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1、课时提升作业九酚(45分钟100分)一、选择题(本题包括8小题,每小题5分,共40分)1.(2019邢台高二检测)下列叙述正确的是()A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓澳水,再过滤而除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50C形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和NaHCO3反应放出CO2D.苯酚有毒,不慎沾在皮肤上,可用酒精洗涤【解析】选DoA项,生成物三澳苯酚溶于苯,不能通过过滤而除去,故A错误;B项,形成乳浊液,故B错误;C项,苯酚的酸性比碳酸还弱,不可以和NaHCO3反应放出CO2,故C错误;D项,苯酚易溶于酒精,故D正确。【补偿训练】能证明苯酚具有
2、弱酸性的方法是()苯酚溶液加热变澄清苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水苯酚可与FeCl3反应在苯酚溶液中加入浓澳水产生白色沉淀苯酚能与Na2CO3溶液反应A.B.C.D.【解析】选Ao苯酚的酸性比碳酸弱,但苯酚分子中的一OH比HCCL易电离出H+,即苯酚的酸性介于碳酸和HC0:之间,所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。2.甲苯是一种重要的化工原料,其中常混有少量的苯酚,欲除去甲苯中混有的苯酚,下列方案中最好的是()A.加入足量的NaOH溶液,充分反应后,用分液漏斗分液,弃除下层溶液B.加入滨水,生成三澳苯酚,再过滤除去C.加水,加热超过70C,然后用分液漏斗振荡分液
3、后,弃除下层溶液D.将混合物蒸储(甲苯沸点110C,苯酚沸点182C),可先蒸出甲苯【解析】选Ao三澳苯酚易溶于甲苯,无法过滤除去;最好的方法就是加入足量的NaOH溶液充分反应后,用分液漏斗分液。3.(2019天津和平区高二检测)以下说法不正确的是()A.乙醇不能与NaOH溶液反应,苯酚可以与NaOH溶液反应,说明苯环对羟基产生影响B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,说明侧链对苯环产生了影响C.苯与苯酚与滨水反应的条件、产物区别,说明羟基对苯环产生影响D.苯和甲苯硝化反应产物的区别,说明甲基对苯环产生影响【解析】选BoA项,苯环对羟基的影响,可以使酚羟
4、基与NaOH反应,故A正确;B项,甲苯能被酸性高钮酸钾溶液氧化,说明是苯环对甲基产生了影响,不是甲基影响了苯环,故B错误;C项,苯与澳水不反应,而苯酚与澳水易发生取代反应,这是羟基对苯环产生影响的结果,故C正确;D项,甲基对苯环的影响,使得甲基邻位、对位苯上的氢易被硝基取代,故D正确。4.(2019大庆高二检测)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:()物质沸点/C熔点/c溶解性甲醇64.7-97.8易溶于水3,5-二甲氧基苯酚1721753336易溶于甲醇、乙BL微溶于水卜列说法正确的是()A.分离出甲醇的操作是结晶B.
5、间苯三酚与苯酚互为同系物C.上述合成反应属于取代反应D.洗涤时可以用饱和Na2CO3溶液除氯化氢【解析】选C。A项,在常温下,甲醇的状态为液体,且3,5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇,因此采用蒸储方法,故A错误;B项,1mol间苯三酚中含有3mol酚羟基,1mol苯酚中含有1mol酚羟基,因此官能团的数目不同,因此两者不互为同系物,故B错误;C项,对比反应物和生成物结构简式,此反应是取代反应,故C正确;D项,酚羟基与Na2CO3发生反应,因此洗涤时应用饱和NaHCO3溶液除去HCl,故D错误。5.(2019唐山高二检测)鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体,可选用的试剂是()A.澳水、FeC
6、l3溶液B.FeCl3溶液、金属钠、澳水C.石蕊试液、澳水D.KMnO4酸性溶液、石蕊试液【解析】选CoA项,苯酚与澳水反应生成三澳苯酚白色沉淀;己烷与澳水不反应,但可以萃取澳水中的澳单质,出现分层,上层为澳的己烷溶液,下层为水层;己烯使滨水褪色;乙酸、乙醇都溶于滨水,现象相同,因此无法鉴别乙酸和乙醇,FeCl3溶液不与乙酸、乙醇反应,且现象相同,因此这两种试剂无法鉴别,故A错误;B项,加入FeCl3溶液,显紫色的是苯酚,剩下的无现象,加入金属钠,有气泡冒出的是乙酸和乙醇,剩下的无现象,向剩下无现象的两份溶液中加入滨水,澳水褪色是己烯,不褪色的是己烷,但是无法鉴别乙酸和乙醇,故B错误;C项,加
7、入石蕊,溶液变红的是乙酸,向另外试剂中滴加滨水,出现白色沉淀的是苯酚,澳水褪色的是己烯,出现分层的是己烷,无明显现象的是乙醇,故C正确;D项,苯酚、己烯、乙醇都能使酸性高钮酸钾溶液褪色,不褪色是己烷和乙酸,向不褪色溶液中滴加石蕊,溶液变红的是乙酸,溶液不变红的是己烷,剩下三种药品无法鉴别,故D错误。【补偿训练】卜表中,陈述I、R均正确且两者间具有因果关系的是选项陈述I陈述HA除去苯中的苯酚杂质,向其中1口入足量的滨水,过滤苯酚与澳水反应生成难溶于水的沉淀,故可过滤除去B醋酸加入碳酸钠固体中,将产生的气体通入C2H5ONa中,溶液艾浑浊可证明酸性:CH3COOH>H2CO3>C2H5
8、OHC将CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热产生的气体通入滨水中,溶液褪色可证明该反应产生乙烯D氯乙烷中加入NaOH溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成可证明氯乙烷中有氯元素存在【解析】选CoA项,除去苯中的苯酚杂质,向其中加入足量的滨水,生成的三澳苯酚和过量的澳均溶于苯,无法除杂,故A错误;B项,醋酸有挥发性,生成的CO2气体中混合挥发的醋酸,对判断碳酸与苯酚的酸性强弱有干扰,故B错误;C项,将CHaCH2Br与NaOH乙醇溶液共热产生的气体通入滨水中,溶液褪色,可证明CHsCHzBr发生消去反应生成乙烯,故C正确;D项,氯乙烷中加入NaOH溶液共热,冷却后滴加稀硝酸酸化,再
9、滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成才可证明有氯元素,故D错误。6.与有机物,1/互为同分异构体,且能与NaOH溶液反应的化合物有()A.7种B.8种C.9种D.10种【解析】选Co有机物的分子式为C8HioO,其只含1个氧原子,且能与NaOH溶液反应,这表明该有机物应属于酚类。除去基团,残基是“C2H5”,可以是一个一C2H5,也可能是2个一CH3。若是一C2H5连在苯环上,则有邻、问、对3种异构体;若是两个一CH3,当一个CH3处于酚羟基的邻位时,另一个一CH3可有4个位置,当一个一CH3处于酚羟基的间位时另一个一CH3可处于与一OH相对或相间的2个位置,故有6种异构体。共计9种同分异构体。
10、【互动探究】与上题有机物互为同分异构体的属于芳香醇的有机物有种。CHCH3CHa提示:5。结构简式分别为JOH、L/0H、CHtOHICHtOHCH*、o7.(2019武汉高二检测)下列实验可达到实验目的的是(C%CHC也将0H与NaOH的醇溶液共热制备CH3CH-CH?CH与适量NaHCO3溶液反应制备向CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液以检验澳元素用滨水即可检验CH2-CH-CHO中的碳碳双键A.只有B.只有C.只有D.都不能【解析】选Do醇类物质发生消去反应生成烯姓的反应条件为浓硫酸并加热,错误;竣酸aCOOtl.QH与适量NaHCO3溶液反oh,而不是L/cu,错误;卤代姓中的卤族原
11、子不能与AgNO3溶液反应,无法检验澳元素的存在,错误;CH2CHCHO中的碳碳双键和醛基都能与澳反应,使滨水褪色,因而不能确定使滨水褪色的就一定是碳碳双键,错误8.(2019苏州高二检测)Sorbicillin(简称化合物X)是生产青霉素时的一个副产品,具结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中所有碳原子不可能处于同一平面B.1mol化合物X可以与2molNa2CO3反应C.1mol化合物X可以与浓澳水发生取代反应消耗3molBr2D.化合物X与H2完全加成,每个产物分子中含有4个手性碳原子【解析】选B。A项,分子中存在的苯环、染基及碳碳双键均为平面结构,则所有碳原子可
12、能处于同一平面,错误;B项,酚竣基能与Na2CO3反应生成NaHCO3,且分子中有2个酚羟基,则1mol化合物X可以与2molNa2CO3反应,故B正确;C项,酚羟基邻位、对位无氢原子,与澳水不能发生取代反应,故C错误;D项,化合物X与H2完全加成后得到产物为,其手性碳原子用“*”标记,可标记为,即共6个手性生碳原子,故D错误。、非选择题(本题包括3小题,共38分)9.(12分)(2019定州高二检测)含苯酚的工业废水处理的流程如下所示废水上述流程中,设备I中进行的是操作(填写操作名称)(2)由设备田进入设备IV的物质B是。在设备田中发生反应的化学方程式是(4)在设备IV中,物质B的水溶液和C
13、aO发生反应后,产物是NaOH和,通过过滤操作,可以使产物相互分离。(5)图中能循环使用的物质是氢氧化钠的水溶液、二氧化碳、苯、【解析】(1)工业废水与苯进入设备I得到苯酚、苯的溶液与可以排放的无酚工业废水,说明在设备I中进行的是萃取,利用苯与苯酚互溶与水不溶的性质,将苯酚从工业废水里提取出来,用分液的方法将下层的工业废水放出排放,上层的苯酚、苯混合液进入设备no(2)盛有苯酚、苯溶液的设备n中注入氢氧化钠溶液,此时,具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水,由设备II进入设备田的物质A是C6H5ONa,在设备II中的液体分为两层,上层是苯层,下层是苯酚钠的水溶液,上层的苯通过管道送回
14、设备I中继续萃取工业废水中的苯酚,循环使用,下层的苯酚钠溶液进入设备田;在盛有苯酚钠溶液的设备田中,通入过量的二氧化碳气体,发生反应,生成苯酚和碳酸氢钠,其中碳酸氢钠由设备田进入设备IV,转化为氢氧化钠。(3)因为碳酸酸性比苯酚强,强酸可以制取弱酸,所以二氧化碳通入苯酚钠溶液,发生反应生成苯酚,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O-C6H5OH+NaHCO3。(4)盛有碳酸氢钠溶液的设备IV中,加入生石灰,生石灰与溶液中水反应生成氢氧化钙,熟石灰与碳酸氢钠发生复分解反应,生成碳酸钙沉淀,溶液与沉淀通过过滤分离。(5)设备V应是石灰窑,CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳,
15、所得二氧化碳通入设备田,反应所得氧化钙进入设备IV。在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中,氢氧化钠、二氧化碳、苯、氧化钙在理论上没有消耗,它们均可以循环使用。答案:(1)萃取(2)NaHCO3(3)C6H5ONa+CO2+H2O-C6H5OH+NaHCO3(4)CaCO3(5)氧化钙【补偿训练】将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如图所示方法和操作:*溶液小万法A上层液体(苯、甲苯)方法f苯f甲苯片下层液体通人气体厂上层液体方法卜.层液体(1)写出物质和的化学式:(2)写出分离方法和的名称:(3)混合物中加入溶液反应的化学方程式为(4)下层液体通入气体反应的化学方程式为(5)分离出的苯酚
16、主要在.中(填序号)。【解析】首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异:其中苯酚有酸性,能与NaOH溶液反应生成苯酚钠,而苯、甲苯能互溶但沸点差别较大,用蒸储的方法可以分开;在苯酚钠溶液中通入CO2,可能将苯酚复原,这时的苯酚主要在水的下层。(5)10.(12分)按要求填空。(1)梯恩梯(TNT)的结构简式为(2)某烷姓B的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2,有一种烷姓C与烷姓B是同分异构体,它却不能由任何烯姓催化加氢得到,则C的结构简式为写出天然橡胶(聚2-甲基-1,3-丁二烯)加聚反应的方程式为反应的化学方程式为0【解析】(1)梯恩梯(TNT)是三硝基甲苯,结构简式为(2)某
17、烷姓B的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2,同分异构体C不能由任何烯的崔化加氢CHaI得到,则烷姓C中相邻两个碳上至少有一个碳原子没有H,则C为CHaHrUrHrCHjCXH-CH21发生羟基的邻对位取代和与碳碳双键的加成反应,反应的化学方程式(2)(CH3)3CC(CH3)3+3HBr。(3)天然橡胶(聚2-甲基-1,3-丁二烯)加聚反应的方程式为nCHLCH-C-CHtCHa£CHaC-CH-CHjl_1_催段制(3)KlhYHTCH,OH申产+4+4Br2*禹oh+3HBr11.(14分)(2019长春高二检测)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂结
18、构简式如图。OilVchech-ch3(1)丁子香酚分子式为J(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液d.Br2的CCl4溶液符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有?中,写出其中任意一种的结构简式能与NaHCO3溶液反应苯环上只有两个取代基苯环上的一氯取代物只有两种【解析】(1)根据丁子香酚的结构简式可知其分子式为C10H12。2。(2)NaOH溶液与酚羟基发生酸碱中和反应,FeC%溶液与酚发生显色反应,B2的CCl,溶液与碳碳双键发生加成反应,酚的酸性弱于碳酸,故不能与NaHCO3溶液反应,可以是邻、(3)”能与NaHCO3溶液反
19、应”,则要求有一COOH,“苯环上只有两个取代基”,则一定处于对位;因此问、对三种结构,“苯环上的一氯取代物只有两种”且两个取代基不同符合条件的有机物结构简式为CHjCH.CHjCOOH共计5种答案:(1)Ci0H12O2(2)a、c、d(3)5CHjCHfHeC(X»HLH:C】I.COOHCHjCUjCFLCH,CH-TCOOHCH,(任写一种即可)能力挑战12 .(6分)(2019宜春高二检测)现有碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氯化铁和苯酚五种物质的溶液,它们之间有如图所示转化关系,图中每条线两端的物质均可以发生反应,下列判断合理的是()世纪金榜导学号49996127A.X一定是
20、碳酸氢钠溶液B.Y不可能为氯化铁溶液C.Z可能为氢氧化钠溶液D.M、N必定各为苯酚、氢氧化钠溶液中的某一种【解析】选Do由所给物质转化图可知,Y能与另外四种物质发生反应,则Y为氯化铁,M、N能与三种物质反应,且二者之间可以发生反应,M、N分别为苯酚、氢氧化钠溶液中的某一种,则X、Z分别为碳酸钠、碳酸氢钠中一种。A项,X、Z分别为碳酸钠、碳酸氢钠中一种,故A错误;B项,由所给物质转化图可知,Y能与另外四种物质发生反应,则Y为氯化铁,故B错误;C项,X、Z分别为碳酸钠、碳酸氢钠中一种,Z不可能为氢氧化钠溶液,故C错误;D项,M、N能与三种物质反应,且二者之间可以发生反应,M、N分别为苯酚、氢氧化钠
21、溶液中的某一种,故D正确。13 .(16分)姜黄素具有抗突变和预防月中瘤的作用,具合成路线如下:,一诲借7rzLU"肥凶犯L'用性TlHWi.O0.定条件已知:CHLC-CfJOH*CH.-C-H+CO2TCH3CHO+CU3cCHfCHj请回答下列问题:(1)D中含有的官能团名称是(2)反应A-B的反应条件为;已知D-E转化中原子利用率100%,则H的结构简式为姜黄素的结构简式为-下列有关E的叙述不正确的是(M序号)。a.1molE与浓澳水反应最多消耗3mol的Br2b.E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应c.1molE最多能与3molNaOH发生反应d.E能与FeCl3溶液
22、发生显色反应【解析】(1)乙烯和澳发生加成反应生成A,B生成C:C2H2O2C为乙二醛,结构简式为OHC-CHO,则B是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OHQ反应生成E,根据E的分子式知,D的结构简式为OHC-COOH,所以D中含有有官能团名称为醛基、竣基。A:(1、2-二澳乙烷),生成B:(HOCH2CH2OH),卤代姓转化生成醇,发生了水解,条件是NaOH水溶液,加热。知,H的结构简式为D:(OHC-COOH)),转化中原子利用率100%,根据E的分子式(3)F反应生成G,结合信息CH.-C-COOHoCH.-C-EJ+CO2T,推出G的结构简式为oHYOCH.OHO,G反应生成姜黄素,根据CH3CHO+CH.一CHKHmOI,结合已知信息得姜黄素的结构简式为(4)a.1molE与浓澳水反应最多消耗1mol的B2,a错误。b:E分子中含有竣基、醇羟基、酚羟基,
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