江苏苏教版学海导航高中新课标总复习第1轮化学第8单元第31讲生命活动的基础物质

1、 一、油脂一、油脂 1油脂的概念 油脂是油和脂肪的统称，它在化学成分上都是高级脂肪酸跟甘油形成的酯，属于酯类。油是不饱和脂肪酸与甘油形成的酯，在常温下呈液态，如植物油。脂肪是饱和脂肪酸与甘油形成的酯，在常温下呈固态，如动物油。 2油脂的组成和结构 (1)油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯，其结构如图所示。 (2)在油脂分子结构中，若r1，r2，r3为同一种烃基，称为单甘油酯(同酸甘油三酯)；若r1，r2，r3为不同种烃基，称为混甘油酯(异酸甘油三酯)；天然油脂大多数是混甘油酯。 (3)组成油脂的高级脂肪酸较多。常见的饱和脂肪酸有软脂酸(十六酸)c15h31cooh、硬脂酸(十八酸)c17

2、h35cooh；常见的不饱和脂肪酸有油酸(9十八碳烯酸)c17h33cooh、亚油酸(9,12十八碳二烯酸)c17h31cooh。 3油脂的化学性质 由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而高级脂肪酸中既有饱和的，又有不饱和的，因此许多油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质，可以发生水解反应和加成反应。(1)油脂的水解油脂的水解 1油脂不是高分子化合物； 2.天然油脂大都是混甘油酯。 二、糖类二、糖类 1糖类的组成 从分子组成看，所有糖类化合物都是由c、h、o三种元素组成的。大多数糖类化合物中h、o原子数目比为2 1，相当于水的组成，所以糖类化合物最早被称为“碳水化合物”。 从分子结构看，糖类化合物可定

3、义为多羟基醛(如葡萄糖)或多羟基酮(如果糖)，以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质(如蔗糖、淀粉、纤维素等)。 2单糖 (1)单糖是不能水解的多羟基醛或多羟基酮。按照分子中所含碳原子数的多少，单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等；按照羰基连接的原子或原子团的情况不同，单糖又分为醛糖和酮糖。 (2)葡萄糖的分子结构与性质 分子结构：分子式为 c6h12o6 ，结构简式为ch2oh(choh)4cho。 物理性质：物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。 化学性质：化学性质： 醛基的还原性 a被银氨溶液氧化(银镜反应，应用于制镜、制热水瓶胆等)ch2oh(choh)4cho2ag(nh3)2ohc

4、h2oh(choh)4coonh42ag3nh3h2o b被新制氢氧化铜氧化(用于检验糖尿病人的尿糖)ch2oh(choh)4cho2cu(oh)2naohch2oh(choh)4coonacu2o3h2o 醛基的氧化性ch2oh(choh)4choh2 ch2oh(choh)4ch2oh(己六醇) 羟基的酯化反应ch2oh(choh)4cho5ch3coohch3cooch2(choocch3)4cho5h2o 催化剂 一定条件 (3)葡萄糖和果糖是两种最常见的单糖，其中葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，果糖是最甜的糖。 单糖葡萄糖果糖结构简式ch2oh(choh)4choch2oh(choh

5、)3coch2oh物理性质无色晶体，熔点146，有甜味，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚无色晶体，熔点103105，通常为黏稠液体，易溶于水、乙醇、乙醚化学性质能发生氧化反应、银镜反应、与新制的cu(oh)2反应；能发生酯化反应；能被氢气还原无醛基而具酮基，能发生酯化反应；能被氢气还原用途用于食品工业、制镜工业、热水瓶胆镀银、医疗饮料、糖果、糕点等食品工业葡萄糖和果糖的比较见下表： 3.二糖 通常把由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖。若1 mol糖水解后产生2 mol单糖，这样的糖称为二糖。常见的二糖有蔗糖、麦芽糖与乳糖等。二糖蔗糖麦芽糖组成结构分子式为c12h22o11，由1分子

6、葡萄糖和1分子果糖脱水形成分子式为c12h22o11，由2分子葡萄糖脱水形成物理性质白色晶体，甜味仅次于果糖，易溶于水，较难溶于乙醇白色晶体，易溶于水，微溶于乙醇化学性质蔗糖是非还原性糖，不能发生银镜反应、不能与新制的cu(oh)2反应；发生水解生成葡萄糖和果糖麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应、能与新制的cu(oh)2反应；发生水解生成葡萄糖用途食品甜味剂等食品营养剂等蔗糖与麦芽糖的比较见下表： 4.多糖 若1 mol糖水解后产生很多摩的单糖，这样的糖称为多糖。淀粉和纤维素是最重要的多糖，两者的比较见下表：多糖淀粉纤维素结构简式(c6h10o5)n(c6h10o5)n或写作c6h7o2(oh)

7、3n物理性质白色、无臭、无味、具有纤维状结构的物质，不溶于冷水，在热水中部分溶解白色、无臭、无味、具有纤维状结构的物质，不溶于水和一般有机溶剂化学性质在酸的作用下生成葡萄糖；在淀粉酶催化作用下生成麦芽糖在酸或纤维素水解酶的作用下生成葡萄糖；与浓硝酸反应生成硝化纤维用途制取葡萄糖、乙醇、食醋，在药片中做赋形剂大量用于纺织、造纸、塑料工业淀粉和纤维素的比较 实验室中蔗糖、淀粉和纤维素的水解常在无机酸(如稀h2so4)催化作用下发生，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入naoh溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制的cu(oh)2进行检验。 三、氨基酸三、氨基酸 1氨基酸的结构

8、自然界发现的氨基酸有数百种，但蛋白质水解得到的氨基酸大约只有20种，且氨基都在位上，氨基酸的结构简式可以表示为： 例如：例如： (2)成肽反应成肽反应 两个或多个氨基酸分子在酸或碱存在的条件下加热，脱去羧基中的羟基和氨基中的氢(形成水分子)，形成含有肽键 的化合物，称为成肽反应。 一个氨基酸分子中的羧基与另一个氨基酸分子中的氨基能够缩合失水，形成的缩合产物叫二肽 二肽继续与氨基酸发生缩合反水反应，形成三肽、四肽等。两种不同的氨基酸可形成四种不同的链状二肽。 四、蛋白质四、蛋白质 各种氨基酸通过肽键形成多肽链(相对分子质量在10000以上)，并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。 1蛋白质的结构

9、(1)一级结构：一级结构：蛋白质分子中氨基酸的连接排列顺序。 (2)二级结构：二级结构：蛋白质分子中肽链并非直链，而是按照一定规律卷曲或折叠形成的空间结构。 (3)三级结构：三级结构：蛋白质分子在二级结构的基础上，按照一定的空间结构进一步盘曲折叠形成的更复杂的空间结构。 (4)四级结构：四级结构：蛋白质分子中，亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局。 2蛋白质的性质 (1)水解：水解：蛋白质在酸、碱、酶的作用下，最终水解成各种氨基酸。 (2)盐析：盐析：向蛋白质溶液中加入硫酸铵、氯化钠等盐溶液达到一定浓度，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。蛋白质盐析的过程是可逆的。 (3)变性：变性：在某些物

10、理因素(加热、紫外线、x射线等)或化学因素(强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等)作用下，蛋白质会发生凝固，其物理、化学性质或生理功能发生改变。蛋白质变性的过程是不可逆的。 (4)颜色反应：颜色反应：向含有苯环的蛋白质溶液中加入浓硝酸，产生白色沉淀，微热后沉淀变黄。 (5)常见蛋白质的检验方法常见蛋白质的检验方法 蛋白黄反应(含苯环的)蛋白质和浓硝酸微热生成黄色固体； 灼烧法对不溶性蛋白质可灼烧，可闻到烧焦羽毛气味。可用于蚕丝、羊毛等动物性纤维(蛋白质)与其他类纤维的区分； 茚三酮反应蛋白质与稀的茚三酮溶液混合加热，呈蓝紫色； 双缩脲反应蛋白质与强碱和稀硫酸铜溶液混合振荡，出现紫玫瑰色。 蛋白质

11、变性的实际应用：医疗上高温消毒杀菌，就是利用加热使蛋白质凝固，从而使细菌死亡。 误服重金属盐，可以服用大量牛乳、蛋清或豆浆，以吸收重金属盐解毒，免使人体蛋白质变性中毒。 用卫生酒精擦洗皮肤，能使皮肤表面附着的细菌(体内的蛋白质)凝固变性而死亡，达到消毒杀菌，避免感染的目的。 甲醛使蛋白质凝固变性，使标本透明而不浑浊，说明甲醛溶液能长期保存标本，不影响展示效果。 五、核酸组成和分类五、核酸组成和分类 核酸也是一类长链高分子化合物，其聚合单元叫核苷酸。核苷酸由碱基、戊糖和磷酸按一定规则结合而成。 含核糖的叫核糖核酸(rna)，含脱氧核糖的则叫脱氧核糖核酸(dna)。 核酸中的碱基分嘌呤碱和嘧啶碱两

12、类，dna和rna所嘌呤碱是相同的，都是腺嘌呤(a)和鸟嘌呤(g)两种，但所含嘧啶碱有所不同。rna含胞嘧啶(c)和尿嘧啶(u)，而dna含胞嘧啶(c)和胸腺嘧啶(t)。 生理功能：生理功能： (1)dna大量存在于细胞核中，是生物遗传信息的载体。在dna分子中四种碱基的排列顺序即为生物体的遗传密码；生物种类的差异，也是因为四种碱基的排列方式不同而产生的。 (2)rna主要存在于细胞质中，根据dna提供的信息控制体内蛋白质的合成。 糖类的结构与性质糖类的结构与性质【典例1】某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入35滴

13、稀h2so4；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。 (1)上述实验结果没有银镜产生。其原因是()a蔗糖尚未水解b加热时间不够c煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸性d蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 (2)若加入银氨溶液后有银镜生成，是否就能说明水解产物中含有葡萄糖？若能，下面问题不用回答；若不能，证明葡萄糖的正确操作是_ 【解析】 (1)淀粉水解的条件是在淀粉溶液中加入稀硫酸并加热，而证明水解产物葡萄糖无论是用银氨溶液还是用新制cu(oh)2都必须在碱性环境中才能进行，所以在加鉴别试剂前必须用naoh溶液中和硫酸，也就是加鉴别试剂前一定要用“中和液”而不是“水解液”，在审题

14、时必须特别关注有无此步骤。 (2)蔗糖水解后生成葡萄糖和果糖。在碱性条件下，果糖在溶液中部分转变为葡萄糖；且果糖分子中还含有羰基及多个羟基，羰基受多个羟基影响有很强的还原性，所以中和液能与银氨溶液生成银镜，并不能说明就一定是葡萄糖。可以利用葡萄糖中含有cho，能使溴水褪色，而果糖不能使溴水褪色，将它们区别开来。 答案：答案：(1)c(2)不能，取少量溴水于试管中，在其中滴加水解液，若溴水褪色，则说明含有葡萄糖 点拨：点拨：这道题是典型的易错题，只注意到检验糖类水解要用“中和液”不能用“水解液”，没有考虑到果糖在碱性条件下也是还原性糖这个特殊性质。 【迁移训练1】下列有关葡萄糖的说法错误的是(

15、)a葡萄糖的分子式是c6h12o6b葡萄糖能发生银镜反应c葡萄糖是人体重要的能量来源d葡萄糖属于高分子化合物d 【解析】葡萄糖的分子式为c6h12o6，其分子中含有醛基，可发生银镜反应，它在人体中的转化可为人体活动提供能量，它的相对分子质量为180，不属于高分子化合物。【典例2】油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键(cc)有关的是()a适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素b利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂c植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)d脂肪是有机体组织里

16、储存能量的重要物质油脂的结构与性质油脂的结构与性质c 【解析】本题考查油脂的性质。本题要求选出“与其含有的不饱和双键有关”的性质，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。a、b、d三项是油脂的共性，与结构中是否含有双键无关。c中的“氢化”就是与h2的加成反应，是不饱和双键的特性。 物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解并兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的naoh溶液，加热，红色变浅加含酚酞的naoh溶液，加热，无变化点拨：点拨：油脂和矿物油的比较【迁移训练2】 .某天然油脂a的分

17、子式为c57h106o6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸b和2 mol直链饱和脂肪酸c。经测定，b的相对分子质量为280，c、h、o原子个数比为9 16 1。 (1)写出b的分子式： 。 (2)写出c的结构简式：ch3(ch2)16cooh； c的名称是 。c18h32o2硬脂酸(或十八烷酸、十八酸) 在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸b和1 mol氢气反应后经处理得到d和e的混合物，d和e互为同分异构体。d和e的混合物与碱性kmno4溶液共热后酸化，得到如下四种产物：hooc(ch2)10cooh ch3(ch2)7coohhooc(ch2)7cooh

18、ch3(ch2)4cooh (4)写出d和e的结构简式：ch3(ch2)7chch(ch2)7cooh、ch3(ch2)4chch(ch2)10cooh。 (5)写出b的结构简式： 。 (6)写出天然油脂a的一种可能结构简式： ch3(ch2)4chchch2chch(ch2)7cooh 【解析】 .根据b的相对分子质量为280，原子个数比为n(c)n(h)n(o)9161，知b的分子式为c18h32o2。因甘油的碳原子数为3，则由题意可知c的碳原子数为 18(碳原子守恒)。由于c为饱和脂肪酸，所以c的分子式为c18h36o2，结构简式为ch3(ch2)16cooh；5个碳原子的c的同系物可表

19、示为c4h9cooh，c4h9(丁基)有四种，所以该化合物也有四种可能结构。573 183 .根据题给信息双键断裂后在其断键后的碳上产生羧基，1 mol b与1 mol h2反应产生的d，e只含一个双键，因此根据题给信息“四种产物”不难推出d和e的结构简式为ch3(ch2)7chch(ch2)7cooh，ch3(ch2)4chch(ch2)10cooh。 由d和e的结构简式不难推出b的结构简式和a的可能结构简式。蛋白质的性质和应用蛋白质的性质和应用 【典例3】背景材料：.奶粉中的蛋白质含量一般是用含氮量标定的，所以一些不法分子向新鲜牛奶中加入三聚氰胺获取暴利。2008年09月17日，卫生部收到

20、由于食用含有“三聚氰胺”的“三鹿牌奶粉”导致泌尿系统结石病患儿报告达6244例，其中由于肾衰竭部分儿童死亡，食品安全再一次向我们敲响警钟。 .人民网报道，2008年5月22日至28日，先后有6名在南昌大学第二附属医院就诊的患者，静脉注射免疫球蛋白(ph4)液体发生死亡，安全合理使用蛋白质制剂治疗疾病是保证患者生命安全的重要保证。 回答下列问题： (1)三聚氰胺的分子式为c6h6n6，分子中含有一个六元环和3个nh2。三聚氰胺的结构简式为_。下列关于三聚氰胺的说法正确的是_。a三聚氰胺是高分子化合物，在人体内发生水解后能通过肾脏排出b三聚氰胺能发生加成反应c三聚氰胺是一种氨基酸，被人体吸收后转化为有毒物质d六元环不变且除自身外的三聚氰胺的同分异构体只有一种 (2)ph4是血浆中提取的一种生物制剂，也是蛋白质中的一种。下列说法不正确的是()a假设口服ph4，ph4能直接被人体吸收，转化为人体需要的蛋白质bph4溶液可用渗析的方法将ph4分离出来cph4溶液能被50%饱和度硫酸铵溶液沉淀，加热即凝固，沉淀和凝固的原理相同d人体内都含有ph4才能保证人体健康ac 【解析】(1)有机分子的特点一般满足c四键、h一键、n三键原则，三聚氰胺分子中含有3个nh2，则其余3个c、3个n形成一个六元环，故三