大学有机化学(试题和答案)

1、2试卷一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1 分，共 10 分)1.(H3C)2HCC(CH3)3 ” C C.H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2H0CH2CH二CCH2CH2CH2Br3.5.邻羟基苯甲醛8.对氨基苯磺酸COOHHOaS(Z)-或顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯OCH3(S)环氧丙烷4.3, 3-二甲基环己基甲醛苯乙酰胺7.a萘酚6.CHOOHCHO22-phe nylacetamide9.4 环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚-O-二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）1.KCN/EtOH

2、CHBrCH2CI 答 CH3COCH3.- HQ H+2CH3COC12.1+ C12-高温、高压-1O3*2H2O Zn 粉C1OHCCHCH2CH2CH CHOBrCHCH3ICHMgBrCH33 3 0 0 - -H -9 9 COC- CH34.CO2CH3CO2CH3OH（上面）（下面）NaOH,3.ICH = CH212.答（HOCH2CH2）2OCH2OH7.8.NaOHH2O CH2C1 -ciClOHCH31历程OH-SNCH3CH3ClOH9.+CH3OIIC CH3C2H5ONaCH2=CH10.Br11.CH3+H2O+C2H5ONa2CH3ZnEtOHCl2H+CH

3、2CICH3CH3CH3CH3CH3三.选择题。1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（A）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br CH32.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（(A). CHaCOO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3.下列化合物中酸性最强的是( D)(A) CH3CCH(E) C6H5OH(B) H2O (C) CH3CH2OH (D) P-O2NC6H4OH(F) P-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋

4、光活性得是：（A）NO2Fe,HCINH2(CH3CO)2OHNO3-*H2SO4BrNHCOCH3NHCOCH3NaNO2H3PO2 -A H2SO4BrCH3BrB,COOHC, （2R, 3S, 4S）-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是C6H5COCHC、CH3CHCOC2CH6. 与 HNO2作用没有 N2生成的是（A、H2NCONH2C、C6H5NHCH37. 能与托伦试剂反应产生银镜的是（CCl3COOHC、 CH2CICOOH鉴别下列化合物（共(CB、C2H5OHD、CHCOC2CHC )B、CH3CH (NH2) COOHD、C6H5NH2D )B、CH

5、3COOHD、HCOOH6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴（每题 2 分，共 14 分）2,苯胺（一）白色J苄胺()()苄溴黄色 AgBrJ从指定的原料合成下列化合物。（任选2 题，每题 7分，共 14 分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的 化合物和必要试剂合成：CH2OH3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:.八三1, Na, NH3(l)C-CH2, CH3CH2Br-CH”)CHAgNO3醇（）（）苄醇”HN2N2()=CHOHHg2+.CH3H2SO4T1,Na, NH3(|)HC三CH2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:O2,3, H2OCH

6、3a CH3CCH CH3OH H+COOH H2O答CH2OH六、推断结构。（8 分）2- （N , N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：HN(C2H5)2 D.JOH答Li ndlarOCH3CH3OHCH3CHCHO+ HCHO -CH3CCHO CH3C CH OH-HCNCNCH2OHAAICI3H2OCH2OH试卷二二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2分，共 30 分）1.3.、命名下列各化合物或写出结构式（每题H1.CH2OH( S) -2，3-二羟基丙醛5 甲基

7、一 4己烯一 2醇C H3C = C H C HCH C H3CH2OH_O.H_C_N、CH31 分， 共5.7丙二酸二乙酯10.CH3NN-二甲基甲酰胺对羟基苯胺CH2(C00CH2CH3)2,9苯甲酰胺CONH2CHOO H10 分)(Z) -1 , 2-二氯-1-溴乙烯丨CHBrCH2C_KCNlmfqH严匚A_H4CH3CH2COCH2CO2C2H5+一2130一一CHSCOC一fTsOH(诟CH3CH2CHOHCHCHOHloN + HciCH3CH3H3COHOHH29OH& 0=CCH3(kH)oo一kH3CTooCHOH3H3CC(Tw)CH3Oo TooII三.按要

8、求回答问题。（每题1.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：(C)A, CH3CH2OHB, CH3COCH3C, CH3CH2CHOD, CH3COCH2CH3A、abcd B、dabc C、bead D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（B）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（X）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（X）C2H5ONaC2H5ONaACH3OCH

9、2=CH CCH3.答NH23.下列化合物中具有芳香性的是(C)O5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚2 分，共 12 分）3含氮有机化合物都具有碱性。（x）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（x）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（V）6 制约 SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（V）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成2.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及

10、必要的试剂合成:3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH CH0H2畀，黑3丁一 C三CH2, C H3C H2B r4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:1 ,N a, N H3(1)2,丄C H2O HOH2 .L i n d la r3 , H20OHCH3CHCH0, HCHOCH3答C H2O H六、推断结构。（每题 5 分，共 10 分）1.2- （ N , N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂：AA 1C 13B (C9H10O )H N (C2H5)2DB r2, C H3C OO H2、

11、有一旋光性化合物A（C6H10），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将 A催化加氢生成 C（C6H14）, C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用 R-S 命名法命名。CHCHA 为(I )或CH2CH3I (I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3(II) ( S )-2-甲基-1-戊炔HCH3H3CH(II )CH3CH2CHC CAgCH3CH3七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇C H3C H CH O+ H CH OH2Oc c C3 3H3H O2O HHc c C3 3HC

12、H2O H仏-c COHCH COOH二.-H2O(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2ABCDTollenI2/ NaOH试卷二试剂AB,无沉淀黄色沉淀一、命名法命名下列化合物或写出结构式1.（每小题 1 分，共 10 分）(CH3)2CHCH2NH222 -甲基-丙胺(CH3)2CHCH2CH =C(CH3)22, 5-二甲基_2-己烯3、4、5、CH CH(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOH2Br3 -溴丁酸6.邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8间甲基苯酚OHLOCOOCH3COOCH3C CH3CH39.2

13、,4 -二甲基-戊烯10.环氧乙烷CH3CHCH | CCH3V7O CH3CH3二、选择题（20 分,每小题2分）1下列正碳离子最稳定的是（A)+苯乙烯2, 4 -二甲基 43 -戊酮2下列不是间位定位基的是（C )_ IIA - COOH B S03H C CH3D C H3 下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B ）B、 NaHC03C FeCbD、Br25.发生 SN2 反应的相对速度最快的是（ A）（a） CH3CH2Br, （b） （CH3）2CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br6下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（D ）KIB 硫酸亚铁 C 亚

14、硫酸钠 D 双氧水7 以下几种化合物哪种的酸性最强（C ）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. SN1 反应的特征是：（I）生成正碳离子中间体；（H）立体化学发生构型翻转；（川）反应速率 受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（W）反应产物为外消旋混合物（C）A.I、IIB.III、IVC、IVD.ll、IV9 下列不能发生碘仿反应的是（B ）ABCD0CH3CH2CH2OH CH3CHCH3j_O三、判断题（每题 1 分，共 6 分）n键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比

15、其他大环活泼些。（ ）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）四、鉴别题（10 分，每题 5 分）CH2CH2CIA、NaCH3CCH2CH3OHCH3C CH310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ACH3NO2BCH3CH2NO2 DCH3ONO2由于烯烃具有不饱和键，其中烃性质活泼。（）4 不与苯酚反应的是（1. 1, 3-环己二烯，苯，1-己炔1 , 3环己二烯 苯1己炔A g (N H3)2无反应2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷aa褪色b-2不褪色 cc五、写出下列

16、反应的主要产物（1.CH3CH2CH2.3 2CHCH2CH3.+ CH3CI灰白色*无反应+沉淀 aAg(NH3)2无沉淀 b Br20 分，每小题 2 分）CI2/H2O-CH3CH2CHCH2CI0)O3OH O 3Zn粉AlClCH34.C2H5OH无反应B2/ C C丨4褪色CH3CCH3+CH3CH2CHOCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrCH2(CH ) CCl5132222CHCH+CH3|+HI(过量)CCH7 ff ffCH3CH2CH2CCH3+CH3CH?CCH?CH3OHCHCH2CHCICHO鱼込O COOH + CHCI3NaOH CH2

17、CH2OCH3CH3CH2CHO稀NaOHCH3 3CH2CH2CH3+八、CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHH2O2/氢氧根完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）CH2 (2)aBH3CH CH CH CH OH3333BrBr加热Br3CH43CH3CHCH32OHCH3M光照答OHOHCIIOB rCl2H3CH2ClCH3CH2CH32=CH2(CH3)2C=CH2-* (CH3)3CCOOH(CHJJ.CCOOHH2O/离子(CHa)3CBf-(CH3)5CMgBr乙醛(CH3)2C =CH;HBR600 Png.广/7严。郴叫HOC

18、H2CH2OHClCH2CH2OH乙醚氢离子OCH3CCH3CH2MgCIHNO3C HC HN O2CI2/H2OClCH2CH2OH稀冷 KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNaOH- -CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHNO2N O2七、推断题(10 分)分子式为 C6H12O 的 A, 得分子式为 C6H14O 的 B, B 与浓硫酸共热得E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 ATE 的结构式。能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化C( C6H12)。C 经臭氧化并水解得 D

19、与E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出CH3E.CH3CH2CHO试卷四H3CCH3(4R) -4-氯-2-己烯(5R) -2 甲基-5-氯-3-己炔根据题意回答下列各题(每题 1.5 分，共 15 分)1.下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：，(_b a c d)+ + + +a.HHHCH3下列化合物没有对映体的是：(AB)CH3CHCH3b. CH2=CHCH2c. CH3CH2CH2d. CIaCCHCH32.下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？丄 C丄IICH3CHCCH2CH3OOHB.CH3pHCHCH2CH3C.CH3CH3CCHCH2CH31.命名或写结构(每

20、题1 分，共 5 分)BrCHOSQH CH3H3C3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛(3S)- 1, 2, 烯 3-三甲基环己CH3C2H52.3.CH3OCH34.H/CH3C/HC/C2H5ClH5.H CH3H *C-CC-CCH3CH3CCH3ClA. H3C C C CH3B. H3C C- C H 、C. ClCH2CH2ClD. FCH2CH2ClrrC-CH37下列化合物中以 SN1 反应活性最高的是：Br3A.H3CH3C4.F 列反应通常称为：5.C3H7_H3OCHA. Canni zarro 反应F列化合物中酸性最强的化合物是:(A)CH3B. H3C

21、CHNa, NH3(Lig.)B. Cleme nsen 反应O2NOH(C) H3COHC.(B)C C(CH3)2_C. -cHC6H5D.OCH3OHBirch 反应(D) H COOH6.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的:A. CH3CH=CHCH2BrB. CH3CH2CH2BrC6H5CH CC6H5CH3JCD. Wittig 反应C2H5A )OCH3C. CH3CHCH2BrCH CH3&下列羰基化合物中最易与B.Br C.HCN 加成的是：OCH2BrOOA,11O B, Ph C CH3C, Ph_ChnD,CH3CCH2CH2CH38.9.下列

22、化合物中最稳定的构象式为:CI3 3C(CH )ClC(CH3)3C(CH3)3CI10下列化合物中能发生碘仿反应的是：OOHA,B,C,D.C(CH3)3(D )A,IIPhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D, CH3CH2_ OH三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构(1-9 题每空1.5 分, lO-ll 题每题 2 分，总共共 28 分)4CH3(l)r15% NHOH1 CHMgBr2) H3O* H3C+CH3ICHO6 診2) Zn/H2Oso 稀or XHOr O2. KMnOj, HK2Cr2O7p崔AI(OCH(C

23、H3) )2) )3CH3COCH3 AoH2SO4C-CH3OHNBShvOHONaCH3h + NaOH/?C-OHOHCH3CH0H20H2C*CH2CHOH2C CH2CHOCH3CH3HH四.鉴别或分离下列各组化合物（10 分）1. 用简单化学方法鉴别（3 分） 不反应半马上反应I 加热反应2. 用简单化学方法鉴别（4 分）3.分离下列混合物（3 分）：NaOH_浓NaOHH O- HCH=OC(CH2OH)4季戊四醇9.10.H3C PhBr11.EtONa / EtOH .(E2 )CHCH33FehHng 试吝剂.Tollens 试剂(+) -I- 1碘仿反应-,1（-）-丁醛

24、苯甲醛(+)2-戊醇环己酮(+)(-)(-)L 不层碱液b% NaD.-：|O*CHj饱和乙瞇层:乙M J乙駐屋尸*1-CilO丄JT-_1 萃耽-产物1）班洗干*0汀桃谁 1 产糊1 ） -产 费空酩取时暫 ts 厂如1） 过滤五.写出下列反应历程（第1,2 题各 3 分，第 3 题 4 分，共 10 分）1.CH3CHO + 3 HCHO历程:OHNaOHH2OCH3CH0H20H2C*CH2CHOH2C CH2CHONaOH重复2次谱信号分别为：(ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s , 1H );试推出 A 的结构。HC、_A.CHOHH

25、3CCH2CHOHCHOOH2CCH2CHO+ HCHO (HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH2)3C-CH=OHCH=O- 浓NaOH (HOCH ) C季戊四醇2.解答:CH2HBr Br3.+HCH2bBr六.推测结构+OH共 12 分)（任选 3 题，每题 4 分,1 .某液体化合物 A 相对分子量为 60,其红外光谱NMRIR 在 3300cm-1处有强吸收峰;1HOH2. 化合物 B (C10H14O)的1HNM 为:S1.1 (t, 3H), 2.4 (s, 3H) , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0( d,2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高锰酸钾氧化B 生成对苯二甲酸，试推断化合物 B 的结构。CH3CH0H20H2C*CH2CHOH2C CH2CHOH3C3.化合物 C (C7H14O2), |R 谱在 1715 cm-1处有一强的吸收，C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试3.7 (2H, t)。试推出 C 的结构。OIIC.H3CC CH2CH2O CH(CH3)24.某光学活性化合物D(C6H10O)，经