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1、第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第一课时乙烯课标要求1了解烯烃的概念。2了解乙烯的物理性质、工业制取原理和在化工生产中的作用。3掌握乙烯的分子结构,初步体会其结构特点对性质的影响。4掌握乙烯的化学性质,认识加成反应的特点。1乙烯的结构简式为CH2=CH2,分子中所有原子处于同一平面上。2烯烃的分子通式为CnH2n(n2),乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,两者反应原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。3加成反应是指有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。4必记“四反应”:(1)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(2)CH2=C

2、H2H2CH3CH3(3)CH2=CH2HClCH3CH2Cl(4)CH2=CH2H2OCH3CH2OH1烯烃(1)概念:分子中含有一个碳碳双键的链烃,属于不饱和烃。乙烯是最简单的烯烃。(2)分子通式:CnH2n(n2)。2乙烯的工业制取原理如下图所示,将浸透了石蜡油(液态烷烃混合物)的石棉放置在硬质试管的底部,试管中加入碎瓷片,给碎瓷片加强热,石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面发生反应,生成一定量的气体。实验现象(1)生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察现象溶液褪色(2)生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象溶液褪色(3)用排水法收集一试管气体,点燃,观察现象火焰明亮,有黑烟特别提醒(1)

3、试管中碎瓷片的作用是催化剂。(2)酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的用量不宜太多,浓度不宜太大,否则溶液颜色变化不明显。1烷烃(如甲烷)能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色吗?提示:不能。2在石蜡油分解实验中,哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质?提示:生成物能与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应而使之褪色,这一点与烷烃的性质不同。烯烃工业制取原理的实验探究(1)实验装置(2)实验现象B处:溶液紫红色褪去。C处:溶液红棕色褪去。D处:点燃时火焰明亮并伴有黑烟。(3)实验结论石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。气态产物中含有与烷烃性质不同的烃,产物实际上

4、是烯烃和烷烃的混合物。1下列说法错误的是()A乙烯为不饱和烃,乙烷为饱和烃B烃分子中每增加1个碳碳双键就减少1个H原子C分子中含有一个碳碳双键的不饱和链烃是烯烃D烯烃的分子通式为CnH2n(n2)解析:选B烃分子中每增加1个碳碳双键就减少2个H原子,B项错误。2下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生乙烯并检验乙烯性质的实验,完成下列各问题。(1)碎瓷片的作用是_。(2)B中的现象是_,C中的现象是_。答案:(1)催化剂(2)紫红色褪去橙红色褪去1分子组成与结构(1)组成与结构分子式电子式结构式结构简式分子模型球棍模型比例模型C2H4CH2=CH2(2)空间结构图示空间结构乙烯分子为平面结构,2个

5、碳原子和4个氢原子共平面2.物理性质颜色状态气味水溶性密度无色气体稍有气味难溶于水比空气略小3.化学性质(1)氧化反应乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,燃烧的化学方程式为C2H43O22CO22H2O。乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,使紫色酸性KMnO4溶液褪色。(2)加成反应概念:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯的加成反应:a乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反应的化学方程式为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。b乙烯与H2O加成,反应的化学方程式为CH2=CH2H2OCH3CH2OH。c乙烯与H2加成,反应的化学方程式

6、为CH2=CH2H2CH3CH3。d乙烯与HCl加成,反应的化学方程式为CH2=CH2HClCH3CH2Cl。4用途(1)重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。(3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。特别提醒不能用酸性KMnO4溶液除去CH4中混有的C2H4杂质,原因是C2H4被氧化的产物是CO2,会混在CH4中。应该用溴的CCl4溶液除去甲烷中的乙烯气体。1烯烃分子中原子的共面情况乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后,只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面,如丙烯 的碳原子一CH3定在原平面上,

7、而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。2烯烃加成反应的特点(1)特点加成反应是有机物分子中不饱和碳(双键碳或三键碳)原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,其特点是:“断一加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。(2)实例(以丙烯为例)X2或XY反应条件主要产物应用Br2溴的四氯化碳溶液CH3CH2BrCH2Br鉴别烷烃和烯烃,也可以除去烷烃中的烯烃HCl催化剂、加热CH3CH2CH2Cl制取卤代烃H2O高温、高压和催化剂CH3CH2CH2OH制取醇类物质1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(

8、1)乙烯的化学性质比乙烷活泼()(2)乙烯燃烧时火焰明亮,同时产生黑烟()(3)乙烯的结构简式为CH2CH2()(4)乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应()2由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质正确的是()A不能使酸性KMnO4溶液褪色B所有的原子都在同一平面内C能使溴的四氯化碳溶液褪色D与HCl在一定条件下能加成,并只得到一种产物解析:选C因丙烯分子中含有甲基(CH3),故丙烯中所有原子不在同一平面内;因丙烯分子同乙烯分子一样含有碳碳双键,所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色,能与溴加成而使溴的四氯化碳溶液褪色,能与HCl加成得到CH3CHCH

9、3Cl或ClCH2CH2CH3两种产物,故选C。三级训练节节过关1下列物质中,不能和乙烯发生加成反应的是()AH2BH2OCKMnO4 DBr2解析:选CKMnO4与乙烯发生的是氧化还原反应。2已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是() A通入酸性高锰酸钾溶液中B通入足量溴水中C通入水中D在空气中燃烧解析:选B除去乙烷中混有的乙烯不能选用酸性高锰酸钾溶液,因为除去乙烯又会引入杂质CO2,也不能用水和燃烧的方法,故只有选项B符合题意。3下列分子中的所有原子均在同一平面上的是()AC2H4BCHCl3CCH3CH=CH2 DCH3

10、CH3解析:选A乙烯分子是平面结构,2个碳原子和4个氢原子在同一平面上;因为CH4是正四面体结构,所以只要含有CH3结构的分子就不可能是所有原子在同一平面上。4下列说法错误的是()A乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色B将四氯化碳滴入溴水中,振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因萃取所致D乙烯易发生加成反应解析:选CA项中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,是由于乙烯发生了氧化反应;B项四氯化碳使溴水变成无色,是发生了萃取,是物理变化,由于溴易溶于四氯化碳,从而使水层接近无色;C项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,是化学变化;D项乙烯能与多种物质发生加成反应。5根据乙烯的性质填空:(

11、1)乙烯通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_,乙烯发生了_反应。(2)乙烯通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是_。乙烯发生了_反应,化学方程式为_。(3)为了安全,点燃乙烯前应_,乙烯燃烧时的实验现象是_。化学方程式为_。解析:CH2=CH2能被酸性KMnO4溶液氧化,能燃烧,能与Br2发生加成反应。答案:(1)酸性KMnO4溶液褪色氧化(2)溴的CCl4溶液褪色加成CH2CH2Br2CH2BrCH2Br(3)检验纯度火焰明亮伴有黑烟CH2=CH23O22CO22H2O1下列说法正确的是()A乙烯的分子式可写成(CH2)2B乙烯的结构简式为CHCHC乙烯与HCl反应生成CH3CH2ClD乙

12、烯的结构简式为CH2CH2解析:选C乙烯的分子式为C2H4,结构简式为CH2=CH2,因含有双键能与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl,故A、B、D三项均错,C项正确。2从南方向北方长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中,其目的是()A利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变B利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂C利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果D利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟解析:选D运输水果时,将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中,高锰酸钾可与水果产生的乙烯反应,乙烯属于水果催熟剂,降低乙烯的浓度,从

13、而可防止水果早熟。3下列反应中,能够说明乙烯分子具有不饱和键的是()A燃烧反应 B取代反应C加成反应 D化合反应解析:选C燃烧反应是有机物的共同特征,取代反应是烷烃的特性,化合反应不一定需要碳碳双键。4下列各反应中属于加成反应的是()CHCHBr2BrCHCHBrH2Cl22HClCH3CH32Cl2CH2ClCH2Cl2HClA BC D解析:选C是加成反应,是化合反应,是加成反应,是取代反应。5制取一氯乙烷最好采用的方法是()A乙烷和氯气反应B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应D乙烯和氢气反应后再和氯气反应解析:选C乙烯和氯化氢反应的唯一产物是一氯乙烷,没有副产物。6某气态烃1体积只能与1体

14、积氯气发生加成反应,生成氯代烷,此氯代烷1 mol可与4 mol氯气发生完全取代反应,则该烃的结构简式为()ACH2=CH2BCH3CH=CH2CCH3CH3 DCH2=CHCH=CH2解析:选A1体积气态烃只与1体积氯气发生加成反应,说明该烃中含有1个双键,又生成氯代烷1 mol可与4 mol Cl2发生完全的取代反应,说明气态烃分子中含4个氢原子。7下列因发生加成反应而产生的现象是()A乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色BSO2通入品红溶液中,品红溶液褪色C往硝酸银溶液中滴加盐酸产生白色沉淀D甲烷与氯气在光照下反应,黄绿色逐渐褪去解析:选A乙烯中含有碳碳双键能与四氯化碳中的Br2发生加成反应,而使

15、溶液褪色,故A项符合题意。8将CH4和C2H4的混合气体15 g通入盛有足量溴水的容器中,溴水的质量增加了7 g,则混合气体中CH4和C2H4的体积比为()A12 B21C32 D23解析:选BCH4不与溴水反应,与溴水反应的是C2H4,因此溴水增加的7 g即为混合气体中C2H4的质量。混合气体中:n(C2H4)0.25 mol,n(CH4)0.5 mol,V(CH4)V(C2H4)n(CH4)n(C2H4)21。9下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验,完成下列各问题。(1)B中溶液褪色,是因为乙烯被_。(2)C中发生反应的化学方程式_。(3)在D处点燃时必须进

16、行的操作是_。解析:(1)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,是因为乙烯发生了氧化反应,把KMnO4还原而使之褪色。(2)C中发生反应的化学方程式为CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br。(3)在点燃可燃性气体前应先检验纯度。答案:(1)氧化(2)CH2=CH2Br2BrCH2CH2BrCH2Br(3)检验乙烯的纯度10某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中属于同种反应类型。根据下图回答下列问题:(1)写出A、B、C、D的结构简式:A_,B_,C_,D_。(2)写出、两步反应的化学方程式,并注明

17、反应类型:_,反应类型_。_,反应类型_。解析:根据烃A的用途知A为CH2=CH2,则B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH。反应和均能制得CH3CH2Cl,化学方程式分别为CH2=CH2HClCH3CH2Cl,CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。答案:(1)CH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反应CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反应1下列有关乙烯化学性质的说法,错误的是()A乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是由于乙烯发生了氧化反应B乙烯可在氧气中燃烧,该反应属于乙烯的氧化反应C乙烯能使溴

18、的四氯化碳溶液褪色,该反应属于加成反应D将乙烯通入溴水中,反应后得到均一、透明的液体解析:选DA项,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色时,乙烯发生氧化反应,正确;B项,乙烯的燃烧,也属于乙烯的氧化反应,正确;C项,乙烯与溴发生加成反应,而使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;D项,乙烯与溴水发生加成反应,生成的1,2二溴乙烷是油状液体,液体分层,错误。2利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是()A乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)B等物质的量的氯气与乙烷在光照下反应(氯乙烷)C乙烯与水加成(乙醇)D乙烯与氯化氢在一定条件下反应(氯乙烷)解析:选BA项,乙烯与氯气发生加成反应,产物只有1,2二氯乙烷,为纯净物,正

19、确;B项,等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下发生取代反应,则生成的产物有多种,不能得到纯净的氯乙烷,错误;C项,乙烯与水发生加成反应,则加成产物只有乙醇,为纯净物,正确;D项,乙烯与氯化氢发生加成反应,则加成产物只有氯乙烷,为纯净物,正确。3下列反应不属于加成反应的是()ACH2=CH2HClCH3CH2ClB2CH3CH35O22CO26H2OCDCH2=CH2Br2CH2BrCH2Br解析:选BA项,CH2=CH2与HCl是加成反应;B项,CH3CH3燃烧,属于氧化反应;C项,为CH3COH中CO与H2的加成反应;D项,CH2=CH2与Br2是加成反应。4下列说法中,错误的是()A无论乙烯

20、与Br2的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关B用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷解析:选C乙烯分子中含有碳碳双键,决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。乙烯的加成反应和氧化反应都与分子中的碳碳双键有关,A项正确;乙烯能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C项错误;甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙

21、烯燃烧,火焰明亮有黑烟,D项正确。5能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()A乙烯分子里碳氢原子个数比为12B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴D乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:选C碳氢原子个数比为12,是对乙烯组成的分析,而不是证明碳碳双键存在的事实;B选项与A选项实质是一样的,根据生成CO2和H2O的物质的量相等,也只能推断出碳氢原子个数比为12;C选项,加成反应是不饱和烃的特征性质,1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键;D选项,能够使酸性高锰酸钾溶

22、液褪色是不饱和烃的特征,不能说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键。6.如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是()A该有机物可能的分子式为C2HCl3B该有机物的分子中一定有 键C该有机物分子中的所有原子在同一平面上D该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到解析:选D据球棍模型知该有机物可为C2HCl3,A正确;据碳的成键特点知B正确;类比C2H4的结构知C正确;若为C2H4与HCl加成则产物为C2H5Cl,不符合成键情况。71 mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成产物与氯气在光照条件下发生完全

23、取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是()A3 mol B4 molC5 mol D6 mol解析:选C1 mol CH2=CH2与1 mol Cl2反应生成1 mol CH2ClCH2Cl,而1 mol CH2ClCH2Cl与4 mol Cl2反应生成1 mol CCl3CCl3和4 mol HCl,则两个反应中共消耗5 mol Cl2。8两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.15 mol CO2和3.6 g H2O,下列关于该混合气体的说法正确的是()A一定有乙烯 B一定没有乙烯C一定有乙烷 D一定有甲烷解析:选D3.6 g H2O的物质的量是0.2 mol,根据原子

24、守恒可知,混合烃的平均化学式是C1.5H4,碳原子数小于1.5的只有甲烷,因此一定含有甲烷,甲烷分子中含有4个H原子,平均含有四个H原子,则另外一种烃分子中含有的H原子个数也是4,所以一定不含有乙烷,可能含有乙烯。9现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物:(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。(2)相同状况下,相同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_。(3)等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最多的是_,生成水最多的是_。(4)在120 、1.01105 Pa时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是_。

25、解析:(1)等质量的烃CxHy完全燃烧时,氢元素的质量分数越大,耗氧量越大,CH4、C2H4、C2H6中的依次为、,故CH4耗O2最多。(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,的值越大,耗氧量越大,CH4、C2H4、C2H6的x依次为12,23,23.5,故C2H6耗O2最多。(3)等质量的烃完全燃烧时,含碳量越高,生成的CO2越多,含氢量越高,生成的H2O越多,把三种烃CH4、C2H4、C2H6依次处理成CH4、CH2、CH3或CH、CH、CH,可知,CH4含氢量最高,C2H4含碳量最高,即在完全燃烧时,C2H4生成的CO2最多,CH4生成的H2O最多。(4)温度100 条件下,当烃分子中含

26、有4个氢原子时,该烃完全燃烧前后气体体积不变,即为y4的CH4和C2H4。答案:(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4、C2H410为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2=CH2H2O),生成的气体直接通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此提出必须先除去杂质,再与溴水反应。请回答下列问题:(1)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应,其理由是_。A使溴

27、水褪色的反应,未必是加成反应B使溴水褪色的反应,就是加成反应C使溴水褪色的物质,未必是乙烯D使溴水褪色的物质,就是乙烯(2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是_,它与溴水反应的化学方程式是_,在验证过程中必须全部除去。为此,乙同学设计了如图所示的实验装置:请回答:、装置中可盛放的试剂是:_、_、_(填字母)。A品红溶液 BNaOH溶液C溴水 D酸性高锰酸钾溶液(3)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应,丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性,理由是_。解析:在实验室制备乙烯的过程中,由于浓硫酸具有强氧化性,可以将一部分乙醇氧化,本身被还原成SO2,SO2具有较强的还原性,可以将溴

28、水还原,所以,要证明乙烯能与溴水反应,必须除去SO2。一般来说,除SO2用NaOH溶液,验证SO2有没有被彻底除去,在装置后必须加一个盛有品红溶液的洗气瓶,中盛放的是品红溶液。在确认完全除去SO2后,将气体通入盛有溴水的试管中,溴水褪色,则一定是乙烯与溴水反应的结果。但不能认为,乙烯与溴水发生的一定是加成反应,证明二者发生的不是取代反应,根据两种反应的特点,加成反应只有一种产物,而取代反应除了有机产物外,还有HBr生成,可以设法证明反应后的溶液中无HBr,则可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。答案:(1)不能AC(2)SO2SO2Br22H2O=H2SO42HBrBAC(3)如果发生取

29、代反应,必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强,故可用pH试纸验证第二课时苯 课标要求1了解苯的物理性质及重要用途。2掌握苯分子的结构特点。3掌握苯的化学性质。1苯的化学性质是易取代,能加成,难氧化。2必记三反应:1组成与结构分子式结构式结构简式分子模型C6H62结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。特别提醒苯的凯库勒式为,不能认为苯分子是单双键交替结构。1苯能使溴水层褪色,能否说明苯分子结构中含有碳碳双键?提示:不能;原因是苯能萃取溴水中的溴而使溴水层褪色,而不是苯与溴发生化学反

30、应。2苯的结构简式为或,苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键?如何通过实验证明?提示:不含碳碳双键或碳碳单键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子结构中不存在碳碳双键。3苯分子为平面形分子,若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯(),溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上?提示:处于同一平面上。1苯分子结构的特殊性归纳2苯分子中不存在单、双键交替结构的实验设计操作现象结论将1滴管苯与1滴管溴的四氯化碳溶液混合于试管中,振荡,静置溴的四氯化碳溶液不褪色苯与溴的四氯化碳溶液不反应,苯分子中不存在碳碳双键将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中,

31、振荡,静置液体分为两层,上层为无色,下层为紫色苯不溶于水,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯分子中不存在碳碳双键1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃()(2)苯分子中6个碳碳键完全相同()(3)苯分子中各原子不在同一平面上()(4)苯与溴水混合振荡后静置,溴水层褪色,证明苯分子中含有碳碳双键()2苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,下面是某同学收集的有关事实,其中可以作为证据的有()苯的间位二元取代物只有一种;苯的邻位二元取代物只有一种;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯不能与溴水反应。ABC D全部解析:选B本题可用反证法,结合苯的结构解

32、答,苯分子若是单、双键交替结构,则间位二元取代物和是相同的,即只有一种,因而不可作为本题所要求的证据;同样苯分子若是单、双键交替结构,则邻位二元取代物和是不同的,而事实上苯的邻位二元取代物只有一种,如所述,因而假设不成立,苯分子不是单、双键交替结构;若苯分子中存在双键,则它必然会使酸性KMnO4溶液褪色,且可与溴水发生加成反应,可以说明苯分子中不存在碳碳双键,故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。方法技巧苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全相同。(3)苯的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸

33、性KMnO4溶液褪色。1苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小2.苯的化学性质(1)氧化反应(燃烧)。反应a的化学方程式:2C6H615O212CO26H2O;反应a的实验现象:火焰明亮,伴有浓烟。(2)取代反应。反应b的化学方程式:反应c的化学方程式:(3)加成反应。反应d的化学方程式:3苯的用途4其他含苯环的化合物含有一个苯环结构的化合物,如甲苯()、二甲苯(),都可发生类似苯的取代反应和加成反应。特别提醒硝基苯只可写成,不能写成,即硝基(NO2)中的短线不能连在氧原子上。1在苯的溴代反应、硝化反应中产物都是难溶于水的液体,如何分离生成

34、的溴苯及硝基苯?提示:溴苯、硝基苯都是难溶于水且比水的密度大的油状液体,因此可用分液法分离。2苯的硝化反应属于哪种反应类型?反应中浓硫酸有何作用?选择哪种加热方式更好?提示:苯的硝化反应属于取代反应;浓硫酸作催化剂和吸水剂;5060 的实验温度可以选择水浴加热,水浴加热的好处是受热均匀,并且便于控制温度。3如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应?提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反应。1苯溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代

35、反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(5060 )产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色),密度大于水,不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味,无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色),密度大于水且有毒,不溶于水2苯取代反应的有关事项(1)苯的溴代反应苯溴代反应的催化剂是FeBr3,但常加入的是铁屑,是因为发生反应2Fe3Br2=2FeBr3。(2)苯的硝化反应实验中加热温度较低并且要求稳定在较窄的温度范围内,这种情况下适合用水浴加热。试剂加入的顺序,先加浓硝酸,再加浓硫酸(相当于浓硫酸的稀释)

36、,冷却到5060 以下,再慢慢加入苯。为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。用NaOH溶液洗涤的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)转化为相应的钠盐,使之进入水层而除去。1下列实验能获得成功的是()A苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水解析:选D苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B错误;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中过量的溴,应加入氢氧化钠溶液后再分液,C错误;硝基苯难溶于水,应用

37、分液漏斗分离,D正确。2为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如下图所示装置。则装置A中盛有的物质是()A水BNaOH溶液CCCl4 DNaI溶液解析:选C溴易挥发,生成的溴化氢中含有溴,溴也能与硝酸银溶液反应生成溴化银浅黄色沉淀,因此需要利用四氯化碳除去溴化氢中的溴。三级训练节节过关1下列关于苯的说法中,不正确的是()A苯不溶于水,可以作为萃取剂将溴从水中分离出来B分子中含有三个碳碳单键和三个碳碳双键C分子中C、H元素的质量比为121D在空气中燃烧时产生浓烟解析:选BA项,苯可以作萃取剂将溴从溴水中分离出来,正确;B项,苯分子中没有碳碳单键和双键,碳碳键完全相同,属于一种特殊的键,错误;C

38、项,苯的分子式为C6H6,分子中C、H元素的质量比为121,正确;D项,苯在空气中燃烧时产生浓烟,正确。2下列说法正确的是()A苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应B用溴水鉴别苯和正己烷C甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应D乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因不相同解析:选DA项,苯不能使KMnO4溶液褪色,但是在点燃时可以燃烧,发生的也是氧化反应,错误;B项,苯和正己烷都不能与溴水发生反应,也不能溶于溴水,密度比水小,因此用溴水不能鉴别二者,错误;C项,甲烷和Cl2发生的是取代反应,乙烯和Br2发生的是加成反应,二者是不同类型的反应,错误;D项,乙烯和苯都能

39、使溴水褪色,前者发生的是加成反应,后者发生的是萃取作用,褪色的原因不相同,正确。3苯与乙烯相比较,下列叙述不正确的是()A都容易发生取代反应B苯不能被KMnO4氧化C苯只能在特殊条件下发生加成反应D都能在空气中燃烧解析:选AA项,苯易发生取代反应,乙烯不易发生取代反应,错误;B项,苯不能被KMnO4氧化,正确;C项,苯能与氢气加成生成环己烷,正确;D项,苯和乙烯都能在空气中燃烧,正确。4下列物质中,分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烯B乙烷C甲烷 D苯解析:选D乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上;乙烷、甲烷分子中最多有3个原子共平面;苯分子中的6个

40、碳原子和6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。5人们对苯的认识有一个不断深化的过程。1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体,命名为苯。(1)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色,性质类似于烷烃,写出在浓硫酸的作用下,苯在5060 与浓硝酸发生取代反应的化学方程式:_。(2)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列_事实(填入编号)。A苯不能使溴水因发生化学反应而褪色B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体D邻二溴苯只有一种(3)现代

41、化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。解析:若是单双键交替,分子中含有三个碳碳双键,可以跟Br2、H2等发生加成反应,邻二溴苯应该有两种。答案:(1) (2)AD(3)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键(或其他合理答案)1苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的性质说法正确的是()A常温常压下为气体 B易燃C不能发生取代反应 D易溶于水解析:选BA项,苯在常温常压下为液体,错误;B项,苯易燃烧,正确;C项,苯在一定条件下能发生取代反应,例如生成溴苯和硝基苯等,错误;D项,苯难溶于水,错误。2下列有关苯的叙述中错误的是()A苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应B在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应C

42、在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色解析:选D苯与酸性高锰酸钾和溴水均不反应,但苯能萃取溴水中的溴,苯的密度比水小,在上层,因而上层有机层为橙色,故D错误。3下列物质以苯为原料,通过加成反应制得的是()A硝基苯 B溴苯C甲苯 D环己烷解析:选DA项,苯与浓硝酸反应制得硝基苯,发生的是取代反应,错误;B项,苯与液溴反应制得溴苯,发生的是取代反应,错误;C项,苯制取甲苯发生的是取代反应,错误;D项,苯与氢气发生加成反应制得环己烷,正确。4下列有关苯与乙烯的比较中,正确的是()A两者分子中所有原子都在同一平面上B都能被酸性高锰酸钾溶液氧

43、化C都能与溴水反应使溴水褪色D等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,乙烯耗氧多解析:选A苯、乙烯分子均为平面结构,A正确;苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应,B、C错误;苯的分子式为C6H6,乙烯的分子式为C2H4,故等物质的量完全燃烧时,苯耗氧多。5下列属于取代反应的是()A甲烷燃烧B在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应C苯的溴代反应D乙烯通入酸性KMnO4溶液中解析:选C甲烷燃烧属于氧化反应,A错误;在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应属于加成反应,B错误;苯的溴代反应属于取代反应,C正确;乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应,D错误。6下列关于苯的说法中,正确的是()A苯的分子式是C6H

44、6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B从苯的凯库勒式()来看,分子中含有双键,所以属于烯烃C苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的溴D邻二溴苯有两种结构解析:选C苯不属于饱和烃,A错误;苯分子结构中不存在碳碳双键,不属于烯烃,B错误;苯使溴水褪色是发生了萃取作用,C正确;D项,因苯分子中不存在单、双键交替结构,则邻二溴苯只有一种结构,错误。7下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是()A苯和四氯化碳B乙烯和丙烯C乙烷和乙烯 D苯和酒精解析:选BA项,苯萃取溴后在上层,水在下层,CCl4萃取溴后在下层,水在上层,能鉴别;B项,乙烯和丙烯均能与Br2反应使溴水褪色,不能鉴别;C项,乙烷不与溴水反

45、应,不能使溴水褪色,而乙烯能使溴水褪色,能鉴别;D项,酒精与水混溶,不分层,能鉴别。8下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A甲烷 B苯C乙烯 D乙烷解析:选B甲烷和乙烷都属于烷烃,只能发生取代反应,不能发生加成反应,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能发生加成反应,不易发生取代反应,能使酸性KMnO4溶液褪色;而苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。9通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。提出问题:苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗?(1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性;从

46、看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使_褪色。(2)实验验证:苯不能使_褪色。经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键_;6个碳原子和6个氢原子都在同一_上。(3)结论:苯结构简式中的双键跟烯烃的双键_,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子_一般的碳碳单、双键交替的环状结构。(4)应用:为了表示苯分子的结构特点,结构式用_表示,用表示苯分子结构式是不确切的。解析:若苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构,就应该具有碳碳双键的典型反应:能与Br2加成,使溴水褪色,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。答案:(1)酸性KMnO4溶液(或溴水)(2)酸性KMnO4溶液(或溴水)完全

47、相同平面(3)不同不是(4) 10.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题:(1)反应需在50 60 的温度下进行,图中给反应物加热的方法是水浴加热,其优点是_和_。(2)在配制混合酸时应将_加入到_中去。(3)该反应的化学方程式是_;反应类型:_反应。(4)由于装置的缺陷,该实验可能会导致的不良后果是_。解析:(1)水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度。(2)两种酸混合时,把浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,边加边搅拌。(3)苯和浓硝酸发生反应的化学方程式为 (4)苯、硝酸均是挥发性液体,根据装置图可知,会造成苯、硝酸的挥发,污染空气。答案:(1)便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(3) 取代(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中,造成污染1能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A苯 B氯化铁C乙烯 D乙烷解析:选C乙烯既能通过与溴发生加成反应而使溴水褪色,又能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯、氯化铁、乙烷既不能与溴水反应,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2苯是石油化工的基本原料,苯进入人体内,可在造血组织本身形成有血液毒性的代谢产物,被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯的叙述正确的是()A苯环是单、双键交替组成的平面环状结构B苯和乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C苯的硝化反应属于取代反应D苯跟

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