化性损伤时性损伤时,LDL容易使胆固醇在受伤处沉积。但在大多数情况下容易使胆固醇在受伤处沉积。但在大多数情况下,肝和肝和其他器官会通过专一的受体将其他器官会通过专一的受体将LDL除去。除去。LDL的功能是转运胆固醇到的功能是转运胆固醇到外周组织外周组织,也即把胆固醇分送到不能合成它的器官中去。也即把胆固醇分送到不能合成它的器官中去。HDL：以它的前体形式在肝中合成的。这种脂蛋白含有极高的蛋白质：以它的前体形式在肝中合成的。这种脂蛋白含有极高的蛋白质,可达可达50%。HDL是除肝之外的其他地方的胆固醇清除剂是除肝之外的其他地方的胆固醇清除剂,甚至能除去已甚至能除去已形成斑块的胆固醇。临

42、床研究证明形成斑块的胆固醇。临床研究证明,脂蛋白代谢不正常是造成动脉粥样脂蛋白代谢不正常是造成动脉粥样硬化的主要原因硬化的主要原因,血浆中血浆中LDL高而高而HDL低的个体容易患心血管疾病。低的个体容易患心血管疾病。第50页/共59页五、膜的分子组成和超分子结构质膜质膜(plasma membrane)真核细胞中还有内膜系统真核细胞中还有内膜系统(system of internal membrane)生物膜具有多种功能生物膜具有多种功能: 生命活动中许多重要过程生命活动中许多重要过程,如物质运输、能量转换、细胞识别、细胞免疫、神经传导、代谢调控等都与膜有关如物质运输、能量转换、细胞识别、细胞

43、免疫、神经传导、代谢调控等都与膜有关（一）生物膜的分子组成（自学）（二）脂双层的自装配（三）膜组分的不对称分布（自学）（四）生物膜的流动性（五）生物膜的流动向前模型（自学）（一）生物膜的分子组成生物膜含一定量的糖类生物膜含一定量的糖类, 占真核细胞质膜质量的占真核细胞质膜质量的2%10%。这些糖类多数与膜蛋白结合，在质膜外表面形成一层多糖。这些糖类多数与膜蛋白结合，在质膜外表面形成一层多糖-蛋白质复合体蛋白质复合体,称称糖萼糖萼或细胞外壳。寡糖链可能与细胞识别、细胞粘着和细胞免疫有关。或细胞外壳。寡糖链可能与细胞识别、细胞粘着和细胞免疫有关。第51页/共59页（二）脂双层的自装配头基横切面大于

44、尾部横切面者如头基横切面大于尾部横切面者如脂肪酸脂肪酸,溶血磷脂溶血磷脂(只有一条酰基只有一条酰基链链) 和去污剂和去污剂SDS等倾向于形成微等倾向于形成微团。头基横切面等于尾部横切面团。头基横切面等于尾部横切面者如甘油磷脂和鞘磷脂者如甘油磷脂和鞘磷脂,则容易形则容易形成脂双层片。然后形成微囊成脂双层片。然后形成微囊(四)生物膜的流动性膜的流动性：膜脂和膜蛋白的运动状态。膜蛋白的运动状态也称为运膜的流动性：膜脂和膜蛋白的运动状态。膜蛋白的运动状态也称为运动性。流动性是生物膜结构的主要特征。动性。流动性是生物膜结构的主要特征。1.膜脂的流动性2.膜蛋白的流动性第52页/共59页膜脂的脂酰链在脂双

45、层内作热运动膜脂的脂酰链在脂双层内作热运动 绕脂酰链绕脂酰链C-C键的旋转键的旋转, 脂肪酸烃链不断运动。在某一温度之上膜脂快速运动脂肪酸烃链不断运动。在某一温度之上膜脂快速运动,由类晶由类晶态态(固体固体)转变为流体转变为流体, 此温度称为相变温度此温度称为相变温度(phase-transition temperature)或或“熔点熔点”。饱和脂肪酸容易装配成类晶态排。饱和脂肪酸容易装配成类晶态排列列;不饱和脂肪酸由于存在不饱和脂肪酸由于存在“结节结节妨碍这种排列。饱和脂肪妨碍这种排列。饱和脂肪酸的比例愈大酸的比例愈大,膜的相变温度愈高。膜中固醇含量是决定相变膜的相变温度愈高。膜中固醇含量

46、是决定相变温度的另一重要因素。插入脂酰链之间的固醇温度的另一重要因素。插入脂酰链之间的固醇,由于甾核是刚由于甾核是刚性平面结构性平面结构,对膜流动性造成显著影响。当低于相变温度时对膜流动性造成显著影响。当低于相变温度时, 插人的固醇阻扰脂酰链的有序装配插人的固醇阻扰脂酰链的有序装配,因而增加了膜的流动性因而增加了膜的流动性;高于相变温度时高于相变温度时,固醇的刚性环系统减小邻近脂酰链绕其固醇的刚性环系统减小邻近脂酰链绕其C-C键旋转的运动自由度键旋转的运动自由度,因而相对地降低了膜的流动性。因而相对地降低了膜的流动性。膜脂的运动方式主要有三种方式：膜脂的运动方式主要有三种方式：第53页/共59

47、页膜脂分子在脂双层的一层内作铡向扩散膜脂分子在脂双层的一层内作铡向扩散(lateral diffusion) 涉涉及脂酰链的弯折及脂酰链的弯折, 及整个膜脂分子在同一层内与邻近分子发及整个膜脂分子在同一层内与邻近分子发生交换。扩散速度很快生交换。扩散速度很快, 在脂双层外层中一个脂质分子在几在脂双层外层中一个脂质分子在几秒钟内就能绕红细胞一周。秒钟内就能绕红细胞一周。膜脂分子在脂双层的两层之间作翻转扩散膜脂分子在脂双层的两层之间作翻转扩散(flip-flop diffusion) 机遇少得多，吸能过程机遇少得多，吸能过程 。高耗能翻转在原核和真核细胞中都。高耗能翻转在原核和真核细胞中都有。翻转

48、酶有。翻转酶 (flippase) 蛋白质家族提供一个能量上有利的跨蛋白质家族提供一个能量上有利的跨膜通道膜通道,促进翻转扩散。促进翻转扩散。膜脂的运动方式主要有三种方式：膜脂的运动方式主要有三种方式：第54页/共59页很多膜蛋白的行为好像它们被漂浮在脂质的海洋里。这些蛋白很多膜蛋白的行为好像它们被漂浮在脂质的海洋里。这些蛋白质能在脂双层的二维流体内自由地侧向扩散。测定膜蛋白的侧质能在脂双层的二维流体内自由地侧向扩散。测定膜蛋白的侧向扩散常采用向扩散常采用光致漂白荧光恢复法光致漂白荧光恢复法(fluorescence photobleaching recovery, FPR): 利用激光使膜上

49、某一微区内结合有荧光素的膜蛋利用激光使膜上某一微区内结合有荧光素的膜蛋白不可逆地漂白白不可逆地漂白, 然后当其他部位的膜蛋白由于侧向扩散进人该然后当其他部位的膜蛋白由于侧向扩散进人该微区微区,荧光又重新出现荧光又重新出现,表明膜蛋白发生侧向运动。表明膜蛋白发生侧向运动。有些膜蛋白的侧向扩散受到细胞骨架很大的制约。例如红细胞有些膜蛋白的侧向扩散受到细胞骨架很大的制约。例如红细胞质膜上的血型糖蛋白质膜上的血型糖蛋白(glycophorin)和氯化物和氯化物-重碳酸盐交换蛋白重碳酸盐交换蛋白都是通过锚蛋白都是通过锚蛋白(ankyrin)被拴在丝状的细胞骨架蛋白质被拴在丝状的细胞骨架蛋白质血血影蛋白影

50、蛋白(spectrm)上上,运动受到限制运动受到限制2.膜蛋白的流动性第55页/共59页（一）脂质的有机溶剂提取非极性脂质（三酰甘油、蜡和色素等）可用乙醚、氯仿和苯等提取，膜脂可用乙醇或甲醇提取，组织用氯仿非极性脂质（三酰甘油、蜡和色素等）可用乙醚、氯仿和苯等提取，膜脂可用乙醇或甲醇提取，组织用氯仿:甲醇甲醇:水（水（1:2:0.8）匀浆，再加入过量水，离心后脂质存在于下相氯仿层。）匀浆，再加入过量水，离心后脂质存在于下相氯仿层。（二）脂质的色谱分离可用硅胶柱层析将脂质分为非极性（氯仿）、极性（丙酮）、荷电（甲醇）等多个组分，也可以用可用硅胶柱层析将脂质分为非极性（氯仿）、极性（丙酮）、荷电（甲醇）等多个组分，也可以用HPLC或或TLC分离（罗丹明或碘蒸汽显色）。分离（罗丹明或碘蒸汽显色）。（三）混合脂肪酸的气液色谱分析混合脂肪酸转化为其甲酯混合物，降低沸点后，用气液色谱分析其成分。混合脂肪酸转化为其甲酯混合物，降低沸