高二化学选修5_33羧酸酯课件

1、人教版选修人教版选修有机化学基础有机化学基础3.3 3.3 羧酸羧酸 酯酯 苹果酸苹果酸 C4H6O5 柠檬酸柠檬酸C6H8O7 草酸草酸C2H2O4 乳酸乳酸C3H6O3 醋酸醋酸C2H4O2 一、羧酸一、羧酸1概念：由概念：由 与与 相连构成的化合相连构成的化合物。物。2通式：通式：R COOH ，官能团，官能团 。基础知识梳理基础知识梳理烃基烃基羧基羧基COOH3分类分类(1)按分子中烃基的结构分类按分子中烃基的结构分类CH3COOHC17H35COOH(2)按分子中羧基的数目分类按分子中羧基的数目分类4通性：羧酸分子中都含有官通性：羧酸分子中都含有官能团能团 ，因此都具有，因此都具有

2、性，都能性，都能发生酯化反应。发生酯化反应。羧基羧基酸酸二、乙酸二、乙酸1俗名：俗名： ；分子式：；分子式： ；结构简式：结构简式： ，官能团：，官能团：COOH。2物理性质物理性质醋酸醋酸C2H4O2CH3COOH颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性熔点熔点液体液体易溶于水和易溶于水和乙醇乙醇温度低于温度低于 时凝结成冰时凝结成冰一样的晶体，又称一样的晶体，又称 有刺激有刺激性气味性气味无色无色16.6 冰醋酸冰醋酸3.化学性质化学性质(1)酸性：一元酸性：一元 酸，比碳酸酸性酸，比碳酸酸性 。电离方。电离方程式为程式为CH3COOH CH3COOH；乙酸具有酸的通性：乙酸具有酸的通性：能使

3、紫色石蕊试液能使紫色石蕊试液 ；能与活泼金属能与活泼金属(如如Na)反应放出反应放出 ：2CH3COOH2Na2CH3COONaH2；弱弱强强变红变红氢气氢气能与碱能与碱(如如NaOH)发生发生 反应：反应：CH3COOHOHCH3COOH2O；能与能与 氧化物氧化物(如如MgO)反应：反应：2CH3COOHMgOMg(CH3COO)2H2O；能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：反应： 中和中和碱性碱性2CH3COOHCO322CH3COOCO2H2O3、饱和一元羧酸通式：、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或：或：CnH2nO

4、2（与饱和酯相同）（与饱和酯相同）乙酸 乙酸的物理性质 无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水、乙醇，无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水、乙醇， 温度低于温度低于16.616.6时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。乙酸的分子结构乙酸的分子结构 分子式：分子式： 结构式：结构式： 结构简式：结构简式： 电子式：电子式： 官能团：官能团： C2H4O2CHOOCHHHCH3COOHCOOH(羧基羧基) OH C C O HHH 无水乙酸又称冰醋酸（熔点无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.616.6）。在室温较低时，无水）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体

5、。请简单说明在实验中若遇到乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸收峰的意义及峰的面积认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸收峰的意义及峰的面积比比科学探究科学探究CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液Na2CO3 1 1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体碳

6、酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性： 乙酸碳酸苯酚乙酸碳酸苯酚科学探究科学探究Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O-ONa+ CO2 + H2O-OH + NaHCO3乙酸乙酯的制取：乙酸乙酯的制取：饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 知识回顾知识回顾1 1、酯化反应的概念：酯化反应的概念：2 2、酯化反应的规律：、酯化反应的规律：3 3、浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：酸与醇生成酯和水的反应。酸与醇生成酯和水的反应。羧脱羟基，醇脱氢。羧脱羟基，醇脱氢。(1)(1)作催化剂提高反应速作催化剂提高反应速率；率；(2)(2)作吸水剂，使平衡右作吸水

7、剂，使平衡右移，移，提提高乙酸、乙醇的转化率。高乙酸、乙醇的转化率。6 6、得到的反应产物是否纯净？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？主要杂质有哪些？7 7、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？8 8、为什么导管不插入饱和、为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸， 溶解乙醇。溶解乙醇。 降降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 知识回顾知识回

8、顾9 9、有无其它防倒吸的方法？、有无其它防倒吸的方法？几种可防倒吸的装置：几种可防倒吸的装置：OCH3C OH+OCH3CH2HOCH3CH2OCH3CH2O+1818浓浓H2SO4乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢酯化酯化反应反应概念概念条件条件规律规律浓浓H2SO4CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO(2)酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应)含义：酸和含义：酸和醇醇作用生成作用生成 的反应。的反应。断键方式：酸脱断键方式：酸脱 ，醇脱，醇脱 。乙酸与乙醇的反应

9、：乙酸与乙醇的反应：酯和水酯和水羟基羟基氢氢常见的羧酸（1 1）甲酸（蚁酸）甲酸（蚁酸） O H-C-OH（2 2）草酸）草酸COOHCOOH资料卡片资料卡片（4 4）柠檬酸）柠檬酸 CH2COOHHO-C-COOH CH2COOH O CH3CH-C-OH OH（3 3）乳酸）乳酸三、酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取代后的产物。取代后的产物。1 1、定义：、定义：2 2、通式、通式( (饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) ) ：C Cn nH H2 2n nO O2 2 （n n22）或）或 RCOORRCOOR与饱和一

10、元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体3 3、酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 三、酯低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 4 4、酯的物理性质、酯的物理性质5 5、酯的化学性质、酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。酯可以水解生成相应的酸和醇。自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3

11、(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片四、乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子组成和结构、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氢核磁共振氢谱图应怎样谱图应怎样表现表现?科学探究科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温

12、常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O

13、= 浓浓H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的

14、，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇无机碱酯酯 + + 水水酸酸 + + 醇醇饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应从反应物中不断蒸出乙酸乙酯物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。 请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：化学方程式：练一练练一练CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH