有机化学第二版答案赵建庄

1、第一章第二章3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷 (5) 2,3,4-三甲基己烷(6) 2,2,5-三甲基-6-异丙基壬烷(4)5. (1) .(2)都是等同的6. (1)(2)7. 属于同分异构体的是(1) (2),(3) (4) 属于同种物质的是(3) (5) 属于同系物的是(1)(3), (2)(3), (1)(4), (2)(4)第三章 习题参考答案(1) 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔 (3) (E)-3-甲基-2-戊烯 （4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯 （5）2,6-二甲基-2-庚烯 (6) 丙炔银 (

2、7) 3,3-二甲基-1-戊烯 (8) 4-甲基-2-戊炔2.(3)(4)(5)(2)CH2CHC CH+Br2BrH2CCHBrCCH3. (2) ,(3)有顺反异构体。结构式略 。4. (6)CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3OO(7) CH3CH2COOH + CH3COOH(8)(9)(10)(11)(12)CH3CH3(13)CH3CH2CH2Br(14)(15)OHOH5.(1)(2)1-丁炔丁炔2-丁炔丁炔丁烷丁烷Ag(NH3)2+白色沉淀无现象无现象溴水褪色无变化(CH3CH2CH2)3B,CH3CH2CH2OH6. 7. 其结构式为：其结构式为： 8. (2) (3)

3、(1)9. 其结构式为：其结构式为： 10. A,B的结构式分别为：的结构式分别为： 第四章第四章 习题参考答案习题参考答案(1) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (2) 5-甲基螺2,4庚烷 (3) 2-甲基-3-环丙基丁烷 (4) 1-甲基-3-乙基环己烷 (5) 2-硝基苯磺酸 (6) 1,7-二甲基萘 (7) 双环3,2,1辛烷 (8) 1-甲基-1,3-环戊二烯 (9) 4-硝基-2-氯甲苯 (10) 1,2-二苯乙烯 3. (3),(5),(6) 有芳香性，因为其结构为平面共轭的，且电子数符合(4n+2) (1),(2),(4) ,(7),(8)无芳香性。4. (1) (2)5.

4、 (1)(2)(3)(4)6. (1), (2), (3) ,(5)能发生傅克(Friedel-Crafts)反应,苯环上为邻对位定位基。(1)(2)(3)(5)7. (1)(2)(3)(4)(5)(6)8. (1)(2)CH3+H2OH+CH3OH(3)(4)(5)(6)/H+(7)/H+加热(8)(9)CH3NHCOCH3NO2(10)ClClClCl+9. A 为CH3CH2CHCH3BrB为C为反应式如下:另一组答案为：A.B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2CHCH211.反应式如下：12.透视式纽曼式10.氧化后得到的对称二酮为：第五章 卤代烃习题参考答案(1) 2-甲

5、基-4-氯戊烷 (2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (3) 4-溴-1-环己烯 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (5) 2-氯-4-溴甲苯 (6) 3,6-二氯-2-甲萘2. (1) (2)(3) CF2=CF2(4)3. (1)(2)CH3CCHCH3CH3CH2CN(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)4. (1)(2)5. (1) (2) 2-碘丙烷 2-溴丙烷 2-氯丙烷6. 按E1历程反应快慢： 2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷1-溴丁烷2-溴丁烷 消除产物：CH3CH2CHCH22-甲基- 2-溴丁烷 消除产物：1-溴丁烷 消除产物：CH3CHCH CH

6、3CH3CCH CH3CH3(1) 反应的第二步不能发生，因为氯乙烯不能和CN-发生亲核取代反应 (2) 应该发生消除反应，产物为：CH3CCH CH3CH38 (1)(2)CH3CH CH29. (1)(2)10.B11.BrBrA.CH3CH C CH3CH3B.CH3HCCBrCH3CH3BrC.CH2CHCCH3CH2D.CH3第二组可能的结构：12.CH2CHCH CH3BrBrH2CCHCH2CH31.2.CH2CHCH CH3BrBrBrCH2CHCHCH3HOCH2CHCH CH3HOCH3CH2CHCH3HOH2CCH2CH2CH3OHA:B:D:C:F:E:第六章第六章 旋

7、光异构旋光异构 习题参考答案习题参考答案1. 结构结构A的构型为的构型为R，和它结构相同的是，和它结构相同的是(1)、(3)、(4)。2.3. (2)、(3)有手性。有手性。4. (1) R-3,4-二甲基-1-戊烯 (2) (2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯(3) (1R,2S,4R)-2-甲基-4-乙基环己醇(4)(5)(6)5. (1) R (2) R (3) S6. (1) 产物是外消旋体， 无旋光性。(2) 同上 (3) 同上 (4) 产物是内消旋体，无旋光性。7. 略。8 . +13.08,1L内含麦芽糖3250g。9.10. 分子中仅有一个手性碳，所以它有2个立体异构体

8、。11、12 略。13. A 为：有旋光活性。B为：14. A:B:C:15. I : II :第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚 习题参考答案习题参考答案(1) 3,3-二甲基-1-丁醇 (2) E(顺)-3-甲基-3-戊烯-1-醇 (3) 1,5-己二烯-3,4-二醇 (4) 5-甲基-2-己醇 (5) 3 - (间) 羟基苯磺酸 (6) 8-甲基-1-萘酚 (7) 3 - (间) 甲基苯甲醚 (8) 5-甲基-1,7-萘二酚 (9) 反-1,2-环己二醇 (10) (1R,3R)反-3-甲基环戊醇 (11) 异丙醚 (12) 2-甲基-4-甲氧基戊烷 (13) 2,3-环氧丁烷 (14)

9、 4- (对) 甲基苯甲醇 (15)- (18) 略。2.3. (1)(2)(3)(4)(5)4. (2)(1)5. (1)+ CH3I(2)(3)(4)CH3CCH3O2(5)(6)，(7)(8)(9)(10)HO CH2CH2NH2(11)(12) 略6. (1)CH3CHCH3OCH CH3CH3(2)(3)(4)7.8.9. A:B:CH3CCHCH3CH3C:CH3CHCCH3CH3OHOH第九章第九章 醛、酮、醌醛、酮、醌 习题参考答案习题参考答案(1) 5-甲基-3-己酮 (2) 2,4-戊二酮 (3) 1-苯基-1-丙酮 (4) 5-甲基-1,3-环己二酮 (5) Z-4-甲基

10、-3-乙基-3-己烯醛 (6) 环戊基甲醛 (7) 2-正丙基丙二醛 (8) 3-苯基丁醛 2. (1) CHOCH3(2)OO(3)CH3CH2CHO(4)CH3CCH3NNH2CNH2O3. (1)丙醇丙醇丙醛丙醛丙酮丙酮乙醛乙醛I2 + NaOHCHI3 CHI3 希夫试剂希夫试剂紫红色紫红色紫红色紫红色(2) 用I2 + NaOH，2-己酮出现CHI3 ，而3-己酮不反应。(3) 甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛苯乙酮苯乙酮希夫试剂希夫试剂紫红色紫红色紫红色紫红色硫酸硫酸不褪色不褪色褪色褪色(4) 首先用希夫试剂加硫酸，紫红色不褪的是甲醛，褪色的是乙醛和丙醛，后两者再用碘仿反应区别，有黄色沉淀生成

11、的是乙醛，没有现象的是丙醛。4. (1)CH3CCH3NNH2(2)CH3CH2CH CH CHOCH3OH,CH3CH2CH C CHOCH3(3)Na(4)(5)(6)5.(1)(2)(3)6.反应方程式略。反应方程式略。7.或或8.该化合物的结构是：该化合物的结构是：CH3CH C CH2CH3CH3OCH3CH C CH2CH3CH3ONiH2CH3CHCH CH2CH3CH3OHCH3CHCH CH2CH3CH3OHH+-H2OCH3CCH CH2CH3CH3O3Zn, H2OCH3CH2CHO+CH3CCH3O(1)(2)丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。第十章第十章 羧酸、

12、羧酸衍生物和取代酸羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案参考答案(1) 3-甲基丁酸甲基丁酸 (2) 3-乙基乙基-3-丁烯酸丁烯酸 (3) 2,3-环氧丁酸环氧丁酸 (4) 1,3-（间）苯二甲酸（间）苯二甲酸 (5) 2,4-二氯苯氧乙酸二氯苯氧乙酸 (6) 反反-1,2-环丙二甲酸环丙二甲酸 (7) 4-甲基甲基-2,4-戊二烯酸戊二烯酸 (8) 2-甲基丁酸甲基丁酸 (9) 3-（间）甲基苯甲酰溴（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯乙酸对甲基苯酯 (11) N-甲基甲基-N-乙基甲酰胺乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐乙丙酐 (13) 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 (14) 丁内酯丁内酯 (

13、15) 2-甲基甲基-3-丁酮酸丁酮酸 (16) 丁酮二酸（草酰乙酸丁酮二酸（草酰乙酸） (17) (E)-3-甲基甲基-2-羟基羟基-3-戊烯酸戊烯酸 2. (1)(2)草酸草酸丙二酸丙二酸2-丁酮酸丁酮酸(3)(4)白白3.(1) FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH (2) CCl3COOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH(3) 2-丁酮酸丁酮酸 3-丁酮酸丁酮酸 3-羟基丁酸羟基丁酸 丁酸丁酸(4) 2,4-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸 4-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸苯甲酸苯甲酸 4-甲基苯甲酸甲基苯甲酸4. (1) CH3COO

14、Na+CH3CH2OH(2)COOHCOOH,CCOOO(3)CH2CCH2O,CH2CCH2N OH(4)CH3CH CHCOOH,CH3CH CH CH2OH(5)C OMgBrO,C OHO,C ClO(6)CH3COONaCH4,(7),NCCH2COOHHOOCCH2COOH(8),COOCH3OCOOCH3OCH3（酯缩合反应）（酯缩合反应）(9),CCOOCH3OOHCCOOCH3OClCCOOCH3OOCH3(10),CH3C CH3CNOHCH3C CH3COOHOHCH2C CH3COOH,C CH3OCOCH3+2 CHI3COCOO(11)(12)CH3CCH3O5.

15、略。6. (2) 、 (3) 、 (4) 能产生互变异构。7. A:HC COOHCCH3COOHB:H2C COOHCHCH3COOHC:HC CCCH3COOO8.反应方程式为：反应方程式为：CH3COO CCH3CH2或9.第十一章第十一章 含氮及含磷有机物含氮及含磷有机物 参考答案参考答案1. 2略。3. (1) 3-甲基甲基-2-氨基戊烷氨基戊烷 (2) 环己胺环己胺 (3) N-甲基苯胺甲基苯胺 (4) 3-二甲基二甲基-2-甲氨基戊烷甲氨基戊烷 (5)N-甲基甲基-N-乙基对甲基苯胺乙基对甲基苯胺 (6)三乙醇胺三乙醇胺 (7) 氢氧化三甲基乙基铵氢氧化三甲基乙基铵 (8)溴化对

16、羟基重氮苯溴化对羟基重氮苯 (9) N-甲基甲基-N-亚硝基苯胺亚硝基苯胺 (10) 4,4 -二甲基偶氮苯二甲基偶氮苯 (11) N-甲基甲基-N-乙基乙基-2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 (12) 3-(间间)硝基苯甲酰胺硝基苯甲酰胺 (13) O,O-二甲基甲基磷酸酯二甲基甲基磷酸酯 (14) 三苯基膦三苯基膦4.H3CH2C N CH(CH3)2CH2CH3CH2CH3+Br-(1)或或 (C2H5)3N-CH(CH3)2+ Br -(2)N NOCH3(3)NO2HOOC,NO2CClO,NO2CNOCH3CH3(4),NHNCH2CH3NCH2CH3H3CH2CBr-+or(5)(CH3

17、CH2CH2)2N+(CH2CH3)2I-, (CH3CH2CH2)2N(CH2CH3)2+CH2CH2(6)CH2NH2(7),N2ClCNCOOH5. 碱性强弱顺序为：(1) (CH3)4N+OH- (CH3CH2)2NH CH3CH2NH2 (CH3)3N CH3CONH2(2) 对甲氧基苯胺 苯胺 对硝基苯胺 2,4-二硝基苯胺6. (1) 用HNO2或者苯磺酰氯苯磺酰氯+氢氧化钠氢氧化钠区别。 (2) 用FeCl3区别出苯酚（显紫色），余下三者用HNO2或者兴斯堡反应兴斯堡反应区别。(3) 能发生碘仿反应的是乙醇和乙醛，这组加托伦试剂出现银镜的是乙醛；不发生碘仿反应的是乙酸和乙胺，这

18、组加碳酸氢钠出现气泡的是乙酸。(3) 氢氧化四乙铵二乙胺 乙胺 2-氨基乙醇(4) 加三氯化铁有紫色出现的是苯酚，余下三者加溴水出现白色沉淀的是苯胺，其余两者加托伦试剂有银镜出现的是苯甲醛。(3)CH3Cl2hvCH2ClNH3CH2NH2(4)HNO3H2SO4NO2NH2Fe/HClClSO3HSO2ClO2NNHSO2O2NCH3HNO3H2SO4CH3O2NFe/HClCH3H2N(2)CH3HNO3H2SO4CH3O2NKMnO4/H+COOHO2NHCl-FeNaNO2,HClN2ClHOOCCuCNKCNCNHOOC05C7. (1) 8.CH3NH2A.B.NH2C.CH3OH

19、D.OHE.CH3F.G.H.CH3C CH2OCH2CH2CHOOHC CH2CH2CH2CH2CHOorCH3NH2orCH3OH(5)HNO3,H2SO4NO2Fe/HClNH2Br2,H2ONH2BrBrBrNaNO2/HCl0-5oCN2ClBrBrBrH3PO2BrBrBr(6) 略。9.C NH2CH3H10.CH3CH CH2NH2CH CH2CH3A.B.CH3CH CH2OHCH CH2CH3C.CH3CH CHCH CH2CH311.NO2CH3A.NO2COOHB.NH2COOHC.CNCOOHE.COOHCOOHF.第十二章第十二章 杂环化合物杂环化合物 参考答案参考答案(1) 3 () -乙基吡咯乙基吡咯 (2) 2()-呋喃甲醛呋喃甲醛 (3) 2 () -噻