《有机化学反应主要类型

1、1 第一节第一节 第一课时第一课时 有机化学反应的主要类型有机化学反应的主要类型2有机化学反应的主要类型有机化学反应的主要类型 目录复习引课加成反应取代反应消去反应复习小结练习作业返回3CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照 + HNO3 （浓）浓硫酸5060。CNO2+ H2O复习引课 v常见有机化学反应类型哪些？ v请判断下列有机化学反应的类型 CH2= CH2 +Br2 CH2BrCH2 BrCH2= CH2+HCl CH3CH2Cl2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加成反应氧化反应取代反应4讲授新课 一、加成反应v定义：加成反应是有机化合

2、物分子定义：加成反应是有机化合物分子中的双键或叁键（不饱和键）两端中的双键或叁键（不饱和键）两端的原子与其他原子或原子团相互结的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新化合物的反应合，生成新化合物的反应v不饱和键两端的原子与其他原子或不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合就是加成反应原子团结合就是加成反应 5一、加成反应的判断v请判断下列反应是否为加成反应：v常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳参常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳参 v键、碳氧双键、碳氮叁键，均能发生键、碳氧双键、碳氮叁键，均能发生 v加成反应加成反应 CH2 = CH2 + HOH CH3CH2OH 催化剂CH CH + HCN CH

3、2 = CHCN催化剂催化剂CH3CH + HCN CH3CHOOHCN6看书思考看书思考v与不饱和键发生加成反应的试剂有哪些呢 (请看书本46页，回答) ？v与碳碳双键碳碳双键加成的试剂有卤素单卤素单质（质（X2）、氢卤酸（）、氢卤酸（HX）、水）、水；与碳氧双键、碳氮叁键碳氧双键、碳氮叁键加成的试剂有氢氰酸（氢氰酸（HCN）、氨）、氨（HNH2）；碳碳三键能与以上所有试剂加成。 7 把能发生加成反应有机物和试剂用线 连起来 物 质 试 剂 CH3C CH HCN CH3CCH3 Cl2 OCH3CH2CH = CH2 HBr交流研讨交流研讨1 8 从形式上看加成反应的产物是怎样形 成的？从

4、部分带电的角度分析，加成 的产物有无规律？ 规律：规律： 加成反应的结果符合电性规律加成反应的结果符合电性规律CH3CH + HCN CH3CH催化剂OHCN- -+ + - -+ + O观察思考9v规律的符号表示v写出下列反应的产物v小结：在发生加成反应时，原有机物中的不饱和键加成反应时，原有机物中的不饱和键发生了变化，生成了具有另一种官能团的有机物发生了变化，生成了具有另一种官能团的有机物。规律应用A1 = B1 + A2B2 A1 B1 B2+ -+ -A2CH3CCH2CH3+ HCl 催化剂CH3CH3CClCH3+ + - -10讲授新课 二、取代反应v提问：取代反应也是一种重要的

5、有机化学反应类型，哪位同学能回答出什么是取代反应吗？v定义 ： 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应他原子或原子团代替的反应。 11交流研讨交流研讨 2在这些取代反应中，烃分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了 ？光照CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl浓硫酸 + HONO2+ H2ONO2+ H2SO4(浓)SO3H+ H2O12交流研讨交流研讨 2v小结：烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素原子、的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素原子、羟

6、基等也能被取代羟基等也能被取代。 13思考思考 v观察第个取代反应，用部分正电荷（+）和部分负电荷（-）描述指定化学键的极性，请问取代反应的产物有没有规律呢？v规律：规律： 取代反应的结果符合电性规律取代反应的结果符合电性规律 + + - -+ + - -14v完成下列取代反应v要正确写出取代反应的产物，关键是要清楚试剂进行取代反应时断键的位试剂进行取代反应时断键的位置置v取代反应容易实现官能团的转化，在取代反应容易实现官能团的转化，在有机合成中具有重要作用有机合成中具有重要作用练习练习 + + - -+ + - -+ + - -+ +- -15思考思考 v烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中烯烃

7、、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分在一定条件也能发生取代的烷基部分在一定条件也能发生取代反应反应 ，如丙烯与氯气发生取代反应生，如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式成主要一氯代物的化学反应方程式 v为什么1号、2号碳原子上的氢难以被取代，而3号碳上的氢就容易被取代？v小结：由于官能团的影响，由于官能团的影响，碳原子上碳原子上的氢易被取代。的氢易被取代。 500-60016设疑设疑 v乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志，以下是实验室制取乙烯的反应。此反应属于什么有机反应类型呢？v消去反应消去反应 170。C浓硫酸CH2 + H2OCH2OHHCH2CH217讲授新

8、课 三、消去反应v定义 ：在一定条件下，有机化合物脱去小分在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。键或叁键的化合物的反应。170。C浓 硫 酸CH2 + H2OC H2O HHC H2C H218液液 + +液液气气乙烯的实验室制法(消去反应)乙醇分子内脱水乙醇：浓硫酸乙醇：浓硫酸体积比体积比=1：33、消去反应、消去反应19写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸 的作用是什么？的作用是什么？该反应属何种反应类型？为什么？该反应属何种反应类型？为什么？反应时乙醇分子中

9、哪些键断裂？反应时乙醇分子中哪些键断裂？ 实验中为什么要控制温度在实验中为什么要控制温度在170？思考：思考：20浓浓H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2OCH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O浓浓H2SO41400C乙醚乙醚H2OCCHHHHHOH 21思考思考 v以下反应是否为消去反应？v强调 某个有机物脱掉小分子，并形成不饱和键即某个有机物脱掉小分子，并形成不饱和键即发生了消去反应发生了消去反应CH3CHCH3 + NaOH乙醇CH2CHCH3 + NaCl + H2OClCH3CHCH3ClCH2NaOH/C2H5OHCHCH

10、3 + HCl22讲解 v消去反应的产物与试剂类型紧密相关：醇脱醇脱水制烯烃时用浓硫酸；水制烯烃时用浓硫酸；卤代烷脱去卤化氢时卤代烷脱去卤化氢时用用NaOH或或KOH的醇溶液等碱性试剂；的醇溶液等碱性试剂；由邻由邻二卤代烷脱去卤素单质是用金属锌。二卤代烷脱去卤素单质是用金属锌。 v这是需要记忆的内容。23常见的消去反应 醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃反应机理：相邻消去相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有： 都不能发生消去反应。和24练习练习v写出下列转化所需试剂 v讲解：

11、根据以上反应可知，利用醇或利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键入双键、叁键等不饱和键。）（CCH3BrCH3CHCH3CHCHCH3BrOHBrBrCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3（）CH H2CCH2 CH3Br + HBr（）2N aO H / C2H5O HZn浓H2SO425复习小结复习小结v加成反应的结果符合电性规律，不加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与卤化氢加成时对称烯烃与卤化氢加成时“氢加氢氢加氢多多”；v取代反应的结果符合电性规律，取代反应的结果符合电性规律，碳原子上的氢原子最易被取代；碳原子上的氢原子最易

12、被取代；v消去反应的产物与试剂类型紧密相消去反应的产物与试剂类型紧密相关。关。26 碳碳双键加成物质 H2 X2 HX H2O 碳碳叁键加成物质 H2 X2 HX HCN 碳氧双键加成物质 H2 HCN加成反应加成反应取代反应取代反应卤代烃转变为醇卤代烃转变为醇 NaOH溶液溶液醇转变为卤代烃醇转变为卤代烃HX酸生成卤代烃的方法烷烃取代 烯烃加成烯烃取代消去反应消去反应醇的消去醇的消去卤代烃的消去卤代烃的消去浓硫酸浓硫酸 170 邻位碳上有氢原子邻位碳上有氢原子KOH的醇溶液的醇溶液 加热邻位碳上有氢原子加热邻位碳上有氢原子27练习与作业 1. 完成方程式2. 指明反应类型，写出反应方程式3.

13、 课后练习54页2、3题 CH3CH2OSO3H + HOH CH3CH2OH + HOSO3HH+CH2CH2CH3 CH2NaOH/C2H5OHCHCH3H2OCH3CHCH3OHCl28二、有机化学中的氧化反应和还原反应二、有机化学中的氧化反应和还原反应1、氧化反应、氧化反应（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原 的反应称为氧化反应。的反应称为氧化反应。 （2）举例：2CH3CHO + O2 2CH3COOH知识归纳：常见的氧化反应； 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CH3 COOH CH3CH=CH2 CH3COOH + CO229（3）醇发生氧化反应对分子结构的要求。（4）有机反应中常见的氧化剂 氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、 新制氢氧化铜悬浊液等302、还原反应、还原反应（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减定义