1章 各类有机化合物命名

1、第二章 各类有机化合物的命名一.有机化合物的分类 二.脂肪烃的命名 三.脂环烃的命名 四.卤代烃的命名 五.芳烃的命名 六.含氧化合物的命名 七.含氮化合物的命名 八.杂环化合物的命名 国际纯化学和应用化学联合会简介国际纯化学和应用化学联合会简介IUPAC IUPAC全称（International Union of Pure and Applied Chemistry），成 立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利 性质的学术机构。 有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据1990年的统 计，已知有机化合物的数量达2000万种以上。 1860年Kekul

2、e倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。 1892年在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。 1911年IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。 1919年在罗马正式成立了IUPAC。 我国在1932年根据汉字的特点在 IUPAC 命名原则的基 础上颁布了化学命名原则。 1960年颁布了有机化学物质的系统命名原则。 1980年颁布了有机化学命名原则。 一.有机化合物的分类脂肪烃脂环烃芳烃烃含特征官能团化合物（卤素、氧、氮）杂环化合物有机化合物CH4CH2CH2CH2Cl2BrNNH二.脂肪烃的命名1.烷烃 一般通式 CnH2n+2 (1) 习惯命名法习惯命名法 以天干甲、乙、丙

3、、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷来表示。为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链。 显然本方法难以表达结构复杂的分子。 CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH CH3CH3CH3C CH2CH3CH3CH3CH3C CH CH3CH3CH3H命名：丙烷 命名：戊烷 命名：异丁烷 命名：新己烷 难以用习惯命名法命名 （2）衍生物命名法）衍生物命名法 除了直链烷烃之外，支链烷烃都看作是甲烷的衍生物。通 常选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子， 按分子量和复杂程度由小到大依次列出。CH3C CH3CH3CH

4、3CH3CHCH3C CH2CH2CH3CH3CH3（CH3)3C-CH2-CH(CH3)CH(CH3)2 命名：四甲基甲烷 命名：二甲基丙基异丙基甲烷 命名：甲基异丙基新戊基甲烷 烷基是由相应烷烃去掉一个氢原子所剩下的一价原子团，主要烷基为：CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2甲基 乙基 丙基 异丙基 CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3 丁基 异丁基 仲丁基CH3CCH3CH3( CH3 )2CHCH2CH2( CH3 )3CCH2 叔丁基 异戊基 新戊基 CH3CH2CCH3CH3( CH3 )2CHCH2CH2CH2 叔戊基 异己基 （3

5、）系统命名法）系统命名法 系统命名法是国际通用命名方法，直链烷烃的名 称与习惯命名法相似；带支链烷烃可看作直链烷烃的 衍生物。 系统命名法原则： （a）选择最长的连续碳链作为母体，把支链烷基 看作是母体的取代基。若存在两条等长碳链时，则选 择连有取代基多的那条主链为母体。CH3CH CH2CH2CH CH2CH3CHCH3CH3CH3 （b）将母体中的碳原子从最接近取代基的一端依次给予编号 （c）当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号系列时，须遵循“最低系列”原则，即依次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为最低系列。CH3CHCH3(CH2)4CHCHCH2CH3CH

6、3CH312321 （d）当支链较为复杂时，可将支链从和主链连接的碳原子开始编号，并将支链名称放在括号中。 （e）在书写名称时，相同基团予以合并；依次序规则较优基团后列出的顺序书写名称。CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CHCH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 2-甲基-6-乙基-7-（1，2-二甲基丙基）十一烷 例题：例题： (CH3)2CHCH2CH(CH3)C(CH3)3 (CH3)2CCHCH2CH2CH3CH2CH3CH2CH(CH3)2 2,2,3,5-四甲基己烷 2,4,4-三甲基-5-乙基

7、辛烷 4-甲基-5-乙基辛烷 2,3,7-三甲基-4-(1-甲基丙基)壬烷 2. 烯烃 CnH2n 系统命名系统命名 命名原则: 选择含双键的最长碳链作为母体，支链作为取代基。 编号从碳链的一端开始，使双键位次最小。 当分子中含有多个双键时，应选择包含最多双键的最长 碳链作为母体，并分别标出各个双键的位次。 CH2CH2CH3CHCCH3CH3 乙烯 2-甲基-2-丁烯 CH3CHCHCH2CCH2CH3 2-甲基-1，4-己二烯 2-甲基-3-乙基-2,5-庚二烯 （2）烯烃构型异构体的命名）烯烃构型异构体的命名 当烯烃双键碳原子上两个基团不相同时，存在构型异构体。CH3CCCH3HCH3不

8、存在构型异构体 CH3CCHCH3H 存在构型异构体 CH3CCHHCH3（a）顺/反命名法 当烯烃双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子两个不同的原子或基团基团时，并且两个双键碳原子上至少有一对相同原子有一对相同原子或基团基团时，可用顺/反命名法。CH3CCHHCH3CH3CCHCH3H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 反-2-氯-2-丁烯 不能用顺反命名 CC H3C lCHC H3CC H3C lCHC H2C H3（b）Z / E 命名法 系统命名法采用Z/E命名法。将双键碳原子上的两个原子 或基团按优先次序规则进行判断，若优先基团处于双键的同侧， 则称为“Z”式；处于异侧称为“E”式。

9、优先次序规则：优先次序规则： （）与双键碳原子直接相连的原子，按原子序数大小原子序数大小排 列，原子序数大的为优先基团。 CCH3ClCHCH3-Cl -CH3 -CH3-H Z-2-氯-2-丁烯 （）如果比较的基团第一个原子相同，则依次比较以后原依次比较以后原子的序数子的序数，较大者为优先。CCH3ClCCH3CH2CH3-Cl -CH3 -CH2CH3 -CH3 Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯 （）当与双键直接相连的是双键双键或三键基团三键基团时可进行等效处理。CHCH2CHCCCHH()()COHCHO)O(C)(CHCCH(C)例题：例题： CH3ClCH2CH3CCHE-2-甲基-1

10、-氯-2丁烯 E-3-乙基-1,3-戊二烯 3. 炔烃的命名 CnH2n-2 炔烃的命名与烷烃相似，叁键没有顺反，只需标明叁键 的位次。 2-戊炔 CH3CCCH2CH312345 当化合物中同时存在双键和叁键时，可按最低系列原则 取双键、叁键具有最小位次的编号。CH3CHCCH3CCH1234512 3 4 53-甲基-3-戊烯-1-炔3-甲基-2-戊烯-4-炔 当化合物中双键和叁键处在相同的位置编号相同的位置编号时，选择给 双键以最低编号。CHCCH2CHCH2 1-戊烯-4-炔 5 4 3 2 1 三、脂环烃的命名 脂环烃包括单环烃及多环烃（桥环和螺环） 1. 环烷烃的命名 CnH2n

11、根据成环碳原子数命名为环某某烷。环上支链 作为取代基，并使取代基位次尽可能小（通常小 基团位次优先）。 甲基环丙烷1,1-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环己烷 若取代基分处环上不同的碳原子上时,存在构型异构,可用顺反命名。 CH3CH3CH3CH3 顺-1,2-二甲基环己烷 反-1,3-二甲基环戊烷 若取代基是较长，则可将环看成取代基来命名。 CH2CH2CH2 1,3-二环丙基丙烷 2. 环烯烃的命名 以不饱和碳环作为母体,从不饱和键开始编号从不饱和键开始编号(两个双键 碳原子的号码不能断裂),并使取代基的位置进可能最小。 4 5 3 6 6-甲基环己烯 2 1 5 4 6 3 3-甲基环己

12、烯 1 2 2 3 1 2,3-二甲基环戊烯 4 5 1 5 2 1,5-二甲基环戊烯 4 33. 桥环和螺环化合物的命名 含有两个或两个以上碳环的化合物称为多环烃，其中 通过共用两个碳原子的双环结构称为桥环化合物共用两个碳原子的双环结构称为桥环化合物；而通过共共 用一个碳原子的双环结构称为螺环化合物。用一个碳原子的双环结构称为螺环化合物。 桥环化合物命名原则： 对组成桥环化合物的碳原子进行编号，从某一桥头碳作起点，沿最长的桥链编至另一个桥头碳，然后编另一较长桥链至起始桥头碳，最后编余下最短的桥链。命名格式： 某某取代基双环双环大大,中中,小小某烷 CH2123456789双环3,2,2壬烷

13、123456788,8-二甲基双环3,2,1辛烷123456789 双环4,3,0壬烷123456782,8-二甲基双环3,2,1-6-辛烯 螺环化合物命名原则: 先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号,经螺原子再编大环。 命名格式：某某取代基螺螺小环碳数，大环碳数小环碳数，大环碳数某烷1234567123456789螺2,4庚烷6-甲基螺4,4-1-壬烯 四. 卤代烃的命名 烃分子中的氢被卤素(F、Cl、Br、I)取 代的产物称为卤代烃。 命名原则：命名原则： 1. 选择含有卤原子的最长碳链的烃为母 体，将卤原子和支链作为取代基。 2. 编号时应使取代基（烃基或卤原子） 的位次尽可能小。CH3C

14、HCH2CHCH2CH3BrCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2Br4-乙基-2-溴己烷 2-乙基-1-溴丁烷 3-溴甲基戊烷 3. 不饱和卤代烃命名时应选择含卤原子的不饱和最长碳链作为母体，尽可能使不饱和键的位次较小。 4. 脂环和芳烃卤代烃命名时,通常以脂环或芳烃为母体,卤原子作为取代基。 5. 表达化合物名称时按立体优先顺序,优先基团后列出形式书写。CH3CHCHCH2Cl3-氯-1-丁烯 ClCH31-甲基-4-氯环己烷 BrCH35-甲基-1-溴环己烯 简单的卤代烃可采用习惯命名即烃基的名称写在前，后面加上相应的卤素名称。 CH3CHCH2ClCH3CHCl3CH2CHCH

15、2Br 异丁基氯 氯仿 烯丙基溴 五. 芳烃的命名 1. 单环芳烃的命名 命名原则： 根据母体选择优先顺序，确定母体，以此 编号，确定其它取代基的位置。 母体选择优先顺序：母体选择优先顺序：-COOH，-SO3H，-COOR，-COCl，-CONH2， -CN， -CHO， -C O-，-OH (醇醇), -OH(酚酚)，-SH，-NH2，- -，-C=C-，-Ar，-R，-X，-NO2） CC 当支链较长或支链上带有官能团时，可将苯环作为取代基。 苯环的二元取代物有三种异构形式，可用邻（o-）、间（m-）、对（p-）来表示它们之间的相对位置。CH3CH(CH3)2 甲苯 异丙苯 CH2CHC

16、H2CHCH2CH2CH2CH3CH3 2-苯基己烷 3-苯基-1-丙烯 BrClClClCH3NO2邻硝基甲苯 间二氯苯 间氯溴苯 2-硝基甲苯 1,3-二氯苯 1-氯-4-溴苯 NO2SO3HCH3CH3CHOCH3COOH邻甲苯甲酸 对甲苯甲醛 2-硝基-5-甲基苯甲酸 2. 多环芳烃 联苯型：联苯型： 1 12 2 33456654H2NNH2 4,4-联苯胺 多苯基烷烃：多苯基烷烃： CHCH2CH2三苯基甲烷 1,2-二苯基乙烷 3. 稠环芳烃 选择稠环为母体，其它原则同单环芳烃。注意书写结构时，双键都是共轭的。 12345678CH3SO3H -甲萘 -萘磺酸 123456789

17、10OOSO3H 蒽 9,10-蒽醌-2-磺酸 六.含氧化合物的命名 1. 醇的命名 羟基直接与脂肪烃相连的化合物称为醇。 命名原则命名原则: 取含有羟基的最长碳链为母体,编号时使羟基 位次尽可能小,其它支链作为取代基。 CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 CH3COHOHCH3CH3 1-丙醇 (正丙醇) 2-丙醇(异丙醇) (叔丁醇) CH2OHCH2CH2CH2OHCH2CHCH2OH苄醇 3-苯基-1-丙醇 2-丙烯-1-醇(烯丙基醇) 多元醇应选择尽可能多的羟基作为母体。CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CHCH2OH OHOHOHOH OHOH乙二醇 1,3-丙二醇 丙

18、三醇 HOCH2CCH2OHCH2OHCH2OH HHOHOH 季戊四醇 顺-1,2-环戊二醇 2. 酚的命名 羟基直接与苯环环上碳原子相连的化合物称为酚。 命名时依据母体选择顺序确定名称。OHOHClNO2OH苯酚 间氯苯酚 对硝基苯酚 OHSO3HOHCH2CH2OH 间羟基苯磺酸 2-(2-羟基苯基)乙醇 OHOHNO2CH3 -萘酚 8-甲基-5-硝基-1-萘酚 3.醚的命名 醚的结构可区分为单醚 R-O-R和 混醚R-O-R。 醚的命名一般采用习惯命名法，即将氧原子所连接 的两个烃基的名称，按较优基团在后的方式命名。 芳醚则将芳基放在烷基前来命名。单醚可省略“二”。 CH3OCH3C

19、H3CH2OCH2CH3 （二）甲醚 （二）乙醚 CH3OCHCH3CH3CH3CH2OCHCH2甲基异丙基醚 乙基乙烯基醚 OOCH3 二苯醚 苯甲醚 较复杂的可以采用系统命名法，选取较优基团为母体，剩余部分RO-称为“烷氧基”。(CH3)2CHCH2OCH3CH2CH(CH3)O(CH3)3COCH2OCH3OCH3CH2OCH3CH2CH2OCH2CHCH2O(CH3)2CHO 甲氧基 乙氧基 丙氧基 烯丙氧基 异丙氧基 异丁氧基 仲丁氧基 叔丁氧基 苄氧基 当氧原子参与成环时成为环氧化合物。CH2CH2OCH3CHCH2OCH2CH2CH2OClCH2CHCH2O 环氧乙烷 环氧丙烷

20、1,3-环氧丙烷 3-氯环氧丙烷 分子中含有多个氧原子的大环多醚称为冠醚，它的命名很特殊： 成环原子总数-冠-氧原子数 OOOOOOOOOOO 15-冠-5 二苯并-18-冠-6 4. 醛和酮的命名 醛（RCHO）和酮（RCOR）的命名与醇相 似。醛的位置不必注明，而酮羰基处于分子中间， 命名时需注明并使羰基位次尽可能小。 CH3COHCHCOHCH3CH3CHO 乙醛 异丁醛 苯甲醛 ( 2-甲基丙醛) CHCHCOH3-苯基-2-丙烯醛 CH3CCH3OCH3CCH2CH2CH3OO 丙酮 2-戊酮 环己酮 CH3CCH2CCH3OOCH3CCH2CCH2OCH3 2,4-戊二酮 4-甲基

21、-4-戊烯-2-酮 另有一些与醛、酮有关的化合物因相关的反应相关的反应而得。CH3CH2CHOC2H5OC2H5OO丙醛缩二乙醇 环己酮缩乙二醇 CH3CHNOHCNNHCH3CH3O2NNO2 乙醛肟 丙酮-2,4-二硝基苯腙 CHNNHCNHO 苯甲醛缩氨脲 CHONH2NHCNH2O反应反应 5. 羧酸及其衍生物的命名 羧酸含有羧基官能团( -COOH )，许多羧酸较早 被人们认识是从自然界动植物中来，所以常用俗名。 COHOHCH3COHO 甲酸 乙酸 COOHCOOHCH3CHCHCOOH乙二酸（草酸） 2-丁烯酸（巴豆酸）CHCOOHCHCOOHHCCOOHCHOOCH顺丁烯二酸（

22、马来酸马来酸） 反丁烯二酸（富马酸富马酸）CHCHCOOHOHCOOH3-苯基-2-丙烯酸（肉桂酸肉桂酸） 邻羟基苯甲酸（水杨酸水杨酸）CH2CH2COOHCOOH3-环己基丙酸 环丙烷羧酸 羧酸衍生物由四种化合物结构：RCXORCOOCORRCORORCNH2O酰卤 酸酐 酯 酰胺 CH3CClOCClO 乙酰氯 苯甲酰氯 CH3COOCCH3OCH3COOCCH3CH2O（二）乙酸酐 乙丙酐 CH3COCOOCCOOO 乙酸苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐 CH3COC2H5OCH3CH2CH2COCH3OOCCH2CH3O乙酸乙酯 丁酸甲酯 丙酸苯酯 COOC2H5COOC2H5COOC2H5CO

23、OHCH3COOCH2CH3COOCH2乙二酸二乙酯 邻苯二甲酸单乙酯 乙二醇二乙酸酯 OOOOOO-戊内酯 -甲基-己内酯 -己内酯 HCNH2OHCONCH3CH3CCOONH甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 邻苯二甲酰亚胺 -己内酰胺 ()-己内酰胺 NHONHO七.含氮化合物的命名 1. 硝基化合物和胺的命名 硝基硝基( -NO2 )不能作为母体，总是作为取代基。 命名类似卤代烃。 CH3CH2NO2 CH3CHCH3NO2NO2CH3硝基乙烷 2-硝基丙烷 3-硝基甲苯 胺胺的命名通常以习惯命名法给以命名，与醚相似。CH3NH2 CH3CHCH3NH2CH3CH2NHCH(CH

24、3)2CH3NH2N(CH3)2ClNHCH3甲胺 异丙胺 乙基异丙基胺 对甲苯胺 N,N-二甲基-4-氯苯胺 N-甲基环己基胺( CH3 )3N CH3CH2CH2CHCHCH3CH3NHCH3 三甲胺 2-甲基-3-甲胺基己烷 溴化三甲基乙烯基铵 氢氧化乙基异丙基苯基苄基铵 CH3NCHCH3CH3CH2 BrCH3CH2NCH2CH(CH3)2C6H5 OH 2. 重氮和偶氮化合物的命名 基团 -N=N- 称为重氮或偶氮基。若它的两端都若它的两端都直接与碳原子相连，被称为偶氮化合物直接与碳原子相连，被称为偶氮化合物；若一端或若一端或两端与非碳原子相连，被称为重氮化合物两端与非碳原子相连，

25、被称为重氮化合物。 共振结构：共振结构： NNNNNNCOOHNNNN ClNNNH 偶氮苯 1-羧基萘-2-偶氮苯 氯化重氮苯 苯重氮氨基苯 八. 杂环化合物的命名 通常以杂环为母体，从杂原子开始编号。 OSNNHHNNN呋喃 噻吩 吡咯 吲哚 吡啶 喹啉 异喹啉 OCHONCH3HNCOOH糠醛（-呋喃甲醛） 3-甲基吡咯 4-吡啶羧酸 ONNHH四氢呋喃 四氢吡咯 六氢吡啶 NSNNNNNOHH 噻唑 咪唑 吡唑 口恶唑 作业：作业：Page 24 一. 脂肪烃的命名 1.写出下列化合物的结构式: (1), (2) , (5), (6), (9), (10), (13), (14), (17), (18), (19), (20). 2.用IUPAC命名法命名下列化合物: (1), (2), (5), (6), (9), (10), (12)